專項(xiàng)訓(xùn)練有機(jī)推斷題1．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知：請(qǐng)回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說(shuō)法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()。2．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種。3．（2023·湖南·統(tǒng)考高考真題）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：

回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。4．（2023·湖北·統(tǒng)考高考真題）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境5．（2023·遼寧·統(tǒng)考高考真題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_______和_______。

6．（2023·全國(guó)·統(tǒng)考高考真題）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。7．（2023·全國(guó)·統(tǒng)考高考真題）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。8．（2023·全國(guó)·統(tǒng)考高考真題）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。9．（2023·四川遂寧·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M在有機(jī)化工生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛，其合成路線如下：已知：①M(fèi)的核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為。②③回答下列問題：(1)A的名稱為___________。(2)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；M中官能團(tuán)名稱為___________。(3)C→D的化學(xué)方程式為___________。(4)E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有___________種。①苯環(huán)上含有3個(gè)取代基②遇溶液顯紫色③能發(fā)生水解反應(yīng)(5)的反應(yīng)中，使用濃能大大提高M(jìn)的產(chǎn)率，請(qǐng)從原理角度分析原因___________。(6)以和為起始原料合成的合成路線為___________。(其它無(wú)機(jī)試劑任選)10．（2023·廣東深圳·翠園中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè)）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)是快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)合成具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)，合成路線如圖所示：已知：R-CHO+R′-NH2R-CH=N-R′+H2O回答下列問題：(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說(shuō)法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。a．Huisgen環(huán)加成反應(yīng)是原子利用率100％的反應(yīng)b．B中含有1個(gè)手性碳原子c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵d．D存在順反異構(gòu)(3)B→C的化學(xué)方程式可以表示為B=C＋Z。已知Z是一種酮，其同分異構(gòu)體中能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有___________種。寫出其中核磁共振氫譜只有2組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(4)C→D涉及兩步反應(yīng)。第一步的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為___________。(5)水解產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(6)根據(jù)以上信息，以炔基修飾末端的DNA片段(用表示)和對(duì)苯二甲醇為原料，設(shè)計(jì)合成環(huán)狀DNA(含片段)的路線___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。11．（2023·江蘇·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）物質(zhì)G是合成一種抗生素藥物的中間體，其人工合成路線如下：(1)A→B所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是______。(2)生成C的同時(shí)有C的反式異構(gòu)體生成，寫出該反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。(3)X的分子式為，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。(4)E的一同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②酸性條件水解得到2種產(chǎn)物，其中一種是最簡(jiǎn)單的氨基酸，另一種既能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)已知：，R-代表烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_____。12．（2023·云南楚雄·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）咖啡鞣酸是重要的中藥有效成分之一，具有廣泛抗菌作用，它的結(jié)構(gòu)如圖所示。H是合成咖啡鞣酸的中間體，一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)B的名稱是_______(用系統(tǒng)命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能團(tuán)有羥基、酯基和_______(填名稱)。(2)E→F的反應(yīng)類型是_______。(3)E分子中有_______個(gè)手性碳原子。提示：與四個(gè)互不相同的原子或取代基相連的碳原子叫手性碳原子。(4)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______。(5)W是G的同分異構(gòu)體，W分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，W能發(fā)生水解反應(yīng)，完全水解后只生成羧酸X和醇Y兩種有機(jī)物，X、Y的核磁共振氫譜均只有2組峰，X的峰面積比為1：1，Y的峰面積比為2：1。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯()是一種有機(jī)合成中間體，設(shè)計(jì)以1，3-丁二烯和氯乙烯為起始原料合成4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任用)。13．（2023·海南海口·海南華僑中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）化合物M(奧司他韋)是目前治療流感的最常用藥物之一，其合成路線如下：已知：①；②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為回答問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；C的化學(xué)名稱為_______。(2)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______。(3)的核磁共振氫譜有_______組峰。(4)G→H的反應(yīng)類型是_______；M中不含氧的官能團(tuán)的名稱是_______。(5)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。a．分子結(jié)構(gòu)中含有b．能與溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體(6)參照上述合成路線，以和為原料設(shè)計(jì)合成的路線_______(其它試劑任選)。14．（2023·遼寧沈陽(yáng)·遼寧實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）布洛芬有解熱鎮(zhèn)痛、抗炎作用。布洛芬緩釋片既可以減少對(duì)胃的刺激，又可以增加藥物的釋放時(shí)間。其中一種緩釋布洛芬的合成路線如圖：(1)有機(jī)物A中的官能團(tuán)名稱為_________________，E的化學(xué)名稱為_____________________。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________________。(3)G→H的反應(yīng)類型為________________。(4)寫出J(布洛芬)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。(5)滿足下列條件的J(布洛芬)的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:12的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________(寫出一種即可)。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中的兩個(gè)烷基完全相同；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。15．（2023·海南?？凇そy(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）K是某藥