第66頁(yè)（共66頁(yè)）2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）期末必刷?？碱}之有機(jī)合成解答題一．解答題（共15小題）1．（2025春?東城區(qū)校級(jí)期中）有機(jī)高分子材料是現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的重要支柱。Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有機(jī)玻璃，其合成路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：（1）A→B的反應(yīng)類型是。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）由G合成PMMA的反應(yīng)方程式是。（5）已知：RCOOR1+HOR2→一定條件RCOOR2+HORG與HOCH2CH2OH發(fā)生反應(yīng)，可得到結(jié)構(gòu)含—OH的高分子材料單體（該單體聚合后可生成親水性高分子材料），寫出該反應(yīng)方程式。Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制備生物可降解塑料PBS（）合成路線如圖：（6）A中存在π鍵且A、C互為同分異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）B和D生成PBS的化學(xué)方程式是。2．（2025?海淀區(qū)校級(jí)模擬）不對(duì)稱分子梳M是一種性能優(yōu)良的表面防污涂層材料，其合成路線如圖所示。?。ⅲ?）A中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，A分子中含有的官能團(tuán)有。（2）E→F的反應(yīng)類型是。（3）下列說(shuō)法中正確的是（填字母）。a．化合物D的同分異構(gòu)體共有5種b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色c．化合物E的沸點(diǎn)低于化合物Fd．化合物G、I中均含手性碳原子（4）F+G→I的化學(xué)方程式是。（5）化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）聚合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）分子梳M的抗污性能與梳齒中的基團(tuán)有關(guān)，為了測(cè)定分子梳中梳齒的“密度”（分子梳主鏈上接入的梳齒數(shù)與主鏈鏈節(jié)數(shù)之比），測(cè)得某M樣品的核磁共振氫譜中，主鏈上所有a處H原子與梳齒中b處H原子的兩組信號(hào)峰面積比1：0.46，則梳齒2的密度為。3．（2024秋?房山區(qū)期末）馬西替坦是一種治療肺動(dòng)脈高血壓的新型內(nèi)皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A中的含氧官能團(tuán)是。（2）A→B的反應(yīng)方程式是。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因。（4）合成馬西替坦的關(guān)鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、（5）已知：，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）下列說(shuō)法正確的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區(qū)分I和Jc.該合成路線中可循環(huán)利用的物質(zhì)是CH3OH4．（2025?江岸區(qū)校級(jí)模擬）開(kāi)瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過(guò)敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過(guò)敏性疾病。開(kāi)瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2→三乙胺R—CR1（COOR2）ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）B中含有—OH，試劑a是。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為。（5）下列關(guān)于有機(jī)物F和G的說(shuō)法正確的是（填字母）。a．F和G均沒(méi)有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應(yīng)c．F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)（6）H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個(gè)六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、。（7）I→J的過(guò)程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價(jià)Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為。5．（2024春?東城區(qū)校級(jí)期中）我國(guó)科學(xué)家成功實(shí)現(xiàn)甲烷在催化劑及無(wú)氧條件下，一步高效生產(chǎn)乙烯、芳香烴和氫氣等化學(xué)品，為天然氣化工開(kāi)發(fā)了一條革命性技術(shù)。以甲烷為原料合成部分化工產(chǎn)品流程如下（部分反應(yīng)條件已略去），回答下列問(wèn)題.已知①R②③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，如—OH、—CH3（或烴基）、—Cl等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H等。（1）乙烯分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為；（2）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)類型為；（3）聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。（5）寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑、兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。6．（2024?順義區(qū)校級(jí)開(kāi)學(xué)）阿哌沙班（Apixaban）可用于預(yù)防膝關(guān)節(jié)置換手術(shù)患者靜脈血栓栓塞的發(fā)生。如圖是阿哌沙班中間體K的一種合成路線：已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOClⅱ．RCOOR′→CHⅲ．（1）A→B的反應(yīng)類型是。（2）B→C的化學(xué)方程式是。（3）D的分子式為C7H12O4，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G→H的化學(xué)方程式是。（5）與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有種（不考慮手性異構(gòu)，不含F(xiàn)）。（6）K經(jīng)多步合成阿哌沙班，結(jié)合K的合成路線圖，寫出中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，步驟3的試劑和反應(yīng)條件是。（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反應(yīng)，結(jié)合電負(fù)性解釋原因：。元素HCO電負(fù)性2.12.53.57．（2024?朝陽(yáng)區(qū)一模）環(huán)丙蟲(chóng)酰胺是一種廣譜殺蟲(chóng)劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團(tuán)是氨基、。（2）D→E的化學(xué)方程式是。（3）下列有關(guān)E的說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a．含有3種含氧官能團(tuán)b．為順式結(jié)構(gòu)c．1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個(gè)六元環(huán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過(guò)程中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）J→環(huán)丙蟲(chóng)酰胺的合成方法如下：①K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②理論上，生成1mol環(huán)丙蟲(chóng)酰胺需要消耗molH2O2。8．（2023秋?房山區(qū)期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應(yīng)方程式為。（5）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）化合物J成環(huán)得到氯氮平的過(guò)程先后發(fā)生了加成反應(yīng)和反應(yīng)。