第60講合成高分子有機合成路線設計

【復習目標】1.了解高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單高分子的結構分析其鏈

節(jié)和單體。2.了解加聚反應和縮聚反應的含義。3.了解合成高分子在高新技術領域的

應用以及在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。4.能根據(jù)常見官能團的性質和已知

信息設計有機合成路線。

考點一合成高分子

必備知識

1.基本概念

n二CH；；悝鯉鈕上—屈丸：

.……丁

單體鏈節(jié)聚合發(fā)

(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子的低分子化合物。

⑵鏈節(jié)：高分子中化學組成相同、可重復的最小單元。

(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。

【微思考1】現(xiàn)有高聚物

c=oc=oc=o

III

OCH3OCH3OCH3

其鏈節(jié)是,單體是o

—CH2—CH—

提示：9=0II

|CH:=CH—c—o—CH3

O—CH3

2.高分子的分類及性質特點

「逑高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質

一線型結構：具有熱期性，如

高

按高

據(jù)

根低壓聚乙烯

分

子

分

-源

來

子

結構—支鏈型結構：具有熱塑性，

態(tài)

形如高壓聚乙笳

合成

分—網(wǎng)狀結構：具有熱固性，如

高

一

子酚醛樹脂

「通用高分子材料(顰料、合

按

用成纖維、合成橡膠、黏合劑、

途

和

涂料等)

性

能

一功能通分手材料

塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。

3.合成高分子的兩個基本反應

加聚反應縮聚反應

單體分子間通過縮合反應生成高分子的反

由不飽和單體加成聚合生成

概念應，生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副

高分子的反應

產物(如水、氨、鹵化氫等)的生成

單體含有雙鍵或三鍵的不飽和有含有兩個或兩個以上的反應基團(如一0H、-

特點機物COOH、一NHz、一X等)

產物高聚物與單體具有相同的組生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同

特征成，生成物一般為線型結構的組成

【微思考2]按要求完成方程式

⑴加聚反應：氯乙炸合成聚氯乙飾的化學方程式為O

(2)縮聚反應：己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為：

工口一如-ECH2—CHi

提不：(1)〃CH2^=CHC1催化劑a

CI

催化劑。。

(2)nHOOC(CH7)4COOH+/iHOCHoCHoOHIII

~~4~~E——HO-EC—(CH2)4C—o—CH：—CH2—O3nH

+(2n-l)H2O

關鍵能力

畫①有機高分子材料的概述

1.食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸

食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確

的是()

A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子，受熱易熔化

B.PE、PVC的單體都是不飽和燒，能使濱水褪色

C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體，如HC1

D.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染

答案：B

學生用書1第327頁

ciciff

2.四氯乙烯（X）是一種衣物干洗劑，聚匹氟乙烯（￡，一1+）是家用不粘鍋內

ClClFF

側涂層的主要成分。下列關于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述正確的是（）

A.它們都可以由乙烯發(fā)生加成反應得到

B.它們的分子中都不含氫原子

C.四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學性質比較活潑

D.它們都能發(fā)生加成反應，都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

答案：B

解析：兩種物質均無法由乙烯發(fā)生加成反應制得，故A錯誤；二者都只含C和鹵素原

子，故B正確；聚四氟乙飾中不含碳碳不飽和鍵，性質較穩(wěn)定，故C錯誤；聚四氟乙

烯中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故D錯誤。

3.按要求完成下列加聚反應方程式。

(1)〃CH2=CH—CH3催化劑。

(2)〃CH2YH—CH=CH2催化劑o

nCH，-H

(3)nCH2=CH2+?催化劑

CH3-------'

-￡CH2-CHi

答案：⑴I

CH3

(2)DCH2-CH=CH-CH2□

-fCH2-CH2-CH2一CH±

(3)I

CH3

4.按要求完成下列縮聚反應方程式。

催化劑

⑴〃HOCH2-CH20H+〃H00C—COOH1\

△

A.酚醛樹脂屬于熱塑性塑料

B.結構為…一CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子，其單體是乙快

CH

OCH303

C.有機硅聚醛(HO-ESi—0-Si—O-JtH)可由單體H0—Si—0H和HO-Si-OH縮聚而成

CH

內CH3A3

D.某塑料為

CcilzCIUCII—CIIjCILCII-CCIU+

◎%,它的單體有3種

答案：A

解析：酚醛樹脂屬于熱固性塑料，A項錯誤；高分子…一CH=CH-CH=CH—CH=

CH一…的結構簡式可以表示為DCH-CH口，其單體為CH=CH,B項正確。塑料的單

CH=CH2CH=CH—C=CH

體為CH2YH2、人ZZ三種，D項正確。

C1

學生用書1第328頁

歸納總結

高聚物單體的推斷方法

1.加聚產物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律

畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如十CHLCH?+fH—CH?土的單體為CH2YH2和

