1、微型專(zhuān)題突破有機(jī)化合物中物質(zhì)結(jié)構(gòu)(jigu)與性質(zhì)的判斷共二十八頁(yè)【考情播報(bào)】縱觀近幾年的高考題，同分異構(gòu)體的數(shù)目的判斷、以陌生的有機(jī)分子為載體對(duì)常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)的考查、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)都是有機(jī)板塊命題的熱點(diǎn)(r din)，該類(lèi)試題具有情境新、綜合性強(qiáng)、難度可上可下等特點(diǎn)，可以在選擇題中，也可以在綜合題中，對(duì)考生具有很好的區(qū)分度，常見(jiàn)的命題角度有：(1)有機(jī)物性質(zhì)的推斷。(2)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。共二十八頁(yè)【答題必備】1.常見(jiàn)(chn jin)官能團(tuán)的性質(zhì)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴碳原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高溫分解烯烴跟X2、H2、HX、H2

2、O發(fā)生加成反應(yīng)；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色共二十八頁(yè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)苯取代硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3+作催化劑)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)醇OH跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；消去反應(yīng)，170時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；催化氧化；與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)羧酸酸的通性；酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇油脂發(fā)生水解反應(yīng)，生成高級(jí)脂肪酸和丙三醇共二十八頁(yè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)糖類(lèi)單糖：既含有醛基，又含有多個(gè)羥基還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和將新制的Cu(OH)2還原成Cu2O雙糖：蔗糖：不含醛基麥芽糖：含醛基蔗糖：水解生成兩分子單糖；無(wú)還原性麥芽糖：水解生成兩分子單糖；有還

3、原性多糖：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物淀粉：水解最終生成葡萄糖；遇碘變藍(lán)；無(wú)還原性纖維素：水解最終生成葡萄糖；能發(fā)生酯化反應(yīng)；無(wú)還原性共二十八頁(yè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)蛋白質(zhì)水解鹽析變性蛋白質(zhì)可以發(fā)生顯色反應(yīng)燃燒時(shí)有特殊的氣味共二十八頁(yè)2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷：(1)同分異構(gòu)體之間必須滿足兩個(gè)要素，即分子組成相同，結(jié)構(gòu)(jigu)不同。(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，可以是同類(lèi)物質(zhì)，也可以是不同類(lèi)物質(zhì)，而且同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間。共二十八頁(yè)(3)同分異構(gòu)(tn fn y u)體的三種類(lèi)型：碳鏈異構(gòu)：如CH3CH2CH2CH3和 。官能團(tuán)位置異構(gòu)：如

4、CH3CH2CH2OH和 。官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)：如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。共二十八頁(yè)【典題示例】角度一 有機(jī)物性質(zhì)的推斷(2014山東高考(o ko)蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列說(shuō)法正確的是()A.蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B.1 mol蘋(píng)果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C.1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2D. 與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體共二十八頁(yè)【典題剖析(pux)】抽絲剝繭溯本求源關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息1 mol蘋(píng)果酸含有2 mol羧基，可以和2 mol NaOH反應(yīng)，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，能和Na發(fā)生置換反應(yīng)信息1 mol蘋(píng)果酸含有1

5、mol羥基，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，能和Na發(fā)生置換反應(yīng)信息蘋(píng)果酸4個(gè)C在一條主鏈上，一個(gè)COOH和OH連在同一個(gè)C上共二十八頁(yè)【嘗試(chngsh)解答】蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基和羥基，為2種，A正確；1個(gè)蘋(píng)果酸分子含有2個(gè)羧基，所以1 mol蘋(píng)果酸可與2 mol NaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；羥基和羧基均可與Na反應(yīng)生成氫氣，故1 mol蘋(píng)果酸與足量Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，C錯(cuò)誤；與 屬于同種物質(zhì)，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼。共二十八頁(yè)角度二 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷（2015石家莊模擬(mn)）下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體說(shuō)法中不正確的是（ ）A.分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)

