高考化學(xué)復(fù)習(xí)探究課件醛羧酸酯演示文稿第1頁(yè)，共52頁(yè)。高考化學(xué)復(fù)習(xí)探究課件醛羧酸酯第2頁(yè)，共52頁(yè)。第3頁(yè)，共52頁(yè)。一、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：根據(jù)所學(xué)知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是(

)①它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與乙醛互為同系物④被催化加氫的最后產(chǎn)物是C10H20OA．①②B．②③C．③④D．①④第4頁(yè)，共52頁(yè)。答案：C

第5頁(yè)，共52頁(yè)。1．概念：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物。2．分子結(jié)構(gòu)3.物理性質(zhì)

第6頁(yè)，共52頁(yè)。第7頁(yè)，共52頁(yè)。4．化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：

第8頁(yè)，共52頁(yè)。第9頁(yè)，共52頁(yè)。二、羧酸與酯

2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，在一定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)有(

)①中和反應(yīng)②銀鏡反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥水解反應(yīng)A．②③

B．①②③C．①④⑤⑥

D．①③④⑥答案：C第10頁(yè)，共52頁(yè)。1．有關(guān)概念(1)羧酸：由烴基與

相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為

。(2)酯：羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，官能團(tuán)為。2．酸的分類羧基—COOH第11頁(yè)，共52頁(yè)。3．羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為：

。(2)酯化反應(yīng)酸脫

，醇脫

。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：羥基氫第12頁(yè)，共52頁(yè)。4．甲酸的特性甲酸的結(jié)構(gòu)式為，含有

和兩種官能團(tuán)，具有

和

的性質(zhì)。(1)具有羧酸的性質(zhì)：與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(2)具有醛的性質(zhì)：在堿性條件可與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)?！狢HO—COOH羧酸醛第13頁(yè)，共52頁(yè)。第14頁(yè)，共52頁(yè)。第15頁(yè)，共52頁(yè)。醛基檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)操作

第16頁(yè)，共52頁(yè)。[特別提醒]

(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配不可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去。第17頁(yè)，共52頁(yè)。2．乙醛與氫氧化銅的反應(yīng)(1)反應(yīng)原理：2Cu(OH)2＋CH3CHOCu2O↓＋CH3COOH＋2H2O(2)反應(yīng)條件：加熱至沸騰。(3)反應(yīng)現(xiàn)象：藍(lán)色沉淀消失，試管中有磚紅色沉淀生成。(4)Cu(OH)2懸濁液的制備(現(xiàn)用現(xiàn)配)：取10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，再加入乙醛0.5mL。[特別提醒]

(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量；(3)反應(yīng)液必須直接加熱煮沸。第18頁(yè)，共52頁(yè)。

已知—CHO具有較強(qiáng)還原性，橙花醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：(CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CH—CHO。欲驗(yàn)證分子中有碳碳雙鍵和醛基，甲、乙兩學(xué)生設(shè)計(jì)了如下方案：甲：①取少量橙花醛滴加溴水；②在①反應(yīng)后的溶液中滴加銀氨溶液，水浴加熱。乙：①取少量橙花醛滴加銀氨溶液，水浴加熱；②在①反應(yīng)后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。回答：第19頁(yè)，共52頁(yè)。(1)能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖莀_______(填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”)。(2)對(duì)不可行方案說(shuō)明原因(認(rèn)為均可的此題不答)______。(3)對(duì)可行方案：①依據(jù)現(xiàn)象是_____；反應(yīng)方程式是_______。②依據(jù)現(xiàn)象是______；反應(yīng)方程式是________。[聽(tīng)課記錄](méi)

解答本題的關(guān)鍵是確定醛基和碳碳雙鍵檢驗(yàn)的先后順序。由于溴水(Br2)也能氧化醛基(—CHO)，所以必須先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基(—CHO)；又因?yàn)殂y氨溶液氧化醛基后溶液為堿性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。第20頁(yè)，共52頁(yè)。第21頁(yè)，共52頁(yè)。第22頁(yè)，共52頁(yè)。1．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是(

