第17講竣酸

電知識導(dǎo)航

趣:知識精講

一、竣酸的定義、分類、命名

0

1.定義：由煌基（或氫原子）與竣基（一2—0H）相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCOOH。

2.通式：飽和一元較酸分子的通式為CnH2n+lCOOH或CnH2no2。?

3.分類

脂肪酸如

按燃基種類CH3COOH>CH3CH2COOH

芳香酸如苯甲酸COOH

一元段酸如HC00H、CH2=CHC00H

COOH

按段基數(shù)目二元核酸如乙二酸I

段酸C00H

CH2C00H

多元竣酸如檸檬酸HO—C—C00H

1

CH2COOH

按碳原子數(shù)目低級脂肪酸如HCOOH、CH3cH2co0H

高級脂肪酸如硬脂酸C17H35COOH

4.命名

①選主鏈：選擇含有竣基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”;

②編號位：從竣基碳原子開始給主鏈碳原子編號，竣基的位置不需要標(biāo)出來；*

③定名稱：將取代基的位次和名稱寫在“某酸”名稱之前。

二、幾種常見的竣酸

1.甲酸

（1）物理性質(zhì)與用途

顏狀俗

氣味溶解性用途

色態(tài)稱

無刺激性氣液蟻能與水、乙醇等互■作還原劑；合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料

色昧體酸溶等

（2）分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

00

CH2O2IIHCOOHH-C-O-H既有醛基、又有竣塞

H—C—O—H

醛基竣基

（3）化學(xué)性質(zhì)

甲酸中既有醛基，又有竣基，所以甲酸既具有醛的性質(zhì)（銀鏡反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)、與高鎰

酸鉀反應(yīng)），又具有竣酸的性質(zhì)（酸的通性、酯化反應(yīng)）。?

2.苯甲酸

（1）苯甲酸屬于芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。

（2）苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。-

3.乙二酸

（1）乙二酸俗稱草酸，分子式為H2c2。4,是最簡單的二元竣酸。

（2）乙二酸是無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。?

（3）乙二酸是化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。

（4）兩個竣基之間相互影響，使得草酸具有較強(qiáng)的還原性，可以使酸性高鋅酸鉀溶液褪色。

4.羥基酸

乳酸、檸檬酸、蘋果酸等，分子中含有羥基和竣基，稱為羥基酸，它們既有羥基的性質(zhì)，又

有竣基的性質(zhì)。

三、較酸的物理性質(zhì)

性質(zhì)遞變規(guī)律理論解釋

①碳原子數(shù)在4以下的痰酸能與水互竣基是親水基團(tuán)，煌基是疏水基團(tuán)，碳

水溶溶；一原子數(shù)在4以下時，竣基起主要作用；

性②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，炭酸在隨著煌基碳原子數(shù)的增加，煌基的影

水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。響逐漸增大。

①比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物

沸點(diǎn)高；竣酸分子間可以形成氫鍵。

②隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。

四、較酸的化學(xué)性質(zhì)

竣酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于竣基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，

O—H鍵、C—O鍵容易斷裂：當(dāng)O—H鍵斷裂時，會解離出H+,使竣酸表現(xiàn)出酸性；當(dāng)

C—O鍵斷裂時，一OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等竣酸衍生物

1.乙酸的酸性

+

(1)電離方程式：CH3COOHCH3C00+H

(2)酸的通性：①使紫色石蕊溶液變紅；②與活潑金屬(如Zn)、金屬氧化物(如CuO)、

堿(如NaOH)、

某些鹽(如CaCCh)反應(yīng)。「

(3)應(yīng)用：除水垢CaCO3+2CH3COOH=Ca(CH3COO)2+CO2t+H2O

力思考與交流：■如何設(shè)計實驗探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱？

(4)常見弱酸的酸性強(qiáng)弱：CH3coOH>H2cO3>HCO?

