1、有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和名稱,?；?RCO-,羧酸衍生物,開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是：,有機(jī)化合物的命名,定母體：根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別 找主鏈：主鏈選三多連續(xù)鏈 定編號：近官能團(tuán)或取代基，最低系列原則 寫名稱：取代基的位置、數(shù)目、名稱，官能團(tuán) 的位置、母體名稱,多官能團(tuán)化合物的命名,當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時，其命名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。,官能團(tuán)標(biāo)準(zhǔn)優(yōu)先次序：,有機(jī)化合物的命名,不能作為母體，只能作為取代基命名,注意：,(CH3)2CH-,(CH3)2CHCH2-,(CH3)3C-,(CH3)3CCH2-,甲基,新戊基,叔丁基,仲丁基,異丁基,( 正)丁基,異

2、丙基,( 正) 丙基,乙基,常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱,烴 RH 烴基 R-,CH2=CH-,CH2=CHCH2-,-CH=CHCH3,乙烯基,烯丙基,丙烯基,乙炔基,常見的不飽和烴基：,異丙烯基,苯甲基，芐基，Bz-,常見的芳基 Ar-,苯基，Ph-,-,甲苯基,鄰甲苯基,間甲苯基,對甲苯基,常見的不飽和烴基：,苯甲基，芐基，Bz-,常見的芳基 Ar-,苯基，Ph-,-,甲苯基,鄰甲苯基,間甲苯基,對甲苯基,常見的不飽和烴基：,甲氧基,其他基團(tuán)：,-OCH3,-CH2OH,羥甲基,-CH2Cl,氯甲基,要點：,1. “最低系列”當(dāng)碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上不同的編號序列時，則順次逐項比

3、較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。,有機(jī)化合物的命名,2,7,8-三甲基癸烷,不叫3,4,9-三甲基癸烷,2. “優(yōu)先基團(tuán)后列出”當(dāng)主碳鏈上有多個取代基，在命名時這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則，較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)“次序規(guī)則”。,有機(jī)化合物的命名,兩條等長碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。,異丙基優(yōu)先于正丁基。,5-(正)丁基-4-異丙基癸烷,分子中同時含雙、叁鍵化合物,(1) 雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵具有最小位次的編號。,(2)雙、叁鍵處于相同編號，選擇雙鍵以最低編號。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-異丁基-4-己烯-1-炔,有機(jī)化合物的命名,環(huán)狀化

4、合物的命名： 只有取代基，無官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。 有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時，以鏈烴為母體。,甲基環(huán)己烷,氯代環(huán)己烷,環(huán)己基乙炔,環(huán)己基甲酸,環(huán)己醇,甲苯,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,硝基苯,編號總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長橋 次長橋 最短橋。,1,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯,橋環(huán)與螺環(huán)化合物,有機(jī)化合物的命名,橋環(huán)化合物,最長橋與次長橋等長，從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始編號。,5,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯,最短橋上沒有橋原子時應(yīng)以“0”計 。,二環(huán)3.3.0辛烷,有機(jī)化合物的命名,編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。,1-異丙基螺3.5-5-壬烯,螺環(huán)化合物,有機(jī)化合物的命名,編號總是從與

5、螺原子鄰接的小環(huán)開始。,1-異丙基螺3.5-5-壬烯,螺環(huán)化合物,有機(jī)化合物的命名,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙炔,苯乙烯,萘,菲,蒽,立體異構(gòu)體的命名,1. Z/E 法適用于所有順反異構(gòu)體。,按“次序規(guī)則”，兩個優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的構(gòu)型為Z型；反之，為E型。,有機(jī)化合物的命名,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,順/反和Z/E 這兩種標(biāo)記方法，在大多數(shù)情況下是一致的，即順式即為Z式，反式即為E式。但兩者有時是不一致的，如：,有機(jī)化合物的命名,對于多烯烴的標(biāo)記要注意：在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下，若還有選擇的話，編號由Z型雙鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。,3-(E-2-氯乙烯基)-

6、(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯,有機(jī)化合物的命名,2. R/S 法該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者的位置，再看其它三個基團(tuán)，按次序規(guī)則由大到小的順序，若為順時針為R；反之為 S 。,(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨,有機(jī)化合物的命名,若最小基團(tuán)位于豎線上，從平面上觀察其余三個基團(tuán)由大到小的順序為順時針，其構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型“S”。,若最小基團(tuán)位于橫線上，從平面上觀察其余三個基團(tuán)由大到小的順序為順時針，其構(gòu)型為“S”；反之，其構(gòu)型“R”。,如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判斷：,有機(jī)化合物的命名,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,有機(jī)化合物的命名,S-型,R-型,兩個相

7、同手性碳，R優(yōu)先于S。,(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯,3. 橋環(huán)化合物內(nèi) / 外型的標(biāo)記,橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型(exo-)； 在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。,主橋的確定：,此外，橋所帶的取代基數(shù)目少；橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。,有機(jī)化合物的命名,外-二環(huán)2.2.2-5-辛烯-2-醇,外-2,內(nèi)-3-二氯2.2.1庚烷,例：,有機(jī)化合物的命名,( 正)己烷,異己烷,新己烷,叔己烷,命名練習(xí)：,己烷,2,2-二甲基丁烷,3-甲基戊烷,2-甲基戊烷,2,3,3,5-四甲基己烷,3,3 二甲基 -5-乙基庚烷,3-乙基己烷,3-甲基-5-乙基

