苯

有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄?；瘜W(xué)謎語：1第三章有機化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料---苯21、化工原料、有機溶劑2、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑3、裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑。一、苯的用途：32002年8月5日，李先生的妻子朱女士購買了一輛2002年出廠、排量0.8升的“小王子”奧拓轎車，2個多月后，朱女士的身上開始出現(xiàn)大量出血點，后經(jīng)確診為重癥再生障礙性貧血，急性病程。2003年3月25日，朱女士醫(yī)治無效病逝。同年7月，李先生無意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章，得知苯中毒可以導(dǎo)致再生障礙性貧血，便將奧拓車送交有關(guān)部門檢測，發(fā)現(xiàn)車內(nèi)空氣苯含量為0.18mg/m3，超過國家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值0.11mg/m3。新車苯中毒致死案4

在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。

輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。

苯有哪些物理性質(zhì)？5二、苯的物理性質(zhì)顏色無色氣味特殊氣味（苦杏氣味）狀態(tài)液態(tài)熔點5.5℃，用冰冷卻可凝成無色晶體沸點80.1℃密度0.8765g/mL

比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機溶劑。易揮發(fā)（密封保存）6將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KIB隨堂練習(xí)719世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)8【練習(xí)】法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍，請確定苯的分子式。[解]M苯=39×3＝7878×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)所以，苯的分子式：C6H69【問題】從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象?！居懻撆c思考】苯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？溴水顏色為什么變淺？這是什么操作？100.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色萃取11苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡式：12球棍模型一、苯的結(jié)構(gòu)：化學(xué)式：Ｃ6Ｈ6苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)式：苯的結(jié)構(gòu)簡式：13

（1）6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

凱庫勒的觀點認(rèn)為這樣的結(jié)構(gòu)是一種特殊的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，因而不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：14缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2：與性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷15對苯分子結(jié)構(gòu)進一步研究表明:

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。常用結(jié)構(gòu)（簡）式：或來表示苯分子

苯的一取代物只有一種：16苯的比例模型1718（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點小結(jié)：19分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式20根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯

分子結(jié)構(gòu)是一個正六邊形的

碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙

鍵交替的形式連接，那么，請同學(xué)們進行一下預(yù)測：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl21下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

D、苯分子中各個鍵角都為120o課堂練習(xí)一B22有人設(shè)計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

課堂練習(xí)二C23性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)四、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)24（1）氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙．25①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：（2）

取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。無色液體，密度大于水26溴與苯反應(yīng)實驗思考：1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時只需要加Fe屑，為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨特的設(shè)計和考慮？3.生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗？在催化劑的作用下，苯也可以和其他純鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。Fe能被Br2氧化長導(dǎo)管防倒吸,AgNO327②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。硝基苯28

苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）29（3）加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：30歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2．易取代，難加成。1、難氧化（但可燃）；31練1將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr32等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔3、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是

A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯練2練3C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量看C原子個數(shù);等質(zhì)量看含H量.C33直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列：

，，，……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

練4B34各類烴