有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第48講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法1．能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則對(duì)常見有機(jī)化合物命名。2．能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，并能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3．知道有機(jī)化合物分離、提純的常用方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)?？键c(diǎn)一有機(jī)化合物的分類和命名1．有機(jī)化合物的分類(1)依據(jù)碳骨架分類。(2)依據(jù)官能團(tuán)分類。①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的eq\o(□,\s\up1(1))________________________。②有機(jī)化合物的主要類別以及典型代表物。類別典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)烷烴甲烷CH4—烯烴乙烯CH2=CH2(eq\o(□,\s\up1(2))____________)炔烴乙炔CH≡CH—C≡C—(eq\o(□,\s\up1(3))__________)芳香烴苯—鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br(eq\o(□,\s\up1(4))__________)醇乙醇CH3CH2OHeq\o(□,\s\up1(5))____________酚苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3(eq\o(□,\s\up1(6))__________)醛乙醛CH3CHO(eq\o(□,\s\up1(7))__________)酮丙酮CH3COCH3(eq\o(□,\s\up1(8))__________)羧酸乙酸CH3COOH(eq\o(□,\s\up1(9))________)酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(eq\o(□,\s\up1(10))________)胺甲胺CH3NH2—NH2(eq\o(□,\s\up1(11))______)酰胺乙酰胺CH3CONH2(eq\o(□,\s\up1(12))____________)氨基酸甘氨酸eq\o(□,\s\up1(13))____________、eq\o(□,\s\up1(14))____________2.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名。如的系統(tǒng)命名為eq\o(□,\s\up1(15))_____________。(2)含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)化合物的命名。如的名稱為eq\o(□,\s\up1(16))____________，的名稱為eq\o(□,\s\up1(17))__________________。3．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法。如稱為eq\o(□,\s\up1(18))________，稱為eq\o(□,\s\up1(19))________，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為eq\o(□,\s\up1(20))__________、eq\o(□,\s\up1(21))__________、eq\o(□,\s\up1(22))____________。(2)系統(tǒng)命名法。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為eq\o(□,\s\up1(23))______號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一取代基編號(hào)，如鄰二甲苯也可叫做eq\o(□,\s\up1(24))____________________，對(duì)二甲苯也可叫做eq\o(□,\s\up1(25))____________________。[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))原子或原子團(tuán)eq\o(□,\s\up1(2))碳碳雙鍵eq\o(□,\s\up1(3))碳碳三鍵eq\o(□,\s\up1(4))碳鹵鍵或鹵素原子eq\o(□,\s\up1(5))—OH(羥基)eq\o(□,\s\up1(6))醚鍵eq\o(□,\s\up1(7))醛基eq\o(□,\s\up1(8))酮羰基或羰基eq\o(□,\s\up1(9))羧基eq\o(□,\s\up1(10))酯基eq\o(□,\s\up1(11))氨基eq\o(□,\s\up1(12))酰胺基eq\o(□,\s\up1(13))—NH2(氨基)eq\o(□,\s\up1(14))—COOH(羧基)eq\o(□,\s\up1(15))2，5-二甲基-3-乙基己烷eq\o(□,\s\up1(16))4-甲基-1-戊炔eq\o(□,\s\up1(17))2-甲基-1，2-丁二醇eq\o(□,\s\up1(18))甲苯eq\o(□,\s\up1(19))乙苯eq\o(□,\s\up1(20))鄰二甲苯eq\o(□,\s\up1(21))間二甲苯eq\o(□,\s\up1(22))對(duì)二甲苯eq\o(□,\s\up1(23))1eq\o(□,\s\up1(24))1，2-二甲苯eq\o(□,\s\up1(25))1，4-二甲苯1．現(xiàn)有下列有機(jī)化合物：(1)從官能團(tuán)的角度看，可以看作醇類的是(填字母，下同)__________；可以看作酚類的是__________；可以看作羧酸類的是__________；可以看作酯類的是__________。(2)從碳骨架的角度看，屬于鏈狀化合物的是________；屬于芳香族化合物的是________。答案：(1)BDABCBCDE(2)EABC2．按要求回答下列問題。(1)中官能團(tuán)的名稱為________、________。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(3)中含有的官能團(tuán)名稱是________________。(4)中含有的官能團(tuán)名稱是____________________。答案：(1)醚鍵醛基(2)(酚)羥基、酯基(3)碳碳雙鍵、酯基、(酮)羰基(4)氨基、(酮)羰基、碳溴鍵(溴原子)、碳氟鍵(氟原子)3．用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)化合物命名。(1)________________________________________________。(2)_____________________________________________。(3)CH2=CHCH2Cl_________________________________________________。(4)_____________________________________________________。(5)____________________________________。(6)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其化學(xué)名稱為__________________________________________________________。答案：(1)2-甲基-2-戊烯(2)1，2-二乙基苯(3)3-氯-1-丙烯(4)4-甲基-2-戊醇(5)2-乙基-1，3-丁二烯(6)2-甲基-2-氯丙烷[反思?xì)w納]1．注意系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次號(hào)不是最小，取代基的位次號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘標(biāo)或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)二碳原子的成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象1．