題型-限制條件同分異構(gòu)體的書寫

識高考?常見題型解讀

給定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷是歷屆各地高考題選考《有機化學(xué)基礎(chǔ)》題中的必考

題，其考查方式一般是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱

性（如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等），再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫

各種符合要求的同分異構(gòu)體。所以要求考生了解題型的知識點及要領(lǐng)，對于?？嫉哪Ｐ鸵笥谐浞?/p>

的認(rèn)知。

善總結(jié)?答題模版構(gòu)建

［確定原物枝信息bT確定取代者信電1

“定一動一法”判新同分異構(gòu)體數(shù)目

分子式或峻基、碧基、8?基、⑴當(dāng)有”（〃,注2）人取代其時.先固定

結(jié)構(gòu)簡式羥基等I）個取代基的位置;⑵結(jié)合結(jié)構(gòu)的對稱

性.確定第"個取代基的位哲

03

勤積累?解題技巧解讀

一、同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件

。=1」個雙鍵或1個環(huán)

。=2,1個三鍵或2個雙鍵或1個雙鍵和1個環(huán)

。=3,3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵或1個

環(huán)和2個雙鍵等

4,考慮可能含有苯環(huán)

能與金屬鈉反應(yīng)：羥基、竣基

能與碳酸鈉溶液反應(yīng)：酚羥基、竣基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：酚羥基

發(fā)生銀鏡反應(yīng)：醛基

發(fā)生水解反應(yīng)：碳鹵鍵、酯基、酰胺基

確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

「判斷分子的對稱性

二、巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構(gòu)

i.不飽和度

①概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷煌相比較,

每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1,用◎表示

②有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：Q=2x+2f

2

③幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度

官能團或結(jié)構(gòu)尸C/c=0(醛、酮、竣酸、酯)環(huán)-c=c-苯環(huán)

不飽和度11124

2.常見有機物的官能團異構(gòu)

通式不飽和度常見類別異構(gòu)體

C〃H2〃+20無類別異構(gòu)體

C〃H2n1單烯燒、環(huán)烷燃

C〃H2〃一22單煥煌、二烯燒、環(huán)烯燒、二環(huán)燃

C〃H2〃+2。0飽和一元醇、飽和一元酸

C?H2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯酸、環(huán)醇、環(huán)醒

C〃H2〃C)21飽和一元竣酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮

C〃H2"+1O2N1氨基酸、硝基烷

三、四種思想解決同分異構(gòu)體

1.取代思想一采用等效氫、對稱的方法，適用于一鹵代物、醇的找法

⑴一鹵代燒：看作是氯原子取代炫分子中的氫原子，以“C5Hlic1”為例

(2)醇：看作是一0H原子取代炫分子中的氫原子，以“C5Hl2。”為例

④厚頓⑦

①②痛取1c

1????iT

II：/

C-C-c-cIJ

2.變鍵思想——即將有機物中某個位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機物，適用于烯燒、煥煌、醛和竣

(1)烯燒：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以“C5H10”為例

箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵

/Ts寫、ft，寄W

ii,i,,

c

箭頭指的是將單鍵變成三鍵

]

c-c-c

c

(3)醛：醛基屬于端位基，將燃分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個數(shù)即可

1,?>

iI④

①1V

(￡>-1—(-0O-V-C

C—C~C-

cV

(4)短酸：竣基屬于端位基，將燃分子中鏈端的甲基變成竣基，以“C5H10O2”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成竣基，數(shù)甲基個數(shù)即可

①IT④

iC-Q(￡>4—c

cr~c-

cv

3.插鍵思想一在有機物結(jié)構(gòu)式中的某個化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結(jié)構(gòu)，適用于醒

和酯

(1)酸：酸鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5Hl2?！睘槔?/p>

箭頭指向是指在C-C單鍵之間插入氧原子

(2酒旨：酯可以理解在r一左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧

以“C4H8。2”為例以“C8H8。2”為例(芳香酯)

V若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較

有效

4.定位思想

(1)同種官能團：定一移一，以“C3H6c12”為例

先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子

①②③

二次定位.

