訓(xùn)練（五十四）認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

⑨基礎(chǔ)性考查

1.（2021?安徽蚌埠質(zhì)檢）下列有機(jī)物的命名正確的是

（）

:乙二酸乙二酯

CH3

B.%C—C—Cl：2,2-二甲基-1-氯乙烷

CH3

C.人/：2-甲基T-丙醇

HO

CHO

D.*：1,4-苯二甲醛

CHO

D［該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物，其名稱為乙二酸二乙酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤;

官能團(tuán)氯原子位于2號(hào)碳原子上，主鏈含有3個(gè)碳原子，在2號(hào)碳原子上連接1個(gè)甲基,

該有機(jī)物名稱為2.甲基2氯丙烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)主鏈上有4個(gè)碳原子，羥基為其官能

團(tuán)，位于2號(hào)碳原子上，其名稱為2.丁醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有2個(gè)醛基，屬于二元醛,

醛基位于苯環(huán)的1、4號(hào)碳原子上，其名稱可以為1,4■苯二甲醛，或?yàn)閷?duì)苯二甲醛，D項(xiàng)

正確。］

2.（2021?河北武邑中學(xué)檢測(cè)）1,4?二苯基丁二煥廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖

所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是（）

A.該物質(zhì)屬于芳香燃

B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)

C.該物質(zhì)能使溟的四氯化碳溶液褪色

D.該分子中所有原子可能位于同一平面上

B［該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香燒，A項(xiàng)正確；

分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)笨環(huán)，根據(jù)笨和乙塊的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一

直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含

有碳碳三鍵，能使澳的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；兩個(gè)碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳

單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位

于同一平面上，D項(xiàng)正確。]

3.(2019?海南卷，18-I改編)分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)

境的氫，且數(shù)目比為3：2的化合物()

C[A項(xiàng)有機(jī)物有2種氫原子，數(shù)目之比為1：1,錯(cuò)誤；B項(xiàng)有機(jī)物有3種不同氫原

子，數(shù)目之比為錯(cuò)誤；D項(xiàng)有機(jī)物含有3種不同氫原子，數(shù)目之比為3：2：1,

錯(cuò)誤。]

4.(2021?河南南陽一中檢測(cè))有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分

析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁

共振氫譜有4個(gè)的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是()

A.含有C、H、O三種元素

B.相對(duì)分子質(zhì)量為60

C.分子組成為C3H8。

D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCH3

D[C與H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和小于100%,燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水，由此推斷該有

機(jī)物中還含有O,A項(xiàng)正確；N(C)：N(H)：MO)=(60.00%+12)：(13?33%+1)：[(100-60.00

-13.33)%4-16]=3：8：1,故其實(shí)驗(yàn)式為C3H80,由于H為8,C為3,滿足3X2+2=8,

故其實(shí)驗(yàn)式即為分子式，相對(duì)分子質(zhì)量為60,B、C項(xiàng)均正確；核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰,

其分子式為CsIKO,故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CILCII2cHzOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]

5.(2021?浙江金華十校聯(lián)考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H3CO

H()-^^\-CH=CHC()()H，則同時(shí)符合下列條件

的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溟代物只有2種

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的

氣體

④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

A.2B.3C.4D.5

C［根據(jù)條件①可知兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②

可知含有醛基；根據(jù)條件③可知含有較基；根據(jù)條件④可

知含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)為H()—^-^-CH2CH—COOH、

CHO

CH—CH2co()H、

CHO

HO—CH—COOH、

CH2CH()

CH3

H()~C—COOH

CHO

⑨綜合性

6.(2021?天津塘沽一中檢測(cè))按要求回答下列問題：

(1)CH3—CH—CH—CH3的系統(tǒng)命名為

CH3CH3

(2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________

(3)人/OH的分子式為o

(4)某嫌的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。

①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O

②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原

子形成的立體構(gòu)型為形。

(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為Cs%。A的結(jié)構(gòu)筒式為,

化學(xué)名稱是。

答案(1)2,3-二甲基丁烷

(2)CH3cH=CCH2cH3

CH3

(3)C4H8()