2.酯化反應(yīng)

(1)實驗探究

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試

管邊慢慢加入2mL濃H2SO4和2mL乙酸，/而，.....Z廠

實驗操乙酎+乙酸+//

再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小濃硫酸器/

作

心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和x.飽和

“Na2cO3

Na2c。3溶液的液面上。?一曾1落液

實驗現(xiàn)

飽和Na2cCh溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。

象

實驗結(jié)①乙酸與乙醇在濃H2SO4存在且加熱的條件下，反應(yīng)生成了不溶于水的物質(zhì)。

論②化學(xué)方程式：______________________________________________________

【答案】CH3coOH+CH3cH20H■濃譬、CH3COOCH2CH3+H20

(2)反應(yīng)機(jī)理

①較酸脫羥基醇脫氫?

②可用同位素示蹤法證明

對點(diǎn)訓(xùn)練

奇題型一：竣酸的定義與物理性質(zhì)

【變1】下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是?

A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸

【答案】C

【解析】

A.乙二酸為二元脂肪酸，故A不符合題意；

B.苯甲酸中含有苯環(huán)，不屬于脂肪酸，屬于芳香酸，故B不符合題意；

C.硬脂酸又稱為十八酸，含有一個竣基，不含苯環(huán)，屬于飽和一元脂肪酸，故C符合題

思-zsir.；

D.石炭酸為苯酚，不含竣基，不是飽和一元脂肪酸，故D不符合題意。

故選C。

奇題型二：短酸的酸性

CH2—CHO

【變2-1】某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為HA^pCHzCOOH,取一定量Na、NaOH、NaHCO3

CH?OH

分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng),則消耗Na、NaOH、NaHCCh三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比

為（）-

A.2：2：1B.1：1：1C.3：2：1D.3：3：2

【答案】C

【詳解】

有機(jī)化合物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、竣基。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、竣基、醇

羥基均能參加反應(yīng)JmolA消耗3moiNa;與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、竣基,lmolA能與

2molNaOH反應(yīng);與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)是竣基,lmolA能與ImolNaHCCh反應(yīng)。故消耗

Na、NaOH、NaHCCh三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3：2：1。

【例4】設(shè)計一個簡單的一次性完成實驗裝置圖，目的是驗證醋酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)

弱順序。*

甲同學(xué)利用上圖所示的儀器組裝實驗裝置，儀器的連接順序為：A接D、E接B、C接F。

（1）A儀器名稱為o

（2）裝置I中的實驗現(xiàn)象為：,裝置H中的實驗現(xiàn)象為：。

（3）寫出裝置n中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：0

（4）由此得出醋酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是o

（5）乙同學(xué)認(rèn)為這個設(shè)計方案不合理，你認(rèn)為他可能的理由是o

【答案】分液漏斗有氣泡產(chǎn)生溶液變渾

ONaOHOH

濁人1CH3co0H>H2c。3>1醋酸易

U+H2O+CO2—+NaHCOs0

揮發(fā)，醋酸也能和苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)使溶液變渾濁（或其它合理答案）

【解析】

(1)A有開關(guān)和玻璃塞，所以是分液漏斗；

(2)根據(jù)A接D,醋酸加入碳酸鈉溶液中可以產(chǎn)生CO?,因此現(xiàn)象為產(chǎn)生氣泡；而裝置

II中通入了CO?,COZ的酸性比苯酚強(qiáng)，因此可以生成苯酚固體，導(dǎo)致溶液變渾濁；

(3)裝置H中即CO?和苯酚鈉溶液反應(yīng)得到苯酚和碳酸氫鈉，注意苯酚的酸性介于碳酸

的第一步電離和第二步電離之間，因此產(chǎn)物是碳酸氫鹽而不是碳酸鹽；

(4)按照強(qiáng)酸制弱酸的規(guī)律，三者的強(qiáng)弱關(guān)系為醋酸>碳酸〉苯酚；

(5)冰醋酸是一種易揮發(fā)的液體，裝置I中可能有少量的醋酸揮發(fā)進(jìn)入裝置n,因此最好

在裝置I和裝置II之間加一個飽和碳酸氫鈉溶液來除去可能揮發(fā)的醋酸。

奇題型三：竣酸的酯化反應(yīng)

【例5】用18。標(biāo)記的CH3CHB80H與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時，下列說

法正確的是()

A.18。只存在于乙酸乙酯中

B.18。存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中

C.18。存在于乙酸乙酯、乙醇中.