CN

CH2=CHCN,yHzTJH=cHz—CH=CH—CH2+的單體為CH2YHCH3和CH2=CH-CH=

CH,

CH2O

H

I

2.縮聚產物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“二N

QOH

_或」上＜_畫線處斷鍵，碳原子上連一0H,氧原子或氮原子上連一H,即得單

體。

考點二有機合成路線的設計

必備知識廠整合、

1.有機合成的基本思路

對比原料和采用正確的官能團的引設計合理的

目標產物方法分析人和消除合成路線

一

一

一

(一

反

官

碳

逆

反

環(huán)

正

綠

應

能

向

骨

應

境

向

色

條

類

團

思

架

保

思

化

型

件

維

的

結

護

維

底

一

構

變

化

2.有機合成路線的分析方法

方法流程

逆合成分析法目標產物-中間產物一原料

正合成分析法原料一中間產物一目標產物

綜合比較法原料一中間產物—目標產物

3.正確解答有機合成的關鍵

(1)熟練掌握常見官能團的性質特點。

(2)用好已知新信息。

⑶注意有機合成反應順序的選擇，官能團的轉化和保護。

4.官能團的保護與恢復

⑴碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與H。等的加成反應將其保護起來，待氧

化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。

HOCH2CH=CHCH2OHI1S

HOCH2cHCHC1CH20HKMnO4/H.

CH-COOHl）、aOH/醇

2-^^^^HOOC-CH=CH-COOH

Cl—CH—COOH2）酸化

(2)酚轉基：在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CFM保護。

OHOCHOH

四3

0r0r30r

⑶醛基(或酮段基)：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。

OOC2H5

①O

IC2H50Hir/no

RC—OC2H52

C-HC1R—c—H

H

cROR

②0吁CH2cH「OH\=0o

RCR'（H）HR，（H）/'oR，（H）/

（4）氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酎將氨基轉化為酰胺，然后再水解轉化為氨

基。

學生用書1第329頁

NHCOCHs

(CHjCOJtO

⑸醇羥基、竣基可以成酯保護。

關鍵能力廠提升、

國①根據(jù)已知信息和官能團的轉化設計合成路線

1,請設計合理方案，以苯甲醇（CyCHQH）為主要原料合成0^0（無機試劑及

有機溶劑任用）。

OH

已知：①*最+CN

②R-CNn0\R-COOHo

HOCOOH

解析：將目標分子拆解成兩個石,結合已知信息，苯甲醇催化氧化為苯甲

HOCOOH

醛，笨甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水解，即可得到石。

以為主要原料（其他無機試劑任選）設計的合成路線

2.CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH

流程圖（已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為&）,并通過此題的解答，總結設計有機

合成路線需注意的情況（至少寫2條）。

答案：CH^HCHOH—J^->CH3CHC1CHOH

22傕化刑/△2

-^^H3CHClCOOH^CH2=CHCOONaJ^CH2=CHCOOH；選擇合適的反應條件、

要注意官能團的保護

解析：以CH2=CHCH2OH為主要原料合成CH2=CHCOOH,CH2=CHCH2OH可先和

HC1發(fā)生加成反應，保護碳碳雙鍵，再利用強氧化劑將醇羥基氧化為疑基，最后結合

鹵代燒的消去引入碳碳雙鍵；在選擇合成路線時，需要選擇合適的反應條件，同時注

意官能團的保護，上述流程中用強氧化劑氧化羥基生成較基時需要防止碳碳雙鍵被氧

化，故需要先保護碳碳雙鍵。

考前?從有機合成路線圖中提取信息設計合成路線

3,沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖:

CHO

HONH

請寫出以人J、(CH3)2C(OCH3)2SCH3NO2為原料制備)了2的合成路線

HOIH0

OH

流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

答案:

