題型08有機(jī)物的制備

9題型分析

在近幾年的高考中，“有機(jī)實(shí)瞼”在高考中頻頻出現(xiàn)，主要涉及到有機(jī)物的制備、有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)

探究等。常?？疾檎魞?chǔ)和分液操作、反應(yīng)條件的控制、產(chǎn)率的計(jì)算等問(wèn)題。

SI真題回顧

1、（2023,全國(guó)課標(biāo)卷）實(shí)驗(yàn)室由安息香制備二苯乙二酮的反應(yīng)式如卜.:

熔點(diǎn)沸點(diǎn)

物質(zhì)性狀溶解性

/℃/℃

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無(wú)色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實(shí)驗(yàn)步驟為:

④過(guò)濾，并用冷水洗滌固體3次,得到粗品。

b由

1

U□熱攪擇切

EI答下列問(wèn)題：

（1）儀器A中應(yīng)加入（填“水”或"油”）作為熱傳導(dǎo)介質(zhì)。

（2）儀器B的名稱是；冷卻水應(yīng)從（填“屋或“b”）□通入。

（3）實(shí)驗(yàn)步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是。

（5）本實(shí)驗(yàn)步驟①?③在乙酸體系中進(jìn)行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是o

（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_____洗滌的方法除去（填標(biāo)號(hào)）。若要得到更高純度的

產(chǎn)品，可用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純。

a.熱水b.乙酸c.冷水d.乙醇

（7）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率最接近于（填標(biāo)號(hào)）。

【答案】（1）油

（2）球形冷凝管a

（3）防暴沸

（4）FeCh可行空氣可以將還原產(chǎn)物FeCb又氧化為FeCb,FeCb可循環(huán)參與反應(yīng)

（5）抑制氯化鐵水解

（6）a

（7）b

【解析】在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸,5mL水,及9.0gFeCb-6H2O,加熱至固體全部溶解,停止加熱,

待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱|口|流4560min,反應(yīng)結(jié)束后加入50mL水，煮沸后冷卻，析出黃色固

體，即為二苯乙二酮，過(guò)濾，用冷水洗滌固體三次，得到粗品，再用75%乙醉重結(jié)晶，干燥后得到產(chǎn)品1.6g。

（1）該實(shí)驗(yàn)需要加熱使冰乙酸沸騰，冰乙酸的沸點(diǎn)超過(guò)了100℃,應(yīng)選擇油浴加熱，所以儀器A中應(yīng)加入

油作為熱傳導(dǎo)介質(zhì)；

（2）根據(jù)儀器的結(jié)構(gòu)特征可知，B為球形冷凝管，為「充分冷卻，冷卻水應(yīng)從a口進(jìn)，b口出；

（3）步驟②中，若沸騰時(shí)加入安息香，會(huì)暴沸，所以需要沸騰平息后加入；

（4）FeCb為氧化劑，則鐵的化合價(jià)降低，還原產(chǎn)物為FeCb,若采用催化量的FeCb并通入空氣制備二苯

乙二酮，空氣可以將還原產(chǎn)物FeCL又氧化為FeCb,FeCh可循環(huán)參與反應(yīng)；

（5）氯化鐵易水解，所以步驟①?③中，乙酸除做溶劑外，另一主要作用是抑制氯化鐵水解；

（6）根據(jù)安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于熱水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用熱水洗

滌粗品除去安息香；

回答下列問(wèn)題：

（1）步驟I中液體A可以選擇。

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

（2）睡吩沸點(diǎn)低于毗咯）的原因是。

H

（3）步驟II的化學(xué)方程式為o

（4）步驟in中反應(yīng)放熱，為防止溫度過(guò)高引發(fā)副反應(yīng)，加入環(huán)氯乙烷溶液的方法是

（5）步驟IV中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是。

（7）產(chǎn)品的產(chǎn)率為（用Na計(jì)算，精確至0.1%）。

【答案】（1）c

（2）中含有N原子，可以形成分子間氫鍵，氫鍵可以使熔沸點(diǎn)升高

II

（3）2口\+2Na~>2，1+H2T

（4）將環(huán)氧乙烷溶液沿?zé)诰従徏尤?，此過(guò)程中不斷用玻璃棒進(jìn)行攪拌來(lái)散熱

（5）將NaOH中和，使平衡正向移動(dòng)，增大反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率

（6）球形冷凝管和分液漏斗除去水

（7）70.0%

【解析】（1）步驟I制鈉砂過(guò)程中，液體A不能和Na反應(yīng)，而乙醇、水和液氨都能和金屬Na反應(yīng)，選c。

（2）噬吩沸點(diǎn)低于毗咯（'rN\，擊勺原因是：r\中含有N原子，可以形成分子間氫鍵，氫鍵可以使熔

HH

沸點(diǎn)升高。

+H?T。

（4）步驟HI中反應(yīng)放熱，為防止溫度過(guò)高引發(fā)副反應(yīng)，加入環(huán)氯乙烷溶液的方法是：將環(huán)氧乙烷溶液沿?zé)?/p>

杯壁緩緩加入，此過(guò)程中不斷用玻璃棒進(jìn)行攪拌來(lái)散熱。

（5）2睫吩乙醉鈉水解生成噬吩乙醇的過(guò)程中有NaOH生成，用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是將NaOH中和，使

平衡正向移動(dòng)，增大反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

發(fā)，提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率。如圖1、圖3中的冷凝管，圖2中的長(zhǎng)

玻璃管B的作用都是冷凝回流。

2、了解提純有機(jī)物的常用流程

制取的有機(jī)物中常含有一定量的雜質(zhì)（無(wú)機(jī)物與有機(jī)物），提純時(shí)可根據(jù)雜質(zhì)與制得有機(jī)物性質(zhì)的差異設(shè)