一次定位rc-c-c?c-c-c]

c-c-cjCl后①卜共4種

lc-c-c二次定位.-c-c-cJ

ClC1

（2）不同種官能團：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛（C4H8。2廣為例

先找丁醛，再用羥基取代氫原子

④⑤

①②③11

111

o-c-CHO

C-c—CHO

四、記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目

1.烷始同分異構(gòu)體的個數(shù)

烷燒甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷

個數(shù)1112359

2.烷基的個數(shù)

烷基甲基乙基丙基丁基戊基

個數(shù)11248

3.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧

①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種

②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種

③若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種

④若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種

五、限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析

常見限定條件對應(yīng)的官能團或結(jié)構(gòu)

能與NaHCCh或Na2cCh溶液反應(yīng)放出氣體

-COOH

（CO2）

能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2一OH或一COOH

能與Na2c。3溶液反應(yīng)-OH（酚）或一COOH

能與NaOH溶液反應(yīng)一OH（酚羥基）或一COOH或一COOR或一X

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基（一CHO）、甲酸酯（HCOOR）

能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)—0H（酚羥基）

能發(fā)生水解反應(yīng)—C00（酯基）R或一X（碳鹵鍵）或一CONH-（酰胺基）

既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（或水解

甲酸酯（HCOOR）

產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）

六、限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧

1.確定碎片：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)

想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是煌基（尤其是官能團之外的飽和碳原子）

2.組裝分子：要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點，包括幾何特征和化學(xué)特征

（1）幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性

（2）化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜

3.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧

（1）若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。

（2）若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

（3）若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

（4）若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

（）

4.酯（k（>R'）的同分異構(gòu)體書寫：

（1）按一R中所含碳原子數(shù)由少到多，一R，中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。

（2）用組合法推斷

先確定一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團組合后同分異

O

II

構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯Ri—C—OR2,—R1有機種結(jié)構(gòu)，—R2有"種結(jié)構(gòu)，共有機種酯的結(jié)構(gòu)。

實例：分子式為C9Hl8。2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等，則形成該酯的

酸為C3H7coOH（2種結(jié)構(gòu)），醇為C5HuOH（8種結(jié)構(gòu)），故該酯的結(jié)構(gòu)共有2、8=16種。

5.經(jīng)典例題分析

結(jié)構(gòu)要求

|<S-C00H①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡

（鄰甲基苯甲酸）

③能與NaOH溶液反應(yīng)

第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構(gòu)體（可以結(jié)合不飽和度）

技巧：原題有機物屬于我酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體

第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團和官能團（核心步驟）

與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)

竣酸X---------------------------------------------------------------節(jié)乃做

羥基醛N苯酚Y醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以題制勝

酯甲酸酯Yq酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以法寶

綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛［（酚）-OH,—CHO］；②甲酸酯（一OOCH）

第三步：按類別去找，方便快捷不出錯

①若為羥基醛［（酚）一OH,—CHO］,則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論

若本環(huán)有有兩個側(cè)鏈，此時一CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種

若本環(huán)有有三個側(cè)鏈，則為—OH,—CHO、-CH3，苯環(huán)連接三個不同的取代基總共有10種

②若為甲酸酯（一OOCH）：則用一OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種；總共17種

04

眼教學(xué),解題思維剖析

1.（2023?湖南卷）吠喃）是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除

H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；

2.（2023?全國新課標(biāo)卷）在B（g^oiP的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種（不考慮

立體異構(gòu)）；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

3.（2023?全國乙卷）在D（Ci3Hl8。3）的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有______種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為=

4.（2023?浙江省1月選考）寫出3種同時符合下列條件的化合物C（「、人八」‘）的同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡式O

①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境

0

的氫原子，無氮氮鍵，有乙酰基（II）o

CH.-C-

CHO

5.（2023?浙江省6月選考）寫出同時符合下列條件的化合物D（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式O

①分子中含有苯環(huán)

O

②】H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基（］

—C—NH?

6.（2022?全國甲卷）化合物X是C（U^A：HO）的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高銃酸鉀

反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式

7.（2022?全國乙卷）在比的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種

HOOC

a.含有一個苯環(huán)和三個甲基

b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：

2：1）的結(jié)構(gòu)簡式為

8.（2022?浙江卷）寫出同時符合下列條件的化合物F（H—NQN-CH3）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①舊一NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—H鍵

②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)為

9.（2022?廣東卷）化合物VI（C3H6。）有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有______種，核磁共

振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

O

10.（2022?湖南卷）、是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

CH3

種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為

11.（2022?山東卷）H（）的同分異構(gòu)體中，僅含有一OCH2cH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的