(4)?CH2=CH—C三CH②正四面體

(5)CH2=CH—C=CH22-甲基-1,3-丁二烯

CH3

7.(1)(2019?北京卷，25題節(jié)選)M是J

(CH=CH—COOH)的同分異構(gòu)體，符合下

列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①包含2個(gè)六元環(huán)；

②M可水解.與NaOH溶液共熱時(shí)JmolM最多消耗2

molNaOHo

(2)E2019?江蘇卷.17題節(jié)選［C

OH

)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下

列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:lo

(3)[2019?浙江4月選考，32題節(jié)選]寫出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式-

①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；

②核磁共振氫譜和紅外光譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N-O

鍵，沒有過氧鍵(一0—0—)。

(4)[2019?海南卷.18—II題節(jié)選]W是水楊酸

OH

(6-”)()14)的同分異構(gòu)體.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);W

經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對(duì)苯二酚，則W的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為O

解析(1)由于分子中存在2個(gè)六元環(huán)，所以形成的是

一種環(huán)酯結(jié)構(gòu)，而醇形成的酯與NaOH按1：1反應(yīng)，酚

形成的酯與NaOH按1：2反應(yīng)，所以是酚形成的酯，即

符合條件的為0

(2)該同分異構(gòu)體中存在酚羥基和酯基，已知C除了苯環(huán)

的不飽和度外還有一個(gè)不飽和度，所以該同分異構(gòu)體中

只有一個(gè)酯基，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物應(yīng)只存在兩種氫原子,

且原子個(gè)數(shù)之比為1：1,考慮充分對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以該酯

基為酚酯基結(jié)構(gòu)，得到該含苯環(huán)的產(chǎn)物為

HOOH

qy，結(jié)合c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該同分異構(gòu)體

OH

HO()CK：CH2Br

為

OH

/~\

()N—O—CH2cH3、

CH3

訓(xùn)練(五十五)煌和鹵代是

⑨基礎(chǔ)性

1.(2018?海南卷，18—I改編)下列氯代燃中，不能由烯燃與氯化氫加成直接得到的有

()

A.氯代環(huán)己烷B.3?甲基?3-氯戊烷

C.2■甲基2氯丙烷D.2,2,3,3■四甲基“一氯丁烷

D［環(huán)己烯與HCI加成得到氯代環(huán)己烷，A正確；3?甲基?3?氯戊烷可由3?甲基?2?戊烯

與HC1加成得到，B正確；2?甲基2氯丙烷可由2?甲基丙烯與HC1加成得到，C正確；D

項(xiàng)中2號(hào)碳原子連接四個(gè)碳原子，且氯原子在1號(hào)碳上，故不可能是與氯化氫的加成產(chǎn)物,

錯(cuò)誤。］

2.(2021?福建泉州檢測(cè))某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2cH3

CH2=C—C/Br?下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是

()

A.該物質(zhì)在NaOH的醉溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醉類

B.該物質(zhì)能和AgN()3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)可與濕的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

D［該物質(zhì)在NaOH的鶴溶液中不能發(fā)生反應(yīng)，且鹵代燒轉(zhuǎn)化為醉類要在NaOH水溶

液中發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有C—Br鍵，不能直接與AgNCh溶液反應(yīng)生

成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與澳原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H原子,

不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與B「2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。］

3.（2021?天津?yàn)I海四校聯(lián)考）檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是

（）

CH3

q

H3cCH3

A.它的一氯代物有6種

B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

c.它和丁基苯（O）-C|H9）互為同分異構(gòu)體

D.一定條件下,它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等

反應(yīng)

D［檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有

8種，A錯(cuò)誤；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，

B錯(cuò)誤；檸檬烯的分子式為CioHi6,而Q—C4H9的分

子式為CIOHLI，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤。［

4.（2021?山東日照校際聯(lián)考）如圖表示4.溪環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)K同的反應(yīng)。其中，產(chǎn)

物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是（）

W

①|(zhì)酸性KMnO,溶液

二,HBrCi

③卜aOH/乙靜溶液.共熱

Y

A.??B.③④

C.?@D.??

