第10講苯的同系物

電知識導(dǎo)航

般知識精講

一、芳香燒、芳香族化合物、苯的同系物

1.芳香煌：分子中含有苯環(huán)的燒。苯是最簡單的芳香煌。

2.芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。.

3.苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中

苯環(huán)，通式為CnH2+6（吟6）,側(cè)鏈都是烷基。

4.三者關(guān)系

二、苯的同系物的命名

1.習(xí)慣命名法.

①苯的一元取代物的命名：

以苯為母體，苯環(huán)上的取代基為側(cè)鏈，命名為“某苯”。如:

CH2cH3

甲苯（C7H8）乙苯（C8HIO）異丙苯（c9H12）

②苯的二元取代物的命名：

苯環(huán)上有兩個取代基時，取代基有鄰、間、對三種位置。?

CH

3H

0CQ3C^Q>-CH3

CH3

鄰二甲苯（CsHio）間二甲苯（C8H10）對二甲苯（C8HIO）

2.系統(tǒng)命名法

①當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，將最簡單的取代基所在碳原子的位次編為1,再

沿順時針或逆時針順序依次將苯環(huán)上的碳原子編號（取代基位次和最小）。?

CH2cH3

CH3

OCQ3。力CH3^^pCH3

3

CH3

1,3-二甲基-2-乙基

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

苯

②當(dāng)苯環(huán)上的取代基為不飽和煌基時，一般把苯環(huán)當(dāng)作取代基進(jìn)行命名。（不是苯的同系物）

苯乙煥

三、苯的同系物的物理性質(zhì)

1.常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì).

苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g-cm-3)

甲苯-951110.867

O~C2H5

乙苯-951360.867

oc鄰二甲苯

-251440.880

（1,2-二甲苯）

CH3

0間二甲苯

-481390.864

（1,3-二甲苯）

CH3

對二甲苯

H3C-^Q^CH3-131380.861

（1,4-二甲苯）

2.苯的同系物的物理性質(zhì)規(guī)律

（1）苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

（2）隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔、沸點升高，密度增大，但都水的密度。

（3）相同碳原子數(shù)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，即鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)

的熔、沸點也就越,如對二甲苯C間二甲苯C鄰二甲苯.

四、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)相似，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生澳代、硝化

和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷煌又有些

不同。

1.氧化反應(yīng)

(1)燃燒

苯的同系物燃燒生成C02、H2O,產(chǎn)生帶有濃煙的火焰。

甲苯燃燒:C7H8+902「'=7co2+4H2d

燃燒通式：CnH2A6+手。2?nCO2+(n-3)H2O

(2)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)

苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMn04溶液氧化而使其褪色，如：

+

/\KMnO4(H)/\

V^CH3---------------->(^8。任

補(bǔ)充說明——苯的同系物被高鎰酸鉀氧化的條件

|①烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須有氫原子，才能被酸性高銃酸鉀氧化；

|②無論側(cè)鏈煌基有多少個C原子，煌基均被氧化為一COOH。

2.取代反應(yīng)

(1)硝化反應(yīng)

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝

基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。?

其中生成三硝基取代產(chǎn)物的化學(xué)方程式為：

2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸

藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。?

(2)鹵代反應(yīng)

苯的同系物與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)時，其取代的位置與反應(yīng)條件有關(guān)。

①在________的條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈上。

如光照條件下，甲苯與C12反應(yīng)：。

②在________的條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。?

如FeBn催化下，甲苯與Br?反應(yīng)：。

3.加成反應(yīng)

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。?

化學(xué)方程式：_______________________________________________________

五、稠環(huán)芳香燒

1.概念：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香煌是稠環(huán)芳香燒。

2.常見的稠環(huán)芳香煌及其性質(zhì).

分子

結(jié)構(gòu)簡式物理性質(zhì)用途

式

無色片狀晶體，有特殊氣味，①曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲

蔡CioHs熔點80℃,易升華，不溶于②重要的化工原料，生產(chǎn)增

co水塑劑、農(nóng)藥、染料等

無色晶體，易升華，不溶于

C14H10合成染料的重要原料

C03水，易溶于苯

對點訓(xùn)練

題型一：苯的同系物的判斷與命名

【變1】抗生素藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：關(guān)于“芬必得”的敘述中正確

的是

CHj-CH-CHj/;Vai-CHj

CHjJCOOH

A.該物質(zhì)屬于芳香煌I3.該物質(zhì)的分子式為Cl3H20。2

C.該物質(zhì)屬于竣酸類有機(jī)物I＞該物質(zhì)是苯的同系物，

【變2-2】下列有機(jī)物的命名不正確的是?

