微主題熱練25有機推斷與合成1.(2023·南京三模)N-雜原蘇木素衍生物(G)具有潛在的免疫抑制活性，其合成路線如下：(1)A→B的反應在如圖所示的裝置(加熱裝置等已省略)中進行。裝置甲的主要作用為__________________。(2)C的分子式為C16H16O3，其結構簡式為________________。(3)D→E的反應類型為____________。(4)G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：____________________。①分子中含有2個苯環(huán)，不同化學環(huán)境氫原子的個數(shù)之比為1∶2∶4∶4；②1mol該物質與NaOH溶液反應，最多能消耗2molNaOH。(5)已知內酰胺在一定條件下可轉化為聚內酰胺：。寫出以為原料制備“尼龍-6”()的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。2.(2023·南通二調)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：(1)化合物C分子中發(fā)生sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為________。(2)F→G的反應類型為________。(3)D→E轉化過程中新生成的官能團名稱為________。(4)B→C中經歷Beq\o(→,\s\up7(還原))eq\o(→,\s\up7(加成))Xeq\o(→,\s\up7(消去))Yeq\o(→,\s\up7(加成))C的過程，寫出中間體Y的結構簡式：。(5)已知：RCOOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))RCOCl。設計以和CH3CHO為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。3.(2023·蘇錫常鎮(zhèn)一調)化合物G是一種酪氨酸激酶抑制劑中間體，其合成路線之一如下。(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為________。(2)B→C的反應類型為________。(3)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________。①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但不能與溴水發(fā)生取代反應；②在堿性條件下發(fā)生水解反應，酸化后產物之一苯環(huán)上含有2種含氧官能團。(4)D→E的反應需經歷D→M→E的過程，M的分子式為C11H13NO4，則M的結構簡式為____________。(5)請寫出以和甲酸乙酯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。4.(2023·南京、鹽城二模)化合物E是合成降糖藥瑞格列凈的重要中間體，其合成路線如下：(1)A→B的反應類型為________。(2)相同條件下，B的沸點比A的高，其主要原因是___________________________________________________________。(3)B→C的反應中有副產物X(C7H7OBr)生成，X的結構簡式為____________。(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_______________________________________________________________。①分子中含有苯環(huán)，且只含有2種不同化學環(huán)境的氫原子；②1mol該物質與NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOH。(5)已知：。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。5.(2023·連云港調研)化合物G是合成氫化橙酮衍生物的中間體，其人工合成路線如下：注：Bz基團為苯甲?；?，結構式為。(1)A中碳原子和氧原子的雜化類型分別為________________。(2)E→F的反應類型為____________________。(3)C的結構簡式為________________________。(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________。①分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2∶2∶2∶1；②堿性條件下水解，酸化后得2種產物，其中一種產物分子只含1種含氧官能團，另一種產物含有2種含氧官能團且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。(5)寫出以和、CH3I為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線示例見本題題干)。