PAGEPAGE1第三章第一節(jié)醇酚第1課時(shí)基礎(chǔ)鞏固一、選擇題1．下列說法正確的是(A)A．的名稱應(yīng)為2-甲基-2-丙醇B．2-甲基-3,6-己二醇依據(jù)羥基數(shù)目分類應(yīng)屬于二元醇C．的名稱為4-甲基-3,4-己二醇D．的名稱為3,6-二乙基-1-庚醇解析：A選項(xiàng)由命名方法可知正確；B選項(xiàng)由名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式是：，故此命名方法錯(cuò)誤，正確的是：5-甲基-1,4-己二醇；C選項(xiàng)的名稱應(yīng)為3-甲基-3,4-己二醇；D選項(xiàng)中最長的碳鏈應(yīng)為8個(gè)碳原子。應(yīng)選A。2．(2024·湖南岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是(C)A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能氧化為酮C．能與Na反應(yīng) D．不能發(fā)生取代反應(yīng)解析：與—OH相連的C原子鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；二甘醇中含有—CH2—OH結(jié)構(gòu)，被氧化生成醛，故B錯(cuò)誤；分子中含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；含—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。3．(2024·上海楊浦區(qū)一模)黃酒在存放過程中，有部分乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸，導(dǎo)致黃酒變酸。該過程中發(fā)生的反應(yīng)為(C)A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．氧化反應(yīng) D．酯化反應(yīng)解析：乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸，即—OH轉(zhuǎn)化為—COOH，發(fā)生氧化反應(yīng)，與取代、加成、酯化反應(yīng)無關(guān)。4．(北京101中學(xué)2024－2024學(xué)年上學(xué)期高二年級期中考試，16)芥子醇是合成工程纖維的單體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是(B)A．分子式為C11H14O4 B．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．核磁共振氫譜顯示有7個(gè)汲取峰 D．能發(fā)生氧化、取代、加聚反應(yīng)解析：A．由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有11個(gè)C、11個(gè)H和4個(gè)O，分子式為C11H14O4，故A正確；B．分子中含有酚羥基，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，溴原子取代酚羥基鄰、對位上的H原子，但該分子中鄰、對位碳上均沒有H原子，故不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，該分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．依據(jù)對稱性原則，該分子中含有7種不同位置的H原子，則核磁共振氫譜顯示有7個(gè)汲取峰，故C正確；D．分子中含有CC鍵，可發(fā)生氧化、加成和聚合反應(yīng)，含有醇—OH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確。故選B。5．關(guān)于試驗(yàn)室制取乙烯的說法不正確的是(B)A．溫度計(jì)插入到反應(yīng)物液面以下B．加熱時(shí)要留意使溫度緩慢上升至170℃C．反應(yīng)過程中溶液的顏色會漸漸變黑D．生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體解析：本試驗(yàn)溫度計(jì)所測溫度為反應(yīng)時(shí)的溫度，所以溫度計(jì)應(yīng)插入到反應(yīng)物液面以下，A正確；加熱時(shí)應(yīng)使溫度快速上升至170℃，削減副反應(yīng)的發(fā)生，B錯(cuò)誤；濃硫酸使有機(jī)物脫水炭化，并且氧化其中成分，自身被還原產(chǎn)生SO2，所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會漸漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體，C、D正確。6．甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量金屬鈉，產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下)，則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是(D)A．2∶3∶6 B．3∶2∶1C．4∶3∶1 D．6∶3∶2解析：假設(shè)它們生成H2為3mol，則消耗三種醇的物質(zhì)的量依次為：n(甲醇)＝eq\f(6mol,1)＝6mol。n(乙二醇)＝eq\f(6mol,2)＝3mol。