（7）C（C8H9NO2）的同分異構(gòu)體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①該芳香化合物可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為—NH2③苯環(huán)上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化。寫出由合成的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。9．（2024秋?海淀區(qū)校級(jí)月考）藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱PC）的合成路線如圖所示：已知：①②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH?催化劑RCOOR″+R′OH（R、R′、R請(qǐng)回答：（1）已知C的核磁共振氫譜只有一種峰。①丙烯→A的反應(yīng)類型是。②A→B的反應(yīng)試劑和條件是。③B→C的化學(xué)方程式是。（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是。（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④屬于酯（5）PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。10．（2023秋?海淀區(qū)校級(jí)月考）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問(wèn)題。已知：①R—COOH→SOCl2R—COCl→NH②R—NH2容易被氧化。（1）物質(zhì)M的名稱為，E中官能團(tuán)名稱為。（2）反應(yīng)條件B應(yīng)選擇；反應(yīng)條件D應(yīng)選擇。a．KMnO4/H2SO4b．NaOH/C2H5OHc．Fe/HCld．HNO3/H2SO4（3）H生成I的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。（4）同時(shí)滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構(gòu)體共種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①與A具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上至少有兩個(gè)取代基。11．（2024秋?西城區(qū)校級(jí)月考）褪黑激素的前體K的合成路線如圖。已知：+R3OH（R表示烴基或氫）（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A中所含的官能團(tuán)有。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G中只含酯基一種官能團(tuán)。生成G的反應(yīng)方程式是。（5）F的分子式為C11H10O2NBr。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）由K合成Q（），Q再經(jīng)下列過(guò)程合成褪黑激素。①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。③試劑b是。12．（2023春?朝陽(yáng)區(qū)期末）不同空腔尺寸的瓜環(huán)[n]（n＝5，6，7，8?）可以通過(guò)形成超分子從氣體或溶液中識(shí)別不同分子并選擇性吸附。瓜環(huán)[7]的一種合成路線如圖。（1）A的名稱是。（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷與NH3反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式是。此反應(yīng)過(guò)程需要加入遠(yuǎn)遠(yuǎn)過(guò)量的NH3，目的有：①減少副反應(yīng)，提高生成物純度。②。（3）推測(cè)“成環(huán)”反應(yīng)中生成M和。（4）瓜環(huán)[7]的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示。①下列關(guān)于瓜環(huán)[7]的說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a.含有的官能團(tuán)是酰胺基b.含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子c.分子間存在范德華力和氫鍵d.空腔尺寸以及具有負(fù)電性的氧原子端口使其具有對(duì)特定分子的識(shí)別能力②M與HCHO生成瓜環(huán)[7]的化學(xué)方程式是。（5）提出一種測(cè)定瓜環(huán)[n]中n值的方案：。13．（2024秋?東城區(qū)校級(jí)月考）生物體內(nèi)以L﹣酪氨酸為原料合成多巴胺，最終合成腎上腺素的過(guò)程如下：回答下列問(wèn)題：（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）寫出化合物E的分子式。（4）化合物A苯環(huán)上的一氯代物有種。（5）若C苯環(huán)上的三個(gè)取代基不變，只考慮取代基的位置異構(gòu)，則化合物C的同分異構(gòu)體有種。（6）C（多巴胺）的降解過(guò)程主要有兩條途徑，其中涉及的降解酶是相同的，最終產(chǎn)物也相同。化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。同一環(huán)境下，C（多巴胺）分別與降解酶X和降解酶Y作用時(shí)的產(chǎn)物不同（分別為F和G）的原因是。（7）已知A→B、B→C產(chǎn)率分別為98%、95%，則A→C的總產(chǎn)率為。14．（2024?江岸區(qū)校級(jí)模擬）降壓藥厄貝沙坦的關(guān)鍵中間體K的合成路線如圖：（1）A的水溶液能使石蕊溶液變紅，A分子含有的官能團(tuán)的名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D→E中，﹣NH2發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（4）反應(yīng)①②將﹣NH2轉(zhuǎn)換為（異氰基）有如下兩個(gè)作用。①保護(hù)﹣NH2。否則，D直接與Br（CH2）4Br反應(yīng)將得到含有一個(gè)五元環(huán)且與H互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物M。下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是（填字母）。a.M分子間存在氫鍵b.M的核磁共振氫譜有5組吸收峰c.若D或F與1molBr（CH2）4Br充分反應(yīng)得到1molM或G，則均生成2molHBr②將﹣NH2轉(zhuǎn)化為﹣NC可以提高α﹣H的活性，從微粒間相互作用的角度解釋原因：。（5）H與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）J轉(zhuǎn)化為K的過(guò)程中，依次經(jīng)歷了取代、加成、消去三步反應(yīng)。中間產(chǎn)物L(fēng)1、L2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。15．（2024?西城區(qū)校級(jí)開(kāi)學(xué)）多環(huán)化合物Y是一種藥物合成的中間體，它的一種合成路線如圖（部分反應(yīng)條件或試劑略去）。已知：i．（1）A的名稱是。（2）下列說(shuō)法中，正確的是（填序號(hào)）。a．由A制備B時(shí)，需要使用濃硝酸和濃硫酸b．D中含有的官能團(tuán)只有硝基c．D→E的反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、加熱（3）E→G的化學(xué)方程式是。（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）J在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物質(zhì)的量比是。（6）K中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）已知：ii．iii．亞胺結(jié)構(gòu)（）中C＝N鍵性質(zhì)類似于羰基，在一定條件下能發(fā)生類似i的反應(yīng)。M與L在一定條件下轉(zhuǎn)化為Y的一種路線如圖。寫出中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