Z

A.3—甲基一1—丁烯

B.(~\CH____%乙烯苯

C.H3c(~\-----CH3對二甲苯

H3cCHCH3

D.|2—甲基丁烷

CH—

2CH3

。題型二：苯的同系物的一氯代物

【變3-2】在下列5種有機(jī)分子中，一氯代物種類相同的一組是，

〈’題型三：芳香煌/芳香族化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【變4-1】下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是（）

A.將澳水加入苯中，澳水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)

B.苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特

的鍵

C.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷?

D.一定條件下，C12可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)

【變4-3】《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式為

。有關(guān)滴滴涕的說法正確的是（）?

B.分子式為Cl4H8c15

C.分子中所有的碳原子都可能共平面D.1mol該物質(zhì)最多能與6moia加成

【變4-4】“碳九”又稱碳九芳燒，它是石油經(jīng)過催化重整以及裂解后副產(chǎn)品中含有九個碳原

子芳煌的微分在酸性催化劑存在下聚合而得?！疤季拧狈蓟椭饕煞职?/p>

下列有關(guān)三種上述物質(zhì)說法錯誤的是

A.a、b、c互為同分異構(gòu)體aB.a、b、c均能與酸性高錦酸鉀溶液反應(yīng)

C.a中所有碳原子處于同一平面D.1molb最多能與4moiH2發(fā)生反應(yīng)

〈’題型四：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

【變5】下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使濱水褪色，又能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，還

能在光照條件下與澳發(fā)生取代反應(yīng)的是

A.|f^pCH3B.CH3cH2cH=CH2C.CH3CH3D.廣］■

【例6】下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是

A.甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯

B.甲苯能使濱水褪色?

C.甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙

D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

【變7-1】下列反應(yīng)只能得到一種有機(jī)物的是

A.丙烯與HC1發(fā)生反應(yīng)

B.在FeBn催化下，甲苯與液浪反應(yīng)

C.乙苯與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

D.甲苯在光照條件下與Cb反應(yīng)■

【例9】某同學(xué)設(shè)計如圖所示裝置制備一硝基甲苯。?

實驗步驟如下：

①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1：3)的混合物(混酸)；②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯；③

組裝好儀器；④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌；⑤控制溫度，反應(yīng)至三頸燒瓶底有大

量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑥分離出一硝基甲苯。

已知：硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主，在30℃時反應(yīng)主要生成一硝基甲苯；甲苯

的密度為0867g?cm-,沸點為111℃；鄰硝基甲苯的密度為LlGSg.cm",沸點為2217C；

對硝基甲苯的密度為1.03g-cnT3,沸點為196.2℃?

根據(jù)上述實驗，回答下列問題。

(1)實驗方案中缺少一個必要的儀器，它是。本實驗的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右,

如果溫度過高，產(chǎn)生的后果是。

(2)簡述配制混酸的方法：。

(3)L儀器的名稱是,其作用是,進(jìn)水口是(填"a”或"b”)。

(4)寫出甲苯與混酸反應(yīng)生成對硝基甲苯的化學(xué)方程式：,反應(yīng)類型為o

(5)分離產(chǎn)品方案如下：

操作1的名稱是o

(6)經(jīng)測定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為,產(chǎn)品2的核磁共

振氫譜中有5組峰，它的名稱為o

奇題型五：稠環(huán)芳香煌

【例11】吸煙有害健康，煙草的焦油中含有一種強(qiáng)烈的致癌物，其結(jié)構(gòu)如下所示。該有機(jī)

化合物的分子式為。?

提分特訓(xùn)

［題1］下列關(guān)于①、②‘、③、④化合物的

說法不正確的是

A.③和④都屬于芳香煌，互為同系物

B.沸點：①<②<③〈④

C.①②③④均能被酸性KMnC>4溶液氧化，生成相同的有機(jī)產(chǎn)物

D.②和③均有5種一氯代物

【題2】下列敘述正確的是（）

A.乙烯和1,3-丁二烯互為同系物

B.立方烷（的六氯取代物有6種

C.C5H10屬于烯煌的同分異構(gòu)體有6種（考慮順反異構(gòu)）?