CHO

HONH2

解析：根據(jù)已知的流程圖可推知，若要制備'c^，則需將JU與

H0ZHO

OH

OH

再與CH3NO2反應得到0人】，再利

（CH3）2C（OCH3）2發(fā)生取代反應得到

用羥基的消去反應引入碳碳雙鍵，將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終生成目標產物，合

成路線見答案。

高考真題

1.（2024?河北卷）高分子材料在生產、生活中得到廣泛應用。下列說法錯誤的是（）

A.線型聚乙烯塑料為長鏈高分子，受熱易軟化

B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受熱易分解

學生用書1第%（）頁

C.尼龍66由己二酸和己二胺縮聚合成，強度高、韌性好

D.聚甲基丙烯酸酯（有機玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高

答案：B

解析：線型聚乙烯塑料具有熱塑性，受熱易軟化，A正確：聚四氟乙烯由四氟乙烯加

聚合成，具有一定的熱穩(wěn)定性，受熱不易分解，B錯誤；尼龍66即聚己二酰己二胺，

由己二酸和己二胺縮聚合成，強度高、韌性好，C正確；聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯

酸酯加聚合成，又名有機玻璃，說明其透明度高，D正確。

2.（2024.新課標卷）一種點擊化學方法合成聚硫酸酯（W）的路線如下所示：

下列說法正確的是（）

A.雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應

B.，工案卷入/《催化聚合也可生成W

C.生成W的反應③為縮聚反應，同時生成》

D.在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解

答案：B

解析：同系物之間的官能團的種類與數(shù)目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚

的同系物，A不正確；題干中兩種有機物之間通過縮聚反應生成W,根據(jù)題干中的反

應機理可知，也可以通過縮聚反應生成W，B正確；生成W的反應

③為縮聚反應，同時生成（CH3）3SiF,C不正確；W為聚硫酸酯，酯類物質在堿性條件

下可以發(fā)生水解反應，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正確。

3.（2023?新課標卷）光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。

異山梨醇碳酸二甲酷聚碳酸異山梨醇酯

下列說法錯誤的是（）

A.該高分子材料可降解

B.異山梨醇分子中有3個手性碳

C.反應式中化合物X為甲醇

D.該聚合反應為縮聚反應

答案：B

解析：該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的

b

碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；由制備反應方程式

可知，反應式中生成的X為甲醇，C正確；該反應在生產高聚物的同時還有小分子的

物質生成，屬于縮聚反應，D正確。

4.（2024.安徽卷節(jié)選）化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成（Ph代表苯基，部

分反應條件略去）:

DCHMgBr,無水雒

2)H3O*-

已知:

0

K-LOH

i)Kx2!^RMgxl)Ri—C—8,無水醒

無水醒2)H。I

R2

ii）RMgX易與含活潑氫化合物（HY）反應；RMgX+HY——^RH+,HY代表

X

H2O.ROH、RNH2、RC三CH等。

參照上述合成路線，設計以一Br和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種

光刻膠單體CH2-CH-^Q^C-OH的合成路線（其他試劑任選）。

CF3

o

答案:NaBH,

H3C-C——Br

濃硫酸

------->

△

\4

BrC

與&gCH

DCRCOCFs，無水瞅

2）H3O'

解析：根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的萩基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成

碳碳雙鍵，隨后將物質與Mg在無水酸中反應生成中間產物，后再與CF3coeF3在無

水醍中反應再水解生成目標化合物，具體的流程見答案。

學生用書1第331頁

［重點強化26，^一常見有機物反應類型

重虔精講

官能團、有機物

反應類型試劑、反應條件

（或類別）

X2（X=Cl,Br,后同），H2,HX,氏0（后三種需

加成反應碳碳雙鍵或碳碳三鍵

要催化劑）

飽和燃X2（光照）

取代苯X2（FeX3作催化劑）；濃硝酸（濃硫酸作催化劑）

反應酯氏0（稀硫酸作催化劑，加熱）；NaOH溶液（加熱）

-OH叛酸（濃硫酸作催化劑，加熱）

C2H50H02（Cu或Ag作催化劑,加熱）

氧化

CH2YH2

反應酸性KMnCh溶液

或C2H50H

消去醇羥基（有P-H）濃硫酸作催化劑，加熱

反應一X（有P-H）NaOH酹溶液，加熱

加聚碳碳雙鍵、碳碳三鍵催化劑

反應

含有兩個或兩個以上

縮聚

能發(fā)生縮聚反應的官催化劑

強@1練

L4-溟甲基-I-環(huán)己烯的一種合成路線如下:

wx

下列說法正確的是（）

A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子

B.①②③的反應類型依次為加成反應、還原反應和消去反應

C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH的水溶液，加熱

D.化合物Y先經酸性高鎰酸鉀溶液氧化，再與乙醛在濃硫酸催化下酯化可制得化合物

X

答案：c

解析：化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原

子，A錯誤；1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生成X,X發(fā)生還原反應生成Y,Y發(fā)生