\/

B［4-澳環(huán)己烯中含/C-\和一Br,①為氧化反應(yīng),

\/

可得到兩種官能團(tuán)；②為取代反應(yīng)，得到c=c和一

/\

（）H兩種官能團(tuán)；③為消去反應(yīng)，得到產(chǎn)物中只有

\/

C=C;④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物中只有一Br,則產(chǎn)物只含

/\

有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是③④。］

5.（2021?湖南雅禮中學(xué)檢測(cè)）已知：

Q—CH3+CH2=C?H-CH3二

w

下列說法不正確的是（）

A.M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.M不能使濱水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色

C.M與足量的Hz反應(yīng)后的產(chǎn)物的一氯代物有4種

D.W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上

C［苯環(huán)、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)及甲基可發(fā)生

取代反應(yīng)，M、W是苯的同系物，燒基與苯環(huán)相連的碳原

子上均有氫原子，N分子中有雙鍵，三者均能發(fā)生氧化反

應(yīng)，則M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反

應(yīng).A項(xiàng)正確；甲苯不能與澳水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能萃取澳

水中的澳，所以M不能使澳水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，13

項(xiàng)正確；甲苯與足量的H2反應(yīng)后的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷:

U^CH3，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?故

甲基環(huán)己烷的一氯代物有5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；飽和碳原子的

價(jià)鍵結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，由于W分子中含有一CH一,

I

則W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D項(xiàng)

正確。］

⑨綜合性考杳

7]■????

6.（2021?山東師大附中檢測(cè)）有兩種有機(jī)物Q

CH3

CH)^Z\Z\

CH33)月P1(?Tci),下列有關(guān)它們

CH3

的說法中正確的是)

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一漠代物有2種

C［Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為

3：1,A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子

的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均

可被一OH取代，C項(xiàng)正確；Q中茉環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其

一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

7.（2020,湖南衡陽檢測(cè)）最近我國(guó)科學(xué)家研制出了一種新型納米電子學(xué)材料——石墨煥,

其分子中只有碳原子，圖中丁為它的結(jié)構(gòu)片段。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）

B.丙的二氯代物有3種

C.1mol內(nèi)最多可以和12molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.石墨塊和金剛石、石墨、Cg等互為同素異形體

C［甲分子可看作苯分子中6個(gè)氫原子被6個(gè)Br原子取代生成，而苯分子是平面形結(jié)

構(gòu)，故甲分子中有12個(gè)原子共平面，A項(xiàng)正確；丙分子中只有一C三CH上含有氫原子，

只有1種氫原子，則其二氯代物有3種，B項(xiàng)正確；丙分子中含有1個(gè)笨環(huán)和6個(gè)—C三C—

鍵，故1mol丙最多可以和15moi出發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；石墨塊分子中只有碳原子，

與金剛石、石墨、C60都是碳元素形成的單質(zhì)，互為同素異形體，D項(xiàng)正確。］

8.（2021?遼寧遼陽檢測(cè)）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為

。色do里。衛(wèi)工;魯。,下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為氯氣、光照

B.反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)條件均為NaOH的水溶液、加熱

防水解的離子方程式為

HJ)

BJ2OH-()H+2Br

△

D.分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)

B［反應(yīng)②和反應(yīng)④均為鹵代煌的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱，B

錯(cuò)誤。/分子的空間結(jié)構(gòu)可根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，乙烯分子中六個(gè)原子在同一平面內(nèi)，

則O分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)，D正確。］

9.（2021?吉林四平實(shí)驗(yàn)中學(xué)檢測(cè)）盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化