)A．試管先用熱燒堿溶液洗，然后用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C．可采用水浴加熱，也能直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡答案：A第23頁(yè)，共52頁(yè)。有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

1．有機(jī)氧化反應(yīng)的主要類型(1)燃燒氧化第24頁(yè)，共52頁(yè)。第25頁(yè)，共52頁(yè)。

某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物X是(

)A．C2H5OH

B．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH[聽(tīng)課記錄](méi)

Y與Z反應(yīng)生成乙酸乙酯，由Z是X的氧化產(chǎn)物，應(yīng)為乙酸，Y應(yīng)為乙醇，可推知X應(yīng)為乙醛。【答案】

C第26頁(yè)，共52頁(yè)。第27頁(yè)，共52頁(yè)。2．(2011年安慶一中月考)有機(jī)物A、B、C都是重要的化工原料，A～D之間有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(1)A中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。(2)A→C的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_(kāi)______，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。(3)1molA與2molH2加成得產(chǎn)物B，完成B＋C→D的化學(xué)方程式：_______，反應(yīng)類型為_(kāi)____。第28頁(yè)，共52頁(yè)。解析：A催化氧化后得C(C3H4O2)，可知C分子中含—COOH，殘基為“C2H3”，構(gòu)成：—CH=CH2，故C為CH2=CHCOOH，由此推知A為CH2=CHCHO，B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CHCOOCH2CH2CH3。答案：(1)醛基、碳碳雙鍵(2)產(chǎn)生磚紅色沉淀CH2＝CHCHO＋2Cu(OH)2CH2＝CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O(3)CH2＝CHCOOH＋CH3CH2CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH2CH3＋H2O取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))第29頁(yè)，共52頁(yè)。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

1．原理CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O其中濃H2SO4的作用為：催化劑、吸水劑。2．反應(yīng)特點(diǎn)(1)屬于取代反應(yīng)；(2)通常反應(yīng)速率很慢；(3)屬于可逆反應(yīng)。3．裝置(液—液加熱反應(yīng))及操作用燒瓶或試管。試管傾斜成45°角(使試管受熱面積大)，長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用，試管內(nèi)加入少量碎瓷片(防暴沸)。第30頁(yè)，共52頁(yè)。4．現(xiàn)象Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。5．提高產(chǎn)率采取的措施(1)用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。(2)加熱將酯蒸出，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。(3)可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。6．飽和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。7．防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。8．反應(yīng)的斷鍵規(guī)律：有機(jī)酸與醇酯化時(shí)，酸脫羥基醇脫氫。第31頁(yè)，共52頁(yè)。[特別提醒]

(1)加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH→濃硫酸→CH3COOH，特別注意不能先加濃硫酸。(2)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生)。(3)對(duì)反應(yīng)物加熱不能太急，以減少反應(yīng)物的揮發(fā)。第32頁(yè)，共52頁(yè)。如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作：①在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均勻加熱3～5分鐘。(1)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的裝置圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中，錯(cuò)誤的是______(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A．乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中B．導(dǎo)氣管太短，未起到冷凝回流作用C．先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均勻加熱的原因是________。(3)從反應(yīng)后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡(jiǎn)便方法是______(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A．蒸餾B．滲析C．分液D．過(guò)濾E．結(jié)晶第33頁(yè)，共52頁(yè)。[思路點(diǎn)撥]

[聽(tīng)課記錄](méi)

做制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)時(shí)，應(yīng)先將乙醇注入到甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中，所以(1)小題選A、C項(xiàng)。(2)加熱溫度不能太高，小心均勻加熱是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生碳化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3飽和溶液中溶解度很小，比水輕，用分液的方法就可以將乙酸乙酯與溶液分離開(kāi)?！敬鸢浮?/p>

(1)AC(2)避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生碳化(3)C第34頁(yè)，共52頁(yè)。第35頁(yè)，共52頁(yè)。3.(2009年高考上海單科)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是(