D.有的乙醇分子可能不含18。

【答案】c

【解析】

乙酸與乙醇反應(yīng)時“酸脫羥基醇脫氫”，生成水和乙酸乙酯，所以CH3cH婪OH與乙酸反應(yīng)的

濃硫酸

化學(xué)方程式為CHCQOH+CHCH；8OH^->CHCO18OCHCH+HO,因為酯化反

33A3232

應(yīng)是可逆反應(yīng)，所以18。存在于乙醇和乙酸乙酯中。

【例6】酯化反應(yīng)

(1)酯化反應(yīng)機(jī)理?

竣酸和醇在酸催化下生成一和—的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。

使用同位素示蹤法，證實炭酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，瓶酸脫去一，醇脫去—。如在濃硫

酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3cH218OH)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

O濃硫酸、

18TS

CHA-C-i-OH+H-j-O-C2H5°

(2)酯化反應(yīng)的常見產(chǎn)物

①鏈狀酯，如CH3cH2OH+CH3co0H―濃:底、?

2cH3coOH+HOCH2cH20H、濃:酸二。

HOCH2CH2OH+HOOC-COOH^^———。?

②環(huán)狀酯，如

COOH,IIOfIL濃硫酸、

IXA

COOHHOCH?

cii-cii-c<x)non—^n-CH3濃硫酸

3+△

OHHOOC

Clh-CH-COOII濃硫酸、

I--------A---------

OH

0

【答案】(1)酯水羥基氫18+H2

CHA-0-0-C2H5°

(2)CH3COOC2H5+H2OCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2OHOCH2CH2OOC—

0,°、

0=Cx、CH20=9CHCH,CH,-CH-C=O

COOH+H2OII+2HOII+2HO\/+H0

0=3、,CH2CH3cHC-022

20

O’V

【解析】

(1)由甲的結(jié)構(gòu)式可知甲的分子式為CeHuBrOj,含有的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、竣基;

(2)lmol甲與Na和NaHCOs反應(yīng)，Na與羥基和竣基均反應(yīng)，消耗2mol,NaHCOs只與竣

基反應(yīng)消耗Imol,兩者的物質(zhì)的量之比為2:1；

(3)甲分子內(nèi)脫水發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯乙，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

【例7】(雙選)某同學(xué)利用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實驗如下:

①向濃H2sO&和乙醇的混合液中滴入乙酸后，加熱試管甲；

②一段時間后，試管乙中紅色溶液上方出現(xiàn)油狀液體

③停止加熱，振蕩試管乙，油狀液體層變薄，下層紅色溶液褪色；?