2024-2025學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）期末必刷?？碱}之有機(jī)合成解答題參考答案與試題解析一．解答題（共15小題）1．（2025春?東城區(qū)校級(jí)期中）有機(jī)高分子材料是現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的重要支柱。Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有機(jī)玻璃，其合成路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：（1）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）由G合成PMMA的反應(yīng)方程式是。（5）已知：RCOOR1+HOR2→一定條件RCOOR2+HORG與HOCH2CH2OH發(fā)生反應(yīng)，可得到結(jié)構(gòu)含—OH的高分子材料單體（該單體聚合后可生成親水性高分子材料），寫出該反應(yīng)方程式CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OH→一定條件CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OHⅡ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制備生物可降解塑料PBS（）合成路線如圖：（6）A中存在π鍵且A、C互為同分異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2—C≡C—CH2OH。（7）B和D生成PBS的化學(xué)方程式是?！緦ｎ}】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)；分析與推測(cè)能力．【分析】根據(jù)合成路線可知，A為丙烯，丙烯與水加成后得到B，由于C為丙酮，因此B為2﹣丙醇，B在銅和O2的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D中—CN發(fā)生水解生成E，E在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH2＝C（CH3）COOH，F(xiàn)再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G再發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMMA?！窘獯稹拷猓海?）丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙醇，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；（2）B為2﹣丙醇，B在銅和O2的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式是，故答案為：；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（4）G合成PMMA的反應(yīng)方程式是，故答案為：；（5）根據(jù)RCOOR1+HOR2→一定條件RCOOR2+HOR1，G與HOCH2CH2OH發(fā)生反應(yīng)，可得到結(jié)構(gòu)含—OH的高分子材料單體（該單體聚合后可生成親水性高分子材料），反應(yīng)方程式為CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OH→一定條件CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3故答案為：CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OH→一定條件CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH（6）A中存在π鍵且A、C互為同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2—C≡C—CH2OH，故答案為：HOCH2—C≡C—CH2OH；（7）B和D生成PBS，即1，4﹣丁二醇和1，4﹣丁二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBS，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定、有機(jī)反應(yīng)類型、多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識(shí)。2．（2025?海淀區(qū)校級(jí)模擬）不對(duì)稱分子梳M是一種性能優(yōu)良的表面防污涂層材料，其合成路線如圖所示。?。ⅲ?）A中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，A分子中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基。（2）E→F的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（3）下列說(shuō)法中正確的是bcd（填字母）。a．化合物D的同分異構(gòu)體共有5種b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色c．化合物E的沸點(diǎn)低于化合物Fd．化合物G、I中均含手性碳原子（4）F+G→I的化學(xué)方程式是。（5）化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）聚合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）分子梳M的抗污性能與梳齒中的基團(tuán)有關(guān)，為了測(cè)定分子梳中梳齒的“密度”（分子梳主鏈上接入的梳齒數(shù)與主鏈鏈節(jié)數(shù)之比），測(cè)得某M樣品的核磁共振氫譜中，主鏈上所有a處H原子與梳齒中b處H原子的兩組信號(hào)峰面積比1：0.46，則梳齒2的密度為0.92。【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】根據(jù)題目信息，A中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其不飽和度為2，B為C3H4O2，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，A為CH2＝CH﹣CHO，B為CH2＝CH﹣COOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，B與D的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，因此物質(zhì)D為，F(xiàn)與G反應(yīng)生成I，其反應(yīng)為，因此G為BrCH（CH3）COOH，J的分子式為C7H9BrO4，不飽和度為3，與I相比沒(méi)有變，但I(xiàn)中有11個(gè)C原子，因此J為，K的分子式為C10H11BrO4，不飽和度為5，與J相對(duì)多了2個(gè)不飽和度且多了3個(gè)碳原子，說(shuō)明丙炔基接在了J上，結(jié)合M可得知K為，聚合物L(fēng)為，據(jù)此作答?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)分析，A為CH2＝CH﹣CHO，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；（2）觀察E→F的反應(yīng)，是E加成到F即甲醛的碳氧雙鍵上，因此反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；（3）a．化合物D為，其同分異構(gòu)體屬于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、（CH3）2CHCH2OH，屬于醚的有CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、（CH3）2CHOCH3共有6種，故a錯(cuò)誤；b．A中含有碳碳雙鍵和醛基能使酸性KMnO4褪色，B中含有碳碳雙鍵能使酸性KMnO4褪色，E中含有碳碳雙鍵能使酸性KMnO4褪色，化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色，故b正確；c．化合物F中含有羥基，能形成氫鍵，因此其的沸點(diǎn)高于化合物E，故c正確；d．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，可知化合物G為、I為中均含手性碳原子，故d正確；故答案為：bcd；（4）結(jié)合反應(yīng)過(guò)程，F(xiàn)+G→I的化學(xué)方程式是，故答案為：；（5）根據(jù)分析，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（6）根據(jù)分析，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（7）分子梳中梳齒的“密度”為分子梳主鏈上接入的梳齒數(shù)與主鏈鏈節(jié)數(shù)之比，主鏈上所有a處H原子，可看單體為2個(gè)H原子，與梳齒中b處，為1個(gè)H原子，即分子梳主鏈上接入的梳齒數(shù)，兩者H原子的兩組信號(hào)峰面積比1：0.46，根據(jù)“密度”的概念可知，則梳齒2的密度為0.92，故答案為：0.92?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件及給予的信息進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度較大。3．（2024秋?房山區(qū)期末）馬西替坦是一種治療肺動(dòng)脈高血壓的新型內(nèi)皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A中的含氧官能團(tuán)是羧基或—COOH。（2）A→B的反應(yīng)方程式是+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。（4）合成馬西替坦的關(guān)鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、（5）已知：，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列說(shuō)法正確的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區(qū)分I和Jc.該合成路線中可循環(huán)利用的物質(zhì)是CH3OH【專題】有機(jī)推斷；分析與推測(cè)能力．