6、）5種B.立方烷（C8H8）的六氯取代物有3種C.分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中屬于醇的有5種D. 的一溴取代物有4種共二十八頁(yè)【典題剖析】抽絲剝繭(chu s bo jin)溯本求源關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴信息六氯取代物的種類(lèi)等于二氯取代物的種類(lèi)信息分子式為C5H12O的有機(jī)物，若為醇，書(shū)寫(xiě)戊基C5H11異構(gòu)體，戊基異構(gòu)體數(shù)目等于戊醇的異構(gòu)體數(shù)目信息一溴取代物的種類(lèi)等于有機(jī)物中氫原子的種類(lèi)共二十八頁(yè)【嘗試解答】分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，可能是烯烴：CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2，也可能是環(huán)烷

7、烴：環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷，共有5種，故A正確；氯原子可以占據(jù)同一邊上的兩個(gè)頂點(diǎn)(dngdin)，同一平面對(duì)角線的兩個(gè)頂點(diǎn)(dngdin)，立方體對(duì)角線的兩個(gè)頂點(diǎn)(dngdin)，故立方烷的二氯取代物有3種，而六氯取代物的種類(lèi)等于二氯取代物的種類(lèi)，為3種，故B正確；分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體屬于醇類(lèi)，戊基C5H11可能的結(jié)構(gòu)有CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、CH(CH2CH3)2、CH2CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)2CH2CH3、CH(CH3)CH(CH3)2、CH2CH2CH(CH3)2、共二十八頁(yè)CH2C(CH3)3，則戊醇的可能結(jié)構(gòu)有8種，

8、故C錯(cuò)誤；中含有4種氫原子，所以(suy)一溴取代物的種類(lèi)是4種，故D正確。【答案】C。共二十八頁(yè)【類(lèi)題通法】(1)做由結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)的題目時(shí)，首先需將題目中提供的有機(jī)“大分子”進(jìn)行拆解，把一陌生的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式拆成熟悉的各種官能團(tuán)。通過(guò)所含官能團(tuán)的典型(dinxng)的化學(xué)性質(zhì)來(lái)確定新的有機(jī)化合物可能具有的化學(xué)性質(zhì)。共二十八頁(yè)(2)記憶官能團(tuán)的性質(zhì)時(shí)，要進(jìn)行聯(lián)想(linxing)比較記憶，如蛋白質(zhì)的肽鍵 與酯基化學(xué)性質(zhì)相似，均能發(fā)生水解，NH2和OH均與COOH發(fā)生取代反應(yīng)。(3)同樣的官能團(tuán)還要兼顧反應(yīng)條件。如與溴單質(zhì)反應(yīng)：碳碳雙鍵、碳碳三鍵與溴水(或溴的四氯化碳溶液)發(fā)生加成反應(yīng)；苯與液溴還得用

9、FeBr3作催化劑才能發(fā)生取代反應(yīng)。甲苯與氯氣在光照下取代甲基上的氫原子，而在FeCl3作催化劑時(shí)取代苯環(huán)上的氫原子。共二十八頁(yè)(4)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(fngf)記憶法：記住常見(jiàn)異構(gòu)體的數(shù)目。a.凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。b.甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。c.丁烷、丙基(C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。d.戊烷有3種。e.丁基(C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。共二十八頁(yè)等效(dn xio)氫法。a.同一碳原子上的氫為等效氫。b.同一碳原子上所連“CH3”為等效甲基，等效甲基中的所有氫為等效氫。c.處于對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子。

10、d.有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。共二十八頁(yè)【類(lèi)題備選】1.(2015唐山模擬)X、Y、Z、W均為常見(jiàn)的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類(lèi)別不同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化(zhunhu)關(guān)系，則以下判斷正確的是()A.X是羧酸，Y是酯 B.Z是醛，W是羧酸C.Y是醛，W是醇 D.X是醇，Z是酯共二十八頁(yè)【解析】選B。根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系(gun x)知X是醇，Y是酯Z是醛，W是羧酸，故B正確。共二十八頁(yè)2.(2015哈爾濱模擬)分子式為C5H12O且不可(bk)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.6種C.7種D.8種【解析】選B。分子式為C5H12O的有機(jī)物，不可與金屬鈉反應(yīng)