計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行分離提純，常用的提純流程如下：

二、有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)題的解題模板

分析制備流程

盤(pán)點(diǎn)儀器裝置

①識(shí)別常見(jiàn)實(shí)驗(yàn)儀器：蒸播燒瓶、三頸燒瓶、恒壓滴液漏斗、直形冷凝管（冷凝作用）、球

形冷凝管（冷凝回流）；

②熟悉常見(jiàn)的有機(jī)干燥劑：無(wú)水氯化鈣、無(wú)水硫酸鎂、無(wú)水硫酸鈣、無(wú)水碳酸鉀等；

關(guān)鍵點(diǎn)分析

③了解常見(jiàn)的制備裝置：回流裝置、滴加蒸出裝置；

④了解有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)：副反應(yīng)多。根據(jù)題目中的信息確定在該條件下的主要副反應(yīng)，以

便明確主要雜質(zhì)，了解分離提純的目的

三、常見(jiàn)有機(jī)物分離提純的方法

1、分液：用于分離兩種互不相溶（密度也不同）的液體。

2、蒸儲(chǔ)：用于分離沸點(diǎn)不同的互溶液體。分儲(chǔ)的原理與此相同。

溫度計(jì)水銀球的位若要控制反應(yīng)溫度，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，若要選擇收集某溫度下的儲(chǔ)分，

置則溫度計(jì)的水銀球應(yīng)放在蒸儲(chǔ)燒瓶支管口附近

球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集儲(chǔ)

冷凝管的選擇

分

冷凝管的進(jìn)出水方

下口進(jìn)上口出

向

酒精燈的火焰溫度一般在400-50（）℃,所以需要溫度不太高的實(shí)驗(yàn)都可用酒精燈加

加熱方法的選擇熱

水浴加熱的溫度不超過(guò)100℃

防暴沸加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，若開(kāi)始忘加沸行，需冷卻后補(bǔ)加

3、洗氣：用于除去氣體混合物中的雜質(zhì)，如乙烷中的乙烯可通過(guò)濕水洗氣除去。

4、萃取分液：如分離溟水中的漠和水，可用四氯化碳或苯進(jìn)行萃取，然后分液。

四、有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)題的答題思路

有機(jī)物制備一般會(huì)給出相應(yīng)的信息，通常會(huì)以表格的形式給出，表格中的數(shù)據(jù)主要是

根據(jù)題給信息，初

有機(jī)化合物的密度、沸點(diǎn)和在水中的溶解性，在分析這些數(shù)據(jù)時(shí)要多進(jìn)行橫向和縱向

步判定物質(zhì)性質(zhì)

地比較，密度主要是與水比較，沸點(diǎn)主要是表中各物質(zhì)的比較，溶解性主要是判斷溶

還是不溶。主要根據(jù)這些數(shù)據(jù)選擇分離、提純的方法

注意儀器名稱和

所給的裝置圖中有一些不常見(jiàn)的儀器，要明確這些儀器的作用

作用

大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)較多，且為可逆反應(yīng)，因此設(shè)計(jì)有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)方案時(shí)，要注

意控制反應(yīng)條件，盡可能選擇步驟少、副產(chǎn)物少的反應(yīng)；由于副產(chǎn)物多，所以需要進(jìn)

關(guān)注有機(jī)反應(yīng)條行除雜、凈化。另外，若為兩種有機(jī)物參加的可逆反應(yīng)，應(yīng)考慮多加一些價(jià)廉的有機(jī)

件重際產(chǎn)曷

物，以提高另種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化率和生成物的產(chǎn)率（產(chǎn)率計(jì)算公式：產(chǎn)率一理論產(chǎn)量

xl0（）%）o

I*好題精練

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）噬吩是化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定的液體，廣泛存在于煤焦油中，在煤炭過(guò)程中可以得到大量煤焦油，并

通過(guò)對(duì)煤焦油（填操作方法）可得到唾吩；

（2）步驟I中液體A可以選擇o

a.乙醇b.水c.液氨d.甲苯

（3）步驟I1的化學(xué)方程式為o

（4）步驟涉及的反應(yīng)放熱，為防止溫度過(guò)高引發(fā)副反應(yīng)，加入環(huán)氯乙烷溶液的常用方法是

（5）步驟IV中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是。

（6）下列儀器在步驟V中不需便用的是（填名稱）。

【答案】（1）焦化蒸餛（或分儲(chǔ)）

（4）少量多次加入（5）提供酸性環(huán)境，利于水解并產(chǎn)生可溶性的NaQ,便于后續(xù)分液

（6）球形冷凝管和分液漏斗

（7）70.0%

（2）鈉能與乙醉、水、液氨發(fā)生置換反應(yīng)，因此只能選擇甲苯作為溶劑，故選d：

（4）因反應(yīng)放熱，為防止溫度過(guò)高引發(fā)副反應(yīng)，應(yīng)將環(huán)氧乙烷溶液少量多次加入；

（5）該過(guò)程為將2哩吩乙醇鈉水解為2哩吩乙醇，提供酸性環(huán)境，利于水解并產(chǎn)生可溶性的NaCl,便于后

續(xù)分液；

（6）向有機(jī)相中加入無(wú)水硫酸鎂的目的為吸水干燥?，進(jìn)行過(guò)濾所需的裝置為：漏斗、燒杯、玻璃棒：后續(xù)

的蒸餡過(guò)程中所需的儀器有：酒精燈、蒸館燒瓶、溫度計(jì)、直形冷凝管、足接管、錐形瓶，因此用不到的

儀器為球形冷凝管和分液漏斗。

COOH

2、（2023甘肅省高三第一次診斷考試）乙酰水楊酸，俗稱阿司匹林（|）,是常用的解熱鎮(zhèn)痛

OOCCH3

藥。合成原理:

杳閱資料：

阿司匹林：相對(duì)分子質(zhì)量為180,分解溫度為128?135C,溶于乙醇、難溶于水;

水楊酸：相對(duì)分子質(zhì)量為138,溶于乙醇、微溶于水；

乙酸?。合鄬?duì)分子質(zhì)量為102,無(wú)色透明液體，遇水形成乙酸。

制備過(guò)程：

①如圖1向三頸燒瓶中加入3.45g水楊酸、新蒸出的乙酸酊20mLs=1.08g,mL?再加1。滴濃硫酸反復(fù)振蕩

后，連接回流裝置，攪拌，70"C加熱半小時(shí).

②冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷卻15min,用圖2裝置減壓抽濾，將所

有晶體收集到布氏漏斗中。抽濾過(guò)程中用少量冷水多次洗滌晶體，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干，得到乙酰

水楊酸粗品。

提純過(guò)程（重結(jié)晶法）：

③將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)至燒瓶中，裝好回沆裝置，向燒瓶?jī)?nèi)加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加熱回流，進(jìn)行熱溶

解。然后趁熱過(guò)濾，冷卻至室溫，抽濾，洗滌，干燥，得無(wú)色晶體狀乙酰水楊酸。

（1）圖1裝置中儀器A的名稱是。

（2）步驟①中加熱宜采用,冷凝回流過(guò)程中外界的水可能進(jìn)入三頸燒瓶，導(dǎo)致發(fā)生

副反應(yīng)_________________________________________________（用化學(xué)方程式作答），降低了水楊酸的轉(zhuǎn)化率。

（3）步驟②用冷水洗滌晶體的目的是________________________________________，用圖2裝置減壓抽濾后

的操作是o

（4）步驟③中肯定用不到的裝置是（填序號(hào)）。

重結(jié)晶時(shí)為了獲得較大顆粒的晶體產(chǎn)品，查閱資料得到如下信息:

a.不檢定區(qū)出現(xiàn)人量微小晶核，產(chǎn)生較多小顆粒的晶體

b.亞穩(wěn)過(guò)飽和區(qū)，加入品種，晶體生長(zhǎng)

c.穩(wěn)定區(qū)晶體不可能生長(zhǎng)

由信息和已有的知識(shí)分析，從溫度較高濃溶液中獲得較大晶體顆粒的操作為。

（5）最終稱量產(chǎn)品質(zhì)量為2.61g,則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為%（精確到0.01）。

【答案】（1）球形冷凝管

（2）水浴加熱CH3COOCOCH3+H2O2CH3COOH

（3）洗去產(chǎn)品表面附著的水楊酸等雜質(zhì)關(guān)閉氣泵，拆開(kāi)裝置，將粗品轉(zhuǎn)移至燒瓶中

（4）B在亞穩(wěn)過(guò)飽和區(qū)加入品種，并緩慢降溫

（5）58

【解析】7（）℃加熱處于水沸點(diǎn)以內(nèi)，應(yīng)該使用水浴加熱，反應(yīng)生成乙酰水楊酸粗品，乙酰水楊酸難溶于水，

用冷水洗滌并減壓抽濾，再通過(guò)重結(jié)晶法得到產(chǎn)品：通過(guò)已知所給的數(shù)據(jù)可以求出水楊酸完全轉(zhuǎn)化生成乙

酰水楊酸的質(zhì)量，然后由已知實(shí)際產(chǎn)品質(zhì)量求出產(chǎn)率。

（1）圖1裝置中儀器A的名稱是球形冷凝管；

（2）步驟①中70℃加熱半小時(shí)，宜采用水浴加熱，可使反應(yīng)體系均勻受熱；已知，乙酸酊遇水形成乙酸,

則冷凝回流過(guò)程中外界的水可能進(jìn)入三頸燒瓶，導(dǎo)致發(fā)生副反應(yīng)CH3COOCOCH3+H2O「2CH3coOH,降低

了水楊酸的轉(zhuǎn)化率。

（3）阿司匹林難溶于水，水楊酸微溶于水；步驟②用冷水洗滌晶體的目的是洗去產(chǎn)品表面附著的水楊酸等

雜質(zhì)：用圖2裝置減壓抽濾后的操作是關(guān)閉氣泵，拆開(kāi)裝置，將粗品轉(zhuǎn)移至燒瓶中；

（4）步驟③用到加熱回流裝置C、抽濾裝置D、干燥裝置A,不需要固體加熱裝置B；由題干可知：亞穩(wěn)

過(guò)飽和區(qū)，加入晶種，晶體生長(zhǎng)可以得到較大晶體顆粒；故從溫度較高濃溶液中獲得較大晶體顆粒的操作

為：在亞穩(wěn)過(guò)飽和區(qū)加入品種，并緩慢降溫；

3、（2023山東日照統(tǒng)考一模）環(huán)己酮（）是一種重要的化工原料，一種由比0?氧化環(huán)己晦制

備環(huán)己酮的實(shí)驗(yàn)方法如下:

相關(guān)數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)沸點(diǎn)”(101kPa)與水形成共沸物的沸點(diǎn)/℃部分性質(zhì)

環(huán)己醉0.96161.097.8能溶于水，具有還原性，易被氧化

155.0

環(huán)己酮0.9595.0微溶于水，遇氧化劑易發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)

98.0/3.4kPa

回答下列問(wèn)題：

（2）環(huán)己酮的產(chǎn)率受H2O2用量的影響，當(dāng)環(huán)己酮產(chǎn)率達(dá)最大值后，增加H2O2的用量其產(chǎn)率反而下降，原

因是。

（3）減壓蒸儲(chǔ)的裝置如下圖所示，為了便于控制溫度，加熱方式最好選用（填“水浴”或“油浴”）。進(jìn)