④取下層褪色后的溶液，滴入酚醐后又出現(xiàn)紅色。

結(jié)合上述實驗，下列說法正確的是

A.①中加熱有利于加快酯化反應(yīng)速率，故溫度越高越好

B.③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯溶于Na2cO3溶液所致

C.③中紅色褪去的原因可能是酚麟溶于乙酸乙酯中

D.?、谥猩蠈佑蜖钜后w測其核磁共振氫譜不止3組峰

【答案】CD

【解析】

A.乙醇易揮發(fā)，且濃硫酸會使乙醇脫水，溫度升高，乙酸乙酯的產(chǎn)率降低，故A錯誤；

B.③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯中的乙醇和乙酸被飽和碳酸鈉溶液吸收所致，故

B錯誤；

C.酚麟是有機(jī)化合物，易溶于有機(jī)溶劑，③中紅色褪去的原因可能是酚酥溶于乙酸乙酯

中，故C正確；

D.②中上層油狀液體是乙酸、乙醇和乙酸乙酯的混合物，其核磁共振氫譜不止有3組

峰，故D正確；

答案為CD。

【例8】乙酸異丙酯有水果香味，天然存在于菠蘿、梨、蘋果等水果中，是中國GB2760-

CH,—CH-OH

86規(guī)定為允許使用的食用香料。實驗室用乙酸和異丙醇(一I)反應(yīng)制備乙酸異

CH3

丙酯。裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

相對分子質(zhì)量密度/(gem4)沸點(diǎn)/℃水中溶解性

異丙醇600.785581.2易溶

乙酸601.0492117.9易溶

乙酸異丙酯1020.887990.6難溶

實驗步驟：

在A中加入3.0g異丙醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2?3片碎瓷片。開始緩慢加熱A,回流

50min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗

滌；分出的產(chǎn)物用少量無水MgSCU固體干燥，靜置片刻，過濾除去MgSCU固體，進(jìn)行蒸

儲純化，收集90?95℃儲分，得乙酸異丙酯3.8g。

回答下列問題：

(1)寫出實驗室由乙酸和異丙醇反應(yīng)制備乙酸異丙酯的化學(xué)方程式。

⑵儀器B的名稱是o

(3)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是=

(4)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后(填字母序號)。

a.直接將乙酸異丙酯從分液漏斗的上口倒出

b.直接將乙酸異丙酯從分液漏斗的下口放出-

c.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異丙酯從下口放出

d.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異丙酯從上口倒出

(5)在蒸儲操作中，儀器選擇及安裝都正確的是(填字母序號)。

(6)本實驗中乙酸異丙酯的產(chǎn)率為(計算結(jié)果保留三位有效數(shù)字)。

⑺在進(jìn)行蒸儲操作時，若從80℃便開始收集微分，會使實驗的產(chǎn)率偏高，其原因是

【答案】CHLfH-。H+CH3COOH濃崎里3「口-。一M十七。(球

CH3△CHj

形)冷凝管洗掉大部分硫酸和乙酸db74.5%會收集少量未反應(yīng)