碳原子的成鍵特點(diǎn)和空間結(jié)構(gòu)與碳相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式與碳原子相連原子所形成的空間結(jié)構(gòu)4eq\o(□,\s\up1(1))____eq\o(□,\s\up1(2))____eq\o(□,\s\up1(3))________3eq\o(□,\s\up1(4))____eq\o(□,\s\up1(5))____eq\o(□,\s\up1(6))________2—C≡eq\o(□,\s\up1(7))____eq\o(□,\s\up1(8))____eq\o(□,\s\up1(9))________2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法如乙酸的常見表示方法：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型空間填充模型eq\o(□,\s\up1(10))______3.同系物4．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型。①構(gòu)造異構(gòu)。碳架異構(gòu)碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和(異丁烷)位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3(1-丁烯)和CH3—CH=CH—CH3(2-丁烯)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同，如CH3CH2OH(乙醇)和eq\o(□,\s\up1(13))____________(二甲醚)；常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚，醛與酮，羧酸與酯等②立體異構(gòu)。順反異構(gòu)由碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)所致。每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，存在順反異構(gòu)體。相同原子或原子團(tuán)位于同側(cè)的為順式結(jié)構(gòu)，位于異側(cè)的為反式結(jié)構(gòu)對(duì)映異構(gòu)含有手性碳原子的有機(jī)化合物，存在對(duì)映異構(gòu)體(3)常見官能團(tuán)的異構(gòu)類別。組成通式不飽和度(Ω)可能的類別CnH2n1烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等CnH2n－6O4酚、芳香醚、芳香醇[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))sp3eq\o(□,\s\up1(2))σ鍵eq\o(□,\s\up1(3))四面體形eq\o(□,\s\up1(4))sp2eq\o(□,\s\up1(5))σ鍵、π鍵eq\o(□,\s\up1(6))平面三角形eq\o(□,\s\up1(7))speq\o(□,\s\up1(8))σ鍵、π鍵eq\o(□,\s\up1(9))直線形eq\o(□,\s\up1(10))CH3COOHeq\o(□,\s\up1(11))相似eq\o(□,\s\up1(12))CH2eq\o(□,\s\up1(13))CH3OCH3[易錯(cuò)秒判](1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)化合物一定互為同分異構(gòu)體()(2)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)化合物()(3)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH互為同系物()(4)與互為官能團(tuán)異構(gòu)()(5)CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，二者互為同系物()(6)CH2=CH—CH=CH2與互為同系物()(7)C4H8與C3H6可能互為同系物()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√一、碳原子的成鍵特點(diǎn)與空間結(jié)構(gòu)1．(2021·浙江6月選考)下列表示不正確的是()A．乙炔的實(shí)驗(yàn)式：C2H2B．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的鍵線eq\a\vs4\al\co1(式：)D．乙烷的球棍模eq\a\vs4\al\co1(型：)解析：選A。實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)表示物質(zhì)組成元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，乙炔的實(shí)驗(yàn)式為CH，A表示錯(cuò)誤。2．有機(jī)化合物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。答案：1169[反思?xì)w納]結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。二、同分異構(gòu)體的書寫與判斷3．(1)寫出己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體(用碳骨架結(jié)構(gòu)表示)，并判斷各同分異構(gòu)體一氯代物的種數(shù)。(2)寫出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫出碳骨架和官能團(tuán))。_____________________________________________________________________答案：(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3種)、(一氯代物有4種)、(一氯代物有5種)、(一氯代物有3種)、(一氯代物有2種)。(2)C—C—O—C—C。4．(1)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)化合物共有________種。(2)有機(jī)化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考慮立體結(jié)構(gòu)，則X和Y組合生成的酯最多有______種。解析：(1)C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H原子被1個(gè)Br原子和1個(gè)Cl原子取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br原子和Cl原子取代時(shí)，可先確定Br原子的位置，再確定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl原子均有4種位置關(guān)系；異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br原子分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl原子分別有3種和1種位置關(guān)系。綜上可知，C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)。(2)某有機(jī)化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。答案：(1)12(2)16[反思?xì)w納]同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體，如四碳烷烴有2種，五碳烷烴有3種，六碳烷烴有5種基元法烷基有幾種就有幾種一元取代物。如—C3H7有2種，則C3H7Cl有2種；—C4H9有4種，則C4H10O屬于醇的有4種等效氫法分子中等效氫原子有以下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上連接的甲基上的氫原子等效；分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則一元酯有m×n種考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般方法1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．有機(jī)化合物分離、提純的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶。項(xiàng)目適用對(duì)象要求蒸餾分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的eq\o(□,\s\up1(4))______相差較大(一般大于30℃)重結(jié)晶提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受eq\o(□,\s\up1(5))________的影響較大(2)萃取分液。①液-液萃取：利用待分離組分在兩種eq\o(□,\s\up1(6))____________的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③分液：將萃取后的兩層液體分開的操作，常用的操作儀器是eq\o(□,\s\up1(7))__________。3．有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析。(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的eq\o(□,\s\up1(13))____________與其eq\o(□,\s\up1(14))____________的比值)的eq\o(□,\s\up1(15))________值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。4．確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析(1)紅外光譜。原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的eq\o(□,\s\up1(16))____________不同，在紅外光譜圖中將處于不同的位置作用獲得分子中所含有的eq\o(□,\s\up1(17))____________或eq\o(□,\s\up1(18))____________的信息(2)核磁共振氫譜。原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移(用δ表示)作用獲得有機(jī)化合物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目，吸收峰組數(shù)＝eq\o(□,\s\up1(19))_______，吸收峰面積之比＝eq\o(□,\s\up1(20))___________(3)X射線衍射。原理X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射圖作用經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))實(shí)驗(yàn)式eq\o(□,\s\up1(2))分子式eq\o(□,\s\up1(3))分子結(jié)構(gòu)eq\o(□,\s\up1(4))沸點(diǎn)eq\o(□,\s\up1(5))溫度eq\o(□,\s\up1(6))不互溶eq\o(□,\s\up1(7))分液漏斗eq\o(□,\s\up1(8))CO2eq\o(□,\s\up1(9))H2Oeq\o(□,\s\up1(10))實(shí)驗(yàn)式eq\o(□,\s\up1(11))無水CaCl2eq\o(□,\s\up1(12))KOH濃溶液eq\o(□,\s\up1(13))相對(duì)質(zhì)量eq\o(□,\s\up1(14))電荷數(shù)eq\o(□,\s\up1(15))最大eq\o(□,\s\up1(16))吸收頻率eq\o(□,\s\up1(17))化學(xué)鍵eq\o(□,\s\up1(18))官能團(tuán)eq\o(□,\s\up1(19))氫原子種類eq\o(□,\s\up1(20))氫原子個(gè)數(shù)之比[易錯(cuò)秒判](1)碳、氫質(zhì)量之比為3∶1的有機(jī)化合物一定是CH4()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，二者的核磁共振氫譜圖相同()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)化合物()(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)化合物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜均可以確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)類型()(5)有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰()(6)有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×1．(2024·肇慶高三月考)為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B苯(苯酚)氫氧化鈉溶液分液C乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液D乙醇(水)氯化鈣蒸餾解析：選B。A．甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，引入新的雜質(zhì)，故A錯(cuò)誤；C．氫氧化鈉與乙酸乙酯、乙酸均發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液除乙酸乙酯中混有的乙酸，再用分液方法分離，故C錯(cuò)誤；D．應(yīng)加入生石灰(氧化鈣)，生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，可增大混合物的熔、沸點(diǎn)差異，再蒸餾得到乙醇，故D錯(cuò)誤。2．(2021·浙江6月選考)將3.00g某有機(jī)化合物(僅含C、H、O元素，相對(duì)分子質(zhì)量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)見下表。項(xiàng)目吸水劑CO2吸收劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00請(qǐng)回答：(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為______________mol。(2)該有機(jī)化合物的分子式為_____________________(寫出計(jì)算過程)。答案：(1)0.0600(2)C4H6O6，計(jì)算過程如下：n(H)＝0.0600mol×2＝0.120mol，n(C)＝eq\f((30.00－26.48)g,44g·mol－1)＝0.0800mol，n(O)＝eq\f((3.00－0.0800×12－0.120×1)g,16g·mol－1)＝0.120mol，最簡(jiǎn)式為C2H3O3，由相對(duì)分子質(zhì)量為150可知，該有機(jī)化合物的分子式為C4H6O63．青蒿素可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取，使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)譜圖如下：(1)根據(jù)圖1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？_________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)根據(jù)圖2，推測(cè)A可能所屬的有機(jī)化合物類別和分子式。__________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩組峰面積之比為2∶3)，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。__________________________________________________________________________________________________________________________________________答案：(1)74(2)醚C4H10O(3)CH3CH2OCH2CH31．辨識(shí)下列有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。(1)(2023·新高考湖南卷)物質(zhì)G()所含官能團(tuán)的名稱為______、________。(2)(2023·高考新課標(biāo)卷)D()中官能團(tuán)的名稱為________、________。