有種。

12.（2022?湖北卷X5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F（0.）的同分異構(gòu)體有

種。

13.（2022海南卷）X是F（"…

）的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為（任

COOH

馬一種）

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

你來練?模型遷移演練I

1.

oil

1.（2024?廣東省深圳市羅湖區(qū)高三期末節(jié)選）（4）化合物VII（）的芳香族同分異構(gòu)體中符合下

列條件的有種（不含立體異構(gòu)）。

①最多能與相同物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

②Imol該有機物能與2moi金屬Na反應(yīng)

2.（2024?陜西寶雞市高考模擬監(jiān)測節(jié)選）（5）芳香化合物N為1（）的同分異構(gòu)體，寫出滿足

下列條件N的結(jié)構(gòu)簡式o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②ImolN最多消耗2moiNaOH；

③磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為3：2：2：1；

OH

3.（2024?吉林省吉林市高三第二次模擬節(jié)選）（5）化合物）的同分異構(gòu)體滿足以下條件

^^NO2

的有種（不考慮立體異構(gòu)）；

i.含苯環(huán)ii.含硝基，且硝基與碳原子相連。

4.（2024?江蘇省南京市、鹽城市高三第一次模擬考試節(jié)選X4）C（）的一種同

分異構(gòu)體同時滿足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

①分子中含有兩個苯環(huán)和一個硝基;

②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是1：2:2:1。

^\^COOCH3

5.（2024?河南新鄉(xiāng)高三一模節(jié)選X4）C（jTT）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條

件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫一種）。

①除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且苯環(huán)上有5個取代基。

②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Bn

.NO2

6.（2024?江蘇徐州高三期中節(jié)選）（4）寫出滿足下列條件的B（H3co）的一種同分異構(gòu)體

OCH3

的結(jié)構(gòu)簡式O

①分子中含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②一定條件下能與銀氨溶液反應(yīng)，且在堿性條件下能水解

n

NH

7.（2024?湖南省湘東九校高三聯(lián)考節(jié)選）（4）符合下列條件的苯巴比妥的同分異構(gòu)體共

有種。

①分子中有2個苯環(huán)

②既能與NaOH溶液反應(yīng)也能與鹽酸反應(yīng)

③核磁共振氫譜共5組峰

C1

8.（2024?浙江省9+1高中聯(lián)盟高三聯(lián)考節(jié)選）（6）寫出同時符合下列條件的化合物J（U-）的

H:N

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式O

1H-NMR譜和IR譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有N-0鍵，無N-H

鍵。

9.（2024?浙江省Z20名校聯(lián)盟高三聯(lián)考節(jié)選）（6）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體。

①分子中含有苯環(huán)，且與N原子直接相連；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③1H-NMR譜和IR光譜表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，不存在||結(jié)構(gòu)。

—C-N—

10.（2024?浙江省稽陽聯(lián)誼學(xué)校高三聯(lián)考節(jié)選）（5）寫出同時符合下列條件的化合物

①分子中含有苯環(huán)；

②iH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

③含有-CONH2,無氮氮鍵和氮氧鍵。

COOH

11.（2024?江蘇鎮(zhèn)江高三期中節(jié)選X4）寫出同時符合下列條件的化合物A（）的一種同分異構(gòu)

H

體的結(jié)構(gòu)簡式

①咱-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，沒有C=N鍵和氮氧鍵

②分子中有一個含氧六元環(huán)），無其他環(huán)

COOCH3

12.（2023?湖南郴州市高三一模節(jié)選X4）滿足下列條件的［工J）的同分異構(gòu)體有.種。

OCH3

NH2

①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；

②與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，與NaHCCh溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生。

CN

13.（2024?浙江省臺州市高三第一次教學(xué)質(zhì)量評估節(jié)選）（6）請寫出滿足下列條件的D（）

的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上只有一個取代基；

②iH-NMR譜檢測表明分子中有4種氫原子

③分子中無“=C=”結(jié)構(gòu)

14.（2024?浙江省縣域教研聯(lián)盟高三選考模擬節(jié)選）（6）寫出4個同時符合下列條件的化合物

c（ciO^」^）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

COOH

①分子中含有苯環(huán)與一個六元環(huán)（環(huán)上有3個非碳原子）

②T-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

③苯環(huán)上僅有兩個取代基，有碳碳三鍵，無氮氧鍵，無碳碳雙鍵

COOH

15.（2024?浙江省嘉興市高三聯(lián)考節(jié)選）（4）B轉(zhuǎn)化為C的過程中可能產(chǎn)生副產(chǎn)物1（），

COOCH3

NO2

寫出4種同時符合下列條件的化合物I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中含有苯環(huán)，無其他環(huán);

