化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》“烴的含氧衍生物”章節(jié)測(cè)驗(yàn)與解析一、章節(jié)測(cè)驗(yàn)（一）選擇題（每題有1~2個(gè)正確選項(xiàng)）1.關(guān)于乙醇和乙酸的化學(xué)性質(zhì)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.乙醇能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)C.乙醇和乙酸在濃硫酸催化下能發(fā)生酯化反應(yīng)D.乙醇能使酸性KMnO?溶液褪色，乙酸也能2.下列物質(zhì)中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）A.甲醇B.乙醛C.乙酸乙酯D.葡萄糖3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為$\ce{CH_{3}COOCH_{2}CH=CH_{2}}$，它不能發(fā)生的反應(yīng)是（）A.加成反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.氧化反應(yīng)（二）填空題1.乙醛與新制$\ce{Cu(OH)_{2}}$懸濁液反應(yīng)的條件是________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。2.分子式為$\ce{C_{5}H_{10}O_{2}}$的酯，在酸性條件下水解生成的醇能被氧化為羧酸，則符合條件的酯有________種。3.某酯類(lèi)化合物A的分子式為$\ce{C_{3}H_{6}O_{2}}$，水解后生成的羧酸能使紫色石蕊試液變紅，生成的醇能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（三）推斷題某有機(jī)化合物A的分子式為$\ce{C_{4}H_{8}O_{2}}$，能與$\ce{NaOH}$溶液發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下水解生成B和C。B能與$\ce{NaHCO_{3}}$溶液反應(yīng)產(chǎn)生$\ce{CO_{2}}$，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。二、測(cè)驗(yàn)解析（一）選擇題解析1.答案：D解析：乙醇（$\ce{CH_{3}CH_{2}OH}$）中羥基能與$\ce{Na}$反應(yīng)生成$\ce{H_{2}}$（A正確）；乙酸（$\ce{CH_{3}COOH}$）能與$\ce{Na_{2}CO_{3}}$反應(yīng)生成$\ce{CO_{2}}$，說(shuō)明酸性：乙酸＞碳酸（B正確）；乙醇和乙酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯（C正確）；乙醇能被酸性$\ce{KMnO_{4}}$氧化為乙酸或$\ce{CO_{2}}$（使溶液褪色），但乙酸分子中羧基的碳為+3價(jià)，無(wú)還原性，不能使酸性$\ce{KMnO_{4}}$褪色（D錯(cuò)誤）。2.答案：BD解析：銀鏡反應(yīng)的本質(zhì)是醛基（$\ce{-CHO}$）被銀氨溶液氧化。乙醛（$\ce{CH_{3}CHO}$）含醛基（B正確）；葡萄糖是多羥基醛，分子中含醛基（D正確）；甲醇（$\ce{CH_{3}OH}$）和乙酸乙酯（$\ce{CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}$）無(wú)醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（A、C錯(cuò)誤）。3.答案：C解析：該有機(jī)物含酯基（$\ce{-COO-}$）和碳碳雙鍵（$\ce{-CH=CH_{2}}$）。碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)（A能）、氧化反應(yīng)（D能）；酯基可發(fā)生水解反應(yīng)（B能）；分子中無(wú)羥基或鹵原子，因此無(wú)消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)（C不能）。（二）填空題解析1.答案：加熱（煮沸）；氧化反應(yīng)解析：乙醛與新制$\ce{Cu(OH)_{2}}$懸濁液反應(yīng)需在加熱（煮沸）條件下進(jìn)行，乙醛被氧化為乙酸（或乙酸鹽），$\ce{Cu(OH)_{2}}$被還原為$\ce{Cu_{2}O}$（磚紅色沉淀），反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)（醛基被氧化）。