有機化學

organicchemistry

主講教師:黃曉琴TelQ:327442734

教學內容?緒論?烷烴?

烯烴和炔烴?

環(huán)烴?

對映異構?鹵代烴?

醛酮醌?羧酸及其衍生物?含氮有機物?醇酚醚?雜環(huán)化合物教學目的

該課程是生物技術的專業(yè)基礎課，是學生學習專業(yè)課和從事本專業(yè)的科研、生產(chǎn)工作必備的理論基礎。通過本課程的學習，使學生掌握有機化合物的結構、性質及其變化規(guī)律，正確地理解和掌握有機化合物的結構和性能之間的關系，為分析和解決相關領域的科研和生產(chǎn)中的問題提供堅實的理論基礎。教學要求1、學習并掌握有機化合物的命名、結構、性質；2、深刻理解有機物的結構與性能之間的關系；3、對重要的化學反應熟練掌握并能靈活應用化學性質命名結構寫出寫出系統(tǒng)命名平面結構和立體結構說明推測反應歷程合成鑒別官能團學習方法學習方法有機化學內容多、反應多而且復雜。緊緊抓住有機物結構與性能關系這一主線，通過分析化合物的結構得出相應的化學性質，把零散的知識融合成一體。課堂內認真理解，注意概念、方法，總結規(guī)律。要注重培養(yǎng)自學能力，課外能夠認真看書。獨立思考、親自動手推演例題和習題。參考文獻作者：邢其毅作者：胡宏紋作者：曾昭瓊第一章緒論主要內容1-1

有機化學的發(fā)展1-2有機化合物的定義1-3有機化合物的特點1-4有機化合物的分類1-5有機反應的理論簡介1-6共價鍵的斷裂和鍵參數(shù)1-7有機化學反應類型自然界物質：

無機化合物有機化合物What?——有機化合物碳氫化合物及其衍生物發(fā)展到今天，有機物已經(jīng)在生產(chǎn)、生活、科研等領域發(fā)揮越來越重要的作用，請與同學合作列舉實例來體現(xiàn)有機物在這些方面的作用！【合作.體驗】有機物的用途---衣棉花：纖維素蠶絲：蛋白質六大綸：絳綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸有機物的用途---食糖類、油脂、蛋白質-------三大營養(yǎng)物質阿莫西林：有機物的用途---藥有機物的用途---藥阿斯匹林：有機物的用途---住有機物的用途---行發(fā)光漆化學成分：丙烯酸樹脂塑料護欄有機玻璃聚甲基丙烯酸甲酯橡膠:丁苯橡膠人造心臟人工腎臟人工膝關節(jié)有機物的用途---用有機化學——研究碳氫化合物（烴）及其衍生物的組成、結構、性質及其變化規(guī)律?！?-2有機化合物和有機化學CO、CO2、CO32-、HCO3-等簡單化合物習慣上還是稱作無機化合物。問題1-1：下列物質中，哪些是有機物？哪些是無機物？NH4HCO3CaC2C5H10O5CS2NH2CONH2C6H6Cl6Ni(CO)4無機物：NH4HCO3、CaC2、CS2、Ni(CO)4有機物：C5H10O5、NH2CONH2、C6H6Cl6

§1-3有機化合物的特點1.種類繁多，數(shù)量龐大原因：1)C原子自身相互結合能力強；

2)結合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）；

3)同分異構現(xiàn)象（構造異構、構型異構、構象異構）。2.性質上的特點

（1）容易燃燒（2）熔、沸點低（3）難溶于水，易溶于有機物

(相似相溶）（4）反應速度較慢（5）反應復雜，產(chǎn)物不一CH3COOH（醋酸）CH3(CH2)4CH=CH2（1-庚烯）CH3(CH2)16COOH（硬脂酸）CCl4（四氯化碳）NH4HCO3（碳酸氫銨）CH3CH2COONa（丙酸鈉）問題1-2：下列物質中，哪些能溶于水？哪些能溶于苯？能溶于水能溶于苯能溶于水能溶于水能溶于苯能溶于苯§1-4有機化合物的分類按官能團分：-NH2-COOH-OH-C=C--C=C--NO2-CN-N=N-

按碳骨架分_開鏈化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物有機物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧化合物含氮化合物醇、酚、醚醛、酮羧酸和羧酸衍生物雜環(huán)化合物硝基化合物胺重氮和偶氮化合物CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3–NO2CH3–NH2–N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2＝CH2CH≡CHS§1-5有機結構理論簡介1、有機物最常用的表示式——構造式（1）凱庫勒式——一條短線表示一個共價鍵H－C－HHHH－C≡C－HH－C＝OHOH..HCHH........HCCH..........HCOH..........注：未共用電子對也要標出（2）路易斯式——一對電子表示一個共價鍵（3）構造簡式—省略C－H鍵和(主鏈)中的單鍵CH3CH2CH2CH3注:(1)相同的部分可以用括號表示