的異丙醇

【詳解】

(1)寫出實驗室由乙酸和異丙醇反應(yīng)制備乙酸異丙酯的化學(xué)方程式為：11-011

CH3

+CH3COOH華支CH,-CH-O—<XI12CHt+H。

△CH,

(2)由裝置中儀器B的構(gòu)造可知，儀器B的名稱為球形冷凝管，起到冷凝回流作用；

(3)在洗滌操作中，第一次洗滌的主要目的是除去大部分催化劑硫酸和乙酸；第一步中飽和

碳酸氫鈉溶液既可以除去未洗凈的乙酸，也可以降低酯的溶解度；

(4)由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下層，酯在上層；分液時，要先將水

層從分液漏斗的下口放出，待到兩層液體界面時關(guān)閉分液漏斗的活塞，再將酯從上口倒

出，所以正確的為d；

(5)加熱液體混合物需要加沸石，防止暴沸，蒸儲時溫度計測量微分的溫度，故溫度計水

銀球與蒸儲燒瓶支管口處對齊，冷凝水下進(jìn)上出，故裝置圖選擇b；

乙酸?異丙醇?乙酸異丙酯

(6)設(shè)3g的異丙醇，需要消耗mg的乙酸，則6060102

m3x

m="*=3<6：,故乙酸過量；生成乙酸異丙酯的量要按照異丙醇的量計算，設(shè)3g的異丙

60

醇完全反應(yīng)會生成Xg乙酸異丙酯則x="筍=5.1,故本實驗中乙酸異丙酯的產(chǎn)率為

6。

—xl00%=74.5%；

5.1

⑺在進(jìn)行蒸儲操作時，若從80c便開始收集儲分，會使實驗的產(chǎn)率偏高，是因為此時的

蒸氣中含有異丙醇，會收集少量的未反應(yīng)的異丙醇，因此會導(dǎo)致產(chǎn)率偏高。

奇題型四：竣酸的同分異構(gòu)體

【變9-1】分子式為C6Hl2。2的有機(jī)物可與NaHCCh反應(yīng)生成CO2,其分子中有兩個“一

CH3"、一個“_\舊_"、兩個“一CH2一“，它可能的結(jié)構(gòu)有-

A.1種B.2種C.3種D.4種

【答案】D

【詳解】

分子式為C6Hl2O2的有機(jī)物可與NaHCCh反應(yīng)生成CO2,說明為飽和一元竣酸，若其分子

中有兩個“一CH3”、一個“一&H_"、兩個“一CH2一"，它可能的結(jié)構(gòu)有

CH3CH3CH3

I->I、I、

CH3cH2cHicHCOOHCH3CH2CHCH2COOHCH3cHeH2cHlcOOH

CH2CH3

I,共四種不同結(jié)構(gòu)，故合理選項是D。

CH3CH2CHCOOH

【變9-3］某有機(jī)物A的分子式為C4H8。2,下列有關(guān)分析正確的是

A.若A能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，則A的結(jié)構(gòu)有5種

B.若A遇NaHCCh溶液有氣體生成，則A的結(jié)構(gòu)有4種口

C.若A有特殊香味且不溶于水，則A的結(jié)構(gòu)有3種

D.若A遇稀硫酸能生成兩種有機(jī)物，則A的結(jié)構(gòu)有4種

【答案】D

【解析】

該分子中不飽和度=(4*2+2-8)/2=1,說明該分子中含有一個碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個碳

環(huán)。

A.分子式為C4H8。2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則可能為甲酸丙酯，甲酸有1種，

丙醇有2種，甲酸丙酯共2種；可能為羥基醛，丁醛有2種，羥基丁醛有5種：

CH2(OH)CH2cH2cHO、CH3cH(OH)CH2CHO、CH3cH2cH(OH)CHO,

CH2(OH)CH(CH3)CHO,(CH3)C(OH)CHO；可能為醒醛，酸醛有3種：

CH30cH(CH3)CHO、CH3cH20cH2cH0、CH3OCH2CH2CHO,所以共有10種，故A錯

誤；

B.能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體，說明含有竣基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分異構(gòu)體有

2種，故B錯誤；

C.若A有特殊香味且不溶于水，說明該物質(zhì)中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸異丙

酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以同分異構(gòu)體有4種，故C錯誤；

D.若A在稀硫酸催化下加熱進(jìn)行反應(yīng)能生成兩種有機(jī)物，說明A是酯，根據(jù)C項分析可

知有4種同分異構(gòu)體，故D正確；

故選D。

畬題型五：竣酸的性質(zhì)

【變10-1】下列有關(guān)常見竣酸的說法中正確的是()

A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水

B.乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇

C.苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取C。2*

D.乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnC%溶液褪色

【答案】CD

【解析】

A.常溫下甲酸是液體，A不正確；

B.乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇的沸點(diǎn)，B不正確。

C.苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸，苯甲酸可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2，C

正確；

D.乙二酸具有還原性，高銃酸鉀具有氧化性，兩者能發(fā)生氧化還原反應(yīng)，可以使酸性

KMnC%溶液褪色，D正確；

故選：CDo

【變10-3］根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)式推測可能它具有的化學(xué)性質(zhì)，下列說法不正確的是（）

A,能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使紫色石蕊溶液變色「

C.Imol甲酸能與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生ImolH?