②iH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有||，無一0H和

-O-C-NH

—0—0—

16.（2024?廣西南寧高三教學(xué)質(zhì)量調(diào)研節(jié)選）（6）芳香族化合物M與H（（）J|?）互為同分異構(gòu)體,

寫出一種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫一種）。

i.苯環(huán)上有三個取代基；

ii.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

iii.核磁共振氫譜確定分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

iv.該物質(zhì)可催化氧化生成醛

17.（2024?江蘇連云港市高三教學(xué)質(zhì)量調(diào)研節(jié)選）（4）D（）的一種同分異構(gòu)體符合下

NHN-CHCH,

列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

18.（2024?浙江省強基聯(lián)盟高三聯(lián)考節(jié)選）（6）寫出同時符合下列條件的化合物B（（J'）的同分異構(gòu)

C1

體的結(jié)構(gòu)簡式O

①分子中含有苯環(huán)；

②由-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，含有J\N,基團，沒

I

有N-O鍵、O-C1鍵。

19.Q是W（H（）（）CY^^C（X）H）的同系物且相對分子質(zhì)量比W大14,則Q有種，其中

核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的為（寫一種結(jié)構(gòu)簡式即可）

20.W是)的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于蔡(|［」［；|)的一元取代物；

()

②存在羥甲基(一CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：O

21.I(LTA)為環(huán)毗酮胺的衍生物，I的一種芳香族同分異構(gòu)體M同時滿足下列條件，寫出M的結(jié)構(gòu)

y0

OH

簡式O

a.ImolM消耗2moiNaOHb.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：2：2：2

22.滿足以下條件的g"；［(A)的同分異構(gòu)體共有種。

T

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能使酸性高銹酸鉀溶液褪色；③環(huán)上連有三個側(cè)鏈，且含氧原子的

不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。

寫出其中一種核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：9的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：O

23.同時符合下列條件的C9Hl2。2的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫

譜圖表明分子中有5種氫原子的為(寫1種結(jié)構(gòu)簡式)。

a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基；b.lmol有機物最多能消耗2moiNaOH。

OH

24.芳香化合物X是1-蔡酚("y)的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種

①有兩個官能團②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

25.符合下列條件的A(C9HIO03)的同分異構(gòu)體有種

①A能與NaHCCh反應(yīng)生成CO2氣體且官能團與苯環(huán)直接相連

②A與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③苯環(huán)上有三個取代基

26.寫出同時滿足下列條件的“+0~0(＞人工”，的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①苯環(huán)上有兩個取代基

②分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

③既能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

OS

27.具有相同官能團的的芳香同分異構(gòu)體還有種。其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，

a

且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。

28.寫出同時符合下列條件的化合物D（:：J］：-工，［，、口.）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中含有苯環(huán)

＜）

②】H—NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基（|）

29.苯氧乙酸-CH有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且

苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意兩種

的結(jié)構(gòu)簡式）。

30.符合下列條件的乙（（&，）的同分異構(gòu)體共有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHC03溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：6：2：1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

__________________（任意T?種）

0H

311是8（心工5）的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)

H0

準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：

1的結(jié)構(gòu)簡式為________________

-O

32.X為有機物的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式

-O

①含有苯環(huán)

②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為6：2：1

@1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2

33.芳香族化合物X是E（—T：3iOC出）的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合

物，0.1molX能消耗0.2molNaOH,化合物X共有種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜顯示

有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

34.在的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為__種

①含有一個苯環(huán)和三個甲基

②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：

2：1）的結(jié)構(gòu)簡式為o

題型-限制條件同分異構(gòu)體的書寫

識高考?常見題型解讀

給定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷是歷屆各地高考題選考《有機化學(xué)基礎(chǔ)》題中的必考

題，其考查方式一般是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱

性（如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等）,再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫

各種符合要求的同分異構(gòu)體。所以要求考生了解題型的知識點及要領(lǐng)，對于?？嫉哪Ｐ鸵笥谐浞?/p>

的認(rèn)知。

善總結(jié)?答題模版構(gòu)建

［確定原物枝信息bT確定取代者信電1

“定一動一法”判新同分異構(gòu)體數(shù)目

分子式或峻基、碧基、8?基、⑴當(dāng)有”（〃,注2）人取代其時.先固定

結(jié)構(gòu)簡式羥基等I）個取代基的位置;⑵結(jié)合結(jié)構(gòu)的對稱

性.確定第"個取代基的位哲

03

勤積累?解題技巧解讀

一、同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件

。=1」個雙鍵或1個環(huán)

。=2,1個三鍵或2個雙鍵或1個雙鍵和1個環(huán)

。=3,3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵或1個

環(huán)和2個雙鍵等

4,考慮可能含有苯環(huán)

能與金屬鈉反應(yīng)：羥基、竣基

能與碳酸鈉溶液反應(yīng)：酚羥基、竣基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：酚羥基

發(fā)生銀鏡反應(yīng)：醛基

發(fā)生水解反應(yīng)：碳鹵鍵、酯基、酰胺基

確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

「判斷分子的對稱性

二、巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構(gòu)

i.不飽和度

①概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷煌相比較,

每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1,用◎表示

②有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：Q=2x+2f

2

③幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度

官能團或結(jié)構(gòu)/c=0(醛、酮、竣酸、酯)環(huán)-c=c-苯環(huán)

/\

不飽和度11124

2.常見有機物的官能團異構(gòu)

通式不飽和度常見類別異構(gòu)體

C〃H2〃+20無類別異構(gòu)體

C〃H2〃1單烯燒、環(huán)烷煌

C〃H2〃—22單煥燒、二烯燒、環(huán)烯燒、二環(huán)燃

C〃H2〃+2。0飽和一元醇、飽和一元醴

飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醛、環(huán)醇、環(huán)醒

CWH2WO1

C〃H2"C>21飽和一元竣酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮

C〃H2〃+1C)2N1氨基酸、硝基烷

三、四種思想解決同分異構(gòu)體

1.取代思想——采用等效氫、對稱的方法，適用于一鹵代物、醇的找法

(1)一鹵代燒：看作是氯原子取代炫分子中的氫原子，以“CsHuCI”為例

(2)醇：看作是一OH原子取代煌分子中的氫原子，以“C5Hl2?！睘槔?/p>

2.變鍵思想——即將有機物中某個位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機物，適用于烯燒、烘燒、醛和駿

(1)烯燒：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以“C5H10”為例

箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵

<DA1④i2

1Arr在上又

0cec

(2)快燒：單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子，以“C4H6”為例

箭頭指的是將單鍵變成三鍵

1

II1

-C—Cc-c-c

c

(3)醛：醛基屬于端位基，將燃分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數(shù)甲基個數(shù)即可

①1V

1

O-V-C

c—c-C—C-?

cc

(4)短酸：竣基屬于端位基，將燃分子中鏈端的甲基變成竣基，以“C5H10O2”為例

箭頭指向是指將鏈端甲基變成竣基，數(shù)甲基個數(shù)即可

①④

1f

1?-C—c-^)

(￡>4—c

cr~c-

cv

3.插鍵思想一在有機物結(jié)構(gòu)式中的某個化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結(jié)構(gòu)，適用于醒

和酯

(1)酸：酸鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5Hl2?！睘槔?/p>

箭頭指向是指在C-C單鍵之間插入氧原子

(2酒旨：酯可以理解在r一左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧

以“C4H8。2”為例以“C8H8。2”為例(芳香酯)

V若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較

有效

4.定位思想

(1)同種官能團：定一移一，以“C3H6c12”為例

先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子

①②③

二次定位.

一次定位rc-c-c?c-c-c]

c-c-cjCl后①卜共4種

lc-c-c二次定位.-c-c-cJ

ClC1

（2）不同種官能團：變鍵優(yōu)先，取代最后，以“羥基醛（C4H8。2廣為例

先找丁醛，再用羥基取代氫原子

④⑤

①②③11

111

o-c-CHO

C-c—CHO

四、記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目

1.烷始同分異構(gòu)體的個數(shù)

烷燒甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷

個數(shù)1112359

2.烷基的個數(shù)

烷基甲基乙基丙基丁基戊基

個數(shù)11248

3.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧

①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種

②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種

③若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種

④若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種

五、限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析

常見限定條件