行減壓蒸儲(chǔ)時(shí)，使用磁力加熱攪拌器加熱，磁子的作用除攪拌使混合物均勻受熱外，還有。

減壓蒸鐳的操作順序?yàn)椋捍蜷_(kāi)雙通旋塞，打開(kāi)真空泵，緩慢關(guān)閉雙通旋塞，接通冷凝水，開(kāi)啟磁力加熱攪

拌器，進(jìn)行減壓蒸儲(chǔ)。減壓蒸餛完成后，需進(jìn)行下列操作，正確的操作順序是______（填標(biāo)號(hào)）。

a.關(guān)閉真空泵b.關(guān)閉磁力加熱攪拌器，冷卻至室溫

c.緩慢打開(kāi)雙通旋塞d.停止通冷凝水

（4）本實(shí)驗(yàn)中環(huán)己酮的產(chǎn)率為（保留2位有效數(shù)字）。

【答案】（1）催化劑降低環(huán)己酮在水中的溶解度，便以液體分離

（2）環(huán)己酮進(jìn)一步被氧化發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)

（3）油浴防止暴沸bdca

（4）83%或者0.83

［解析】本實(shí)驗(yàn)題是用HQ在FeCh的催化下氧化環(huán)己障制備環(huán)己酮，先在10mL環(huán)己薛和2.0gFeC13混合，

在滴力口30%比02在60℃?70c下反應(yīng)70min制備環(huán)己酮，反應(yīng)后的溶液中加入50mL水后進(jìn)行蒸鐳得到共

沸餡出液，向共沸鐲出液中加入食鹽以減小環(huán)己酮在水中的溶解度，便于液體分離，攪拌后進(jìn)行分液得到

有機(jī)層，主要含有環(huán)己酮和環(huán)己靜，向其中加入MgSCh吸收表面的水分進(jìn)行過(guò)濾得到的液體進(jìn)行加壓蒸儲(chǔ)

即得較純凈的環(huán)己酮。（1）由分析可知，F(xiàn)eC13的作用是作為反應(yīng)的催化劑，加入食鹽的目的是降低環(huán)己酮

在水中的溶解度，便以液體分離；

（2）由題干已知信息可知，微溶于水，遇氧化劑易發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)，故當(dāng)環(huán)己酮產(chǎn)率達(dá)最大值后，增加H2O2

的用量將導(dǎo)致環(huán)己酮進(jìn)一步發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)，而導(dǎo)致其產(chǎn)率反而下降；

（3）由題干信息可知，環(huán)己酮的沸點(diǎn)為155℃,故為了便于控制溫度，加熱方式最好選用油浴，進(jìn)行減壓

蒸饋時(shí)，使用磁力加熱攪拌器加熱，磁子的作用除攪拌使混合物均勻受熱外，還有防止暴沸的作用，根據(jù)

減壓蒸儲(chǔ)的操作順序?yàn)椋捍蜷_(kāi)雙通旋塞，打開(kāi)真空泵，緩慢關(guān)閉雙通旋塞，接通冷凝水，開(kāi)啟磁力加熱攪

拌器，進(jìn)行減壓蒸儲(chǔ)，減壓蒸儲(chǔ)完成后，先后需進(jìn)行的操作為b.關(guān)閉磁力加熱攪拌器，冷卻至室溫，d.停止

通冷凝水故c.緩慢打開(kāi)雙通旋塞，a.關(guān)閉真空泵，即正確的操作順序是bdca；

o

4、（2023廣東湛江統(tǒng)考二模）2一味喃甲酸乙酯（/、o人/），相對(duì)分子質(zhì)量為140）常用于合成香料，

是一種透明液體，不溶于水。實(shí)驗(yàn)室可用2-吠喃甲酸相對(duì)分子質(zhì)量為112）和乙醇在濃硫

OH

酸傕化下反應(yīng)制得2—吠喃甲酸乙酯，部分裝置如圖。

實(shí)驗(yàn)步驟：

步驟1：按圖1裝置，在250mL三頸瓶中加入35mL苯、0.5mL濃硫酸、12mL（約9.6g）無(wú)水乙醇，用儀器B

加入6g2—吠喃甲酸，控制反應(yīng)液溫度保持在68℃,回流5.5h。

步驟2：將反應(yīng)后的混合物倒入100mL水中，加入1.5g無(wú)水Na2c03固體（20C時(shí)，100mL水中最多能溶解

202無(wú)水Na2c03固體），攪拌、靜置、過(guò)濾，向?yàn)V液中加入活性炭（用于吸附反應(yīng)后混合物中的固體小顆粒），

再次攪拌、靜置、過(guò)濾。

步驟3：將濾液靜置，待分層后分離水相和有機(jī)相，并用苯對(duì)水層少量多次萃取，合并有機(jī)相［仍殘留少量

水），再利用圖2裝置進(jìn)行蒸播，保留少量濃縮液，待濃縮液冷卻后，在乙醇中重結(jié)品，得無(wú)色針狀品休6.2g.

幾種物質(zhì)的沸點(diǎn)如表：

物質(zhì)2-吠喃甲酸乙酯2—映喃甲酸乙醇苯和水恒沸物

沸點(diǎn)/℃1962307869

（1）儀器B的名稱是；儀器A中出水口是_____（填“a”或"b”）。

（2）熱水浴加熱的主要優(yōu)點(diǎn)有（答一條）。

（3）圖2錐形瓶中收集的主要物質(zhì)是oNa2cCh的作用是o

（4）本實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)后混合物中的固體小顆粒的主要成分可能為（填化學(xué)式），步驟3中加入的苯的