(3)(2022·高考全國(guó)甲卷)H()中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。(4)(2022·高考全國(guó)乙卷)E()中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。答案：(1)碳碳雙鍵醚鍵(2)氨基(酚)羥基(3)硝基、酯基和(酮)羰基(4)羥基、羧基2．寫出下列有機(jī)化合物的化學(xué)名稱。(1)(2023·高考全國(guó)乙卷)的化學(xué)名稱為____________。(2)(2023·高考全國(guó)甲卷)的化學(xué)名稱是____________。(3)(2023·新高考山東卷)的化學(xué)名稱為_____________(用系統(tǒng)命名法命名)。(4)(2023·新高考廣東卷)的化學(xué)名稱分別為__________、____________。答案：(1)苯乙酸(2)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(3)2，6-二氯甲苯(4)3-戊酮2，2-二甲基丙醛3．(2022·浙江6月選考)下列說法不正確的是()A．乙醇和丙三醇互為同系物B．35Cl和37Cl互為同位素C．O2和O3互為同素異形體D．丙酮()和環(huán)氧丙烷()互為同分異構(gòu)體解析：選A。同系物指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物，乙醇分子中含有一個(gè)羥基，丙三醇分子中含有三個(gè)羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；同位素指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子，35Cl和37Cl互為同位素，B項(xiàng)正確；同素異形體指同一種元素形成的不同單質(zhì)，O2和O3互為同素異形體，C項(xiàng)正確；同分異構(gòu)體指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物，丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。4．(2023·高考全國(guó)乙卷)元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置(部分裝置略)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行C、H元素分析?；卮鹣铝袉栴}：(1)將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先________________________，而后將已稱重的U形管c、d與石英管連接，檢查__________。依次點(diǎn)燃煤氣燈________，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(2)O2的作用有_______________________________________。CuO的作用是________________________(舉1例，用化學(xué)方程式表示)。(3)c和d中的試劑分別是________、________(填標(biāo)號(hào))。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是___________________________________________________。A．CaCl2B．NaClC．堿石灰(CaO＋NaOH)D．Na2SO3(4)Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作：______。取下c和d管稱重。(5)若樣品CxHyOz的質(zhì)量為0.0236g，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。質(zhì)譜測(cè)得該有機(jī)化合物的相對(duì)分子量為118，其分子式為________。答案：(1)通入O2排除石英管中的空氣裝置的氣密性b、a(2)排除裝置中空氣，氧化有機(jī)化合物，將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中完全吸收CO＋CuOeq\o(=,\s\up7(高溫))CO2＋Cu(3)AC堿石灰會(huì)同時(shí)吸收水和CO2(4)熄滅a處煤氣燈，繼續(xù)通入一段時(shí)間O2，然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室溫，停止通入O2(5)C4H6O4課時(shí)跟蹤練[基礎(chǔ)鞏固]1．研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)。下列用于研究有機(jī)化合物的方法正確的是()A．通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B．質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類C．核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量D．紅外光譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)解析：選D。分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物，常根據(jù)有機(jī)化合物的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法分離，A錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和相對(duì)數(shù)目，質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，B、C錯(cuò)誤；紅外光譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)，D正確。2．下列有機(jī)化合物的分類正確的是()A．是脂環(huán)化合物B．是芳香族化合物C．是鏈狀化合物D．分子式為C2H6O的物質(zhì)一定是乙醇解析：選C。A項(xiàng)，含有苯環(huán)，是芳香族化合物，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，不含苯環(huán)，是脂環(huán)化合物，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，是鏈狀化合物，故C正確；D項(xiàng)，分子式為C2H6O的物質(zhì)可以是乙醇(C2H5OH)，也可以是甲醚(CH3OCH3)，故D錯(cuò)誤。3．下列物質(zhì)的所屬類別與所含官能團(tuán)都正確的是()選項(xiàng)ABCD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物質(zhì)類別芳香烴醛類羧酸類醇類官能團(tuán)—O——COOH—OH解析：選D。A項(xiàng)，該有機(jī)化合物中含有氧原子，不屬于烴，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)化合物的官能團(tuán)為酮羰基，屬于酮，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該有機(jī)化合物的官能團(tuán)為酯基(—COO—)，屬于酯，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)化合物的官能團(tuán)為羥基(—OH)，屬于醇類，故D正確。4．下列關(guān)于丙烯(CH3—CH=CH2)的說法錯(cuò)誤的是()A．丙烯分子有8個(gè)σ鍵，1個(gè)π鍵B．丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化C．丙烯分子中存在非極性鍵D．丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一平面上解析：選B。A．丙烯分子中含有6個(gè)C—H單鍵，1個(gè)C—C單鍵和1個(gè)碳碳雙鍵，雙鍵中含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，A正確；B．丙烯分子中的2個(gè)不飽和碳原子是sp2雜化，甲基碳原子是sp3雜化，B錯(cuò)誤；C．丙烯分子中的C原子和C原子之間形成非極性鍵，C正確；D．甲基與不飽和碳原子直接相連，而碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一平面上，D正確。