【分析】A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明A中含有—COOH，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A、B的分子式和反應(yīng)條件知，A為，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)（5）及H的分子式知，H為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H發(fā)生反應(yīng)生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，F(xiàn)和J發(fā)生取代反應(yīng)生成馬西替坦；（4）根據(jù)M的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，M中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成E，M為，生成L的反應(yīng)為加成反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，L為。【解答】解：（1）根據(jù)以上分析知，A中的含氧官能團(tuán)是羧基或—COOH，故答案為：羧基或—COOH；（2）A→B的反應(yīng)方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因?yàn)轸驶奈娮幼饔檬沟敏驶噙B的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂，故答案為：羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；（4）通過(guò)以上分析知，L和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、，故答案為：；；（5）通過(guò)以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案為：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根據(jù)圖知，F(xiàn)中沒(méi)有手性碳原子，故a錯(cuò)誤；b.I、J的氫原子種類不同，則利用核磁共振氫譜可區(qū)分I和J，故b正確；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，則該合成路線中可循環(huán)利用的物質(zhì)是CH3OH，故c正確；故答案為：bc。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查對(duì)比、分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。4．（2025?江岸區(qū)校級(jí)模擬）開(kāi)瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過(guò)敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過(guò)敏性疾病。開(kāi)瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：?。甊—Br+CHR1（COOR2）2→三乙胺R—CR1（COOR2）ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）B中含有—OH，試劑a是HBr。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2CH3OH。（5）下列關(guān)于有機(jī)物F和G的說(shuō)法正確的是bc（填字母）。a．F和G均沒(méi)有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應(yīng)c．F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)（6）H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個(gè)六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、或。（7）I→J的過(guò)程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價(jià)Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為3：1?！緦ｎ}】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，則A為、B為；與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；催化劑作用下與CH2（COOCH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為；催化劑作用下與Br（CH2）2CHO發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成，則F為；共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，則G為；一定條件下轉(zhuǎn)化為，與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則J為；催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（2）由分析可知，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，則試劑a為溴化氫，故答案為：HBr；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）由分析可知，E→F中，反應(yīng)i的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成和甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：+2NaOH→+2CH3OH；（5）由分析可知，F(xiàn)和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；a．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G分子中含有1個(gè)如圖*所示的1個(gè)手性碳原子：，故a錯(cuò)誤；b．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應(yīng)的羧基，故b正確；c．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與銀氨溶液反應(yīng)的醛基，故c正確；故答案為：bc；（6）由分析可知，H→I的反應(yīng)為與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，則中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：；或；（7）由分析可知，I→J的反應(yīng)為與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，由得失電子數(shù)目守恒可知，反應(yīng)中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質(zhì)的量之比為3：1，故答案為：3：1。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析判斷和綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等。5．（2024春?東城區(qū)校級(jí)期中）我國(guó)科學(xué)家成功實(shí)現(xiàn)甲烷在催化劑及無(wú)氧條件下，一步高效生產(chǎn)乙烯、芳香烴和氫氣等化學(xué)品，為天然氣化工開(kāi)發(fā)了一條革命性技術(shù)。以甲烷為原料合成部分化工產(chǎn)品流程如下（部分反應(yīng)條件已略去），回答下列問(wèn)題.已知①R②③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，如—OH、—CH3（或烴基）、—Cl等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H等。（1）乙烯分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為5：1；（2）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（3）聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式+Br2→FeBr3+HBr（5）寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑、兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）→濃硝酸濃硫酸，Δ→AlCl3CH3【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷；理解與辨析能力．【分析】甲烷在催化劑的作用下可生成乙烯和苯，苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯去氫生成苯乙烯，苯乙烯在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，據(jù)此分析回答?！窘獯稹浚?）乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH2，共價(jià)單鍵為σ鍵，共價(jià)雙鍵中有一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵，則乙烯分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為5：1，故答案為：5：1；（2）反應(yīng)②為乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；（3）苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；（4）反應(yīng)⑤為苯與液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和HBr，化學(xué)方程式為：+Br2→FeBr3+HBr故答案為：+Br2→FeBr3+HBr（5）苯與濃硝酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應(yīng)生成，根據(jù)已知信息②③可知，與一氯甲烷可在AlCl3的作用下反應(yīng)生成，根據(jù)已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被還原為氨基生成，則合成路線流程圖為：→濃硝酸濃硫酸，Δ→AlCl3CH3Cl→故答案為：→濃硝酸濃硫酸，Δ→AlCl3【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意題給信息的靈活運(yùn)用。6．（2024?順義區(qū)校級(jí)開(kāi)學(xué)）阿哌沙班（Apixaban）可用于預(yù)防膝關(guān)節(jié)置換手術(shù)患者靜脈血栓栓塞的發(fā)生。如圖是阿哌沙班中間體K的一種合成路線：已知：?。甊COOH→SOCl2RCOClⅱ．RCOOR′→CHⅲ．（1）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（2）B→C的化學(xué)方程式是ClCH2CH（3）D的分子式為C7H12O4，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G→H的化學(xué)方程式是。（5）與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有11種（不考慮手性異構(gòu)，不含F(xiàn)）。（6）K經(jīng)多步合成阿哌沙班，結(jié)合K的合成路線圖，寫出中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，步驟3的試劑和反應(yīng)條件是NH3、CH3OH。（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反應(yīng)，結(jié)合電負(fù)性解釋原因：酯基中碳氧鍵元素電負(fù)性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易；羧基中氧氫鍵元素電負(fù)性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺。元素HCO電負(fù)性2.12.53.5【專題】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)；分析與推測(cè)能力．【分析】A的不飽和度═1，B能和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A中含有碳碳雙鍵，為CH2＝CHCH3，根據(jù)C的分子式知，A和氯氣在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH2＝CHCH2Cl，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C為BrCH2CH2CH2Cl，D的分子式為C7H12O4，則D為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據(jù)F的分子式知，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生信息i的反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式知，F(xiàn)為ClCH2CH2CH2CH2COOH，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I，I和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K；（6）K中硝基發(fā)生信息ⅲ的反應(yīng)生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氨氣發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成阿哌沙班?！窘獯稹拷猓海?）A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B，A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（2）B為CH2＝CHCH2Cl，C為BrCH2CH2CH2Cl，B和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B→C的化學(xué)方程式是CH2＝CHCH2Cl+HBr→一定條件BrCH2CH2CH2Cl故答案為：CH2＝CHCH2Cl+HBr→一定條件BrCH2CH2CH2Cl（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，故答案為：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；（4）G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，G→H的化學(xué)方程式是，故答案為：；（5）F為ClCH2CH2CH2CH2COOH，與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中含有羧基和氯原子，符合條件的同分異構(gòu)體相當(dāng)于羧酸烴基中氫原子被氯原子取代，所以羧酸中烴基上含有幾種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體就有幾種，如果羧酸為CH3CH2CH2CH2COOH，烴基中含有4種氫原子，含有氯原子的羧酸有4種，去除其本身，還有3種；如果羧酸為（CH3）2CHCH2COOH，烴基上有3種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有3種；如果羧酸為CH3CH2CH（CH3）COOH，烴基上含有4種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有4種；如果羧酸為（CH3）3CCOOH，烴基只有一種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有1種，所以有11種，故答案為：11；（6）K中硝基發(fā)生信息ⅲ的反應(yīng)生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氨氣發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成阿哌沙班，補(bǔ)全試劑和反應(yīng)條件為，故答案為：；NH3、CH3OH；（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反應(yīng)，原因是酯基中碳氧元素電負(fù)性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負(fù)性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺，故答案為：酯基中碳氧元素電負(fù)性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負(fù)性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)變化特點(diǎn)，題目難度中等。7．（2024?朝陽(yáng)區(qū)一模）環(huán)丙蟲(chóng)酰胺是一種廣譜殺蟲(chóng)劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團(tuán)是氨基、羧基、碳氯鍵。（2）D→E的化學(xué)方程式是。（3）下列有關(guān)E的說(shuō)法正確的是a、d（填序號(hào)）。a．含有3種含氧官能團(tuán)b．為順式結(jié)構(gòu)c．1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個(gè)六元環(huán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過(guò)程中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）J→環(huán)丙蟲(chóng)酰胺的合成方法如下：①K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②理論上，生成1mol環(huán)丙蟲(chóng)酰胺需要消耗1molH2O2。【專題】有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用．