1、2020-2021學年高中化學 第1章 有機化合物的結構與性質 烴 2 有機化合物的結構與性質學案 魯科版選擇性必修32020-2021學年高中化學 第1章 有機化合物的結構與性質 烴 2 有機化合物的結構與性質學案 魯科版選擇性必修3年級：姓名：- 18 -第2節(jié)有機化合物的結構與性質新課程標準學業(yè)質量水平1.了解原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,能以此認識到有機化合物種類繁多的原因。2.了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物性質的重要影響。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道鍵的極性對有機化合物性質的重要影響。4.認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。1

2、.證據推理與模型認知:認識到有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認識到有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。能認識化學現象與模型之間的聯系,能運用多種認知模型來描述和解釋物質的結構、性質和變化。2.科學探究與創(chuàng)新意識:結合典型實例認識有機化合物分子中基團間存在相互影響,并適當開展基于結構分析預測性質和反應的學習活動。認識科學探究是進行科學解釋和發(fā)現、創(chuàng)造和應用的科學實踐活動,能提出有探究價值的問題,設計并優(yōu)化實驗方案,完成實驗操作,能與同學交流探究成果,提出進一步探究或改進思想?！颈貍渲R素養(yǎng)奠基】一、碳原子的成鍵特點1.碳原子的成鍵特點碳原子最外層有四個

3、電子,通常以共用電子對的形式與其他原子成鍵,達到最外層八個電子的穩(wěn)定結構。2.結合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成單鍵,也可以形成雙鍵,還可以形成三鍵。(2)多個碳原子可以相互結合形成開鏈結構,也可以形成環(huán)狀結構。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與h、o、n、cl等其他元素的原子成鍵。二、碳原子的成鍵方式1.兩類碳原子(1)飽和碳原子:與4個原子形成共價鍵(單鍵)的碳原子。(2)不飽和碳原子:成鍵原子數目小于4的碳原子。2.單鍵、雙鍵和三鍵碳原子成鍵方式與有機化合物的空間構型成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示方式cc成鍵方式1個碳原子與周圍4個原子成鍵1個碳原子與周圍3個原子成鍵1個

4、碳原子與周圍2個原子成鍵碳原子的飽和性飽和不飽和不飽和空間構型四面體形平面形直線形碳原子與周圍4個原子形成四面體結構形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上3.極性鍵和非極性鍵(1)極性鍵:不同元素的兩個原子之間形成的共價鍵,共用電子對將偏向吸引電子能力較強的一方。如、型共價鍵。(2)非極性鍵:相同元素的兩個原子間形成的共價鍵,共用電子對不偏向于任何一方,因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。如、型共價鍵。三、有機化合物的同分異構現象1.同分異構現象:有機化合物分子組成相同而結構不同的現象。2.同分異構體:分子組成相同而結構不同的有機化合物。

5、3.常見類型(1)碳骨架異構。由于碳骨架不同,產生的異構現象。如ch3ch2ch2ch3與。(2)官能團異構。位置異構由于官能團在碳鏈中位置不同而產生的同分異構現象,如ch3ch2chch2與ch3chchch3。類型異構分子式相同,但具有不同的官能團而產生的同分異構現象,如ch3ch2oh與ch3och3。(3)立體異構概念:原子或原子團的連接順序相同,空間排布情況不同。順反異構:當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。如:和。順-2-丁烯反-2-丁烯(1)相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。()提示:。相對分子質量相同分子式不一定相同。(2)

6、和,和均互為同分異構體。()提示:。前者為同一種物質。異丁烯是重要的化工原料,主要用于制備丁基橡膠、聚異丁烯、甲基丙烯腈、抗氧劑、叔丁酚、叔丁基醚等。目前生產異丁烯的方法有輕油c4餾分分離、叔丁醇脫水、醚化裂解等。你知道丁烯的幾種同分異構體嗎?提示:3。三種碳鏈及雙鍵的排列方式為、。四、有機化合物結構和性質之間的關系1.官能團與有機化合物性質之間的關系(1)關系一種官能團決定一類有機化合物的化學特性。(2)原因一些官能團含有極性較強的鍵,容易發(fā)生相關的反應。一些官能團含有不飽和碳原子,容易發(fā)生相關的反應。2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系(1)官能團與相鄰基團之間也存在相互影響。(

7、2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同,主要是因為羥基連接的原子團或基團不同;醛和酮化學性質不同,主要是因為羰基所連的原子團或基團不同。(3)醛和酮的化學性質不同,因為醛羰基上連有氫原子,酮羰基上不連氫原子。(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是將甲苯通入酸性高錳酸鉀溶液中,酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去,原因是什么?提示:甲苯中甲基由于苯環(huán)的影響變得更活潑能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(2)將乙烷和乙烯分別通入br2(ccl4)溶液中,各有什么現象?試從結構角度分析原因。提示:現象分別是:br2(ccl4)溶液不褪色,br2(ccl4)溶液褪色。其原因是:乙烯分子中含有不飽和鍵?；顫娦詮?其中一