取代反應生成Z,B錯誤；由化合物Z一步制化合物Y,應在NaOH的水溶液中進行，

發(fā)生水解反應，C正確；Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，D錯誤。

2.甲基丁香酚G（C廠。CH,）可用作食用香精，某小組設計的制備甲基丁香酚的流

程如下:

氏0；溶劑

已知：I.A的分子式為C3H40,A可與溟水發(fā)生加成反應，也能發(fā)生銀鏡反應；

II.R-C00Hsocl\?；

R—C—Cl

III.R-CH=CH>R-CH-CH2Br；

2溶劑2

H:O2

IV.?三用&R-CH2—R',碳碳雙鍵在此條件下也可被還原。

R—C—R'△

回答下列問題：

(DK中所含官能團的名稱是o

(2)B->C、E-F、H-K的反應類型分別是、、

____________O

⑶完成下列各步的化學方程式并指明反應類型。

①(i);反應類型o

③;反應類型。

④；反應類型。

⑥；反應類型O

答案：(1)雁鍵(2)取代反應還原反應取代反應

(3)@(i)CH2=CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH_￡_CH2=CHCOONH4+2Agi+3NH3+H2O

氧化反應

OCH30

③(Al—OCH+CH2-I

CH—c—Cl

OCH3

無水A?，.rrocHs+HCI取代反應

o=c—CH=CH2

OCH3OCH3

④+HBrH，O,溶劑“夕。c凡加成反應

O=c—CH=CH2O=c—CH2CH2Br

0CH3OCH3

?0cHs+NaOH止，r℃Hs+NaBr+H2O消去反應

CH2CH2CH2BrCH2CH=CH2

課時測評6（）合成高分子有機合成路線設計;■京

（時間：45分鐘滿分：6（）分）

（本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂?。?/p>

選擇題1一8題，每小題5分，共4（）分。

1.下列對有機高分子的認識正確的是（）

A.有機高分子被稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由高分子通過聚合反應得

到的

B.有機高分子的相對分子質量很大，因而其結構很復雜

C.對于一塊高分子材料來說，〃是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質量是確定的

D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類

答案：D

解析：高分子主要是由小分子通過聚合反應形成的，故A錯誤；有機高分子的相對分

子質量很大，但與結構無關，有的簡單，有的復雜，故B錯誤；對于一塊高分子材

料，〃是一個整數(shù)值，由于〃不確定，所以它的相對分子質量也不確定，故C錯誤。

2.聚乙烯CCH2—CH2口）可用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯的加聚反

應生成聚乙烯，下列說法正確的是（）

A.等質量的乙烯和聚乙烯燃燒時，聚乙烯消耗的氧氣多

B.工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的

C.乙烯和聚乙烯都能使溪水褪色

D.聚乙烯鏈節(jié)中碳元素的質量分數(shù)與其單體中碳元素的質量分數(shù)相等

答案：D

解析：乙烯是聚乙煒的單體，它們的最簡式相同，都是CH2,故含C和H的質量分數(shù)

分別相等，則等質量的二者燃燒時消耗氧氣的量相同，故A錯誤、D正確；工業(yè)上用

乙烯合成聚乙飾時，所得高分子的聚合度一般不等，故B錯誤；乙烯中含有碳碳雙

鍵，能使澳水褪色，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使淡水褪色，故C錯誤。

3.高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護理產品，合成路線如圖：

產MH

CI*戈

|lIOOCCII=CHC（）（）II

高分子M

下列說法錯誤的是（）

A.試劑a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多有8個

B.化合物B不存在順反異構體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應是縮聚反應

答案：D

HH

解析：根據(jù)題意推知B為CH2YHOCH3,C為￡=（，B與C發(fā)生加聚反應合成M,

0

故D錯誤。

4.PBS是一種新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇（C4H10O2）和丁二酸（C4H6。4）合成