【分析】由流程可知，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在氨基的鄰位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右側(cè)支鏈上羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F(xiàn)中存在2個(gè)六元環(huán)，已知：，則為E中右側(cè)支鏈上酰胺基中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，和E中羧基發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯基，得到F，則F為，F(xiàn)和反應(yīng)生成G，G和肼反應(yīng)生成I，G→I過(guò)程中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，結(jié)合后續(xù)生成的環(huán)丙蟲(chóng)酰胺結(jié)構(gòu)、I化學(xué)式可知，I為，I中的一個(gè)氨基和發(fā)生取代反應(yīng)引入新的環(huán)生成J：，J經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)生成環(huán)丙蟲(chóng)酰胺。【解答】解：（1）A中含有的官能團(tuán)是氨基、碳氯鍵、羧基，故答案為：羧基、碳氯鍵；（2）D中右側(cè)支鏈上羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基得到E：，故答案為：；（3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3種含氧官能團(tuán)，故a正確；b．分子中碳碳雙鍵兩端的氫在異側(cè)，為反式結(jié)構(gòu)，故b錯(cuò)誤；c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氫氧化鈉反應(yīng)，故1molE最多能與大于2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；d．分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故d正確；故答案為：ad；（4）由分析可知，F(xiàn)為：，故答案為：；（5）由分析可知，I為：，故答案為：；（6）J為：，J經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)生成環(huán)丙蟲(chóng)酰胺；首先J發(fā)生已知反應(yīng)原理：，轉(zhuǎn)化為K：，K中羥基和HBr發(fā)生取代反應(yīng)引入溴原子生成L，L與過(guò)氧化氫氧化在含氮環(huán)中生成碳碳雙鍵得到目標(biāo)產(chǎn)物；①由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；②L被過(guò)氧化氫氧化在含氮環(huán)中生成碳碳雙鍵得到環(huán)丙蟲(chóng)酰胺，生成碳碳雙鍵過(guò)程中失去2個(gè)氫，則轉(zhuǎn)移2個(gè)電子，故理論上，生成1mol環(huán)丙蟲(chóng)酰胺需要消耗1molH2O2，故答案為：1?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)反應(yīng)和同分異構(gòu)體的掌握情況，試題難度中等。8．（2023秋?房山區(qū)期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是羧基。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應(yīng)方程式為。（5）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）化合物J成環(huán)得到氯氮平的過(guò)程先后發(fā)生了加成反應(yīng)和消去反應(yīng)。（7）C（C8H9NO2）的同分異構(gòu)體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①該芳香化合物可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為—NH2③苯環(huán)上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化。寫出由合成的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；。【專題】有機(jī)推斷．【分析】A通過(guò)多步反應(yīng)生成B，B中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a為，E為CH2＝CH2，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及I的分子式知，D和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成J，I為，J中氨基和碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成氯氮平；（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因?yàn)榘被妆谎趸壹谆墒贡江h(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化，所以甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成。【解答】解：（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是羧基，故答案為：羧基；（2）B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B→C的反應(yīng)方程式是，故答案為：；（3）根據(jù)以上分析中，a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)為環(huán)氧乙烷，則F→G的反應(yīng)方程式為，故答案為：；（5）通過(guò)以上分析知，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（6）化合物J成環(huán)得到氯氮平的過(guò)程先后發(fā)生了加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故答案為：消去；（7）C為，C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①該芳香化合物可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)且含有酯基或酰胺基，水解后生成HCOOH；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為—NH2，則還含有酯基，且為HCOO—；③苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，取代基為—NH2、HCOOCH2﹣，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（8）通過(guò)以上分析知，由合成的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：；?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，知道各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度中等。9．（2024秋?海淀區(qū)校級(jí)月考）藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱PC）的合成路線如圖所示：已知：①②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH?催化劑RCOOR″+R′OH（R、R′、R請(qǐng)回答：（1）已知C的核磁共振氫譜只有一種峰。①丙烯→A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。②A→B的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶液、加熱。③B→C的化學(xué)方程式是。（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是。（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④屬于酯（5）PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！緦ｎ}】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】C能和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，C是丙酮，則B是2﹣丙醇，A是2﹣溴丙烷，丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量是86，則F是2﹣甲基丙烯酸；丙酮和D反應(yīng)生成雙酚A，根據(jù)丙酮和雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D是苯酚；甲醇和一氧化碳、氧氣反應(yīng)生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反應(yīng)生成甲醇和PC，結(jié)合題給信息知PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?！