8、個共價鍵易斷裂,發(fā)生加成反應,而乙烷屬于飽和烴,不發(fā)生加成反應。維生素c又叫l(wèi)-抗壞血酸,缺少維生素c容易使人得壞血病。其結構簡式如下。維生素c泡騰片是人們補充維c的方法之一,也可通過多吃水果進行補充。通過學過的知識可知維c中含有哪些官能團?能發(fā)生哪些反應類型?提示:含有酯基、醇羥基和碳碳雙鍵。能發(fā)生酯化、水解、加成等反應?！娟P鍵能力素養(yǎng)形成】知識點一有機物的空間結構及共線、共面的判斷技巧1.基本結構四類型(1)甲烷。甲烷分子為正四面體結構。甲基上的四個原子不共面。(2)乙烯。乙烯分子為平面形結構。乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個氫原子在同一平面上。烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相

9、連的4個原子在同一平面上。(3)乙炔。乙炔分子為直線形結構。乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個氫原子在同一直線上。炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個原子在同一直線上。(4)苯。苯分子為平面形結構。苯分子中6個碳原子與6個氫原子在同一平面上。芳香烴中苯環(huán)上的6個碳原子和與其直接相連的6個原子一定在同一平面上。2.組合結構組合結構就是將前面的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。組合結構分子中原子的位置關系。如,作如下分析(圖示)其中可能共平面的原子最多有20個(m+n),最少有14個(n),肯定共直線的原子最多有6個(l)?！疽族e提醒】有機化合物共線共面問題的幾個注意點(1)由于

10、單鍵可以旋轉,所以與苯環(huán)或者乙烯上連接的甲基上的氫原子有可能與苯環(huán)或者乙烯結構共平面,也有可能不共平面,但共面時最多只有一個。(2)飽和碳原子的四條鍵中相鄰的兩條鍵的鍵角并不一定是10928。只有當與碳原子相連的四個原子相同時,鍵角才是10928,形成的是以碳原子為中心的正四面體,若另外四個原子不完全相同,則鍵角不是10928,圍成的圖形也不再是正四面體?！舅伎加懻摗?1)下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面內的是哪些?提示:。中c(ch3)3的中心碳原子位于一個四面體的中心,故c(ch3)3的4個碳原子不可能在同一平面上。此外,中同時連接兩個苯環(huán)的那個碳原子是飽和碳原子,該c原子與其相

11、連的3個c原子一定不共面。(2)苯分子是平面結構,與氫氣完全加成后生成的環(huán)己烷,還是平面結構嗎?提示:環(huán)己烷不是平面結構。苯與氫氣加成生成的環(huán)己烷中,碳原子都是飽和碳原子,因此不再是平面結構?！镜淅?2019全國卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()a.甲苯b.乙烷c.丙炔d.1,3-丁二烯【解題指南】解答本題需注意以下兩點:(1)碳碳單鍵可以旋轉;(2)飽和碳原子的四個共價鍵之間的夾角?！窘馕觥窟xd。有機物中如果有碳原子形成4個單鍵時,四個單鍵指向四面體的四個頂點,該有機物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,a、b、c錯誤。1,3-丁二烯中

12、兩個雙鍵確定的兩個平面以單鍵連接,由于單鍵可以旋轉,所有原子可能共平面,d正確?！灸割}追問】a中甲苯最多有多少個原子共面?提示:苯環(huán)結構上有12個原子共面,加上甲基上的一個氫原子共13個原子共面?！疽?guī)律方法】用拆分法判斷共線、共面問題第一步:審題看清題目的要求,注意“一定”“可能”“一定不”等詞語第二步:拆分將所給分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本結構進行拆分第三步:聯想聯想基本結構的空間構型四面體形:中心原子與兩個原子共平面,另兩個原子必不在此平面上平面形:六個原子共平面cc直線形:四個原子共直線,必共平面平面形:十二個原子共平面三角錐形:中心原子與兩個原子共平面,另一原子必不在此平面上第四

13、步:調用利用數學幾何知識,判斷點、線、面之間的關系,碳碳單鍵可以旋轉【遷移應用】1.甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是()a.分子式為c25h20b.該化合物為芳香烴c.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面d.分子中所有原子一定處于同一平面【解析】選d。本題實際上是考查甲烷的正四面體結構。烴分子中氫原子被其他原子取代后,其空間位置不變,由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點上,當四個氫原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面體的四個頂點上,故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。2.(2020蚌埠高二檢測)下列敘述正確的是()a.

