第1課時(shí)醇及其性質(zhì)第2章內(nèi)容索引0102基礎(chǔ)落實(shí)?必備知識(shí)全過關(guān)重難探究?能力素養(yǎng)全提升03學(xué)以致用?隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解醇的分類、物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇,能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的醇進(jìn)行命名,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)性質(zhì),能舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律)。掌握醇的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中的應(yīng)用,會(huì)設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)?必備知識(shí)全過關(guān)知識(shí)鋪墊必備知識(shí)一、醇概述1.定義脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為醇。官能團(tuán)名稱是羥基。2.分類

依據(jù)類別舉例羥基的數(shù)目一元醇CH3CH2OH(乙醇)二元醇

(乙二醇)三元醇

(丙三醇)其他多元醇—烴基的飽和程度飽和醇CH3CH2CH2OH(正丙醇)不飽和醇CH2==CH—CH2OH(丙烯醇)一般將一元醇以外的醇統(tǒng)稱為多元醇3.三種重要的醇

名稱俗名顏色、狀態(tài)、氣味毒性水溶性用途甲醇木醇無色、易揮發(fā)的液體有毒與水以任意比互溶化工原料、綠色燃料乙二醇甘醇無色、無臭、具有甜味的黏稠液體有毒防凍液、合成滌綸丙三醇甘油無毒制造日用化妝品和三硝酸甘油酯4.飽和一元醇(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。(2)物理性質(zhì)①沸點(diǎn)。a.隨著碳原子數(shù)的增多,飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。b.飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高,主要是因?yàn)榇挤肿娱g可形成氫鍵。②溶解性。a.碳原子數(shù)為1~3的飽和一元醇能與水以任意比互溶。b.碳原子數(shù)為4~11的飽和一元醇為油狀液體,僅部分溶于水。c.碳原子數(shù)更多的高級(jí)醇(飽和一元醇)為固體,難溶于水。d.多元醇在水中的溶解度較大。5.醇的命名

如

可命名為4-甲基-2-戊醇。

二、醇的化學(xué)性質(zhì)1.醇分子中發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的碳氧鍵和氫氧鍵。2.醇的化學(xué)性質(zhì)(以1-丙醇為例)

【微思考1】乙醇在濃硫酸作用下加熱可發(fā)生分子內(nèi)脫水和分子間脫水,這兩個(gè)反應(yīng)都是消去反應(yīng)嗎?提示

不是。乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯是消去反應(yīng),乙醇分子間脫水生成乙醚為取代反應(yīng)?！疚⑺伎?】分子式為C4H10O的醇能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的有幾種?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示

兩種。能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的醇,分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),滿足題意的醇為C3H7—CH2OH,C3H7—有兩種結(jié)構(gòu),因此相應(yīng)的醇有兩種,分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。自我檢測(cè)1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí),不能用無水乙醇代替CCl4。(

)(2)有機(jī)化合物

既不能發(fā)生消去反應(yīng),也不能催化氧化生成醛或酮。(

)

√×√√×2.乙醇、乙二醇、甘油分別與足量的金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生了等量的氫氣,則這三種醇的物質(zhì)的量之比為(

)A.6∶3∶2

B.3∶2∶1C.1∶2∶3

D.4∶3∶2答案

A

解析

2個(gè)羥基與金屬鈉反應(yīng)可得到1分子氫氣,故得到1

mol氫氣時(shí)需要乙醇、乙二醇和甘油的物質(zhì)的量分別是2

mol、1

mol、

mol,則乙醇、乙二醇、甘油的物質(zhì)的量之比為6∶3∶2,A項(xiàng)正確。重難探究?能力素養(yǎng)全提升探究一醇的同分異構(gòu)體問題探究異丁醇()是一種高品質(zhì)的汽油替代燃料,與當(dāng)前市場(chǎng)上最為常見的燃料乙醇相比,異丁醇有更高的能量密度、不易吸水、可以通過現(xiàn)有的汽油銷售設(shè)施進(jìn)行輸送等優(yōu)勢(shì),并且對(duì)汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的損傷小,可直接用于汽油動(dòng)力汽車。近日,中科院某研究中心開發(fā)出一種簡(jiǎn)單的方法,可以直接將甲醇和生物乙醇轉(zhuǎn)化為異丁醇。他們通過調(diào)控催化劑的結(jié)構(gòu),比如金屬Ir的價(jià)態(tài)和粒徑分布,可以準(zhǔn)確地控制反應(yīng)路徑,使異丁醇的選擇性由不足30%提高到90%以上。(1)異丁醇用系統(tǒng)命名法應(yīng)如何命名?提示