的聚酯加工而成，其結構如圖所示。下列說法正確的是（）

A.丁二醇和丁二酸均可以發(fā)生消去反應

B.PBS和PE（聚乙烯）塑料均屬于加聚反應的產物

C.若不考慮立體異構和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結構，則丁二醇共有6種

結構

D.1,4-丁二醇（HO-°H）能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互為同系物

答案：C

解析：丁二酸不能發(fā)生消去反應，A項錯誤；乙爆發(fā)生力口聚反應生成PE（聚乙烯），丁

二醇與丁二酸縮聚生成PBS和水，B項錯誤；若不考慮立體異構和兩個羥基同時連在

CH—CH—CH—CHCH—CH—CF^CH

同一個碳原子上的結構，則丁二醇有I2I23、I22I3、

OHOHOHOH

OHOHOH0H

CH—CH2—CH—CH2CH3—CH^CH—CH3IIII_

、II、CH2-C—CH3.CH2-CH—CH2,共有6種結

OHOHOHOH

CH3CH3

構，C項正確；丁二醇可以被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羥

基，而「二酸含有毯基，二者結構不相似，不互為同系物，D項錯誤。

5.塑料垃圾PE在空氣、水和陽光的存在下，五氧化二鋁（NbzOs）作催化劑時只需要40

h就能100%轉化為CCh,隨后這些CCh在光的誘導下轉化為有價值的“C2燃料”，轉

化關系如圖所示。下列敘述錯誤的是（）

空氣+陽光

R,H2O+

-4-CH2—CH24f———

N^Os催化劑

A.工業(yè)生產PE的加聚反應為〃CH2YH2催化劑［ICH2—CH2口

B.該轉化的總反應為DCHz—CHzD+aCh^S^^CHsCOOH

C.“C2燃料”可以分別與H2、C2H5OH發(fā)生加成反應、酯化反應

D.“C2燃料?”與甲酸甲酯、羥基乙醛互為同分異構體

答案：C

解析：由題中“C2燃料”的球棍模型知，“C2燃料”為乙酸，由題圖可知該轉化的反

應物有聚乙烯、氧氣，在陽光、水和催化劑作用下，反應生成乙酸，總反應的化學方

程式為□CHz-CHzD+aCh普去〃CH3coOH,B項正確；CH3coOH不能與H2發(fā)生加

成反應，C項4昔誤；CH3coOH、HCOOCH3.HOCH2CHO的分子式均為C2H4O2,三

者互為同分異構體，D項正確。

6.聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：

下列說法錯誤的是（

A.m-n~1

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團

C.1mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2

D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子

答案：B

解析：根據(jù)氧原子守恒可得：3〃=2〃+1+機，則加=〃-1,A正確；聚乳酸分子中含

有三種官能團，分別是羥基、痰基、酯基，B錯誤；1個乳酸分子中含有1個羥基和1

個較基，則1mol乳酸和足量的Na反應生成1molH2,C正確；乳酸分子中含有羥基

乂

和較基，則兩分子乳酸可以反應生成含六元環(huán)的分子CH-CHO，D正確。

o

7.（2024.安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖（結構簡式如下）是一種天然存在的特殊單糖。下列

有關該物質說法正確的是（）

CH20H

"忌'H

NHCOCH,

A.分子式為C8HI4O6N

B.能發(fā)生縮聚反應

C.與葡萄糖互為同系物

D.分子中含有。鍵，不含兀鍵

答案：B

解析：由該物質的結構可知，其分子式為C8H]5O6N,故A錯誤；該物質結構中含有多

個醇羥基，能發(fā)生縮聚反應，故B正確；結構相似，組成相差若干個CH2原子團的化

合物互為同系物，葡萄糖分子式為C6Hi2O6,該物質分子式為CSHI5O6N,不互為同系

物，故C錯誤；單鍵均為o鍵，雙鍵含有1個。鍵和1個兀鍵，該物質結構中含有C

一O鍵，即分子中。鍵和兀鍵均有，故D錯誤。

8.已知異氟酸（H-N=C=O）與醇（ROH）混合得到的產物是氨基甲酸酯（HzN-COO一

R）,異氟酸酯需要通過如圖工藝流程得到:

0

?1「人]0

CCN”號)/]

i（原料）3（異象酸酯）

4

下列說法正確的是（)

A.可以通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應選擇性

B.副產物4和5互為同分異構體

C.反應①為取代反應，反應②為消去反應

D.若3中R為H,則可以用苯甲醇與異氟酸脫水制備異氟酸酯

答案：C

解析：由流程圖可知，副反應有化合物1參與，不能通過增大化合物1濃度、降低光

氣濃度的方式提高主反應選擇性，故A錯誤；副產物4和5是同種物質，故B錯誤；

若3中R為H,則異氨酸酯為異氯酸（H—N-C-O）與醇（ROH）混合得到的產

物是氨基甲酸酯（H2N—