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文檔簡介

7.13立體專一性和立體選擇性反應(yīng)

如前所述，凡是由構(gòu)型不同的反應(yīng)物在一反應(yīng)中產(chǎn)生出不同的立體異構(gòu)產(chǎn)物，就叫立體專一反應(yīng)。例如反-2-丁烯和溴加成得內(nèi)消旋2,3-二溴丁烷，而順-2-丁烯在同樣條件下反應(yīng)，則得外消旋的2，3-二溴丁烷。

凡是在一個反應(yīng)中，一個立體異構(gòu)體的產(chǎn)生超過(一般是大大地超過）另外其他可能的立體異構(gòu)體，就叫做立體選擇反應(yīng)（stereoselectivereaction)。例如順和反-2-溴-2-丁條同溴化氫的自由基加成時，都形成75%的外消旋體和25%的內(nèi)消旋體。

上述定義中，立體化學(xué)上的差別實際上是指非對映體上的差別。應(yīng)該注意到，所有的立體專一反應(yīng)都是立體選擇的，但反過來就不對了。

狄爾斯—阿德爾反應(yīng)是立體專一性反應(yīng)，1，3-丁二烯同順丁烯二酸酯加成得到內(nèi)消旋的產(chǎn)物，同反丁烯二酸酯加成得到外消旋產(chǎn)物。

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