窘獯稹拷猓海?）C是丙酮，丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2﹣溴丙烷，2﹣溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成2﹣丙醇，2﹣丙醇被氧化生成丙酮，①丙烯→A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；②A→B的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；③B→C的化學(xué)方程式是，故答案為：；（2）通過(guò)以上分析知，D是苯酚，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是，故答案為：；（4）F是2﹣甲基丙烯酸，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、④屬于酯說(shuō)明含有酯基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；（5）通過(guò)以上分析知，PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，明確有機(jī)反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化，難度中等。10．（2023秋?海淀區(qū)校級(jí)月考）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問(wèn)題。已知：①R—COOH→SOCl2R—COCl→NH②R—NH2容易被氧化。（1）物質(zhì)M的名稱為鄰硝基甲苯或2﹣硝基甲苯，E中官能團(tuán)名稱為羧基、氨基、碳氯鍵（或氯原子）。（2）反應(yīng)條件B應(yīng)選擇a；反應(yīng)條件D應(yīng)選擇c。a．KMnO4/H2SO4b．NaOH/C2H5OHc．Fe/HCld．HNO3/H2SO4（3）H生成I的化學(xué)方程式為→三氯氧磷+H2O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（4）同時(shí)滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構(gòu)體共15種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①與A具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上至少有兩個(gè)取代基?！緦ｎ}】有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用．【分析】由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知M中含有苯環(huán)，M與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，氨基具有還原性，易被氧化，所以M中含硝基，根據(jù)A的分子式可知M是、A是，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成C、C發(fā)生還原反應(yīng)生成E，B是高錳酸鉀、C是；根據(jù)信息①，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H是；由K逆推I是?！窘獯稹拷猓海?）物質(zhì)M是，名稱為鄰硝基甲苯，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中官能團(tuán)名稱為羧基、氨基、碳氯鍵，故答案為：鄰硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯鍵（或氯原子）；（2）先氧化為，再還原為E，所以反應(yīng)條件B應(yīng)選擇酸性高錳酸鉀，反應(yīng)條件D應(yīng)選擇還原劑Fe/HCl，，故答案為：a；c；（3）H是、I是，H生成I的化學(xué)方程式為→三氯氧磷+H2O；反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：→三氯氧磷+H2O；消去反應(yīng)；（4）①與A具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上至少有兩個(gè)取代基；若有3個(gè)取代基，有10種結(jié)構(gòu)（除A外有9種結(jié)構(gòu)）；若有2個(gè)取代基—CH2Cl、—NO2，有3種結(jié)構(gòu)；若有2個(gè)取代基—CH2NO2、—Cl，有3種結(jié)構(gòu)；符合條件的A得同分異構(gòu)體有15種；核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。11．（2024秋?西城區(qū)校級(jí)月考）褪黑激素的前體K的合成路線如圖。已知：+R3OH（R表示烴基或氫）（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基。（2）D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G中只含酯基一種官能團(tuán)。生成G的反應(yīng)方程式是CH3COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸CH3COOC2H5+H2O（5）F的分子式為C11H10O2NBr。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）由K合成Q（），Q再經(jīng)下列過(guò)程合成褪黑激素。①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。③試劑b是CH3COOH?！緦ｎ}】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】G發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成乙醇和M，G屬于酯基，結(jié)合G的分子式推知G為CH3COOC2H5，則試劑a為CH3CH2OH、M為；A的分子式為C3H4O，（1）中A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH2＝CHCHO，A中碳碳雙鍵與水加成生成B，B中醛基與氫氣加成生成D，D中羥基被溴原子取代生成E，E與W反應(yīng)生成F，M與F發(fā)生取代反應(yīng)生成K，由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中存在﹣CH2CH2CH2﹣結(jié)構(gòu)，可知E為BrCH2CH2CH2Br，則D為HOCH2CH2CH2OH、B為HOCH2CH2CHO，（3）中試劑W的分子式是C8H5O2N，推知W為，則F為；（6）由褪黑激素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Q發(fā)生酯基、酰胺基水解生成X為，X酸化后脫水生成Z，Z中氨基與乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z為、b為CH3COOH?！窘獯稹拷猓海?）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，A的分子式為C3H4O，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCHO，A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；（2）D→E是HOCH2CH2CH2OH轉(zhuǎn)化為BrCH2CH2CH2Br，該反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（4）G為CH3COOC2H5，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOC2H5，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸CH3COOC2H5+H2故答案為：CH3COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸CH3COOC2H5+H2（5）由分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（6）由褪黑激素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Q發(fā)生酯基、酰胺基水解生成X為，X酸化后脫水生成Z，Z中氨基與乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z為、b為CH3COOH，故答案為：①；②；③CH3COOH?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)神經(jīng)病、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式進(jìn)行分析推斷，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、綜合運(yùn)用知識(shí)的能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查。12．（2023春?朝陽(yáng)區(qū)期末）不同空腔尺寸的瓜環(huán)[n]（n＝5，6，7，8?）可以通過(guò)形成超分子從氣體或溶液中識(shí)別不同分子并選擇性吸附。瓜環(huán)[7]的一種合成路線如圖。（1）A的名稱是乙炔。（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷與NH3反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式是+8NH3→+4NH4Br。此反應(yīng)過(guò)程需要加入遠(yuǎn)遠(yuǎn)過(guò)量的NH3，目的有：①減少副反應(yīng)，提高生成物純度。