作用是。

（5）本實(shí)驗(yàn)中2一映喃甲酸乙酯的產(chǎn)率為（精確到小數(shù)點(diǎn)后一位）％。

（6）為了探究產(chǎn)品水解與介質(zhì)酸堿性的關(guān)系，設(shè)計(jì)如表實(shí)驗(yàn)方案：

實(shí)驗(yàn)樣品/mL加入的5.0mL物質(zhì)熱水浴溫度/℃觀察現(xiàn)象

①2.0蒸鏘水35油層不消失

②2.0O.lmobL'NaOH溶液35油層狠快消失

③2.035油層緩慢消失

上述實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論是

【答案】（1）恒壓（滴液）漏斗a

（2）使反應(yīng)混合物受熱均勻，溫度容易控制

（3）苯和水除去殘留酸

（4）C作萃取劑

（5）82.7

（6）酸、堿都能催化酯水解，堿的催化效率高于酸

（2）熱水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有：加熱平穩(wěn)，不像直接加熱那樣劇烈，易控制，加熱均勻。適宜需要嚴(yán)格控制溫

度的反應(yīng)：

（3）根據(jù)表中部分物質(zhì)的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，產(chǎn)物的沸點(diǎn)較高，苯和水的沸點(diǎn)較低，所以錐形瓶中收集到的是苯和

水；因?yàn)榉磻?yīng)時(shí)加入了硫酸等酸性物質(zhì)，所以步驟2加入碳酸鈉的目的是除去殘留的酸；

（4）步驟1制取2映喃甲酸乙酯時(shí)加入了濃硫酸，濃硫酸具有強(qiáng)脫水性，易使含C、H、O的有機(jī)物炭化，

所以該固體小顆粒為C；步驟3中加入苯是為了從水相中萃取出產(chǎn)物，減少損失，所以苯作萃取劑：

（6）根據(jù)表中數(shù)據(jù)，其他條件相同時(shí)，中性環(huán)境中產(chǎn)品不水解，在酸和堿性環(huán)境中，產(chǎn)品均水解，且堿性

環(huán)境中酯的水解效率較高。

5、（2023安徽蚌埠統(tǒng)考三模）實(shí)驗(yàn)室制取澳苯的裝置如圖所示。向二頸燒瓶中先滴入0.5mLBo靜置，

經(jīng)片刻誘導(dǎo)期后反應(yīng)開(kāi)始。再緩慢滴加其余的Bn,維持體系微沸至Bn加完，70?80。（2水浴15min。（誘

導(dǎo)期；催化反應(yīng)中形成過(guò)渡態(tài)且總反應(yīng)速率為0的時(shí)期）反應(yīng)結(jié)束后產(chǎn)品處理：

有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)苯溟澳苯

密度(g.ci/)0.883.121.50

沸點(diǎn)/℃8059156

在水中的溶解性心溶微溶不溶

回答下列問(wèn)題：

（1）儀器a的名稱是

（2）澳苯的制備需在無(wú)水條件下進(jìn)行，原因是。

（3）A裝置盛裝（填試劑）用于檢驗(yàn)誘導(dǎo)期已過(guò)，反應(yīng)開(kāi)始。

（4）當(dāng)出現(xiàn)_____________（填現(xiàn)象）時(shí)，證明反應(yīng)已結(jié)束。

（5）產(chǎn)品后處理階段，有機(jī)層I用10%NaOH溶液洗滌其離子反應(yīng)方程式為,有機(jī)層II水洗的日

的是o

（6）有機(jī)層川經(jīng)干燥后分離出純凈浪苯的操作名稱是_______。

【答案】（1）球形冷凝管

（2）催化劑FeB門(mén)遇水發(fā)生水解，失去催化活性

（3）AgNO3溶液

（4）體系中不再有紅棕色的溟蒸氣

（5）Br2+2OH=Br+BrO+H2OggBr2+6OH=5Br+BiO；+3H2O除去Na+、Br、BrO等無(wú)機(jī)離子

（6）蒸儲(chǔ)

【解析】在澳化鐵的催化作用下苯和漠發(fā)生取代反應(yīng)生成溪苯和澳化氫，其中揮發(fā)出來(lái)的澳蒸汽和澳化氫

在經(jīng)過(guò)四氯化碳的時(shí)候澳蒸汽被除掉，在洗氣瓶A中用硝酸銀檢驗(yàn)產(chǎn)物中的澳化氫，最后注意尾氣處理。

（I）由圖可知儀器a的名稱是球形冷凝管；

（2）該反應(yīng)中需要催化劑漠化鐵，而澳化鐵容易水解，故答案為：催化劑FeB門(mén)遇水發(fā)生水解，失去催化

活性；

（3）苯和澳反應(yīng)生成溟苯和澳化氫，其中溪化氫可以和硝酸銀反應(yīng)生成溟化銀淡黃色沉淀，故A裝置盛裝

AgNCh溶液;

（4）澳容易揮發(fā)，漠蒸汽為紅棕色，當(dāng)誘導(dǎo)期結(jié)束后漠蒸汽就消耗完了，則紅棕色消失，故答案為：體系

中不再有紅棕色的浪蒸氣；

（5）單質(zhì)澳容易溶解在有機(jī)溶劑中，單質(zhì)澳可以和氫氧化鈉反應(yīng)生成浸化鈉和次澳酸鈉，或者生成嗅化鈉

和澳酸鈉，故離子方程式為：Br2+2OH=Br+BrO+H2O或Br2+6OH=5Br+BiO；+3H2O：溶液中的離子容易溶

解在水中，故有機(jī)層II水洗的目的是除去Na+、Br、BrO等無(wú)機(jī)離子；

（6）有機(jī)層IH的主要成分是苯和濱苯的混合物，兩者沸點(diǎn)不同，故分離兩者的操作方法為：蒸儲(chǔ).

