第3節(jié)醛和酮糖類茉莉醛茉莉酮第2課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)：【知識(shí)與技能】1.能根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)推測(cè)其分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型，會(huì)寫(xiě)醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.學(xué)會(huì)鑒別醛、酮的實(shí)驗(yàn)方法?！具^(guò)程與方法】通過(guò)“聯(lián)想質(zhì)疑”、“交流研討”、“活動(dòng)探究”等方式，利用投影、多媒體等教學(xué)手段，認(rèn)識(shí)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，推測(cè)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)一步體會(huì)結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的決定作用?！厩楦袘B(tài)度價(jià)值觀】通過(guò)醛、酮化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，聯(lián)系身邊的化學(xué)和醛、酮在有機(jī)合成中的重要作用，增強(qiáng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的興趣。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：醛、酮的化學(xué)性質(zhì)。醛酮的化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)：羰基

反應(yīng)類型試劑反應(yīng)主產(chǎn)物

加成反應(yīng)

HCN

分子中含有

結(jié)構(gòu)的物質(zhì)

官能團(tuán)中的碳原子是不飽和碳原子

醛的氧化反應(yīng)

銀氨溶液新制Cu(OH)2

O2R—COONH4

AgR—COOH

Cu2O

R—COOH還原反應(yīng)

H2(Ni)

R—CH2—OH

RCH(OH)R′官能團(tuán)羰基對(duì)分子中相鄰基團(tuán)的影響使α-H變得比較活潑

自身加成反應(yīng)；取代反應(yīng)稀堿溶液

(OH－)

；X2等CH3CH(OH)CH2CHO

CH3CH=CHCHO

注意：醛基比較活潑，還能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)。教材P71“交流研討”二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)

（1）常見(jiàn)的加成試劑：（2）加成規(guī)律：“交流研討”：試根據(jù)乙醛與HCN反應(yīng)的產(chǎn)物，找出加成規(guī)律，寫(xiě)出下表另外兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物。氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。教材P72表2-3-1試劑名稱化學(xué)式及電荷分布

加成產(chǎn)物

氫氰酸

氨及氨的衍生物(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-教材P72表2-3-1︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3CH3C-HOδ-δ+加成規(guī)律？二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)

（1）常見(jiàn)的加成試劑：氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。（2）加成規(guī)律：規(guī)律：羰基的加成反應(yīng)符合電性規(guī)律，加到羰基氧上的大多數(shù)是活潑“H”。a.醛、酮與氫氰酸加成增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子（3）寫(xiě)化學(xué)方程式：閱讀：“身邊的化學(xué)”——甲醛為什么有毒。教材P72。也屬于還原反應(yīng)——甲醛分子中的羰基和蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生加成反應(yīng)，使蛋白質(zhì)失去生物活性。2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

“閱讀”教材P73“活動(dòng)探究”上段。（1）氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作：注意事項(xiàng)見(jiàn)“同步”P44。白色沉淀

溶解

氧化

單質(zhì)銀

注意事項(xiàng)見(jiàn)“同步”P44。藍(lán)色絮狀

磚紅色

Cu(OH)2↓＋Na2SO4

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

注：①凡是分子中含有醛基的物質(zhì)(如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、麥芽糖)通常都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，且都有類似乙醛與這些試劑反應(yīng)所產(chǎn)生的特殊現(xiàn)象。因此，銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液這兩種試劑常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含有醛基。②在上述同樣的情況下，酮就表現(xiàn)出了相對(duì)穩(wěn)定的性質(zhì)，而不被氧化。只有當(dāng)遇到很強(qiáng)的氧化劑時(shí)，酮分子中的碳碳單鍵發(fā)生斷裂，才能被氧化。③定量關(guān)系：1mol一元醛～2molAg或1molCu2O來(lái)進(jìn)行計(jì)算判斷。但甲醛例外，甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基()。如（可利用氧化數(shù)配平）HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH

（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O（2）還原反應(yīng)醛、酮的羰基可以發(fā)生多種還原反應(yīng)，但還原產(chǎn)物主要是醇。將醛、酮還原成醇可以采取多種方法，如可在鉑、鎳等催化劑存在下與氫氣加成。RC＝O＋H2Ni高溫、高壓RRCHOHRRCHO＋H2Ni高溫、高壓RCH2OH有機(jī)合成的中轉(zhuǎn)站醛（－CHO）O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2羧酸

（－COOH）

難氧化，能燃燒。H2醇(R-OH)

O2

與HCN、NH3、CH3CH2OH、CH3CHO等加成

總結(jié)酮（C=O）增長(zhǎng)碳鏈，引入新的官能團(tuán)練習(xí)：1.醛、酮在有機(jī)合成中是非常重要的中間產(chǎn)物。下面列出了乙醛和一些有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)將各反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填入相應(yīng)的括號(hào)中。丙（）C2H5CHO④Cu(OH)2①H2，△②O2，Cu甲（）③HCN乙（）（1）上述反應(yīng)中分子里碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)是

(2)各物質(zhì)分子中含氧的官能團(tuán)是：甲乙丙C2H5CHOHCNC2H5CH2OHC2H5COOH③羥基羥基羧基2．(雙選)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：根據(jù)所學(xué)知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是(

)A．它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．與乙醛互為同系物D．被催化加氫的最后產(chǎn)物是C10H20OCD3．（雙選）有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣22.4L，據(jù)此推斷乙一定不是(

)解析：有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物具有—CHO，催化加氫后生成的有機(jī)物乙必定有-CH2OH結(jié)構(gòu)，又1mol乙與足量鈉反應(yīng)生成H2為1mol，說(shuō)明乙中含有2個(gè)—OH。答案：BC題目解析1-丙醇和2-丙醇都含—OH，都能與Na反應(yīng)放出H2,因此A不可以；D都不能和銀氨溶液反應(yīng)，