②與HBr反應(yīng)，提高B的產(chǎn)率。（3）推測(cè)“成環(huán)”反應(yīng)中生成M和CH3OH。（4）瓜環(huán)[7]的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示。①下列關(guān)于瓜環(huán)[7]的說(shuō)法正確的是abd（填序號(hào)）。a.含有的官能團(tuán)是酰胺基b.含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子c.分子間存在范德華力和氫鍵d.空腔尺寸以及具有負(fù)電性的氧原子端口使其具有對(duì)特定分子的識(shí)別能力②M與HCHO生成瓜環(huán)[7]的化學(xué)方程式是7+14HCHO→催化劑+14H2O。（5）提出一種測(cè)定瓜環(huán)[n]中n值的方案：用質(zhì)譜儀可以測(cè)定瓜環(huán)的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而推算出n的值?！緦ｎ}】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．【分析】A是C2H2，即乙炔，乙炔通過(guò)加成反應(yīng)生成，與NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，再通過(guò)HCHO和催化劑作用，生成和水?！窘獯稹拷猓海?）A是C2H2，即乙炔，故答案為：乙炔；（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷與NH3反應(yīng)生成B和溴化銨，其方程式為：+8NH3→+4NH4Br，NH3過(guò)量，除了可以減少副反應(yīng)，提高生成物純度之外，還可以與HBr反應(yīng)，提高B的產(chǎn)率，故答案為：+8NH3→+4NH4Br；（3）與反應(yīng)生成和CH3OH，故答案為：CH3OH；（4）①a．含有的官能團(tuán)是酰胺基，故a正確；b．根據(jù)對(duì)稱性可以分析，其中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故b正確；c．分子間只有范德華力沒(méi)有氫鍵，故c錯(cuò)誤；d．空腔尺寸以及具有負(fù)電性的氧原子端口使其具有對(duì)特定分子的識(shí)別能力通過(guò)分析斷鍵機(jī)理，故d正確；故答案為：abd；②再通過(guò)HCHO和催化劑作用，生成和水，方程式為7+14HCHO→催化劑+14H2O，故答案為：7+14HCHO→催化劑+14H2O；（5）質(zhì)譜儀可以測(cè)定瓜環(huán)的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而推算出n的值，故測(cè)定瓜環(huán)[n]中n值的方案為用質(zhì)譜儀可以測(cè)定瓜環(huán)的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而推算出n的值，故答案為：用質(zhì)譜儀可以測(cè)定瓜環(huán)的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而推算出n的值?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，關(guān)鍵是確定各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件順推各物質(zhì)，熟練掌握官能團(tuán)及其性質(zhì)，難度較大。13．（2024秋?東城區(qū)校級(jí)月考）生物體內(nèi)以L﹣酪氨酸為原料合成多巴胺，最終合成腎上腺素的過(guò)程如下：回答下列問(wèn)題：（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基。（2）D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）寫出化合物E的分子式C9H13NO3。（4）化合物A苯環(huán)上的一氯代物有2種。（5）若C苯環(huán)上的三個(gè)取代基不變，只考慮取代基的位置異構(gòu)，則化合物C的同分異構(gòu)體有5種。（6）C（多巴胺）的降解過(guò)程主要有兩條途徑，其中涉及的降解酶是相同的，最終產(chǎn)物也相同?；衔颎的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。同一環(huán)境下，C（多巴胺）分別與降解酶X和降解酶Y作用時(shí)的產(chǎn)物不同（分別為F和G）的原因是催化劑具有選擇性。（7）已知A→B、B→C產(chǎn)率分別為98%、95%，則A→C的總產(chǎn)率為93.1%?！痉治觥浚?）B中含氧官能團(tuán)有﹣OH、﹣COOH；（2）由D、E結(jié)構(gòu)可知，氨基中一個(gè)H原子被甲基代替；（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫化學(xué)式；（4）化合物A苯環(huán)上有2種等效氫；（5）C苯環(huán)上的三個(gè)取代基不變，只考慮取代基的位置異構(gòu)，可看作﹣CH2CH2NH2取代二苯酚中苯環(huán)上的1個(gè)氫原子；（6）由降解過(guò)程可知，G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相比較，羥基轉(zhuǎn)化為甲氧基，氨基所在的C轉(zhuǎn)化為羧基；酶的催化具有選擇性；（7）總產(chǎn)率等于各步產(chǎn)率之積。【解答】解：（1）B中含氧官能團(tuán)有﹣OH、﹣COOH，其名稱為：羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；（2）由D、E結(jié)構(gòu)可知，氨基中一個(gè)H原子被甲基轉(zhuǎn)移酶中的甲基代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)式為：C9H13NO3，故答案為：C9H13NO3；（4）化合物A苯環(huán)上有2種等效氫，其一氯代物有2種，故答案為：2；（5）二苯酚有鄰二苯酚、間二苯酚、對(duì)二苯酚3種結(jié)構(gòu)，鄰二苯酚中苯環(huán)上有2種等效氫，則﹣CH2CH2NH2取代產(chǎn)物有2種，間二苯酚中苯環(huán)上有3種等效氫，則﹣CH2CH2NH2取代產(chǎn)物有3種，對(duì)二苯酚中苯環(huán)上有1種等效氫，則﹣CH2CH2NH2取代產(chǎn)物有1種，其中1種取代產(chǎn)物為C，則C的同分異構(gòu)體有5種，故答案為：5；（6）C（多巴胺）的降解過(guò)程主要有兩條途徑，其中涉及的降解酶是相同的，最終產(chǎn)物也相同，G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相比較，羥基轉(zhuǎn)化為甲氧基，氨基所在的C轉(zhuǎn)化為羧基，則化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，通過(guò)分析同一環(huán)境下，C（多巴胺）分別與降解酶X和降解酶Y作用時(shí)的產(chǎn)物不同（分別為F和G），是因?yàn)榻到饷竂和降解酶Y是不同的酶，酶的催化具有選擇性，故答案為：；催化劑具有選擇性；（7）已知A→B、B→C產(chǎn)率分別為98%、95%，則A→C的總產(chǎn)率為98%×95%＝93.1%，故答案為：93.1%。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)判斷、分子式、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷等，答題時(shí)注意有機(jī)中官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化和反應(yīng)的條件，題目難度中等。14．（2024?江岸區(qū)校級(jí)模擬）降壓藥厄貝沙坦的關(guān)鍵中間體K的合成路線如圖：（1）A的水溶液能使石蕊溶液變紅，A分子含有的官能團(tuán)的名稱是羧基。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2NCH2COOH。（3）D→E中，﹣NH2發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH。（4）反應(yīng)①②將﹣NH2轉(zhuǎn)換為（異氰基）有如下兩個(gè)作用。①保護(hù)﹣NH2。否則，D直接與Br（CH2）4Br反應(yīng)將得到含有一個(gè)五元環(huán)且與H互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物M。下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是bc（填字母）。a.M分子間存在氫鍵b.M的核磁共振氫譜有5組吸收峰c.若D或F與1molBr（CH2）4Br充分反應(yīng)得到1molM或G，則均生成2molHBr②將﹣NH2轉(zhuǎn)化為﹣NC可以提高α﹣H的活性，從微粒間相互作用的角度解釋原因：﹣NC結(jié)構(gòu)中N原子帶部分正電荷，吸引電子能力增強(qiáng)，使α﹣C﹣NC之間的共價(jià)鍵極性增強(qiáng)，從而增強(qiáng)了α﹣C與H原子之間的共價(jià)鍵極性。（5）H與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→△C2H5OH+。（6）J轉(zhuǎn)化為K的過(guò)程中，依次經(jīng)歷了取代、加成、消去三步反應(yīng)。中間產(chǎn)物L(fēng)1、L2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別