有機合成及其應用合成高分子化合物第三章3.2有機化合物結構的測定章節(jié)脈絡第三章有機合成及其應用合成高分子化合物3.2有機化合物結構的測定3.1有機化合物的合成3.3合成高分子化合物有機化合物結構的測定1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀層面觀察有機化合物的物理性質和化學性質，感知物質性質差異背后的結構因素。深入微觀視角，通過質譜、紅外光譜、核磁共振譜等數據，理解有機化合物中原子的微觀特征，能夠從微觀結構角度解釋有機化合物的化學行為與特性。2.證據推理與模型認知基于有機化合物結構測定的實驗數據和譜圖信息，培養(yǎng)學生進行合理證據推理的能力。引導學生歸納總結不同類型有機化合物結構測定的一般方法和規(guī)律，構建有機化合物結構分析的認知模型。3.科學態(tài)度與社會責任引導學生認識有機化合物結構測定在醫(yī)藥研發(fā)、材料科學、環(huán)境保護等領域的重要應用，以及結構測定技術發(fā)展對推動科學進步和社會發(fā)展的重要意義，增強學生的社會責任感和使命感

。核心素養(yǎng)目標學習重難點重點：1.理解紅外光譜、核磁共振氫譜在官能團識別、氫原子種類及數目分析中的核心作用。2.能夠整合元素分析、質譜、光譜等多組數據，從分子式推導不飽和度，結合官能團特征峰與氫譜峰信息，逐步推斷有機化合物的結構簡式。難點：1.掌握利用元素分析確定有機化合物元素組成及最簡式，熟練運用質譜法測定相對分子質量、確定分子式。2.針對多官能團、多環(huán)結構的有機化合物，依據有限數據設計多種可能結構，并通過合理驗證排除錯誤假設，構建完整且符合邏輯的結構推導路徑。課前導入當人們從自然界中得到某一新化合物并將其提純以后，測定其結構就是最重要的工作了。只有確定了這種化合物分子的結構，才能進一步了解和應用這種化合物。在有機合成中，對天然產物合成的首要工作就是測定目標化合物分子的結構；而對人工設計的有機化合物，在合成后也必須測定其結構才能確定它是否就是目標產物。那么，怎樣對有機化合物進行結構測定呢？結構測定在有機化學中有什么重要作用？測定有機化合物結構的流程PART01有機化合物官能團及碳骨架狀況分子式相對分子質量測定元素組成相對分子質量定性定量分析化學分析或儀器分析分子結構由哪些元素組成各元素的質量分數核心步驟測定有機化合物結構的流程元素組成用途適用條件液態(tài)有機化合物熱穩(wěn)定性較強液態(tài)有機化合物中含有的雜質量較少且與雜質的沸點有顯著差別（一般大于30℃）分離、提純液態(tài)有機化合物分離、提純有機化合物的常見方法1.蒸餾分離、提純后才能進行結構測定測定有機化合物結構的流程2.重結晶分離、提純固態(tài)有機化合物的常用方法(1)原理(2)重結晶的關鍵利用有機化合物在某種溶劑中的溶解度受溫度影響較大，加熱使其溶解于溶劑中，再降溫使其溶解度下降，從而析出該有機化合物的結晶。①選擇適當的溶劑。雜質在此溶劑中的溶解度較大或較小，易于除去；被提純的有機化合物在此溶劑中溫度較高時溶解度較大，溫度降低時溶解度迅速減小，冷卻后易于結晶析出。②樣品中雜質含量較少（通常質量分數小于5%）。測定有機化合物結構的流程3.萃取富集有機化合物的常用方法萃取應用常用的與水互不相溶的有機溶劑乙醚、石油醚、二氯甲烷等蒸餾、反萃取等一般是用有機溶劑從水中萃取有機化合物萃取后分離待測有機化合物與有機溶劑的方法測定有機化合物結構的流程有機化合物分子式的確定PART02有機化合物分子式的確定氮元素質量分數的測定鹵素質量分數的測定氧元素質量分數的測定碳、氫元素質量分數的測定測二氧化碳和水的質量測氮氣的體積測鹵化銀的質量100%與其他元素的質量分數之和的差值。若為零，說明不含氧元素；若不為零，差值一般為氧元素的質量分數確定有機化合物的實驗式在氧氣流中充分燃燒在二氧化碳氣流中反應CuO,?與發(fā)煙硝酸、硝酸銀反應，將鹵素原子轉變?yōu)辂u化銀沉淀一般先用濃硫酸吸收H2O，后用堿石灰吸收CO2(1)有機化合物元素組成的測定方法及步驟有機化合物分子式的確定由相對分子質量確定分子式某僅含碳、氫、氧三元素的有機化合物，若n(C):n(H):n(O)=1∶2∶1，則其實驗式為CH2O，式量為30。進一步測出有機化合物的相對分子質量后，就可以根據其相對分子質量對實驗式式量的倍數來確定分子式。若上例中樣品的相對分子質量為60，是CH2O式量(30)的2倍，則該有機化合物的分子式就是C2H4O2。有機化合物分子式的確定(2)質譜法測定有機化合物的相對分子質量質譜圖記錄了有機化合物分子裂解碎片形成的帶正電荷的各種離子的質量大小，一般最大的離子質量就是有機化合物的相對分子質量。以質譜中基峰（最強峰）的高度為100%，其余峰以與基峰的比值加以表示的峰強度為相對豐度，又稱相對強度。(3)有機化合物分子式的確定

