1、第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴芳香烴：芳香烴：分子式：分子式： C6H6實驗式實驗式： CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式CCCCCCHHHHHH一、苯的分子結(jié)構(gòu)一、苯的分子結(jié)構(gòu)現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明: : 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子都在同一平面上。個氫原子都在同一平面上。鍵角鍵角 鍵鍵 能能(KJ/mol)鍵鍵 長長(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳鍵苯中碳碳鍵120o 約約4941.40 苯分子里的苯分

2、子里的6 6個碳原子之間的鍵完全相同，個碳原子之間的鍵完全相同，是是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。沸點是于水。沸點是80.1 80.1 ，熔點是，熔點是5.55.5，易揮發(fā)。，易揮發(fā)。二、苯的物理性質(zhì)二、苯的物理性質(zhì)（苯有毒！是常用的有機溶劑。）（苯有毒！是常用的有機溶劑。）苯具有怎樣的化學性質(zhì)？苯的苯的特殊特殊結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)？現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰火焰明亮明亮并伴有大量并伴

3、有大量黑煙黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點燃點燃注意：注意：1.苯不能使酸性苯不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀褪色褪色三、苯的化學性質(zhì)三、苯的化學性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)2.苯也不能使溴水褪色，但可與溴水因發(fā)生苯也不能使溴水褪色，但可與溴水因發(fā)生萃取而使水層褪色萃取而使水層褪色苯與溴的反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)a、反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式：b、反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：無色液體，密度大于水無色液體，密度大于水液溴、鐵粉液溴、鐵粉2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)+ Br2FeBr3Br+ HBr學案學案P30 思考思考c、反應(yīng)現(xiàn)象：、反應(yīng)現(xiàn)象：混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；（放熱反應(yīng)）

4、；反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有氣體，導(dǎo)管口有白霧白霧，錐形瓶中滴入錐形瓶中滴入AgNO3 ，出現(xiàn)，出現(xiàn)淺黃色淺黃色沉淀；沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的狀的褐色液體。褐色液體。 反應(yīng)中制取的是反應(yīng)中制取的是粗苯，粗苯，可能含有可能含有： Br2、HBr,苯，苯，F(xiàn)eBr3 怎樣提純呢？怎樣提純呢？ 水洗水洗堿洗堿洗水洗水洗干燥干燥蒸餾（得到純蒸餾（得到純凈的溴苯）凈的溴苯）e、溴苯的提純：、溴苯的提純：除去溴苯中的溴，除去溴苯中的溴，用用NaOH溶液溶液思考：思考： 實驗制得的粗溴苯帶褐色，為什么？實驗制得的粗

5、溴苯帶褐色，為什么？在在催化劑催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素單質(zhì)的作用下，苯也可以和其他鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，這類反應(yīng)總稱發(fā)生取代反應(yīng)，這類反應(yīng)總稱鹵代反應(yīng)。鹵代反應(yīng)。硝基苯硝基苯 烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被NO2所取代所取代的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝基硝基:NO2(注意與注意與NO2 區(qū)別區(qū)別）（）苯與硝酸反應(yīng)（）苯與硝酸反應(yīng)濃濃H2SO45060NO2+H2O+ HONO2H學案學案P31苯的硝化實驗裝置圖苯的硝化實驗裝置圖環(huán)己烷環(huán)己烷3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)催化劑催化劑 +3H2苯在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱

6、可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與苯也能與l2 發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)苯環(huán)上的苯環(huán)上的氫原子氫原子被被烷基烷基取代的產(chǎn)物取代的產(chǎn)物只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴單鍵的芳香烴CnH2n-6(n6)學案學案P31 練習練習13、苯的同系物的物理性質(zhì)、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為一般為無色液體無色液體，具有具有特殊氣味特殊氣味、有毒有毒、難溶難溶于水于水，密度比水小密度比水小，其中甲苯、二其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。甲苯常用作有機溶劑。4、苯的同系物的化學性質(zhì)、苯的同系物的化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：相似性：苯和苯的同系物都苯和苯的

7、同系物都含有苯環(huán)含有苯環(huán)與苯結(jié)構(gòu)相比較與苯結(jié)構(gòu)相比較不同點：不同點：苯的同系物含有側(cè)鏈，苯的同系物含有側(cè)鏈，苯?jīng)]有側(cè)鏈。苯?jīng)]有側(cè)鏈。2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點燃點燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O1 1、燃燒反應(yīng)、燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃火焰明亮并帶有濃煙煙1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色（P38實驗實驗2-2）CH3COOHKMnO4溶液溶液H+ RCOOHKMnO4溶液溶液H+ 苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化 思考：下列物質(zhì)被酸性思考：下列物質(zhì)被酸性KMnOKMnO4 4氧化之后生

8、成什么產(chǎn)物？氧化之后生成什么產(chǎn)物？CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3注意注意：不是所有苯的同系物都能使酸性不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4 褪色，褪色，須滿足須滿足：與苯環(huán)直接相連的與苯環(huán)直接相連的C上有上有H。2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)FeBrFeBr3 3光光注意：條件不同，產(chǎn)物不同注意：條件不同，產(chǎn)物不同+ Br2CHCH3 3 | |+ HBr+ Br2CHCH3 3 | |+ HBr甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯

9、簡稱三硝基甲苯，又叫簡稱三硝基甲苯，又叫TNTTNT淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CHCH3 3 | | | |NONO2 2CHCH3 3 | |NONO2 2O O2 2N N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸濃硫酸CH3（側(cè)鏈）對苯環(huán)的影響：使（側(cè)鏈）對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對位上的苯環(huán)的鄰、對位上的H更易取代。更易取代。3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH3CH3催化劑催化劑+ 3H2(2)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上苯環(huán)上的氫原子比苯更易的氫原子比苯更易被取代被

10、取代苯環(huán)影響側(cè)鏈，使苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈側(cè)鏈能被強氧化劑如酸性高能被強氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液氧化錳酸鉀溶液氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似能氧化能氧化易取代易取代能加成能加成小結(jié)：化學性質(zhì)小結(jié)：化學性質(zhì)不能使溴水褪色不能使溴水褪色+Cl2+HClCH3ClCH3+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么？反應(yīng)的條件是什么？五、芳香烴的來源、應(yīng)用及苯污染：五、芳香烴的來源、應(yīng)用及苯污染：1 1、芳香烴的來源、芳香烴的來源傳統(tǒng)工藝：煤焦油傳統(tǒng)工藝：煤焦油新工藝：新工

11、藝：石油產(chǎn)品的石油產(chǎn)品的 催化重整催化重整 簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。2 2、芳香烴的應(yīng)用：、芳香烴的應(yīng)用：苯苯稠環(huán)稠環(huán)芳烴芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度操作車間空氣中苯的濃度40mg40mgm m-3-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)致癌物質(zhì)萘萘過去衛(wèi)生球的主要成分過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中香煙的煙霧中3 3、芳香烴對人體及環(huán)境的危害：、芳香烴對人體及環(huán)境的危害：抽煙呼出的煙氣中，含有超抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對人體有危害！量的芳香烴，對人體