6、（2023安徽統(tǒng)考一模）醋酸鉆與雙水楊酸縮乙二胺形成的配合物［Co（II）Salen］具有可逆載氧能力，能模

擬金屬蛋白的載氧作用，在催化氧化反應(yīng)中應(yīng)用廣泛。合成反應(yīng)如下所示，回答下列問(wèn)題。

（1）合成裝置如下圖所示。氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向含有雙水楊醛縮乙二胺的乙醇溶液中緩慢滴加醋酸鉆的乙醇溶

液，加熱回流。A處應(yīng)安裝的儀器是___________（填名稱），B史應(yīng)安裝的儀器是___________（填名稱）。裝

A.停止通氮?dú)釨.停止加熱C.關(guān)閉冷凝水

正確的操作順序?yàn)椋ㄌ顦?biāo)號(hào)）。充分冷卻后將溶液過(guò)濾，洗滌并干燥，得到配合物［Co（II）Salen］。

H、載氧量測(cè)定

（2）BCA

（3）活塞l和活塞2液面差恒定

【解析】由題意可知，制備配合物的操作為氮?dú)獗Ｗo(hù)作用下，向盛有雙水楊醛縮乙二胺的乙醉溶液的三頸

燒瓶中緩慢滴入醋酸鉆的乙醉溶液，加熱回流lh,待沉淀轉(zhuǎn)化為暗紅色晶后停止加熱、關(guān)閉冷凝水、停止

通人氮?dú)猓浞掷鋮s后將溶液過(guò)濾、洗滌、干燥得到配合物。（1）由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知，A處的裝置為起冷

凝1口1流作用的球形冷凝管，B處裝置為便于醋酸鉆的乙醇溶液順利流下的恒壓漏斗；裝置C的作用是，起

液封的作用，防止空氣中的氧氣進(jìn)入三頸燒瓶中；

（2）由分析可知，回流結(jié)束后的操作為停止加熱、關(guān)閉冷凝水、停止通入氮?dú)?，充分冷卻后將溶液過(guò)漉、

洗滌、干燥得到配合物，順序?yàn)锽CA；

（3）由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知，檢查裝置氣密性的操作為關(guān)閉活塞1和活塞2,然后調(diào)節(jié)水平儀中水位至與量氣

管產(chǎn)生?定的液面差，若液面差稔定，說(shuō)明裝置氣密性良好；

索氏提取裝置如圖所示.實(shí)驗(yàn)時(shí)燒瓶中溶劑受熱蒸發(fā)，蒸汽沿蒸汽導(dǎo)管2上升至裝置a,冷凝后滴入濾紙?zhí)?/p>

筒I中，與青蒿粉木接觸，進(jìn)行萃取。萃取液液面達(dá)到虹吸管3頂端時(shí)，經(jīng)虹吸管3返回?zé)浚瑥亩鴮?shí)現(xiàn)

對(duì)青蒿粉末的連續(xù)萃取?；卮鹣铝袉?wèn)題：

一^2.蒸汽導(dǎo)管

直亨3.虹吸管

（1）裝置a的名稱為

⑵索氏提取的青蒿素位于（填“圓底燒瓶”或嗦氏提取器”）中；與常規(guī)的萃取相比，索氏提取

的優(yōu)點(diǎn)是0

（3）提取液蒸儲(chǔ)過(guò)程中選用下列哪種裝置更好（填字母），原因是__________。

（4）粗品提純的過(guò)程可能是_________（填字母）。

a.加水溶解、蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶

b.加70%的乙醇溶解、水浴加熱、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾

c.加入乙醛進(jìn)行萃取分液

①滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象為:

②三次滴定數(shù)據(jù)記錄如下：

標(biāo)準(zhǔn)液讀數(shù)（mL）

滴定次數(shù)待測(cè)液體（mL）

滴定前讀數(shù)滴定后讀數(shù)

第一次25.001.5041.52

第二次25.003.0042.98

第三次25.004.5041.60

青蒿素的純度為。

【答案】（1）冷凝管或球形冷凝管

（2）圓底燒瓶節(jié)約萃取劑，可連續(xù)萃?。ㄝ腿⌒矢撸?/p>

（3）乙乙為減壓蒸懦裝置，可以更好的降低蒸儲(chǔ)溫度，防止青蒿素失效

（4）b

【解析】青蒿粉末經(jīng)過(guò)索式提取得到提取液，提取液通過(guò)蒸儲(chǔ)，分離乙醛和粗產(chǎn)品，對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行提純得

到青蒿素。（1）裝置a為冷凝管或球形冷凝管：

（2）青蒿粉末位于索氏提取器，萃取劑位于圓底燒瓶中，提取出來(lái)的青蒿素位于圓底燒瓶；與常規(guī)的萃取

相比，索氏提取能提高萃取效率，的優(yōu)點(diǎn)是節(jié)約萃取劑，可連續(xù)萃?。ㄝ腿⌒矢撸?；

（3）乙的蒸儲(chǔ)效果好，裝置乙用真空泵抽真空，設(shè)置了減壓蒸儲(chǔ)裝置，可以更好的降低蒸餛溫度，防止青

蒿素失效：

（4）青蒿素在水中幾乎不溶，不能用水溶解，a錯(cuò)誤；

青蒿素再乙醇，乙酸，石油酸中可溶解，加95%的乙醉，濃縮，結(jié)晶，過(guò)濾可以提純青蒿素，b正確；

加入乙醛進(jìn)行萃取分液得到還是混合物，c錯(cuò)誤；

答案選b;

