有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)和基本要求簡介1.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的特點(diǎn)：“三多一少”；“長”、“重”、“險(xiǎn)”、“累”自組裝置多操作步驟多異常現(xiàn)象多精密設(shè)備少該課程的教學(xué)在大學(xué)生的基本技能訓(xùn)練和科學(xué)素養(yǎng)的培養(yǎng)中具有不可替代的作用。時(shí)間長氣味重險(xiǎn)象多身體累一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的目的和任務(wù)

實(shí)驗(yàn)教學(xué)類別：化工制藥類:80h;

礦冶材料類:16~32h

生物醫(yī)學(xué)類:48h實(shí)驗(yàn)教學(xué)依托平臺(tái)：國家級(jí)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心；國家級(jí)有機(jī)化學(xué)精品課程

國家級(jí)精品資源共享課程（已立項(xiàng)，即將在愛課程網(wǎng)開放）

網(wǎng)址：2.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的基本情況

獨(dú)立設(shè)課,年人學(xué)時(shí)8.5萬，人學(xué)時(shí)多，受益面廣。序號(hào)方法實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目名稱學(xué)時(shí)類型類別1

基本操作有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)和安全教育（緒論）2-3基本A\B\C2常壓蒸餾、水蒸汽蒸餾和減壓蒸餾4-6基本A/B/C3重結(jié)晶（水和有機(jī)溶劑）和熔點(diǎn)測(cè)定4-5基本A/B/C4液液萃?。ㄒ后w有機(jī)物的干燥）3-4基本A/B/C5多組分混合物的分離與鑒定4-5設(shè)計(jì)A/B/C1.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)模塊——基本操作二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系A(chǔ)-化本類；B-生物醫(yī)學(xué)類；C-冶金材料類2.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)模塊——有機(jī)合成方法序號(hào)方法實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目名稱學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)類型面向類別6有機(jī)合成方法分餾法制備乙酰苯胺、重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定5綜合A/B/C選其一7阿斯匹林的制備、重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定5綜合8酯類化合物的合成及氣相色譜分析5-6綜合A/B/C9正溴丁烷的制備與折光率的測(cè)定5-6綜合A/B/C10Grignard試劑的制備與2-甲基-2-己醇的合成6-7綜合A/B（長學(xué)制）11Cannizzaro歧化法制備芳香醇和芳香酸5-6綜合A122-硝基-1，3-苯二酚的制備5-6綜合A13交叉羥醛縮合制備亞芐基乙酰苯（查耳酮）4-5綜合A/B14Claisen酯縮合法制備乙酰乙酸乙酯6-8綜合A15輔酶催化安息香縮合（系列合成）8-10綜合A/B16重氮鹽偶聯(lián)法制備甲基橙4-5綜合A/B/C17相轉(zhuǎn)移催化法制備苯甲醇6-8研究A18局部麻醉劑合成（系列合成）10-12綜合A19肉桂酸的制備與IR分析5-6綜合A20微波干法合成茉莉醛4-5設(shè)計(jì)開放3.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)模塊——提取分離方法序號(hào)方法實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目名稱學(xué)時(shí)類型類別21提取分離方法與其它綠色植物色素的提取與分離4-5綜合A/B22蛋黃中卵磷脂提取及其組成鑒定3-4綜合開放23索氏提取法與浸煮法從茶葉中提取咖啡因的比較研究5-6綜合A\B24外消旋體的拆分與旋光純度的測(cè)定5-6綜合A\B25有機(jī)物的性質(zhì)和官能團(tuán)的鑒定5-6驗(yàn)證B/A（開放）26立體異構(gòu)分子模型操作3-4驗(yàn)證B/A（開放）各層次課外開放選修：8-16學(xué)時(shí)，0.5學(xué)分。三、建設(shè)了立體化實(shí)驗(yàn)教學(xué)資源1.全面修訂了《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和指導(dǎo)》1）提升經(jīng)典實(shí)驗(yàn)方法，引入現(xiàn)代合成方法；

2）科研成果轉(zhuǎn)化為綜合和設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。

3）通過實(shí)驗(yàn)方法的對(duì)比和內(nèi)容的延伸，提高實(shí)驗(yàn)的“綜合性和研究性”。4）注釋和思考題富有啟發(fā)性和指導(dǎo)性。5）普適性強(qiáng)，使用面寬《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)》