6.(2023·鹽城三模)化合物H是四氫異喹啉阿司匹林衍生物，其合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為________。(2)D中含氧官能團名稱為__________________。(3)D→E中有和E互為同分異構體的副產物生成，該副產物的結構簡式為_________________________________________________________________。(4)G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________。①屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應；②堿性條件下水解，酸化后得到3種分子中都有2種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)寫出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。7.(2023·南京、鹽城一模)茚草酮(H)是一種新型稻田除草劑，其人工合成路線如下：(1)茚草酮中含氧官能團的名稱為____________；B→C的反應類型為________。(2)E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________。①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制氫氧化銅反應，生成磚紅色沉淀；②分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子。(3)F→G反應中有HCl產生，則X的結構簡式為____________。(4)寫出以和HCHO為原料，制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。8.(2023·徐州考前打靶)枸櫞酸帕瑞替尼(G)是近年合成的新藥，可治療骨髓性惡性腫瘤。某合成路線如下：(1)B→C的反應類型為________。(2)化合物M的分子式為C14H13N2OCl，其結構簡式為________________。(3)F→G另一產物的分子式為________________。(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應；②堿性條件下可水解且酸化后水解產物之一遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應；③分子中不同化學環(huán)境氫原子的個數(shù)之比為2∶3∶4∶9。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。微主題熱練25有機推斷與合成1.(1)冷凝回流(2)(3)取代反應(4)(5)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(NH2OH·HCl),\s\do5(NaOH))eq\o(→,\s\up7(H2SO4))eq\o(→,\s\up7(NaOH))【解析】(1)裝置甲為球形冷凝管，其主要作用為冷凝回流。(2)由B、D的結構簡式、C的分子式及B生成C的反應物之一為可知，反應過程中，B分子中的Br原子被苯基取代后得到C，C的結構簡式為。(3)由D、E的結構簡式可知，D分子中羧基上的羥基與苯環(huán)上的一個H原子結合生成H2O，剩余部分連接后得到E，故該反應為取代反應。(4)G的分子式為C14H11O2N，分子中除了含有苯環(huán)外，還有2個不飽和度，且能消耗2molNaOH，則含有2個酰胺鍵，結合H原子的種類和數(shù)目可推知，符合要求的同分異構體的結構簡式為。(5)結合“尼龍-6”的結構以及“已知”中的反應原理可知，“尼龍-6”可由在NaOH作用下得到，結合原流程中F→G的原理可知，可由在H2SO4作用下得到，結合原流程中E→F的原理可知，可由在NH2OH·HCl/NaOH作用下得到，分子中的羰基可由中的醇羥基氧化得到，可由在堿性條件下水解得到，具體合成路線流程圖見答案。2.(1)5∶1(2)取代反應(3)氨基(4)【解析】(1)由C的結構簡式可知，中間環(huán)上的2個碳原子為sp3雜化，其余的10個碳原子為sp2雜化，故發(fā)生sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為5∶1。(2)對比F、G的結構簡式可知，G中含有—CH2N(CH3)2，而F中不含有，則F→G的反應類型為取代反應。(3)由F的結構簡式以及E→F的另一種反應物的結構簡式可知，E中含有—NH2，結合D的結構簡式可知，D→E的過程中，D中的硝基(—NO2)被H2還原為氨基(—NH2)。(4)B→C中經歷Beq\o(→,\s\up7(還原))eq\o(→,\s\up7(加成))Xeq\o(→,\s\up7(消去))Yeq\o(→,\s\up7(加成))C的過程，結合C()分析，說明B通過加成反應，醛基中的碳氧雙鍵和氨基進行加成反應連成環(huán)，生成，再消去羥基形成雙鍵，生成，再與H2加成生成。