D.能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)

【答案】C

【分析】

甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH,含有竣基和醛基的結(jié)構(gòu)。

【詳解】

A.甲酸含有竣基能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，A說法正確；

B.甲酸含有竣基，具有酸的性質(zhì)，能使紫色石蕊溶液變色，B說法正確；

C.Imol甲酸中含有Imol竣基，能與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2,C說法錯誤；

D.甲酸含有醛基的結(jié)構(gòu)，能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，D說法正確；

答案為C。

COOH

【變11-1】鄰羥基苯甲酸俗名叫水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式為,它可與下列物質(zhì)中

的一種反應(yīng)生成化學(xué)式為C7HsChNa的鈉鹽，則這種物質(zhì)是（）?

A.NaOHB.Na2SO4C.NaClD.NaHCO3

【答案】D

【解析】

本題中需理解的知識是酚羥基和竣基的性質(zhì)。酚羥基和竣基都有酸性，都能與NaOH溶液

反應(yīng)，但酚羥基不與NaHCCh反應(yīng)，而竣基能與NaHCCh反應(yīng)，題給的條件是水楊酸與某物

C(X)H

質(zhì)反應(yīng)得到C7H5O3Na,這種物質(zhì)只能是NaHCCh，所發(fā)生的反應(yīng)為

（）H

NaHC()3+H2()+CO2t

COONa若是NaOH,則發(fā)生的反應(yīng)為

OHCOONa

+2NaOH

COOHONa+2H2O,與題設(shè)不符。

【變11-4］二羥甲戊酸（如圖）是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正

確的是（）

A.與乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的分子式為C8H18。*

B.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.在銅的催化下與氧氣反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2

【答案】C

【詳解】由二羥甲戊酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有竣基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的酯為

/其分子式是C8Hl6。4,A項錯誤；二羥甲戊酸中的竣基不能發(fā)生加

成反應(yīng)，但能發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），B項錯誤；二羥甲戊酸可被催化氧化為

0CHO

其中的醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項正確；二羥甲戊酸中的羥基和我基均

H0

能與Na反應(yīng)，由2—OH?H2、2—COOH-H2,可知1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反

應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6LH2,D項錯誤。

【變12】阿魏酸化學(xué)名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料

CH3O

和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為\,?一5”。在阿魏酸溶液中加入合適試劑

>CH—CH-COOH

（可以加熱），檢驗其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是（）?

選項試劑現(xiàn)象結(jié)論

A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色它含有酚羥基

B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基

C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有竣基

D澳水溶液褪色它含有碳碳雙鍵

A.AB.BC.CD.D

【答案】C

【解析】

A.加入氯化鐵，溶液變?yōu)樽霞t色，說明含酚羥基，現(xiàn)象不正確，故A錯誤;

B.結(jié)構(gòu)中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；

C.含有竣基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，故C正確；

D.該有機(jī)物屬于酚類，與澳發(fā)生取代反應(yīng)，也能使澳水褪色，故D錯誤；

故選C。

【例14】A、B、C、D均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR'

在酸性高鎰酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和RCOOH,其中R和R為烷基)。

回答下列問題：

(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.4%,其

余為氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則A的分子式為0

(2)已知一定量的B與足量NaHCOs溶液完全反應(yīng)時，所消耗的B與NaHCC^的物質(zhì)的量之

比為1：2,則在濃硫酸的催化作用下，一定量的B與足量的C2H50H發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

式是，反應(yīng)類型為o

(3)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCOs溶液反應(yīng)放出C02的有種，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)

簡式是。

A

【答案】

C5HIOOHOOCCH2coOH+2aH50H.

iSH,so4

C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))2CH3cH2cH2coOH、

(CH3)2CHCOOH

【解析】

(1)由上述分析可知，A的分子式為?5乩。0；答案為C5H

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2coOH,與足量的C2H50H發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

△

HOOCCH2coOH+2c2H50HUC2H5OOCCH2coOC2H5+2H2O,該反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)

濃H2sO4

A

(或取代反應(yīng))；答案為HOOCCH28OH+2c2H50HUC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

濃H2sO4

酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))o

(3)D的分子式為C4HQ2,符合飽和酯和飽和一元竣酸的通式，其中能與NaHCC>3溶液反應(yīng)