8、（2023河南濮陽(yáng)統(tǒng)考一模）碳酸乙烯酯（EC）是一種性能優(yōu)良的溶劑和精細(xì)化工中間體，是有機(jī)化工潛在

的基礎(chǔ)原料。EC的熔點(diǎn)為36C,沸點(diǎn)為243C,相對(duì)密度為1.4259g某課外小組擬用下圖裝置在100

?120℃下以NY2作催化劑，環(huán)氧乙烷（EO）和CO」為原料合成EC。

其反應(yīng)原理為主反應(yīng)：l^O+CO2

（EO）

副反應(yīng)：?。+“?！?gt;8H；OH

回答下列問(wèn)題：

（1）用固體NY2配制500g4.8%的NY2水溶液未用到下列儀器中的（填儀器名稱）。

（2）控制裝置D中反應(yīng)溫度的方法是___________（填“水浴加熱”或“油浴加熱”）。

（3）用裝置A制備CCh時(shí)，應(yīng)先打開(kāi)Ki和K?,然后。

（4）將裝置C中的EO導(dǎo)入三頸燒瓶中的操作是,繼續(xù)通入CO2,用攪拌器攪拌，使反應(yīng)物

充分混合。

（5）C（）2在水中的溶解度較小，但隨著反應(yīng)進(jìn)行,從三頸燒瓶中逸出的CCh減少,其可能原因是。

（6）溫度超過(guò)120℃后，EO的轉(zhuǎn)化率增大，而EC的產(chǎn)率卻減小，其可能原因是o

（7）計(jì)算結(jié)果表明，EO的轉(zhuǎn)化率為91.5%,EC的選擇性為82%（EC的選擇性;生成EC的物質(zhì)的量/轉(zhuǎn)化

的EO的物質(zhì)的量），若實(shí)驗(yàn)加入22gEO,則得到gEC（結(jié)果保留兩位有效數(shù)字）。

【答案】（1）容量瓶

（2）油浴加熱

（3）打開(kāi)分液漏斗的活塞，加入稀鹽酸直至浸沒(méi)大理石，關(guān)閉活塞（合理即可）

（4）打開(kāi)K3并關(guān)閉K2

（5）生成的EC對(duì)CO2有溶解作用（合理即可）

（6）溫度超過(guò)120℃后副反應(yīng)加快，導(dǎo)致EC的選擇性降低（合理即可）

（7）33

【解析】利用稀鹽酸與大理石反應(yīng)制備二氧化碳，通過(guò)飽和碳酸氫鈉溶液除去氯化氫，擬用卜.圖裝置在100

?120℃下以NY2作催化劑，環(huán)氧乙烷（EO）和CCh為原料合成EC；（1）用固體NY2配制500g4.8%的NY2

水溶液需要用到托盤(pán)天平、燒杯、量筒、滴定管；不需要用到容量瓶；

（2）擬用下圖裝置在100?120C下以NY2作催化劑，環(huán)氧乙烷（EO）和CO2為原料合成EC,故控制裝置D

中反應(yīng)溫度的方法是油浴加熱；

（3）用裝置A制備CO2時(shí).,應(yīng)先打開(kāi)Ki和K2,然后打開(kāi)分液漏斗的活塞，加入稀鹽酸直至浸沒(méi)大理石，

關(guān)閉活塞：

（4）將裝置C中的EO導(dǎo)入三頸燒瓶中的操作是打開(kāi)K3并關(guān)閉Kz,繼續(xù)通入CO2,用攪拌器攪拌，使反

應(yīng)物充分混合；

（5）CO?在水中的溶解度較小，但隨著反應(yīng)進(jìn)行，生成的EC對(duì)CCh有溶解作用，故從三頸燒瓶中逸出的

CO?減少；

（6）溫度超過(guò)120℃后，EO的轉(zhuǎn)化率增大，而EC的產(chǎn)率卻減小，其可能原因是溫度超過(guò)120℃后副反應(yīng)

加快，導(dǎo)致EC的選擇性降低；

9、（2023北京統(tǒng)考二模）某化學(xué)小組探究乙醛銀鏡反應(yīng)后試管二銀的去除方案。

已知：實(shí)驗(yàn)條件空氣的影響忽略不計(jì)。

（1）寫(xiě)出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式o

（2）向附有銀鏡的試管中加入稀HNCh,試管壁上的銀逐漸消失，管口有淺紅棕色氣體生成，產(chǎn)生淺紅棕

色氣體的化學(xué)方程式是。

（3）小組同學(xué)認(rèn)為使用稀硝酸易產(chǎn)生污染性氣體，考慮到鐵鹽也有較強(qiáng)的氧化性，用鐵鹽去除銀鏡對(duì)環(huán)境

有利，于是進(jìn)行如表實(shí)驗(yàn)：

序

實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象

號(hào)

向附有少量銀鏡的試管中，加入5mL0.1mol?UFc（NO3）3溶液（過(guò)量，pH=2）,銀鏡慢慢消失，溶液澄

I

振蕩試管清

對(duì)銀鏡的消失原因小組同學(xué)作出如下假設(shè):

假設(shè)1：Fe3+具有氧化性，能氧化Ag；

假設(shè)2：……o

回答下列問(wèn)題:

①補(bǔ)全假設(shè)2：

②甲同學(xué)通過(guò)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明了假設(shè)2成立，他設(shè)計(jì)的方案為：向附有少量銀鏡的試管中，加入,充

分振蕩，銀鏡消失。

⑤為證明假設(shè)1，乙同學(xué)用同濃度FcCh溶液替換Fe（N（＞）3溶液，進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)：

序

實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象

號(hào)

向附有少量銀鏡的試管中，加入5mL0.1mol?UFeC13溶液（過(guò)量，銀鏡快速溶解，反應(yīng)后溶液中有明

II

pH=2）,振蕩試管顯灰色沉淀

丙同學(xué)查閱文獻(xiàn)得知：Fe3+氧化性與Ag+接近，實(shí)驗(yàn)n中銀鏡能快速溶解，可能與生成氯化銀沉淀有關(guān)，用

平衡移動(dòng)原理解釋原因____。

④為證明自己的觀點(diǎn)，丙同學(xué)的通過(guò)積極思考，設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)HI。

實(shí)驗(yàn)IH：如圖連接裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，電壓表的指針向左偏轉(zhuǎn)，記錄電壓示數(shù)為a。