羅一鳴、唐瑞仁主編中南大學(xué)出版社2012（第二版）三、建設(shè)立體化實(shí)驗(yàn)教學(xué)資源2.全面修訂了《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案》強(qiáng)調(diào)學(xué)生易出現(xiàn)的問題和教師易忽視的細(xì)節(jié)；強(qiáng)化重點(diǎn)、難點(diǎn)和安全問題的分析；引入教學(xué)研究和問題討論案例；以期更好地指導(dǎo)和規(guī)范教學(xué)，提高教學(xué)效果?！队袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案》

羅一鳴、王微宏修訂

2008年（第一版），2012（第二版）《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案》示例三、建設(shè)立體化實(shí)驗(yàn)教學(xué)資源3.新制作了一批實(shí)驗(yàn)教學(xué)視頻文件（11個(gè)）序知識(shí)模塊項(xiàng)目名稱內(nèi)容提要主講人1基本操作重結(jié)晶1.原理和意義2.操作演示（1）熱過濾：①熱水漏斗法②抽濾法（2）抽濾與洗滌羅一鳴陳國輝2熔點(diǎn)測(cè)定1.原理和意義2.操作演示：泰利管法；數(shù)字化熔點(diǎn)儀法羅一鳴劉

揚(yáng)3柱色譜1.原理和意義講解和討論2.操作演示：裝柱、裝樣、洗脫；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除溶劑羅一鳴陳國輝4薄層色譜1.原理和意義2.操作演示：點(diǎn)樣；展開；紫外燈顯色；標(biāo)記羅一鳴陳國輝5立體化學(xué)分子模型1.烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)2.烯烴和二取代環(huán)己烷的.順反異構(gòu)3.乳酸和酒石酸的對(duì)映異構(gòu)王微宏6官能團(tuán)鑒定典型化合物的性質(zhì)1.鹵代烴，醇、酚、醛和酮的鑒定；2.羧酸衍生物的性質(zhì)；3.縮二脲反應(yīng)和還原糖的鑒定王微宏三、建設(shè)立體化實(shí)驗(yàn)教學(xué)資源3.新制作一系列實(shí)驗(yàn)教學(xué)視頻文件（11個(gè)）序知識(shí)模塊項(xiàng)目名稱內(nèi)容提要主講人7新合成法微波干介質(zhì)合成茉莉醛1.基本原理

2.儀器功能介紹3.操作演示

4.后處理方法提示陳國輝江文輝8二苯甲酮的光化學(xué)還原1.基本原理

2.儀器介紹3.操作演示

4.后處理方法提示陳國輝江文輝9單元合成法乙酰苯胺的制備1.反應(yīng)原理和操作要點(diǎn)2.粗品制備：分餾裝置的安裝與使用3.重結(jié)晶提純羅一鳴10正溴丁烷的制備1.反應(yīng)原理和操作要點(diǎn)2.粗品制備：回流-吸氣裝置安裝與使用3.產(chǎn)品提純：萃取、干燥、蒸餾羅一鳴112-甲基-2-己醇的制備1．反應(yīng)原理和操作要點(diǎn)

2.儀器和試劑無水處理3.格氏試劑的制備

4.格氏試劑的與丙酮的加成

5.酸化

6.產(chǎn)品提純羅一鳴三、建設(shè)立體化實(shí)驗(yàn)教學(xué)資源新制作一系列教學(xué)視頻錄像

（部分截圖）教學(xué)專題研討和實(shí)驗(yàn)預(yù)作（2012）四、積極開展實(shí)驗(yàn)教學(xué)法研究評(píng)委與選手交流；查閱選手的教學(xué)文檔選手--彭紅建老師進(jìn)行操作演示

崗位技能競賽例：“苯甲酸乙酯的制備”

學(xué)生主持課前討論獎(jiǎng)項(xiàng)名稱授予單位獲獎(jiǎng)等級(jí)獲獎(jiǎng)?wù)咧笇?dǎo)教師時(shí)間第六屆全國大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)競賽二等獎(jiǎng)高等學(xué)?；瘜W(xué)教育研究中心國家級(jí)二等