放出CO2,該結(jié)構(gòu)中含有-COOH,則結(jié)構(gòu)簡式有CH3cH2cHzCOOH和(CH3)?CHCOOH2

種結(jié)構(gòu)；答案為2；CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOHo

提分特訓(xùn)

【題1】下列將CH3CHO和CH3coOH分離的正確方法是

A.蒸儲

B.加入Na2c溶液后，通過萃取的方法分離

C.加入燒堿溶液后蒸儲出乙醛，再加入濃硫酸，蒸儲出乙酸

D.和Na反應(yīng)后，通過蒸儲的方法分離

【答案】C

【分析】

CH3CHO、CH3coOH均溶于水，均易揮發(fā)，沸點(diǎn)不同。據(jù)此分析解答。

【詳解】

A.CH3CHO、CH3coOH均易揮發(fā)，直接加熱蒸儲不能得到純凈物，故A不選；

B.乙酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)，反應(yīng)后的產(chǎn)物乙酸鈉與乙醛混溶，不能萃取分離，故B不

選；

C.先加入燒堿溶液，乙酸與NaOH反應(yīng)，產(chǎn)物乙酸鈉與乙醛的沸點(diǎn)差異增大，蒸儲先蒸

出乙醛，再加入濃H2s04,與乙酸鈉反應(yīng)生成乙酸，然后蒸出乙酸，可以達(dá)到分離的目

的，故C選；

D.乙酸與Na反應(yīng)生成乙酸鈉，分離后得到乙酸鈉，需要將乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸，沒有達(dá)到

分離目的，故D不選；

故選C?

【題2】下列物質(zhì)中能與NaOH溶液、Na2co3、澳水、苯酚鈉溶液和甲醇都反應(yīng)的是

A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH

【答案】D

【解析】

A.苯與五種物質(zhì)都不反應(yīng)，A錯誤；

B.乙醛含有醛基，能被濱水氧化，與其他物質(zhì)都不反應(yīng)，B錯誤；

C.乙酸含有竣基與濱水不反應(yīng)，與另外幾種物質(zhì)均反應(yīng)，C錯誤；

D.丙烯酸含有碳碳雙鍵和竣基，與五種物質(zhì)均反應(yīng)，D正確；

答案選D。

【題3】現(xiàn)有5種基團(tuán)：—CH3>—OH、一CHO、—COOH>—C6H5,對由其中2個基團(tuán)構(gòu)

成且顯酸性的有關(guān)物質(zhì)的敘述正確的是()

A.共有4種，其中一種物質(zhì)不屬于竣酸

B.共有5種，其中一種為二元酸

C.共有6種，其中只有一種不是有機(jī)物.

D.共有6種，它們在一定條件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

【答案】C

【解析】

竣酸和酚具有酸性，5種基團(tuán)兩兩組合后具有酸性的有：CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—

COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH),HO—COOH(H2co3),共6種，其中H2cCh為

無機(jī)物，且屬于二元酸，其他5種屬于有機(jī)物，其中C6H5—OH不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