鹽橋

已知：電壓大小反映了物質(zhì)氧化性與還原性強(qiáng)弱的差異；物質(zhì)氧化性與還原性強(qiáng)弱的差異越大，電壓越大。

將U形管右側(cè)溶液替換成0.1mol?UNaNO3溶液，重做上述實(shí)驗(yàn)，電流表指針向左偏轉(zhuǎn)，記錄電玉示數(shù)為b,

能證明丙同學(xué)觀點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)證據(jù)是

（4）總結(jié)上述實(shí)驗(yàn)，小組同學(xué)認(rèn)為HBr溶液和HI溶液也能去除試管上的銀鏡，并進(jìn)行如表實(shí)驗(yàn)。

序

實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象

號(hào)

向附有少量銀鏡的試管中，加入5mLlmol-L1的HBr溶液，

IV銀鏡不溶解

不斷振蕩。

向附有少量銀鏡的試管中，加入5mLimol?口的HI溶液，不銀鏡溶解，有黃色沉淀產(chǎn)生，且有氣

V

斷振蕩。泡產(chǎn)生

,3

已知：常溫下Kv）（AgBr）=5.4xlO；K〃AgI）=8.5x10%分析相同條件下銀鏡能溶于5mLimol?U的HI溶液,

而不溶于HBr溶液的原因o

(2)2NO+O2=2NO2

（3）酸性環(huán)境中NO；也有氧化性，能氧化銀5mL0.3moi-LrNaNO3（pH=2）溶液溶液中Fe3+與Ag

反應(yīng)存在如下平衡Fe3++Ag=Fe2++Ag+,反應(yīng)Ag++Cl-=AgCll降低了Ag+的濃度，平衡正向移動(dòng)a大

于b

（4）L、B「均可使平衡2Ag+2H*U2Ag++H2T中的c（Ag+）降低,，足進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，由于心（AgB「）＞KHAgI）,

Agl的溶解度更小，相同濃度的I促進(jìn)更多，能達(dá)到使Ag溶解的程度

（2）由題意可知，產(chǎn)生淺紅棕色氣體的反應(yīng)為反應(yīng)生成的一氧化氮與氧氣反應(yīng)生成二氧化氮，反應(yīng)的化學(xué)

方程式為2NO+O2=2NO2,故答案為：2N0+0：=2NO2：

（3）①酸性硝酸鐵溶液中，鐵離子和硝酸根離子都具有氧化性，都可能與銀反應(yīng)去除試管上的銀，由假設(shè)

1可知，假設(shè)2為酸性環(huán)境中硝酸根離子也有氧化性，可以能氧化銀；

②排出鐵離子的干擾，選用pH相同的酸性硝酸鈉溶液可以驗(yàn)證假設(shè)2成立，則甲同學(xué)的設(shè)計(jì)的方案為向附

有少量銀鏡的試管中，加入5mL0.3moi-LrNaNO3（pH=2）溶液，充分振蕩，銀鏡消失；

③由題意可知，溶液中氯化鐵與銀反應(yīng)存在如下平衡Fe3++Ag=Fe2++Ag+,反應(yīng)生成的銀離子與溶液中的

氯離了?發(fā)生如下反應(yīng)Ag++QrAgCLL，反應(yīng)生成的氯化銀降低了溶液中銀離子濃度，平衡向正反應(yīng)方向移

動(dòng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)n中銀鏡能快速溶解；

④電壓大小反映了物質(zhì)氧化性與逐原性強(qiáng)弱的差異，物質(zhì)氧化性與還原性強(qiáng)弱的差異越大，電壓越大，由

實(shí)驗(yàn)I和n的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知，將U形管右側(cè)溶液替換成O.lmol/L硝酸鈉溶液后，所測(cè)電壓示數(shù)b小于a可

以；

⑷銀與氫離子在溶液中的反應(yīng)存在如下平衡2Ag+2H+U2Ag++H2f,濱離子和碘離子都能使溶液中的銀

離子降低，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，由于澳化銀的溶度積小于碘化銀，溶解度大于碘化銀，相同濃度的碘離子使

銀離子濃度減小更多，能達(dá)到使銀溶解的程度，所以相同條件下銀鏡能溶于5mLimol?U的H1溶液，而不

溶于HBr溶液。

10.（2023河南統(tǒng)考二模）己二酸［HOOC（CH2）4COOH］是一種十分重要的二元粉酸，主要用在合成尼龍66、

PBAT可降解塑料等生產(chǎn)領(lǐng)域。某實(shí)驗(yàn)室采用在堿性條件下，用高缽酸鉀氧化環(huán)己醇制備己二酸，反應(yīng)原理

為：

（A）改進(jìn)前（B）改進(jìn)后

已知：環(huán)己醇相對(duì)分子質(zhì)量為100,熔點(diǎn)為24C,沸點(diǎn)為161℃,密度為0.95g/mL；己二酸相對(duì)分子質(zhì)量

為146,微溶于水，且溫度越低溶解度越小。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

i.向三頸瓶中加入3.5g碳酸鈉和50mL溫水，在攪拌下加入10g高缽酸鉀。

ii.存高鎰酸鉀溶解后，用滴管慢慢加入2.6mL環(huán)己醇，維持反應(yīng)溫度在43?47℃之間。

iii.環(huán)己醉滴加完畢，待反應(yīng)完成，使二氧化錦沉淀凝結(jié)，然后加適量固體亞硫酸氫鈉除去過(guò)量的高錦酸鉀。

E趁熱抽濾，濾渣用熱水洗滌三次，合并濾液與洗滌液，用濃鹽酸調(diào)pH至1?2。

v.將濾液加熱濃縮至20mL左右，冷卻，結(jié)晶，抽濾，洗滌，干燥，稱重（得