14、丙烷分子中3個碳原子一定在同一條直線上b.甲苯分子中7個碳原子都在同一平面上c.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上d.2-丁烯分子中4個碳原子可能在同一條直線上【解析】選b。h3h2h3分子中:1,3號碳原子和2號碳上的兩個氫原子,可看成是2號碳形成的四面體結構,三個碳原子只共面但一定不共線,a不正確。甲苯分子中ch3里的碳原子占據了苯分子中一個h原子的位置,所以甲苯分子中7個碳原子都在同一平面內,b正確。烷烴分子中的c、h原子形成的是類似于甲烷的四面體結構,乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上,c不正確。2-丁烯(h3hhh3)可看成1,4碳原子取代乙烯分子中的兩個氫原子

15、所形成的結構,4個碳原子在同一個平面內,但是不可能在同一條直線上,d不正確。3.某烴結構簡式為,有關其結構的說法,正確的是()a.所有原子可能在同一平面內b.所有原子可能在同一條直線上c.所有碳原子可能在同一平面內d.所有氫原子可能在同一平面內【解析】選c。該烴含有苯環(huán)、cc、,所有碳原子可能都在同一平面內,但最多有19個原子共面,即甲基上有2個氫原子不可能在該平面內,有5個碳原子和1個氫原子共線?！狙a償訓練】下列關于ch3chchcccf3分子結構的敘述中正確的是()a.6個碳原子有可能都在一條直線上b.有5個碳原子可能在一條直線上c.6個碳原子一定都在同一平面上d.6個碳原子不可能都在同一

16、平面上【解析】選c。根據乙烯分子中的6個原子共平面,鍵角120;乙炔分子中的4個原子共直線,鍵角180,可推知題給有機物的碳鏈骨架結構如下:由上面的碳鏈骨架結構很容易看出:題給有機物分子中的6個碳原子不可能都在一條直線上,而是一定都在同一平面上,最多4個碳原子在一條直線上。知識點二同分異構體的書寫及判斷1.同分異構體的書寫(1)烷烴同分異構體的書寫減碳法實例:下面以己烷(c6h14)為例說明(為了簡便易看,在所寫結構式中省去了h原子)。a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。ccccccb.從母鏈的一端取下1個c原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個c原子上,即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少

17、1個c原子的異構體骨架。c.從母鏈上一端取下兩個c原子,使這兩個c原子相連(整連)或分開(散連),依次連接在母鏈所剩下的各個c原子上,得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個c原子的異構體骨架。故己烷(c6h14)共有5種同分異構體。(2)烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)c5h10同分異構體的書寫a.先寫碳骨架異構:、b.再寫官能團位置異構:根據碳4價的原則,在碳骨架異構中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置)。c.最后寫官能團類型異構:分子式為c5h10的環(huán)烷烴:、。(3)烴的含氧衍生物同分異構體的書寫書寫方法:一般按碳骨架異構官能團位置異構官能團類型異構的順序來書寫。下面以c5h

18、12o為例說明。a.碳骨架異構:5個碳原子的碳鏈有3種連接方式:cccccb.官能團位置異構:對于醇類,在碳鏈各碳原子上連接羥基,用“”表示連接的不同位置。c.官能團類型異構:通式為cnh2n+2o的有機物在中學階段只能是醇或醚,對于醚類,位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為c5h12o的有機物共有8種醇和6種醚,總共14種同分異構體。2.同分異構體數目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構體種數,可快速判斷含官能團有機化合物同分異構體的數目。c3h7有兩種,c4h9有4種,c5h11有8種,如c4h9cl、c4h9oh、c4h9cho等各有4種同分異構體。(2)換元法如:若

19、c3h8的二氯代物有四種同分異構體,則其六氯代物的同分異構體也為四種(h和cl相互替代)。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規(guī)律有:分子中同一個碳原子上的氫原子等效;與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷()分子中的12個氫原子是等效的;同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中,在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸,故有兩類等效氫;分子中的18個氫原子是等效的。等效氫原子的種類數等于一元取代物的種類數。(4)定一(或二)移一法對于二元取代物的同分異構體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構體數目。如:分析c3

20、h6cl2的同分異構體,可先固定其中一個cl的位置,再移動另外一個cl的位置,從而得到其同分異構體為、。如c3h6clf的同分異構體(先把氯原子固定在一個碳原子上,用*標記)?！舅伎加懻摗?1)分子式相同結構不同的有機物互為同分異構體,分子式相同,相對分子質量一定相同,相對分子質量相同的有機物一定是同分異構體嗎?提示:不一定。因為相對分子質量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相對分子質量都為46。(2)c4h8屬于烯烴的同分異構體有幾種?試寫出其結構簡式。提示:c4h8屬于烯烴的結構有3種,其結構簡式分別為、。(3)萘()的二氯代物有10種,八氯代物有幾種?提示:利用換元法可知,八氯萘可以