表示為（其中C、H原子已略去）。下列關(guān)于盆烯的說法中錯(cuò)誤的是（）

A.盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體

B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C.盆烯是乙烯的一種同系物

D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

C［盆烯、苯的分子式均為C6H6,但分子結(jié)構(gòu)不同，兩者屬于同分異構(gòu)體，A正確;

分子中含有4個(gè)連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同

一平面上，B正確；盆烯含有一個(gè)碳碳雙鍵且含有環(huán)，乙烯只含一個(gè)碳碳雙鍵，兩者的結(jié)

構(gòu)不相似，兩者不是同系物，C錯(cuò)誤；盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。］

、四元軸烯二（b）、五元軸

10.（2021?湖北省荊州中學(xué)檢測(cè)）已知：三元軸烯

烯M（c）的最簡(jiǎn)式都與苯相同，下列說法不正確的是（

A.三種物質(zhì)都能發(fā)生加成反應(yīng)

B.a、b分子中所有原子都在同一個(gè)平面上

C.a與互為同分異構(gòu)體

D.a、b的一氯代物均只有一種，c的一氯代物有三種

D［三種物質(zhì)都有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特征，a、

b分子中所有原子都在同一個(gè)平面上，B正確；a和匚’的分子式均為C6H6,且二者結(jié)構(gòu)不

同，C正確；a、b、c都只有一種氫原子，其一氯代物均只有一種，D錯(cuò)誤。］

11.（2021?河南信陽一中檢測(cè)）下表是A、B、C、D、E五種有機(jī)物的有關(guān)信息:

有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

①是一種燒，能使溟的四氯化碳溶液褪色；

②比例模型為7^；

A

③能與水在一定條件下反應(yīng)生成C

①由C、H兩種元素組成；

②球棍模型為"5

B

①能與鈉反應(yīng)，但不能與NaOH溶液反應(yīng)；

C

②能與E反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯

①由C、H、Br三種元素組成；

D

②相對(duì)分子質(zhì)量為109

①由C、II、O三種元素組成；

E

②球棍模型為

根據(jù)表中信息回答下列問題：

(1)寫出A使漠的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)方程式：o

(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成分子F,F的同系物的通式為C”H2”+2。當(dāng)n=

時(shí)，這類有機(jī)物開始有同分異構(gòu)體。

(3)B的分子式為,寫出在濃硫酸作用下，B與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(4)D-A所加試劑及反應(yīng)條件為;反應(yīng)類型為。

(5)C與E反應(yīng)能生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

解析A使澳的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，結(jié)合其比例模型可知，A為

CH2=CH2;A能與水在一定條件下反應(yīng)生成3c為CH3CH2OH；根據(jù)B的組成元素及

其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為109,所以D是

CH3CH2Br；E由C、H、O三種元素組成，E和C反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯，說

明E含有段基，結(jié)合E的球棍模型可知E為CH2-CHCOOH。

(1)CH2=CH2與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)化學(xué)方程式為CH2=CH2+Br2--

BrCHzCHzBro

(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成物質(zhì)F為乙烷，當(dāng)烷燒中碳原子數(shù)目為4時(shí)開始出現(xiàn)

同分異構(gòu)體。

(4)D是CH3cHzBr,ACH2=CH2,CH3cH?Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生

消去反應(yīng)生成CH2=CH2。

答案(1)CH2rH2+B12--CH2BrCH2Br(2)4

八八濃硫酸c

IHNO—「〈J^N()2

O3

+H2O

(4)Na()H醇溶液、加熱消去反應(yīng)

濃硫酸

(5)CH2=CHCOOH+C2H5OH=△一CH2=

CHCOOC2H5+H2O

12.(2021?河北省辛集中學(xué)檢測(cè))有機(jī)物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。

/yiM：CUnnNaOH/ILO.ArnKMn（）

反應(yīng)①□反應(yīng)②u反應(yīng)③＜frl|~~''''°（）

1)

QHgO［含有2個(gè)