2-甲基-1-丙醇。(2)異丁醇屬于醇類的同分異構(gòu)體還有幾種?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。深化拓展醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)醇分子內(nèi),因羥基位置不同產(chǎn)生位置異構(gòu)的同分異構(gòu)體,因碳鏈的長(zhǎng)短不同產(chǎn)生碳骨架異構(gòu)的同分異構(gòu)體。應(yīng)用體驗(yàn)【典例1】分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有2個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—、1個(gè)

和1個(gè)—OH,它可能的結(jié)構(gòu)有(

)A.2種B.3種C.4種D.5種答案

C變式訓(xùn)練1含有5個(gè)碳原子的飽和一元醇的所有醇類同分異構(gòu)體中,能被氧化為醛的有(

)A.1種

B.2種

C.3種

D.4種答案

D探究二醇的化學(xué)性質(zhì)問題探究實(shí)驗(yàn)室中可用乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)制取溴乙烷。如圖所示裝置,在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末,在試管Ⅱ中注入蒸餾水,燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后,冷卻。(1)你怎樣證明試管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷?提示

取少許試管Ⅱ中收集的油狀有機(jī)化合物置于小試管中,加入NaOH溶液,振蕩,加熱,靜置,取上層清液(或取少量清液)置于另一小試管中,加入過量的稀硝酸酸化,向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成,說明溶液中含有Br-,即說明收集到的有機(jī)化合物中含有溴元素,是溴乙烷。(2)試管Ⅰ中液體為什么會(huì)發(fā)黃?提示

濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,而HBr有還原性,會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)而使液體發(fā)黃。深化拓展1.從結(jié)構(gòu)上預(yù)測(cè)醇的化學(xué)性質(zhì)

由于氧元素的電負(fù)性比碳元素和氫元素的電負(fù)性都大,醇分子中的羥基上的氧原子對(duì)共用電子對(duì)的吸引能力增強(qiáng),共用電子對(duì)偏向氧原子,從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性,容易斷裂。由于羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用,α-C上的碳?xì)滏I和β-C上的碳?xì)滏I也較容易斷裂?？傊?上圖中①②③④號(hào)位置的化學(xué)鍵都可在反應(yīng)中斷裂。以乙醇為例,分子中的斷鍵位置與反應(yīng)如下:2.醇類的相關(guān)反應(yīng)及反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律①條件:醇能否發(fā)生消去反應(yīng)及消去反應(yīng)產(chǎn)物的種類取決于醇分子中是否有β-H(與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上的氫原子)及β-H的種類。②具體規(guī)律

(2)醇的催化氧化規(guī)律①條件:醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及α-H的個(gè)數(shù)。②具體規(guī)律應(yīng)用體驗(yàn)【典例2】下列醇既能被催化氧化生成醛,又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是(

)A.CH3OH答案

D變式訓(xùn)練2分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在該醇的下列同分異構(gòu)體中:D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴的是

;

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是

;

(3)不能發(fā)生催化氧化的是

;

(4)能被催化氧化為酮的有

種;

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

種。

答案

(1)C

(2)D

(3)B

(4)2

(5)3學(xué)以致用?隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)1.可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外的氫原子不同的方法是(

)A.1mol乙醇燃燒生成3molH2OB.1mol乙醇燃燒生成2molCO2C.1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛答案

C2.下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)且產(chǎn)物存在同分異構(gòu)體的是(

)答案

A3.乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是(

)A.與金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B.與濃硫酸共熱到170℃時(shí),鍵②與鍵⑤斷裂C.與濃硫酸共熱到140℃時(shí),僅有鍵②斷裂D.在銅催化下與O2反應(yīng)時(shí),鍵①和鍵③斷裂答案

C4.(2022山東青島高二檢測(cè))下列關(guān)于醇的說法不正確的是(

)A.酒駕測(cè)試儀利用了乙醇的易揮發(fā)性和還原性B.乙醇的沸點(diǎn)低于丙烷C.化妝品中添加甘油可以起到保濕作用D.乙二醇可用作內(nèi)燃機(jī)防凍液答案

B解析

因?yàn)橐掖挤肿娱g有氫鍵,故標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙醇為液體,而丙烷為氣體,即乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷,故B錯(cuò)誤。請(qǐng)回答下列問題:(1)在A~E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是

(填字母)。

(2)寫出由A生成B的化學(xué)方程式:

。

(3)已知HCHO