n(丙三醇)＝eq\f(6mol,3)＝2mol。即它們的物質(zhì)的量之比為6∶3∶2。7．下列關(guān)于羥基和氫氧根離子的說法中，不正確的是(A)A．二者相同B．羥基比氫氧根離子少一個(gè)電子C．二者的組成元素相同D．氫氧根離子的性質(zhì)比羥基的穩(wěn)定解析：本題主要考查羥基和氫氧根離子的區(qū)分。羥基(—OH)和氫氧根離子(OH－)僅從組成上講，其組成元素和各元素的原子數(shù)目都相同。但從電性上看，—OH呈電中性，而OH－帶一個(gè)單位負(fù)電荷；從存在形式上看，—OH不能獨(dú)立存在，而OH－可以獨(dú)立存在，因而—OH不如OH－穩(wěn)定。其電子式分別為：·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))eq\o\al(·,×)H和[eq\o(\o\al(·,·)O\o\al(·,×),\s\up6(··),\s\do4(··))H]－。故正確答案為A。8．(貴州思南中學(xué)2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期中考試，8)松節(jié)油在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，最多可有()種有機(jī)產(chǎn)物(B)A．3種 B．4種C．8種 D．11種解析：松節(jié)油屬于醇，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生醇的消去反應(yīng)，羥基與β－H脫去成水。該松節(jié)油分子中的兩個(gè)羥基均有兩種β－H，最多可有8種有機(jī)產(chǎn)物，其中4種單烯，4種二烯。故選B。9．今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在肯定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為(C)A．3種 B．4種C．7種 D．8種解析：本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫水方式。CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內(nèi)脫水產(chǎn)物：CH3CH=CH2。分子間脫水產(chǎn)物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。二、非選擇題10．(2024·昆明三中期末)松油醇是一種調(diào)味香精。它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得：試回答：(1)α-松油醇的分子式為__C10Heq\o\al(18,18)O__。(2)α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是__a__。a．醇b．酚c．飽和一元醇(3)α-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是__a、c__。a．加成b．水解c．氧化(4)在很多香料中松油還有少量以酯的形式出現(xiàn)。寫出RCOOH和α-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：__RCOOH＋eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))__。(5)寫結(jié)構(gòu)簡式：β-松油醇____，γ-松油醇____。解析：本題是依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)來推斷物質(zhì)的組成、種類、性質(zhì)及其在肯定條件下發(fā)生的改變。(1)依據(jù)α-松油醇的結(jié)構(gòu)簡式簡單寫出其分子式，但要留意—OH中的氧原子是18O。(2)α-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)單元，所以屬于醇類。(3)α-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵和醇羥基，所以能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。(4)留意酯化反應(yīng)的歷程是酸脫羥基醇脫氫，所以α-松油醇分子中的18O應(yīng)當(dāng)在酯中。(5)只要清晰消去反應(yīng)的歷程是在相鄰的兩個(gè)C原子上分別脫去—OH和H，不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡式。11．下圖是某化學(xué)愛好小組設(shè)計(jì)的乙醇氧化的試驗(yàn)裝置(圖中加熱儀器、鐵架臺、試管夾均未畫出)。圖中A處為無水乙醇(沸點(diǎn)為78℃)，B處為繞成螺旋狀的細(xì)銅絲或銀絲，C處為無水CuSO4粉末，D處為堿石灰，F(xiàn)處為新制的堿性Cu(OH)2懸濁液。(1)在上述裝置中，試驗(yàn)須要加熱的儀器按加熱的先后依次排列為__B、E、A、F__(填代號)。E處是一種純凈物，其發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為__2KMnO4eq\o(=,\s\up7(△))K2MnO4＋MnO2＋O2↑__。(2)為使A中乙醇平穩(wěn)地汽化成乙醇蒸氣，常用的方法是__將試管放入78℃(或略高于78℃)的熱水浴中__。