濃硫酸/△反應(yīng)⑥甲茶n能使?jié)h水

褪色

回答下列問題：

(1)/丫分子中可能共面的原子最多有個(gè)。

(2)物質(zhì)A的名稱是o

(3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是,

(4)“反應(yīng)④”的反應(yīng)類型是o

(5)寫出“反應(yīng)⑥”的化學(xué)方程式:

(6)C有多種同分異構(gòu)體，與C中所含有的官能團(tuán)相同的

有種，其中核肱共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH3

為CH2—c—COOH和o

OHCH3

(7)參照上述合成路線，

CH3

以CH3C—CH2CH2CH2CH2Br為原料(無機(jī)試劑任

Br

選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。

解析/丫和澳發(fā)生加成反應(yīng)，生成A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3cH2c(CH3)BrCH2Br,反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物E

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2c(CH3)()HCH2()H。B氧化得到

C,貝C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2c(CH3)()HCO()H,根據(jù)

C和D的分子式可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，則D的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH=C(CH3)CO()H,反應(yīng)⑤屬于鹵代姓

的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O^CH2()H上和

D通過酯化反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為CH3CH=CC()()CH2—o

CH3

(1)/Y分子中的5個(gè)C、雙鍵上的兩個(gè)H和兩個(gè)甲

基上各有一個(gè)II可能共面,故可能共面的原子最多有

9個(gè)。

(2)A為CH3cH2c(CH3)BrCH2Br,其名稱是2-甲基-1.

2-二澳丁烷。

(6)C有多種同分異構(gòu)體.與C中所含有的官能團(tuán)相同的

IIO()

有11種：\/\/\Z

()11

()

//

ILCIf

OHOil

OH

其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3CH3

CH2—C—COOH知CH3C—CH2CO()HO

OHCH3OH

(7)對(duì)比原料與產(chǎn)物，要將澳原子水解得一OH,再將末

端的一OH氧化成一COOH,最后再酯化成環(huán)即可。

答案(1)9(2)2-甲基-1,2-二濱丁烷(3)竣基

(4)消去反應(yīng)

⑸CH3CH=CC()()H+”CH2()H、濃硫酸、

CH3-

<

CH3CH=CC()()CH2^^

IM+H9()

CH3

CH3

(6)11CH3C—CH2C()()H

OH

CH3

NaOH/H-A)

(7)CH3C—CH2cH2cH2cH2Br-------丁J

Br

CH3

KMn()4

WCH2cH2cH2cH2OH----------

OH

CH3

I濃硫酸

CH3C—CH2CH2CH2COOH——

OH

13.（2021?河北唐山調(diào)研）端煥烽在催化劑存在下可發(fā)生偶

聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)：

、催化劑、、、?

2R—C=C—H----------?R—gc—C三C—R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重

要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種

合成路線：

CC12cH3C=CH

cH3cH2。-

0----*CsH

A1C13△——

①

B

Glaser反應(yīng)------

——-―CIEHio

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的化學(xué)名稱為o

（2）①和③的反應(yīng)類型分別為、0

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o用1mol

E合成1,4一二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______molo

（4）化合物（HgcY^-（=CH）也可發(fā)生GLser偶

聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為

___________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為

3：L寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

⑹寫出用2.苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線:

CH2—CH3苯乙快（2）取代反應(yīng)

(6)CIL('氏()11濃〈酸》CH=CH?

訓(xùn)練（五十六）炫的含氧衍生物

⑨基礎(chǔ)性考查

1.（2021?河南信陽三校聯(lián)考）科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其

中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是（）

A.化合物A的分子式為C15H22O3

B.與FeCb溶液發(fā)生反應(yīng)使溶液顯紫色

C.ImolA最多可以與2moicu（OH）2反應(yīng)