2.答案：4解析：酯水解生成的醇能被氧化為羧酸，說(shuō)明醇為伯醇（$\ce{-CH_{2}OH}$）。酯的結(jié)構(gòu)為$\ce{R-COO-CH_{2}-R'}$（$\ce{R}$、$\ce{R'}$為烷基），且$\ce{R}$的C數(shù)+$\ce{R'}$的C數(shù)=3（酯總C數(shù)為5，$\ce{-COO-}$和$\ce{-CH_{2}-}$占2個(gè)C）。$\ce{R=H}$（甲酸酯），$\ce{R'=C_{3}H_{7}}$（正丙基、異丙基）→2種（$\ce{HCOOCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$、$\ce{HCOOCH_{2}CH(CH_{3})_{2}}$）；$\ce{R=CH_{3}}$（乙酸酯），$\ce{R'=C_{2}H_{5}}$（乙基）→1種（$\ce{CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$）；$\ce{R=C_{2}H_{5}}$（丙酸酯），$\ce{R'=CH_{3}}$（甲基）→1種（$\ce{CH_{3}CH_{2}COOCH_{2}CH_{3}}$）；共4種。3.答案：$\boldsymbol{\ce{CH_{3}COOCH_{3}}}$（或$\boldsymbol{\ce{HCOOCH_{2}CH_{3}}}$）解析：酯$\ce{C_{3}H_{6}O_{2}}$水解生成羧酸（使石蕊變紅）和醇（與$\ce{Na}$反應(yīng)）。可能的酯：乙酸甲酯（$\ce{CH_{3}COOCH_{3}}$）：水解生成$\ce{CH_{3}COOH}$（羧酸）和$\ce{CH_{3}OH}$（醇）；甲酸乙酯（$\ce{HCOOCH_{2}CH_{3}}$）：水解生成$\ce{HCOOH}$（羧酸）和$\ce{CH_{3}CH_{2}OH}$（醇）。（三）推斷題解析推斷過(guò)程：A的分子式$\ce{C_{4}H_{8}O_{2}}$，能水解，說(shuō)明是酯類(lèi)（飽和一元酯）。水解生成B（羧酸，與$\ce{NaHCO_{3}}$反應(yīng)）和C（能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含醛基）。含醛基的水解產(chǎn)物C應(yīng)為伯醇（氧化后為醛），因此酯的結(jié)構(gòu)為“羧酸+伯醇”，且總C數(shù)為4：若羧酸為甲酸（$\ce{HCOOH}$，1個(gè)C），則伯醇為丙醇（$\ce{CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}$，3個(gè)C），酯為$\ce{HCOOCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$（甲酸丙酯）；若羧酸為丙酸（$\ce{CH_{3}CH_{2}COOH}$，3個(gè)C），則伯醇為甲醇（$\ce{CH_{3}OH}$，1個(gè)C），酯為$\ce{CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}}$（丙酸甲酯）。結(jié)論：情況1：$\boldsymbol{A:\ce{HCOOCH_{2}CH_{2}CH_{3}}}$（甲酸丙酯），$\boldsymbol{B:\ce{HCOOH}}$（甲酸），$\boldsymbol{C:\ce{CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}$（正丙醇，氧化為丙醛）；情況2：$\boldsymbol{A:\ce{CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}}}$（丙酸甲酯），$\boldsymbol{B:\ce{CH_{3}CH_{2}COOH}}$（丙酸），$\boldsymbol{C:\ce{CH_{3}OH}}$（甲醇，氧化為甲醛）。三、章節(jié)核心知識(shí)點(diǎn)回顧1.官能團(tuán)與性質(zhì)：醇（$\ce{-OH}$）：與$\ce{Na}$反應(yīng)、消去反應(yīng)（鄰位C有H）、氧化反應(yīng)（伯醇→醛→羧酸，仲醇→酮）、酯化反應(yīng)；醛（$\ce{-CHO}$）：銀鏡反應(yīng)、與新制$\ce{Cu(OH)_{2}}$反應(yīng)（氧化）、加成反應(yīng)（與$\ce{H_{2}}$生成醇）；羧酸（$\ce{-COOH}$）：酸性（比碳酸強(qiáng)）、酯化反應(yīng)；酯（$\ce{-COO-}$）：水解反應(yīng)（酸性/堿性條件）。2.反應(yīng)類(lèi)型：加成反應(yīng)（碳碳雙鍵、醛基）、取代反應(yīng)（酯化、水解、醇的取代）、氧化反應(yīng)（醛基、醇的氧化、碳