趙劍超羅一鳴陳國輝等2008第七屆全國大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)競賽二等獎(jiǎng)國家級(jí)二等

段昊羅一鳴陳國輝等2010第八屆全國大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)競賽三等獎(jiǎng)國家級(jí)三等

楊健羅一鳴陽

華等2012第二屆湖南省大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能競賽一等獎(jiǎng)省教育廳省級(jí)一等

袁偉羅一鳴陳國輝等2007第二屆湖南省大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能競賽一等獎(jiǎng)省級(jí)一等孫元兵羅一鳴陳國輝等2009第三屆湖南省大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能競賽一等獎(jiǎng)省級(jí)一等張麗麗陳國輝江文輝等2011第五屆湖南省大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能競賽一等獎(jiǎng)省級(jí)一等楊啟帆羅一鳴陳國輝江文輝等2007年以來，大學(xué)生實(shí)驗(yàn)競賽獲獎(jiǎng)：國家級(jí)二等獎(jiǎng)2項(xiàng)，三等獎(jiǎng)1項(xiàng)；省級(jí)一等獎(jiǎng)3項(xiàng)。學(xué)生的科學(xué)素質(zhì)和自主學(xué)習(xí)能力明顯提高

●平時(shí)考核（70%）：預(yù)習(xí)、操作、報(bào)告、紀(jì)律和衛(wèi)生等，逐項(xiàng)賦分。1.重視平時(shí)考核，實(shí)行綜合考評(píng)五、嚴(yán)格考試考核，發(fā)揮其對(duì)教學(xué)質(zhì)量的調(diào)控不交報(bào)告者該次實(shí)驗(yàn)以不及格論；無故缺席者，該實(shí)驗(yàn)以零分計(jì)。因特殊情況缺席，可申請(qǐng)補(bǔ)做（插入其他班）。抽查一個(gè)典型的實(shí)驗(yàn)重點(diǎn)考核操作技能。平時(shí)成績以ABCD等級(jí)或用百分制評(píng)價(jià)。五、嚴(yán)格考試考核，發(fā)揮其對(duì)教學(xué)質(zhì)量的調(diào)控2.實(shí)行考教分離，提升期末考核的綜合性和設(shè)計(jì)性

●期末考核（30%）：主要考察學(xué)生對(duì)基本操作技能、實(shí)驗(yàn)基本原理的掌握和對(duì)實(shí)驗(yàn)中有關(guān)問題的分析和理解及其初步實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力。全部實(shí)驗(yàn)內(nèi)容經(jīng)過精心挑選與安排，設(shè)計(jì)成考題庫，實(shí)行分類統(tǒng)考。方式：操作考試與口試或筆試相結(jié)合；獨(dú)立完成一個(gè)綜合或設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)；筆試（含實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)10-20%）。實(shí)驗(yàn)單獨(dú)設(shè)課，不及格者必須重修。20%及以上的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目未完成不得參加期末考試。預(yù)習(xí)：未做好預(yù)習(xí)不得進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。著裝：穿白大衣，不能穿拖鞋、背心等暴露過多的服裝，

長頭發(fā)系好；

安全：熟悉實(shí)驗(yàn)室水、電、消防器材的位置和使用方法。紀(jì)律：遲到、早退，扣分。衛(wèi)生：書包放妥，臺(tái)面整潔，輪流值日（值日職責(zé)）。儀器：愛護(hù)儀器，及時(shí)洗凈和清點(diǎn)，損壞賠償原價(jià)三分之一。環(huán)保：產(chǎn)品交老師驗(yàn)收后回收，廢物放入指定的廢液或廢物缸。重做：不得隨意重做，如要改變或重做，必須經(jīng)指導(dǎo)老師同意。原始記錄：交指導(dǎo)老師審閱、簽字，不得隨意更改。六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則七、如何寫預(yù)習(xí)報(bào)告、實(shí)驗(yàn)記錄與實(shí)驗(yàn)報(bào)告