D.1molA最多與1molH2加成

A［根據(jù)有機(jī)物中原子的成鍵特點(diǎn)及其化合物A的鍵線式，可知其分子式為C15H22O3,

A項(xiàng)正確；A中無苯環(huán)，沒有酚卷基，B項(xiàng)不正確；ImolA中含2moi—CHO,1mol碳

碳雙鍵，則最多可與4molCu（OH）2反應(yīng)，可與3moi%發(fā)生加成反應(yīng)，C、D兩項(xiàng)不正確。］

2.（2021?吉林省吉林市調(diào)研）某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，則下列有關(guān)說法中正

確的是（）

/（）CH3

（）—c—cH=CH2

CH2OH

A.X的分子式為Cl2Hl6O3

B.x在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)

C.在Ni作催化劑的條件下，1molX最多只能與1mol出加成

D.可用酸性高缽酸鉀溶液區(qū)分苯和X

D［由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為G2Hl4O3,A錯(cuò)誤；X含碳碳雙鍵，能發(fā)生加

成、加聚反應(yīng)，含有酯基和茶環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有醇涇基，但不含鄰位氫原子，不

能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯環(huán)和碳碳雙鍵都能加成氫氣，故在Ni作催化劑的條件下，1mo!

X最多只能與4moi%加成，C錯(cuò)誤；X含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而X

則不能，故可以區(qū)分，D正確。］

3.（2020?山東等級(jí)模擬考）CalanolideA是一種抗HIV藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。

下列關(guān)于CalanolideA的說法錯(cuò)誤的是（）

CalanolideA

A.分子中有3個(gè)手性碳原子

B.分子中有3種含氧官能團(tuán)

C.該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1molNaOH

D［該有機(jī)物中各連接1個(gè)甲基或羥基的碳原子是手性碳原子，A正確；含氧官能團(tuán)

為羥基、酯基、酸鍵，B正確；含氧醇羥基，可發(fā)生消去反應(yīng)，含末環(huán)和碳碳雙鍵，可發(fā)

生加成反應(yīng)，C正確；該有機(jī)物含有的酯基為酚酯，1mol該物質(zhì)應(yīng)消耗2moiNaOH,D

錯(cuò)誤。］

4.（2021?安徽“江南十校”聯(lián)考）脫氫醋酸鈉是FAO和WHO認(rèn)可的一種安全型食品

防霉、防腐保鮮劑，它是脫氫醋酸的鈉鹽。脫氫醋酸的一種制備方法如圖：

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.a分子中所有原子處于同一平面

B.a、b均能使酸性KMn（）4溶液褪色

C.a、b均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

口1）與（1互為同分異構(gòu)體

'（）/OH

A［a分子含有一CHj一，含有1個(gè)飽和碳原子，見a分

子所有原子不可能處于同一平面，A錯(cuò)誤；a、b分子都含

碳碳雙鍵，都能被酸性KMn（）,t溶液氧化，都能將MnOF

還原為Mr?+而使溶液褪色，B正確；a、b分子都含有酯

基，都能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，C正確；b與

（K的分子式均為C8H8。4,二者分子結(jié)構(gòu)不

同，互為同分異構(gòu)體，D正確門

⑨綜合性考查

5.（2020?全國(guó)卷H）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)己廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、

營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中a?生育酚（化合物E）含量最高,

生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

已知以下信息:

1)HC=CH/(CH)3COK

------------------------3---------->

2)H2()

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為o

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為o

解析(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以得出A的名稱為3-甲

基苯酚或間甲基苯酚；(2)借助信息a)及流程中B的分子

OH

式，可以得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)根據(jù)信息b)及反應(yīng)④生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以得出C

()

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)借助信息c),可以得出反應(yīng)⑤

為加成反應(yīng)；(5)根據(jù)反應(yīng)⑤可以得出物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)應(yīng)該

為HON，該分子中碳碳三鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

_.,1.?Pd—Ag

反應(yīng)為HO、+H2-----------!