【題5】設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

A.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4LCO2中所含的電子數(shù)目為16NA

B.14g乙烯和環(huán)丁烷(C4H8)的混合氣體含有的碳?xì)涔矁r鍵數(shù)為2NA

C.2moiAu與2molH2中所含的分子數(shù)目均為2NA

D.100g6%的甲酸水溶液中所含的氧原子數(shù)目為2NA

【答案】B

【解析】

2241

A.標(biāo)況下22.4L二氧化碳的物質(zhì)的量”;，=lmol,一個二氧化碳分子中含22個電

22.4L/mol

子，故Imol二氧化碳中含電子數(shù)目為22NA,故A錯誤；

B.乙烯和環(huán)丁烷的最簡式均為CH2,故14g混合物中含有的“CH2”的物質(zhì)的量為

14g

=lmol,含C-H鍵數(shù)目為2NA,故B正確；

14g/Jmol

C.2moi氫氣中含氫氣分子數(shù)目為2NA,但Au為金屬晶體，無分子，故C錯誤；

D.10(^6%的甲酸溶液甲酸含有的0氧原子的物質(zhì)的量為*^*2=0.2611101,甲酸溶

液中除了甲酸外，水也含0原子，故水中含有氧原子的物質(zhì)的量為

100gx94%x^522mQ1故此溶液中含有的氧原子約為5.48mol,即5.48NA,故D錯誤；

18g/mol

答案選B。

【題7】某有機(jī)化合物X(C7H8。)與另一有機(jī)化合物丫發(fā)生如下反應(yīng),生成化合物Z(CHHI4O2)：

濃硫酸

X+Y、-----+Z+H2O

A

(l)x是下列有機(jī)化合物之一，已知X不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X是(填

字母)。

ABCD

(2)Y的分子式是,可能的結(jié)構(gòu)簡式是和

(3)Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到

濃硫酸

F(C4H8。3)。F可發(fā)生如下反應(yīng)：F^=^|>0+乩0，該反應(yīng)的類型是

,E的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)若丫與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為-

【答案】(1)D⑵C4H8。2CH3cH2cH2coOH(CH3)2CHCOOH(3)酯化反應(yīng)(或取代反

應(yīng))CH2(OH)CH2CH2CHO

0

II

CH2—oc—CH2CH2CH3

【解析】

CH20H

⑴由于X的分子式為C7H80,且不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X為人。(2)根

U

濃硫酸

據(jù)X和Z的分子式以及反應(yīng)方程式:X+Y、△mZ+HzO,可知丫的分子式為C4H8。2,

CH,OH

又丫能與X（人）發(fā)生酯化反應(yīng)，所以丫是竣酸，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為

kJ

CH3cH2cH2coOH和（CH3）2CHCOOH。（3）由于〔）0屬于五元環(huán)酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為

CH2（OH）CH2CH2COOH,相應(yīng)的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2（OH）CH2cH2CHO。

⑷因丫與E具有相同的碳鏈，故丫的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2cH2coOH,根據(jù)題意可推出Z的

0

II

結(jié)構(gòu)簡式為電優(yōu)?2cH

M提分作業(yè)

【練1】竣酸是一類非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于竣酸的說法中正確的是（）

A.竣酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)

B.竣酸的通式為C“H2"+2O2

C.較酸的官能團(tuán)為一CO0HB

D.只有鏈煌基與竣基相連的化合物才叫竣酸

【答案】C

【解析】

含C原子數(shù)較多的竣酸常溫常壓下為固體；飽和一元潼酸的通式為C〃H2,,02；由煌基和竣基

相連的有機(jī)化合物稱之為竣酸。

0

【練2】某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)（II）對甲酸的化學(xué)性

H—C—0—H

質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是

A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.不能使酸性KMnCU溶液褪色D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)

【答案】C

【解析】

A.甲酸含有竣基，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2,A正確；

B.甲酸分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；

C.醛基易被氧化，因此能使酸性KMnCU溶液褪色，C錯誤；

D.甲酸含有竣基，竣基能與鎂反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，D正確；

答案選C。

【練3】下列試劑不能用來鑒別乙醇和乙酸的是

A.紫色石蕊試液B.碳酸鈉溶液C.蒸儲水D.酸性高鋅酸鉀溶液

【答案】C

【解析】

A、乙酸具有酸性，可使紫色石蕊變紅，可鑒別，故A不選；

B、乙酸可與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，可鑒別，故B不選；

C、乙醇和乙酸都易溶于水，無明顯現(xiàn)象，不能鑒別，故C選；

D、乙醇含有-OH,可與酸性高鎰酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，可鑒別，故D不選。

故選C。

【練4】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是?

A.該有機(jī)物的分子式為C2rH

B.該有機(jī)物共有四種官能團(tuán)，分別是