(5)采用逆推法分析，由E→F知，目標產物可由和反應得到，結合“已知”原理，可先將氧化為，然后再與SOCl2反應生成，由B→C知，可由先還原再取代得到，可由甲苯硝化得到，具體合成路線流程圖見答案。3.(1)sp2、sp3(2)還原反應(4)【解析】(1)A分子中，甲基碳原子采用sp3雜化，羰基碳原子以及苯環(huán)上的碳原子均采用sp2雜化。(2)由B、C的結構簡式可知，在該過程中，B分子中的硝基變?yōu)镃分子中的氨基，則該反應的反應類型為還原反應。(3)①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，說明結構高度對稱，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，但不能與溴水發(fā)生取代反應，說明酚羥基的鄰位、對位都有取代基。②由于C分子除苯環(huán)外只含有一個不飽和度，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應，說明分子中含有一個酯基或一個酰胺鍵，酸化后產物之一苯環(huán)上含有2種含氧官能團，結合分子中含有對稱結構可知，分子中只能含有酰胺鍵，且含有處于對稱位置的兩個酚羥基，故符合條件的C的同分異構體為。(4)D到E的反應需經歷D→M→E的過程，D中氨基、醛基發(fā)生加成反應生成M，M發(fā)生消去反應生成E，再結合M的分子式可知，M的結構簡式為。(5)根據(jù)目標產物的結構簡式結合原流程圖中E→F的原理可知，產物可由與POCl3在甲苯作用下反應生成，結合原流程圖中C→D的原理可知，由與甲酸乙酯在正丁醇鈉作用下反應生成，可由催化氧化得到，而可由水解得到，該鹵代烴可由與HCl發(fā)生加成反應得到，具體合成路線流程圖見答案。4.(1)還原反應(2)B分子間存在氫鍵(3)(4)【解析】由流程圖可知，A→B中，醛基轉化為醇羥基，發(fā)生還原反應；B→C中，醇羥基轉化為溴原子，發(fā)生取代反應，C→D中，由—Br引入其他基團，發(fā)生取代反應；D→E中，在酯基和羰基處發(fā)生反應，轉化為E。(1)A→B中，醛基變?yōu)榇剂u基，發(fā)生還原反應。(2)B中含有醇羥基，分子間存在氫鍵，故相同條件下，B的沸點比A的高。(3)根據(jù)B、C的結構可知，B→C中，醇羥基被溴原子取代，當副產物分子式為C7H7OBr時，可推知該過程中B分子中的羥基被溴原子取代的同時，分子中的—CH(CH3)2被—H取代，故X的結構簡式為。(4)由D的結構簡式可知，除了苯環(huán)外還含有2個不飽和度，結合條件②可知，該同分異構體分子中含有2個酯基，且該酯基的O原子與苯環(huán)直接相連(該酯基水解后得到羧酸和苯酚)，結合條件①可知，這兩個酯基處于對位，另外8個碳原子組成2個—C(CH3)3基團分別與酯基相連，符合條件的同分異構體的結構簡式見答案。5.(1)sp2、sp3(2)取代反應(3)(4)(5)【解析】(1)苯環(huán)中的C原子都采用sp2雜化，—OH中的O原子采用sp3雜化。(2)由E、F的結構簡式可知，E生成F的過程中，E分子中的羥基H原子被—CH3代替，故該反應為取代反應。(3)由D的結構簡式、反應物及“注”中信息可知，C的結構簡式為。(4)由D的結構簡式可知，D的分子式為C22H14O6，且分子中除了含有三個苯環(huán)外，還含有4個不飽和度、4個C原子，由于該同分異構體在堿性條件下能水解，故分子中含有酯基，結合不飽和度以及O原子數(shù)可知，分子中含有2個酯基和2個醛基，水解后產物中含有2種含氧官能團且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則該同分異構體分子中含有結構，符合要求的同分異構體的結構簡式見答案。(5)由原流程中F生成G的原理可知，產物可由和在堿性條件下反應得到，中的醛基可由分子中的醇羥基氧化得到，中的—OCH3可由、CH3I在K2CO3溶液中反應得到，具體合成路線流程圖見答案。6.(1)sp2、sp3(2)酰胺基、醚鍵(3)【解析】(1)A分子中的甲基碳原子采取sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子以及羧基中碳原子都采取sp2雜化。(2)D分子中存在2種含氧官能團，分別為酰胺基、醚鍵。(3)D分子成環(huán)生成E時，可在1或2兩個位置成環(huán)，如圖所示：，副產物的結構簡式見答案。(4)根據(jù)要求①可知，分子中含有苯環(huán)和醛基，根據(jù)要求②可知，分子中含有酯基，結合G的結構簡式可知，符合要求的同分異構體分子中含有2個酯基且其中的一個為甲酸酯基，堿性條件下水解，酸化后得到3種產物，且所得產物分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，則水解產物之一為對苯二酚，故另一個酯基為乙酸酯基，且在甲酸酯基的對位，符合條件的G的一種同分異構體的結構簡式見答案。(5)先將CH3CHO氧化為CH3COOH，其余的合成步驟參照A→F分4步完成，具體合成路線流程圖見答案。7.(1)(酮)羰基、醚鍵取代反應(2)(3)【解析】(1)由圖可知，