D.三聯(lián)苯（）的一氯代物有6種

【題3】北京冬奧會“冰墩墩”“雪容融”成為頂流，由PVC、PC、ABS和亞克力等環(huán)保材料

制作而成。下列說法錯誤的是

A.PVCU'"」吐）的單體為氯乙烯

B.PC（|oXj（>；,）中所有碳原子均可共面

C.ABS的單體之一苯乙烯能使澳水褪色

D.亞克力（高：）可通過加聚反應(yīng)制備*

【題4】分子式為C9H12的芳香燒，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

【題5】2020年我國在新型冠狀病毒防控、研究工作中取得重大進(jìn)展，研究發(fā)現(xiàn)含有二苯乙

烯結(jié)構(gòu)的孟魯司特對病毒有抑制作用，二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是（）

（/o

A.二苯乙烯分子式為Ci3H12

B.二苯乙烯不能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

C.二苯乙烯既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)

D.Imol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)最多消耗ImolH2

【題6】下列說法正確的是（）

A.環(huán)戊二烯（（^）分子中最多有9個原子在同一平面上

B.月桂烯（"^>=）所有碳原子一定在同一平面上?

C.C7H16的分子中，有4個甲基的同分異構(gòu)體有3種（不考慮立體異構(gòu)）

D.芳香族化合物A與◎「『一『，互為同分異構(gòu)體，A苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，

則A可能的結(jié)構(gòu)有5種

A.（a）和（b）均能發(fā)生取代反應(yīng)

B.（c）和（d）中所有碳原子均可能共平面?

C.（a）、（b）、（c）、（d）互為同系物

D.（a）的二氯取代物有12種（不包含立體異構(gòu)）

【題9】I.世界衛(wèi)生組織公布的最新致癌物清單中，中國咸魚上榜，咸魚在腌制及處理過

程中易產(chǎn)生亞硝酸鹽、多環(huán)芳煌等致癌物。多環(huán)芳燃是指具有兩個或兩個以上苯環(huán)的芳香煌,

如蔡、蕙、菲等。苯并茂的致癌性很強(qiáng)，常作為多環(huán)芳煌的代表，它占全部致癌性多環(huán)芳煌

的1%~20%。二苯甲烷、聯(lián)苯、蔡、苯并茂都是嚴(yán)重的致癌物，結(jié)構(gòu)簡式如下。

CH

O二-苯甲Z-烷O一0聯(lián)^苯0C秦O匕nrS卜p

本并注

下列說法正確的是（填序號，下同）。

A.甲苯屬于多環(huán)芳煌

B.二苯甲烷和蔡的一氯代物的數(shù)目相同

C.在一定條件下，Imol苯并花最多與l°mol由發(fā)生加成反應(yīng),

D.聯(lián)苯屬于苯的同系物

II.相對分子質(zhì)量均小于100的芳香燒A、B（均是合成二苯甲烷的原料），其中"（A）＜”（B）。

（1）下列關(guān)于A、B的說法正確的是。

A.A能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)

B.B的一澳代物只有3種

C.將A、B分別加人酸性KMnO溶液中產(chǎn)生的現(xiàn)象不同

D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24LB完全燃燒消耗0.9mol02

（2）利用A、B合成二苯甲烷的方法如下

A

二苯甲烷

催化劑

①寫出由B生成有機(jī)物C的化學(xué)方程式：

②C一二苯甲烷發(fā)生反應(yīng)的類型為。

③同系物具有相似的性質(zhì)，寫出B與A相似性質(zhì)的兩個化學(xué)方程式（提示：苯環(huán)上甲基所連碳

原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子易被取代）

a.B發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

b.B發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3次是B的同系物，取一定質(zhì)量的該有機(jī)物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,

經(jīng)測定，前者質(zhì)量增加10.8g、后者質(zhì)量增加39.6g（假設(shè)均完全吸收），該有機(jī)物分子苯環(huán)上

有3個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一種。則x的結(jié)構(gòu)簡式為

M提分作業(yè)

【練1】下列物質(zhì)屬于芳香燒，但不是苯的同系物的是

D.②③④⑤⑥

【練2】下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是

H3C—CH-CH3

A.|2-乙基丙烷B.鄰二甲苯?

CH2cH3

CH3

C.1,2,4-三甲基苯D.2-甲基-2-丙烯

H3C—C=CH2

【練3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法正確的是

CH3

A.該物質(zhì)為苯的同系物

B.該物質(zhì)的一氯取代物有4種

C.該物質(zhì)的分子式為Ci2Hli

D.在FeBn做催化劑時，該物質(zhì)可以和濱水發(fā)生取代反應(yīng)

【練4】異丙苯一種無色有特殊芳香氣味的液體，主要用于生產(chǎn)苯酚和丙酮。已知異丙苯的

結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是

A.異丙苯屬于芳香燒B.異丙苯的沸點比苯的高

C