5．下列有機(jī)化合物的命名正確的是()A．CH2Cl—CH=CH21-氯丙烯B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)23-乙基-4-甲基戊烷C．異戊烷D．3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯解析：選D。A項(xiàng)，CH2Cl—CH=CH2正確的命名為3-氯丙烯，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，(CH3CH2)2CHCH(CH3)2正確的命名為2-甲基-3-乙基戊烷，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，正確的命名為異己烷，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物命名時(shí)，要選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，且官能團(tuán)的位次最小，的命名為3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D正確。6．下列各組化合物不互為同分異構(gòu)體的是()A．B．C．D．解析：選B。B項(xiàng)，前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不同，二者不互為同分異構(gòu)體。7．1，4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)C．該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色D．該分子中所有原子可能位于同一平面上解析：選B。該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A項(xiàng)正確；該分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故該分子中所有原子可能位于同一平面上，D項(xiàng)正確。8．有機(jī)化合物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)化合物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是________(填字母)。A．H2 B．NaC．酸性KMnO4溶液 D．Br2(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________。(4)有機(jī)化合物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2加成。該有機(jī)化合物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。答案：(1)C5H8O(2)ABCD(3)9．(2024·淄博一模)有機(jī)化合物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：(1)有機(jī)化合物X的質(zhì)譜圖如下圖所示：有機(jī)化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量是________。(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并使燃燒產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。有機(jī)化合物X的分子式是________。(3)經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)化合物X中含有醛基；有機(jī)化合物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比是3∶1。有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，名稱為______________。解析：(2)10.0gX的物質(zhì)的量n＝eq\f(10.0g,100g·mol－1)＝0.1mol，完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，生成CO2的質(zhì)量是22.0g，n(CO2)＝eq\f(22.0g,44g·mol－1)＝0.5mol，故1molX分子中含有5molC原子，8molH原子，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量是100，所以X中O原子個(gè)數(shù)是eq\f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根據(jù)題意，X分子中含有醛基，有2種H原子，且H原子個(gè)數(shù)比是3∶1，說明X分子中含有2個(gè)甲基，根據(jù)分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團(tuán)，故X分子中含有2個(gè)醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2C(CHO)2。答案：(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)22，2-二甲基丙二醛[素養(yǎng)提升]10．某有機(jī)化合物的鍵線式及球棍模型如下：該有機(jī)化合物分子的核磁共振氫譜圖如下：下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述正確的是()A．該有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有9種B．該有機(jī)化合物屬于芳香族化合物C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3D．該有機(jī)化合物的分子式為C9H10O4解析：選C。根據(jù)該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)化合物的鍵線式和球棍模型判斷Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3，C項(xiàng)正確；根據(jù)該有機(jī)化合物的球棍模型可知，其分子式為C9H12O4，D項(xiàng)錯(cuò)誤。11．(2022·新高考山東卷)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是()A．苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)B．由①③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③獲得D．①②③均為兩相混合體系解析：選C。由題給流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽酸將微溶于水的苯胺轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相Ⅰ和有機(jī)相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氫氧化鈉溶液，將苯胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有機(jī)相Ⅰ中加入水，洗滌除去混有的鹽酸，分液得到廢液和有機(jī)相Ⅱ，向有機(jī)相Ⅱ中加入碳酸鈉溶液，將微溶于水的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入鹽酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，經(jīng)過濾得到苯甲酸粗品③。A．苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為過濾，獲取二者的操作方法不同，故B錯(cuò)誤；C．由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③獲得，故C正確；D．由分析可知，①②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，故D錯(cuò)誤。12．(2024·河源統(tǒng)考)點(diǎn)擊化學(xué)是一種快速合成大量化合物的新方法，給傳統(tǒng)有機(jī)合成化學(xué)帶來重大革新?？茖W(xué)家