答案(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)

6.(2020?山東卷)化合物F是合成口引噪?2?酮類藥物的一種

中間體，其合成路線如下：

()()

II①OFTA

B(CHCCHC(X：2H5)②H(產(chǎn)C

②H3O+32

C1

S()C12①NaNHz/Nfd)

---------DF(Clo

△②H3O+

H9N()2)

()()()

①醉鈉IIII

已知：

I.RCH2CORRCH2CCHCOR"

@H3O

R

()()()

IISOCL,IIRNH2II

11.RCOH---△----?RCC'I--------ARCNHR'

zz

/①M(fèi)iNHz/'HNI)/

III.ArX+Clb,--------------------->Ai—CH

\"②HQ-\

7：7：

Ar為芳基；X=Cl、Br；Z或Z'=C()R、CONIIR.

COOR等。

回答下列問題：

⑴實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是

A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)C-D的反應(yīng)類型為;E中含氧官能團(tuán)的名稱為

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—一，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一

的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以

C()()C2H5

為原料合成

CH2

成路線(其他試劑任選)。

解析結(jié)合信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系，可推斷相關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

()

式：A為CH3C()()CH2CH3，C為CH3CCH2c()()H,D

()()()()C1

為c-iE為CPXU—NH/

（1）只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子的A的同分異構(gòu)體，還應(yīng)

有一個(gè)不飽和度，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（。）。

（2）據(jù)信息n,C-D反應(yīng)過程中氯原子代替了款基中的

羥基，為取代反應(yīng)。E妁含氧官能團(tuán)有段基、酰胺基。

（4）比較產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與原料的結(jié)構(gòu)差異，據(jù)Br2和

Q—NH2的反應(yīng)與B「2和苯酚的反應(yīng)類似，結(jié)合題給

信息，合成路線為Q^NH2~

C()OCH

/23

Br

+CH3CH2OH個(gè)

答案(1)CH3C(X)H

（）（）及時(shí)蒸出產(chǎn)物（或增大乙酸或乙

CH3CC2H,+H2O

醇的用量）O

（2）取代反應(yīng)藻基、酰胺基

(3)CH3COCH2COOH

C(X)C2H5

7.(2021?四川成都七中檢測(cè))化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

工①工②工CH0H③④3COOQH,

00020

1)(>HA

I)(：;m)IW(：:IM)H[―I-

2)CH/IHOjBr,2)H--

⑤⑥

回答下列問題:

(1)A中的官能團(tuán)名稱是

⑵碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用

星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳

⑶寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是o

(5庖的反應(yīng)類型是o

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式___________________________________________

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H3)

()()

制備大J()H的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

c6H5

解析(1)A中的官能團(tuán)為羥基。(2)根據(jù)手性碳原子的定義，B中/上沒有手性

碳，OC上沒有手性碳，故B分子中只有2個(gè)手性碳原子。

(3)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個(gè)

氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個(gè)氫原子被一CHzCHO取代。

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。⑸反應(yīng)⑤中，CH3cH2cHzBr與E

發(fā)生取代反應(yīng)。

(6)F在堿溶液中水解生成較酸鹽，再酸化得到G。

(4)C2HK)H/濃H2s()4、加熱(5)取代反應(yīng)

B12

⑺C6H3CH3—^C6H5CH2Br

XU八、、

1)C2H3()Na/C2H5()H

CH3coeH2coOC2H5

2)C6H5CH2Br

DOH-,△

CH3COCHCOOC2H5-------~3coeHCOOH

CH2CH2

c6H5C6H5

8.(2021?浙江金華十校聯(lián)考)辣椒的味道主要源自于所含

的辣椒素,具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其

鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相當(dāng)且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)

()CH3

構(gòu)簡(jiǎn)式為C()NHCH2—OH，其

合成路線如下：

NaCH(COOCH2CH,)2

①NaOH溶液/加熱

②H2SO,溶液

SOClD.180—

C1OH18O2,-CO,

fr

己知：R—R—Br；R—Br+R—Na-*R—R+NaBr0

回答下列問題：

(1)辣椒素的分子式為,A所含官能團(tuán)的名稱是,D

的最簡(jiǎn)單同系物的名稱是o

(2)A-*B的反應(yīng)類型