)A．不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過(guò)量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率解析：水浴溫度不會(huì)超過(guò)100℃，故A正確；長(zhǎng)玻璃管作用是冷凝回流，B正確；羧酸和醇的酯化為可逆反應(yīng)，增大一種反應(yīng)物的用量可提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D正確；氫氧化鈉可以使乙酸丁酯水解，故不可用氫氧化鈉溶液洗滌，可用碳酸鈉溶液，C錯(cuò)。答案：C第36頁(yè)，共52頁(yè)。醛、羧酸和酯

1．醛：既有氧化性又有還原性。通過(guò)醛的氧化及還原反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化。2．羧酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羧酸的斷鍵方式如圖：①處斷鍵體現(xiàn)羧酸的弱酸性；②處斷鍵可發(fā)生與醇的酯化反應(yīng)。3．酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)酯的斷鍵方式如圖：第37頁(yè)，共52頁(yè)。4．烴的羥基衍生物比較

第38頁(yè)，共52頁(yè)。第39頁(yè)，共52頁(yè)。第40頁(yè)，共52頁(yè)。第41頁(yè)，共52頁(yè)。(2011年長(zhǎng)春模擬)在同溫同壓下，某有機(jī)物和過(guò)量Na反應(yīng)得到V1L氫氣，取另一份等量的有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則有機(jī)物可能是(

)[思路點(diǎn)撥]

解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)明確各有機(jī)物中所含官能團(tuán)能否與Na或NaHCO3反應(yīng)。(2)明確各有機(jī)物與Na或NaHCO3反應(yīng)時(shí)，生成氣體量的關(guān)系。第42頁(yè)，共52頁(yè)。[聽(tīng)課記錄](méi)

相同條件下氣體的物質(zhì)的量之比等于體積之比。設(shè)選項(xiàng)中各物質(zhì)的物質(zhì)的量均為1mol，則各物質(zhì)與n1、n2的對(duì)應(yīng)關(guān)系為【答案】

A

第43頁(yè)，共52頁(yè)。4．下列5個(gè)有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是(

)①CH2=CHCOOH

②CH2=CHCOOCH3

③CH2=CHCH2OH

④CH3CH2CH2OH⑤CH3CH(OH)CH2CHOA．①③④

B．②④⑤C．①②⑤

D．①③⑤解析：CH2=CHCOOH中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)；CH2=CHCOOCH3中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和酯基，碳碳雙鍵能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)；CH2=CHCH2OH中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羥基，碳碳雙鍵能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)；CH3CH2CH2OH中的官能團(tuán)只有羥基，羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)；CH3CH(OH)CH2CHO中的官能團(tuán)有羥基和醛基，羥基能發(fā)生酯化和氧化反應(yīng)，醛基能發(fā)生加成反應(yīng)。答案：D第44頁(yè)，共52頁(yè)。1．(2010年廈門高三質(zhì)檢)下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是(

)A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)解析：本題考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為加聚反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④、⑥為酯的水解反應(yīng)，反應(yīng)⑤、⑦為酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)都是取代反應(yīng)。答案：C第45頁(yè)，共52頁(yè)。2．(2011年北京朝陽(yáng)一模)一氧化碳、烯烴和氫氣在催化劑作用下發(fā)生烯烴的醛化反應(yīng)，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：由丁烯進(jìn)行醛化反應(yīng)也可得到醛，在它的同分異構(gòu)體中，屬于醛的有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種解析：反應(yīng)后生成戊醛，即C4H9—CHO因丁基—C4H9有四種，故戊醛有四種。答案：C第46頁(yè)，共52頁(yè)。3．分子式為C10H20O2的有機(jī)物A，可發(fā)生如圖所示的變化：又知E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A可能的結(jié)構(gòu)有(

)A．3種B．4種C．5種D．大于6種解析：由上述轉(zhuǎn)化關(guān)系B、C、D、E分子中含碳原子數(shù)相等，均為5個(gè)C原子。則D為C5H11OH的醇，其中能氧化成醛(C4H9—CHO)的只有4種，故A的結(jié)構(gòu)有4種。答案：B第47頁(yè)，共52頁(yè)。4．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是(

)解析：A分子中含有醇羥基，能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)，又含有醛基，能發(fā)生加成、還原反應(yīng)，符合題意；B不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)；C不能發(fā)生酯化、消去反