21、看成是十氯萘上的兩個cl原子被兩個h原子取代的產物,也有10種?！镜淅?2020濟南高二檢測)某烷烴相對分子質量為86,如果分子中含有3個ch3、2個ch2和1個,則該結構的烴的一氯取代物(不考慮立體異構)最多可能有()a.9種b.6種c.5種d.4種【解析】選a。根據烷烴的通式cnh2n+2,14n+2=86,解得n=6,該分子是己烷,含有上述基團的分子有ch3ch2ch2ch(ch3)2和ch3ch2ch(ch3)ch2ch3,ch3ch2ch2ch(ch3)2分子是不對稱分子,一氯代物有5種,ch3ch2ch(ch3)ch2ch3分子是對稱分子,一氯代物有4種,共9種,選a?！疽?guī)律方法

22、】同分異構體的書寫規(guī)律【遷移應用】1.(2018全國卷)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺2.2戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是()a.與環(huán)戊烯互為同分異構體b.二氯代物超過兩種c.所有碳原子均處同一平面d.生成1 mol c5h12至少需要2 mol h2【解析】選c。環(huán)戊烯與螺2.2戊烷()的分子式均為c5h8,二者互為同分異構體,故a正確;二氯取代中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以取代同側碳原子上或者兩側的碳原子上的氫原子,因此其二氯代物超過兩種,b正確;螺2.2戊烷()中中心原子含有四個單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,c不正確;螺2.2戊烷

23、()的分子式為c5h8,若生成1 mol c5h12則至少需要2 mol h2,d正確。2.主鏈上有6個碳原子,有甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有()a.2種b.3種c.4種d.5種【解析】選c。主鏈6個c,則乙基只能在第3個c上,甲基可以在中間所有的c上,該分子不對稱,甲基分別在中間四個碳原子上,共有4種。【補償訓練】下列各組指定物質的同分異構體數目相等的是()a.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物b.丙烷的一氯代物和戊烷c.苯的二氯代物和苯的一硝基代物d.c3h5br3和c5h11br【解析】選a。乙烷的二氯代物有2種同分異構體,丙烷的一氯代物也有2種同分異構體,a項正確;丙烷的一氯代物有2種同分異

24、構體,戊烷有3種同分異構體,b項錯誤;苯的二氯代物有3種同分異構體,苯的一硝基代物只有1種結構,c項錯誤;c3h5br3有5種同分異構體,而c5h11br有8種同分異構體,d項錯誤。有機環(huán)狀化合物在新型材料、新型藥物等方面應用十分廣泛,除傳統(tǒng)的環(huán)烷烴、芳香烴之外,近年來科學家用合成方法制備了多種新的環(huán)狀有機物,例如環(huán)辛四烯、正四面體烷、金剛烷、棱晶烷、立方烷等,其分子具有如下圖所示立體結構。(1)上述八種環(huán)狀有機物中,哪些物質之間互為同分異構體?提示:苯與棱晶烷的分子式均為c6h6,環(huán)辛四烯與立方烷的分子式均為c8h8,但是它們的結構都不相同,故互為同分異構體。(2)上述物質中,一氯代物種類最

25、多的物質是哪一種?二氯代物最多的呢?提示:一氯代物最多的是金剛烷,有2種,其他七種物質的一氯代物均為1種;二氯代物種類最多的是金剛烷,有6種?！菊n堂檢測素養(yǎng)達標】1.下列關于有機化合物的表示方法中不正確的是()a.乙烯:ch2ch2b.異戊烷:c.乙酸乙酯:ch3cooch2ch3d.甲烷:【解析】選a。a、c兩項表示物質的結構簡式,其中乙烯結構簡式中的碳碳雙鍵不可省略,應寫成ch2ch2;b項表示物質的鍵線式;d項表示物質的結構式。2.(2020濟寧高二檢測)下列物質的分子是平面結構的是()a.ch4b.ch2ch2c.hccch3d.【解析】選b。有機化合物分子中,碳原子最外層有四對共用電子。若形成四個相同單鍵,如ch4,則鍵角為10928,為正四面體形;若形成雙鍵,鍵角為120,如ch2ch2,屬平面結構;若形成三鍵,鍵角為180,如hcch,屬直線形。c選項中甲基上的氫原子與其他原子不共面。3.是由苯環(huán)和甲基結合而成的,苯不能夠使酸性kmno4溶液褪色,而甲苯能夠使酸性kmno4溶液褪色是因為()a.烷烴能使酸性kmno4溶液褪色b.苯環(huán)能使酸性kmno4溶液褪色c.苯環(huán)使甲基的活性增強而導致的d.甲基使苯環(huán)的活性增強而導致的【解析】選c。有機化合物分子中鄰近基團間往往存在著相互影響,這種影響會使有機化合物表現出一些特性。甲苯能夠使酸性km