(2)重建不能省略（4）骨架式——省略凱庫勒式中的HCH3CH2CH2CH3C–C–C–CCH3CHCH3CH3C–C–CC(CH3)2CHCH2

CH＝CH2CH3CH3CHCH2CH＝CH2（5）鍵線式——省略C、H原子，寫出C之間的價鍵線，線的端點和交點代表一個C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3123456CH2CH2CH2CH2OO注意：雜原子不能省略2.價鍵理論

主要內容：兩個電子的配合成對也就是兩個原子軌道相互重疊,重疊部分越大，形成的共價鍵就越牢固。共價鍵是兩個原子的未成對而又自旋相反的電子偶合配對的結果。（電子配對法）注意：共價鍵有飽和性未成對電子已配對成鍵后不能再與其它原子的未成對電子配對成鍵。共價鍵有方向性

兩個成鍵軌道沿著某個方向重疊，重疊度最大，形成共價鍵最穩(wěn)定（a）有效重疊HF分子形成過程中軌道的重疊情況H原子含成單電子的1s軌道F原子的2px軌道（b）和（c）均為無效重疊鍵軸鍵?共價鍵具有方向性

電子云以鍵軸方向進行重疊3、雜化軌道理論（鮑林提出）雜化動力？雜化后電子云在某一方向上更集中，有利于成鍵雜化？原子在形成分子時，同一個原子能量相近的原子軌道相互混合，之后分裂出能量相等的一系列新的軌道

碳原子的雜化

SP3雜化

SP2雜化

SP雜化※C的雜化類型？（1）SP3雜化（例如CH4）2p———2s—1s—能量2p———2s—1s—————

基態(tài)激發(fā)態(tài)sp3雜化態(tài)碳原子2s電子的激發(fā)和sp3雜化

（2）、SP2雜化（例如：CH2=CH2）2p———2s—1s—2p———2s—1s————

基態(tài)激發(fā)態(tài)sp2雜化態(tài)（3)SP雜化（例如：CH≡CH）HH

SP雜化軌道鍵電子云的形狀和分布2p———2s—1s—2p———2s—1s———

基態(tài)激發(fā)態(tài)sp雜化態(tài)雜化類型sp3sp2sp用于雜化的軌道1個s，3個p1個s，2個p1個s，1個p雜化軌道數(shù)目432P軌道數(shù)目012雜化軌道間夾角109.5°120°180°幾何形狀正四面體正三角形直線型碳原子雜化軌道的比較：問題：指出下列化合物中每個碳原子的雜化

狀態(tài)。CH2=C=CH2

CH3—CH2—CH=CH—C≡CH

CH3—CH(CH3)—CH=CH2sp2spsp2sp3sp3sp2sp2spspsp3sp3sp3sp2sp2sp§1-6共價鍵的斷裂及鍵參數(shù)1.共價鍵的斷裂均裂異裂A:BA+B(自由基反應）..A:BA++B-

（離子型反應）自由基反應一般在熱、光或引發(fā)劑存在下進行。離子型反應在酸、堿、極性溶劑中進行。2.共價鍵的鍵參數(shù)

(1)、鍵長：

形成共價鍵的兩原子核間的距離。單位：pm、nm(1pm=10-3nm)決定共價鍵性質的重要鍵參數(shù)有：

鍵長、鍵能、鍵角、鍵的極性CHHHH109.5。CCH3HCH3H112。CH2CH2H2C60。甲烷丙烷環(huán)丙烷(2)、鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。鍵角反映了分子的空間結構。

鍵的離解能：在標況下,1mol氣態(tài)A-B分子完全離解為氣態(tài)的A、B原子所吸收的能量。(3)鍵能共價鍵的鍵能越大，共價鍵越牢固，不易斷裂(4)鍵的極性

以偶極距（μ）表示，單位：庫侖.米（C.m），德拜（D）

1D=3.33564×1030庫侖.米δ+δ-μ=1.03Dμ=0μ=0偶極矩()是一個向量，有方向性：

箭頭由正端指向負端，即指向電負性大的原子。

多原子分子的偶極距是各個鍵的偶極距的向量和。

偶極距的大小反映了有機分子極性的強弱。分子的極性對熔