D處運(yùn)用堿石灰的作用是__汲取F中的水蒸氣，防止F中的水蒸氣與無水CuSO4反應(yīng)__。(3)能證明乙醇反應(yīng)后所生成的產(chǎn)物的現(xiàn)象是__C處無水CuSO4粉末變藍(lán)，F(xiàn)處產(chǎn)生紅色沉淀__。(4)圖中G導(dǎo)管傾斜的作用是__使乙醇蒸氣冷凝液回流到A試管中__。(5)本試驗(yàn)中若不加熱E處，其他操作不變，則發(fā)覺C處無明顯改變，而F處現(xiàn)象與(3)相同，B處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(Cu，O2),\s\do5(△))CH3CHO＋H2↑__。素能拓展一、選擇題1．下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是(D)A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng) B．乙醇和乙酸的反應(yīng)C．由乙醇制乙烯的反應(yīng) D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)2．已知某些飽和一元醇的沸點(diǎn)(℃)如下表所示：甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X6597.4138176117則醇X可能是(B)A．乙醇 B．丁醇C．己醇 D．辛醇解析：由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)增多，飽和一元醇的沸點(diǎn)上升。117℃介于97.4℃與138℃之間。3．(2024·四川綿陽診斷性考試)從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(A)A．薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上C．薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D．在肯定條件下，薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)解析：薄荷醇的分子式為C10H20O，它與環(huán)己醇具有相像的結(jié)構(gòu)，分子組成上相差4個(gè)“CH2”，屬于同系物，故A正確；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵，故不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯(cuò)誤；薄荷醇分子中，與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)H原子，在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下，其能被O2氧化為酮，故C錯(cuò)誤；薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，只含有羥基，也不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。4．(2024·吉林長春試驗(yàn)中學(xué)五模)醇(C5H12O)發(fā)生下列反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是(B)A．與金屬鈉轉(zhuǎn)換 B．與濃硫酸共熱消去C．銅催化下氧化 D．與戊酸酯化5．下列化合物中，既不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，又不能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(A)A．丙烷 B．乙醇C．乙酸 D．丙烯解析：B項(xiàng)，乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙酸能與NaOH溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙烯既能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，又能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤。6．下列有機(jī)物的命名，正確的是(C)A．3-丁醇B．1,2-二甲基-1-丙醇C．2,3-丁二醇D．(CH3)3C—CH2—CH2OH3,3-二甲基丁醇解析：選項(xiàng)A編號錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)是2-丁醇；選項(xiàng)B主鏈選擇錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)是3-甲基-2-丁醇；選項(xiàng)D未指明官能團(tuán)(—OH)的位置，正確命名應(yīng)是3,3-二甲基-1-丁醇。7．(安徽師范高校附屬中學(xué)2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期中，10)很多有機(jī)反應(yīng)都受反應(yīng)條件的影響。同樣的反應(yīng)物，如反應(yīng)條件不同，其生成物可能迥然不同。