8、庚烷,4，4-二甲基-1-己烯,1 2 3 4 5 6,2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,5-甲基-3-庚烯,2-十四炔,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,1,3-戊二炔,4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯,4-乙烯基-1,5-庚二烯,烯炔的命名,1、母體名：某烯炔 2、編號： 雙鍵、叁鍵位次相同時，以雙鍵編號 叁鍵編號 雙鍵、叁鍵位次不同時，靠近雙鍵或叁鍵一端編號,1-戊烯-3-炔,3-戊烯-1-炔,4-甲基-1-己烯-5-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔,環(huán)己烷,1-甲基-3-乙基環(huán)己烷,甲基環(huán)戊烷,環(huán)戊烯,

9、3-甲基環(huán)戊烯,1,3-環(huán)己二烯,4-甲基環(huán)己烯,環(huán)十二炔,1,3,5,7-環(huán)辛四烯,二環(huán)4.2.0辛烷,二環(huán)2.2.1-2-庚烯,5,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯,螺3.5壬烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,甲苯,鄰二甲苯,異丙苯,間二甲苯 1,3-二甲苯,對二甲苯 1,4-二甲苯,1,2,3-三甲苯 連三甲苯,1,3,5-三甲苯 均三甲苯,1,2,4-三甲苯 偏三甲苯,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙炔,苯乙烯,萘,菲,蒽,硝基甲烷,2,4,6-三硝基甲苯,間二硝基苯,硝基苯,苯酚,2-萘酚,對苯二酚,對甲基苯酚,鄰甲基苯酚,乙硫醇,2-甲基-3-戊硫醇,甲乙硫醚,對甲基苯硫酚,環(huán)氧乙烷,

10、（甲硫基乙烷）,2-甲基丙醛,2-乙基己醛,3-丁烯醛,3,3-二甲基環(huán)己基甲醛,苯甲醛,3-苯基丙烯醛,苯乙醛,戊二醛,對苯醌,2,6-萘醌,2-甲基- 1,4-萘醌,1,4-苯醌,2-甲基- 1,4-苯醌,鄰苯醌,1,2-苯醌,1,2-萘醌,9,10-蒽醌,9,10-菲醌,丙酸,2-甲基丙烯酸,2-甲基丁酸,環(huán)戊基甲酸,對甲基苯乙酸,己二酸,對苯二甲酸,-甲基丁酸,-甲基丙烯酸,丙酰氯,3-甲基丁酰胺,丙烯酰溴,對甲基苯甲酰氯,N,N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,4-氯-3-溴苯磺酸,4-甲基-3-氯環(huán)己酮,4-戊酮酸甲酯,-戊酮酸甲酯,3-乙基- 2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯,4-甲基-

11、N-甲基-1-萘甲酰胺,2,4-二氯苯氧基乙酸鈉,環(huán)狀化合物的命名： 只有取代基，無官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。 有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時，以鏈烴為母體。,甲基環(huán)己烷,氯代環(huán)己烷,環(huán)己基乙炔,環(huán)己基甲酸,環(huán)己醇,甲苯,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,硝基苯,間甲基苯酚,2,4-二甲基-4-苯基己烷,對乙?；郊姿?對甲氧基苯乙酮,間羥基苯磺酸,順反命名法： 兩個相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式（或cis-）； 兩個相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式（或trans-）。,順反異構(gòu)體的命名:,Z/E命名法： 首先確定雙鍵上每一個碳原子所連接的兩個原 子或基團(tuán) 的優(yōu)先順序。 當(dāng)兩個優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時，為Z構(gòu)型 當(dāng)兩個優(yōu)先基團(tuán)位于

12、異側(cè)時，用E構(gòu)型 Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體。,Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯,E-3-乙基-2-己烯,命名舉例,當(dāng)分子中雙鍵數(shù)目增加時，順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加，如:,CH3CH2,CH2CH3,H,H,解： （1）（2）有順反異構(gòu)，（3）無順反異構(gòu),（1）,（2）,順3己烯,Z3己烯,E3己烯,反3己烯,順4甲基2戊烯,Z4甲基2戊烯,E4甲基2戊烯,反4甲基2戊烯,旋光異構(gòu)體的命名：,1. D/L命名法（相對構(gòu)型命名法）,D-(+)甘油醛,D-(-)甘油酸,X=-OH,-NH2,-Cl,-Br,投影式須滿足： 橫前豎后 碳鏈豎直放 氧化態(tài)高的碳原子在上 （編號小的碳原子在上）,構(gòu)型：X在右為D型 X在左為L型,D/L命名的局限性：,它只適用與甘油醛結(jié)構(gòu)類似的化合物。,下列化合物不能用D/L命名,目前，一般用于糖類和氨基酸的構(gòu)型命名.,D-葡萄糖,L- 氨基酸,D- 氨基酸,L-,2. R/S命名法（絕對構(gòu)型命名法）,（1）排優(yōu)先次序： 依照“次序規(guī)則”排列與手性碳相連的四個原子或基團(tuán)的大小順序 （2）將最小基團(tuán)置于遠(yuǎn)離我們視線的位置，然后觀察朝向我們的另外三個基團(tuán)由大到小的順序。如為