易出現(xiàn)的問題：

原始記錄不是及時(shí)直接寫在原始記錄本（卡）上，而是實(shí)驗(yàn)畢，寫“回憶錄”。

記錄不全面，沒有簡要步驟和現(xiàn)象，只有幾個(gè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的數(shù)據(jù)。擔(dān)心產(chǎn)率低或數(shù)據(jù)不好，改動(dòng)數(shù)據(jù)。對(duì)于合成產(chǎn)品或提純的產(chǎn)品，不描述形狀。實(shí)驗(yàn)報(bào)告中常不計(jì)算收率或產(chǎn)率。有同學(xué)不會(huì)計(jì)算產(chǎn)率。報(bào)告不畫裝置圖，報(bào)告中第五項(xiàng)“實(shí)驗(yàn)結(jié)果”僅貼上原始記錄卡，沒有任何文字。報(bào)告中沒有任何討論，也沒有思考題解答。（1）實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵?/p>

1.書寫預(yù)習(xí)報(bào)告的基本要求

（2）實(shí)驗(yàn)原理和反應(yīng)式（3）主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)（4）主要試劑的用量和儀器的種類和型號(hào)（5）簡要操作步驟（6）理論產(chǎn)量的計(jì)算實(shí)驗(yàn)原理和反應(yīng)式：

實(shí)驗(yàn)原理的文字?jǐn)⑹鲆蠛唵蚊髁恕?zhǔn)確無誤。反應(yīng)式應(yīng)包含主要反應(yīng)和可能的副反應(yīng)。主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)：

相對(duì)分子質(zhì)量、性狀、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度及折射率（查手冊(cè)或辭典）。查物理常數(shù)的目的不僅是學(xué)會(huì)物理常數(shù)手冊(cè)的查閱方法，更重要的是因?yàn)橹牢锢沓?shù)在某種程度上可以指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)操作。1.書寫預(yù)習(xí)報(bào)告的基本要求主要試劑的用量和儀器的種類、型號(hào):

包括溶液濃度和配制方法；畫出儀器裝置草圖；特別應(yīng)表明儀器和試劑所必須進(jìn)行的預(yù)處理。

簡要操作步驟:應(yīng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容寫成簡單明了的實(shí)驗(yàn)步驟（不是照抄實(shí)驗(yàn)內(nèi)容?。?，突出操作要點(diǎn)。文字可用符號(hào)簡化，如“加熱”、“沉淀”、“氣體逸出”可分別用符號(hào)△、↓、↑代表。對(duì)于合成實(shí)驗(yàn)，應(yīng)列出粗產(chǎn)物純化過程及原理，明確各步操作的目的和要求。1.書寫預(yù)習(xí)報(bào)告的基本要求理論產(chǎn)量的計(jì)算:應(yīng)根據(jù)主反應(yīng)的反應(yīng)方程式計(jì)算出理論產(chǎn)量。計(jì)算方法是以相對(duì)用量最少的原料為基準(zhǔn)，按其全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物來計(jì)算。因乙酸過量，以苯胺用量為基準(zhǔn)計(jì)算產(chǎn)率。1.書寫預(yù)習(xí)報(bào)告的基本要求2.如何書寫實(shí)驗(yàn)記錄

(1)實(shí)驗(yàn)名稱、日期、合作者、氣溫、氣壓等基本信息；(2)所用物料的數(shù)量，規(guī)格和濃度；

(3)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)間以及所觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象如反應(yīng)溫度的變化，顏色變化，有無氣體產(chǎn)生，反應(yīng)是否放熱，是否有結(jié)晶或沉淀產(chǎn)生及產(chǎn)物的性狀如色澤、晶形等；(4)實(shí)驗(yàn)測(cè)得的各種數(shù)據(jù)，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，折光率，重量等；(5)實(shí)驗(yàn)操作中的失誤，如：抽濾中的失誤、粗產(chǎn)品或產(chǎn)品的意外損失等；(6)尤其是與預(yù)期結(jié)果相反或與教材、文獻(xiàn)資料所述不一致的現(xiàn)象更應(yīng)如實(shí)記載。因?yàn)檫@對(duì)正確解釋實(shí)驗(yàn)結(jié)果將會(huì)有很大幫助。2.如何書寫實(shí)驗(yàn)記錄

3.如何書寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告

Ⅰ基本操作實(shí)驗(yàn)報(bào)告Ⅱ性質(zhì)實(shí)驗(yàn)報(bào)告Ⅲ制備實(shí)驗(yàn)報(bào)告Ⅰ基本操作實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱

1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊?、原理和意義3、儀器裝置（要求畫圖）4、主要試劑5、操作步驟及現(xiàn)象6、結(jié)果與討論7、思考題解答Ⅱ性質(zhì)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱

1.目的要求2.項(xiàng)目、現(xiàn)象和解釋3.思考題解答或問題討論項(xiàng)目樣品試劑現(xiàn)象解釋或反應(yīng)式Ⅲ制備實(shí)驗(yàn)報(bào)告

實(shí)驗(yàn)××：××××的制備

1.實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.實(shí)驗(yàn)原理3.主要原料與產(chǎn)物的物理性質(zhì)4.主要試劑用量及規(guī)格5.儀器裝置6.操作步驟及現(xiàn)象7.產(chǎn)率計(jì)算8.結(jié)果討論9.思考題解答在實(shí)驗(yàn)操作完成之后，必須對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行總結(jié)，即討論觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析出現(xiàn)的問題，整理歸納實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)等。這是把各種實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象提高到理性認(rèn)識(shí)的必要步驟。在實(shí)驗(yàn)報(bào)告中，還應(yīng)完成指定的思考題或提出改進(jìn)本實(shí)驗(yàn)的建議等。八、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用的玻璃儀器1.常用的普通玻璃儀器

球形分液漏斗

梨形分液漏斗滴液漏斗布氏漏斗保溫漏斗

B形管（Thiele）抽濾瓶研缽普通干燥器真空干燥器

2.標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器

短頸圓底燒瓶長頸圓底燒瓶二口燒瓶三口燒瓶梨形燒瓶錐形瓶

直形冷凝管空氣冷凝管球形冷凝管蒸餾頭克氏蒸餾頭溫度計(jì)

‘接引管真空接引管溫度計(jì)套管大小口接頭攪拌器套管

微型蒸餾頭微型分餾頭H型分餾頭克萊森接頭

微型蒸餾頭微型真空冷凝器具支試管玻璃漏斗漏斗釘

抽濾瓶干燥管多頭接引管（分配器)分液漏斗恒壓滴液漏斗

3.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器的應(yīng)用范圍

儀器名稱應(yīng)用范圍圓底燒瓶

三口圓底燒瓶直形冷凝管球形冷凝管刺形分餾柱

用于反應(yīng)、回流、加熱和蒸餾。根據(jù)液體體積而選擇(一般液體的體積應(yīng)占容器體積的1/3～2/3，進(jìn)行減壓蒸餾和水蒸氣蒸餾時(shí)液體體積不得超過1/2)用于同時(shí)需攪拌、控溫和回流的反應(yīng)。大小選擇與圓底燒瓶相同用于蒸餾。當(dāng)蒸餾溫度超過140℃時(shí)，改用空氣冷凝管用于回流。當(dāng)反應(yīng)液沸點(diǎn)較高時(shí)，可用直形冷凝管代替用于分餾多組分混合物儀器名稱應(yīng)用范圍恒壓滴液漏斗蒸餾頭克氏蒸餾頭微型蒸餾頭微型分餾頭H型分餾頭克萊森接頭真空冷凝器布氏漏斗用于反應(yīng)體系內(nèi)有壓力時(shí)，順利滴加液體用于常壓蒸餾用于減壓蒸餾用于微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的常壓蒸餾、減壓蒸餾、水蒸氣蒸餾用于微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)中分餾用于微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的常壓蒸餾，減壓蒸餾和水蒸氣蒸餾用于微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的減壓蒸餾，水蒸氣蒸餾用于微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的減壓蒸餾、減壓升華用于減壓過濾，瓷質(zhì)，不能直接加熱，濾紙要略小于漏斗的內(nèi)徑儀器名稱應(yīng)用范圍玻璃漏斗及玻璃釘抽濾瓶接引管真空接引管溫度計(jì)套管大小接頭錐形瓶干燥管B形管溫度計(jì)用于少量化合物過濾，由普通漏斗,玻璃釘組成用于減壓過濾．與布氏漏斗配套使用用于常壓蒸餾可用于減壓蒸餾，但減壓蒸餾時(shí)最好用多頭接引管（分配器）用于蒸餾時(shí)套接溫度計(jì)用于連接不同口徑的磨口玻璃儀器用于貯存液體及小量溶液的加熱，不能由用于減壓蒸餾