下列各項(xiàng)中不能體現(xiàn)這一觀點(diǎn)的是(D)選項(xiàng)反應(yīng)物反應(yīng)條件1反應(yīng)條件2ACH3CHICH3NaOH的水溶液、加熱NaOH的乙醇溶液、加熱B甲苯＋Br2光照鐵粉C乙醇＋氧氣點(diǎn)燃銅作催化劑、加熱D乙烯溴水溴的四氯化碳解析：CH3CHICH3與NaOH的水溶液、加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成2－丙醇；CH3CHICH3與NaOH的乙醇溶液、加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，能體現(xiàn)觀點(diǎn)，故A錯(cuò)誤；甲苯＋Br2光照發(fā)生甲基上H原子的取代反應(yīng)、甲苯＋Br2用鐵粉作催化劑發(fā)生苯環(huán)上H原子的取代反應(yīng)，能體現(xiàn)觀點(diǎn)，故B錯(cuò)誤；乙醇＋氧氣點(diǎn)燃生成二氧化碳和水、乙醇＋氧化銅作催化劑、加熱生成乙醛，能體現(xiàn)觀點(diǎn)，故C錯(cuò)誤；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴乙烷、乙烯與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴乙烷，不能體現(xiàn)上述觀點(diǎn)，故D正確。8．相同的反應(yīng)物若運(yùn)用不同的反應(yīng)溶劑，可得到不同的產(chǎn)物。如：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(Ag),\s\do5(55°C))CH3CHO＋H2↑2C2H5OHeq\o(→,\s\up7(ZnO·Cr2O3),\s\do5(450°C))CH2=CH—CH=CH2＋H2↑＋2H2O2C2H5OHeq\o(→,\s\up7(Cr2O3),\s\do5(250°C))C2H5OC2H5＋H2O；又知C2H5OH在活性銅催化下，可生成CH3COOC2H5及其他產(chǎn)物，則其他產(chǎn)物可能為(A)A．H2 B．CO2C．H2O D．H2和H2O解析：依據(jù)質(zhì)量守恒定律寫出下式2C2H5OHeq\o(→,\s\up7(活性銅))CH3COOC2H5＋2H2↑。9．某有機(jī)物CnHxOy完全燃燒時(shí)需O2的物質(zhì)的量是該有機(jī)物的n倍，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量為1∶1，該有機(jī)物分子中n、x、y的關(guān)系是(D)A．x∶y∶n＝1∶2∶2 B．x∶y∶n＝3∶2∶1C．x∶y∶n＝6∶3∶2 D．x∶y∶n＝2∶1∶1解析：因?yàn)閚(CO2)∶n(H2O)＝1∶1，所以n(C)∶n(H)＝1∶2，即n∶x＝1∶2x＝2n，解除ABC三項(xiàng)；又CnHxOy燃燒所需氧氣是其物質(zhì)的量的n倍，則n＋eq\f(x,4)－eq\f(y,2)＝n代入x＝2n得：y＝n，所以x＝2n＝2y，選D。二、非選擇題10．回答有關(guān)以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列問題：(1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是__3__。(2)n＝4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有__2__種，它的結(jié)構(gòu)簡式是__CH3CH2CH2CH2OH、CHCH3CH3CH2OH__。(3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時(shí)，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值為__3__。解析：(1)分子式為CnH2n＋1OH的飽和一元醇中，甲醇、乙醇沒有同類的同分異構(gòu)體，C3H7OH有兩種醇結(jié)構(gòu)：和即飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體時(shí)最小n值為3。(2)只有伯醇才能氧化成醛即：—CH2OHeq\o(→,\s\up7([O]))—CHO，當(dāng)n＝4時(shí)，能氧化成醛的醇可寫成C3H7—CH2OH，—C3H7只有兩種異構(gòu)體：—CH2CH2CH3和，故n＝4的飽和一元醇中能氧化為醛的兩種結(jié)構(gòu)為：(3)在CnH2n＋1OH中，n＝1(CH3OH)不能發(fā)生消去反應(yīng)，n＝2(CH3CH2OH)消去只生成CH2=CH2，無同分異構(gòu)體；n＝3時(shí)無論CH3CH2CH2OH還是消去也只生成CH2=CH—CH3；只有n>3時(shí)，如n＝4時(shí)，CH3CH2CH2CH2OH消去生成CH2=CH—CH2CH3，而消去生成。11．(1)(填序號)下列試驗(yàn)操作或?qū)υ囼?yàn)事實(shí)的敘述正確的是__①②⑤⑧__。①用稀HNO3清洗做過銀鏡反應(yīng)試驗(yàn)的試管②配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸時(shí)，將濃硫酸沿器壁漸漸加入到濃硝酸中，并不斷攪拌③用堿式滴定管量取20.00mL0.1000mol·L－1KMnO4溶液④用托盤天平稱取10.50g干燥的NaCl固體⑤不慎將苯酚溶液沾到皮膚上，馬上用酒精清洗⑥用瓷坩堝高溫熔融Fe(CrO2)2和Na2CO3的固體混合物⑦向沸騰的NaOH稀溶液中滴加FeCl3飽和溶液，以制備Fe(OH)3膠體⑧配制Al2(SO4)3溶液時(shí)，加入少量的稀硫酸(2)為了確定乙醇分子的