部分有機化合物的實驗式中，碳原子已達到飽和，則該有機化合物的實驗式即為分子式，如CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3有機化合物分子式的確定某些特殊組成的實驗式，不用結合其相對分子質量，也可根據其組成特點確定其分子式，例如實驗式為CH3的有機化合物，其分子式可表示為(CH3)n，當n=2時，碳原子已達到飽和，故其分子式只能為C2H6。同理，實驗式為CH3O的有機化合物，當n=2時，碳原子已達到飽和，故其分子式只能為C2H6O2。有機化合物結構式的確定PART03有機化合物結構式的確定(1)確定有機化合物結構式的流程有機化合物分子式計算不飽和度化學性質實驗或儀器分析圖譜推測化學鍵類型判斷官能團種類及官能團所處位置確定有機化合物結構式判斷是否存在不飽和鍵有機化合物結構式的確定(2)有機化合物分子不飽和度的計算如何計算有機化合物分子的不飽和度有機化合物分子的不飽和度為：式中：x為碳原子數，y為氫原子數。

在計算不飽和度時，若有機化合物分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。例如，分子式為C6H5NO2

的分子的不飽和度為：有機化合物結構式的確定常見基團的不飽和度(3)確定有機化合物的官能團有機化合物結構式的確定可能的官能團試劑判斷依據備注碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙紅色溶液褪色—酸性KMnO4

溶液紫色溶液褪色必須先排除醛基、羥基等的干擾鹵素原子NaOH溶液（加熱）、稀硝酸、AgNO3

溶液有沉淀產生在加入AgNO3

溶液前，必須先用稀硝酸酸化醇羥基鈉有氫氣放出必須排除羧基、酚羥基的干擾化學方法可能的官能團試劑判斷依據備注酚羥基FeCl3溶液顯色不同的酚所顯顏色不完全相同溴水有白色沉淀產生—醛基銀氨溶液有銀鏡生成水浴加熱新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產生加熱羧基NaHCO3溶液有二氧化碳氣體放出—(3)確定有機化合物的官能團有機化合物結構式的確定實驗探究——利用官能團性質鑒別有機化合物

實驗室中有四瓶標簽模糊的無色溶液，分別是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。你能用化學方法將它們鑒別出來嗎？實驗目的通過官能團檢驗，鑒別乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。實驗用品

待鑒別試劑（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），FeCl3

溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，酸性KMnO4溶液；

pH試紙，試管，燒杯，膠頭滴管，玻璃棒，酒精燈，表面皿，鑷子，濾紙，試管夾等。實驗方案設計1.分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四種有機化合物中的官能團，明確含有這些官能團的有機化合物可能具有的性質。物質官能團可能具有的性質乙醇具有還原性乙醛具有較強還原性乙酸能電離出H+，具有酸性苯酚遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應（紫色）OHCHOCOOHOH2.選擇用于鑒別四種物質的化學反應。實驗方案設計待鑒別的物質選擇的化學反應乙醇乙醇與酸性KMnO4溶液的氧化反應乙醛氧化反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O乙酸生成CO2的反應：CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑苯酚苯酚遇FeCl3溶液的顯色反應?3.給樣品編號，設計實驗操作過程，用實驗流程圖說明操作方案，完成鑒別。實驗方案設計甲、乙、丙、丁四種溶液甲：顯紫色無明顯現象無明顯現象乙：產生氣體無明顯現象FeCl3溶液NaHCO3溶液丙：出現磚紅色沉淀酸性KMnO4溶液?。和噬掖家胰┮宜岜椒訉嶒炋骄俊霉倌軋F性質鑒別有機化合物(3)確定有機化合物的官能團有機化合物結構式的確定物理方法①核磁共振氫譜（1H-NMR）作用測定有機化合物分子中有幾種不同化學環(huán)境的氫原子及它們的相對數目關系吸收峰組數=氫原子種類數目，吸收峰面積比=不同類型的氫原子個數比該有機化合物分子含有五種不同化學環(huán)境的H原子，其個數比為1:1:2:1:6。(3)確定有機化合物的官能團有機化合物結構式的確定物理方法②紅外光譜（IR）作用根據紅外光譜圖可以初步判斷有機化合物中含有的化學鍵或官能團的種類根據吸收峰位置判斷，該有機物中存在：CCCO（酯羰基）CNC

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課堂小結有機化合物結構式的確定有機化合物分子式的確定有機化合物分子式的確定分離、提純有機化合物的常見方法元素組成的測定方法及步驟質譜法測定相對分子質量流程確定官能團不飽和度的計算測定有機化合物結構的流程流程隨堂訓練1.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應,可制得格氏試劑RMgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成: 所得產物經水解可以得到醇,這是某些復雜醇的合成方法之一。現欲合成(CH3)3COH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(

)A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷D隨堂訓練2.由

轉變成

，需經過下列哪種合成途徑(

)A.消去→加成→消去 B.加成→消去→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成A隨堂訓練3.用甲苯生產一種常用的化妝品防霉劑，其生產過程如圖(反應條件沒有全部注明)。隨堂訓練回答下列問題:(1)有機