11、放出氫氣，說(shuō)明該物質(zhì)為醚類(lèi)，若為甲醇和丁醇形成的醚，甲醇只有1種，丁醇有4種，醚類(lèi)有4種；若為乙醇和丙醇，乙醇只有1種，丙醇有2種，醚類(lèi)有2種；所以該醚的同分異構(gòu)體共有6種，故B正確。共二十八頁(yè)3.觀察下列(xili)比例模型，每個(gè)模型表示的分子均由碳、氫、氧原子中的兩種或三種構(gòu)成。對(duì)各模型表示物質(zhì)的相關(guān)敘述正確的是()比例模型模型表示物質(zhì)的相關(guān)敘述A將形狀大小均相同的金屬鈉分別投入盛有0.1 molL-1的該物質(zhì)的溶液、無(wú)水乙醇和水的燒杯中，該物質(zhì)產(chǎn)生氣泡的速率最慢共二十八頁(yè)比例模型模型表示物質(zhì)的相關(guān)敘述B將灼熱的銅絲反復(fù)插入盛有該物質(zhì)的試管中，觀察到銅絲由黑色變?yōu)楣饬恋募t色并產(chǎn)生有特殊刺激

12、性氣味的產(chǎn)物。此反應(yīng)體現(xiàn)了該物質(zhì)的氧化性 C在分液漏斗中加入該物質(zhì)與碘水的混合液，充分振蕩，碘水褪色，此時(shí)發(fā)生了取代反應(yīng)共二十八頁(yè)比例模型模型表示物質(zhì)的相關(guān)敘述D 該物質(zhì)及其碳原子數(shù)小于10的同系物中，一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))的分子結(jié)構(gòu)共有4種 共二十八頁(yè)【解析】選D。根據(jù)比例模型知道A是乙酸、B是乙醇、C是苯、D是甲烷。由于電離出H+的容易程度是乙酸水乙醇，因此將形狀大小均相同的金屬鈉分別投入盛有0.1 molL-1的乙酸溶液、無(wú)水乙醇和水的燒杯中，該物質(zhì)產(chǎn)生氣泡的速率最快，A項(xiàng)錯(cuò)誤。將銅絲加熱，Cu被氧化生成CuO，反復(fù)插入盛有乙醇的試管中，觀察到銅絲由黑色變?yōu)楣饬恋募t色是因?yàn)檠?/p>

13、化銅將乙醇氧化成有特殊(tsh)刺激性氣味的乙醛。此反應(yīng)體現(xiàn)了乙醇的還原性?！拔镔|(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng)”即“物質(zhì)被氧化”，即“物質(zhì)有還原性”，B項(xiàng)錯(cuò)誤。I2易溶于有機(jī)溶劑，因此共二十八頁(yè)在分液漏斗中加入苯與碘水的混合液，充分(chngfn)振蕩，碘水褪色，是因?yàn)楸捷腿×说馑械腎2，此過(guò)程為物理變化而非化學(xué)變化，C項(xiàng)錯(cuò)誤。甲烷及其碳原子數(shù)小于10的同系物中，一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))的分子結(jié)構(gòu)共有4種：CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3。D項(xiàng)正確。共二十八頁(yè)內(nèi)容摘要微型專(zhuān)題突破。單糖：既含有醛基，又含有多個(gè)羥基?！緡L試解答】蘋(píng)果酸中能發(fā)生(fshng)酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基和羥基，為。1個(gè)蘋(píng)果酸分子含有2個(gè)羧基，所以1 mol蘋(píng)果酸可與。C.分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中屬于醇的有5種。