第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 1 什么叫烴的含氧衍生物 2 烴的含氧衍生物包括哪些種類 3 如果烴分子中的氫原子被 oh取代產(chǎn)物屬于哪類物質(zhì) 烴的含氧衍生物的概念 烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物 含羥基化合物 醇 酚 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物 分子中羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物 烴的含氧衍生物的類別 醇 酚 醛 羧酸和酯等 醇 一元醇 多元醇 飽和一元醇 不飽和一元醇 cnh2n 1oh 二元醇 一 醇 1 醇的分類 2 醇的命名 選長鏈 含羥基 編位次 羥基始 4 3 2 1 1 丁醇 4 3 2 1 2 丁醇 2 醇的命名 選長鏈 含羥基 編位次 羥基始 4 3 2 1 1 2 丁二醇 3 2 1 1 3 丙二醇 表3 2圖 醇 烷 乙 醇 丙 醇 相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴 醇羥基越多沸點(diǎn)越高 氫鍵 氫鍵數(shù)目增多 3 同系物的物理性質(zhì)比較 p 49思考交流 結(jié)構(gòu)簡式 ch3ch2oh或c2h5oh 乙醇的結(jié)構(gòu)式 4 化學(xué)性質(zhì) 以乙醇為代表 官能團(tuán) 羥基 oh 4 化學(xué)性質(zhì) 以乙醇為代表 與鈉的反應(yīng) 消去反應(yīng) 羥基和氫脫去結(jié)合成水 ch2 ch2 h2o 有機(jī)化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下 由一個(gè)分子脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如水 鹵化氫等 而生成含不飽和鍵 雙鍵或叁鍵 化合物的反應(yīng) 叫做消去反應(yīng) 乙烯的實(shí)驗(yàn)制法 下列各種醇能否發(fā)生消去反應(yīng) 能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么 醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件有 連有 oh的碳原子周圍有碳原子 與連有 oh的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子 思考 ch3oh 1 2 3 不能 能 不能 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法 實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物 使乙醇分解來制取乙烯 ch2 ch2 反應(yīng)的過程為 濃h2so4 h2o 170 c 反應(yīng)裝置及收集方法 裝置類型 1 反應(yīng)物的體積比是多少 2 為什么加入幾片碎瓷片 3 為什么使用溫度計(jì) 4 溫度計(jì)水銀球所插的位置 5 為什么要迅速升溫至170 6 濃硫酸的作用是什么 7 加熱過程中混合液往往變黑的原因 8 加熱時(shí)間過長 還會(huì)產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體 為什么 思考與交流 1 濃硫酸與乙醇的體積比為3 1 混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌 2 為了防止溶液劇烈沸騰 需要在混合液中加入少量的碎瓷片 4 對反應(yīng)溫度的要求 170 以下及170 以上不能有效脫水 故必須迅速將溫度升至170 并保持恒溫 140 時(shí)分子間脫水生成乙醚和水 170 以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化 3 用溫度計(jì)指示反應(yīng)溫度 溫度計(jì)的水銀球在液面以下 6 氣體的凈化 思考 在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有so2 試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn) 檢驗(yàn)so2的存在并驗(yàn)證乙烯的還原性 5 濃硫酸 催化劑 脫水劑 學(xué)與問溴乙烷和乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng) 它們有什么不同 naoh乙醇溶液 加熱 濃硫酸 加熱至170 c br c h鍵 c o c h鍵 ch2 ch2 hbr ch2 ch2 h2o c c c c 通常情況下 我們把與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為 碳原子 把與 碳原子相連的碳原子稱為 碳原子 與 碳原子相連的氫原子稱為 氫原子 例如 2 丁醇中存在1個(gè) 碳原子和2個(gè) 碳原子醇 或鹵代烴 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí) 羥基 或鹵原子 來自 碳原子 氫原子來自 碳原子 當(dāng)醇 或鹵代烴 分子中存在2個(gè)或3個(gè) 碳原子 且這些碳原子連有氫原子時(shí) 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種 氫與消去反應(yīng) 試寫出下列化合物消去h2o后可得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 暫不考慮順反異構(gòu) 分子間脫水 乙醇與濃氫鹵酸的取代反應(yīng) ch3ch2 oh h br 氧化反應(yīng) 有機(jī)物分子失氫得氧的反應(yīng) 取代反應(yīng) ch3ch2 br h2o 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 有機(jī)物分子失氧得氫的反應(yīng) 乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 ch3ch2oh ch3cho ch3cooh 乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化 乙醇能使重鉻酸鉀酸性溶液由橙黃色變?yōu)榛揖G色 5 幾種重要醇的性質(zhì)和用途 甲醇 有毒 工業(yè)酒精中含有甲醇不能飲用 乙二醇和丙三醇 又稱甘油 無色 粘稠 有甜味的液體 都易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 汽車用乙二醇防凍劑 丙三醇用于制造炸藥 配制化妝品等 乙醇能不能被其他氧化劑氧化 實(shí)驗(yàn)3 2 脫去兩個(gè)氫與o結(jié)合成水 乙醇在催化劑存在條件下被氧化時(shí) 乙醇分子中哪些化學(xué)鍵發(fā)生斷裂 討論 ch3ch2ch2cho ch3ch2oh ch3cho ch3cooh o o ch3ch2ona ch3ch2br ch2 ch2 ch3ch2 o ch2ch3 乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) na hbr 濃h2so4170 濃h2so4140 1 下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是 a 由于乙醇的密度比水小 所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去b 由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物 所以可用乙醇提取中藥的有效成分c 由于乙醇能夠以任意比溶解于水 所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒d 由于乙醇容易揮發(fā) 所以才有熟語 酒香不怕巷子深 的說法2 在下列物質(zhì)中 分別加入金屬鈉 不能產(chǎn)生氫氣的是 a 苯b 蒸餾水c 無水酒精d 75 的酒精 a a 3 比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu) 下列說法錯(cuò)誤的是 a 兩個(gè)碳原子都以單鍵相連b 分子里都含有 個(gè)相同的氫原子c 乙醇可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物d 乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩 所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑 b 4 a是一種含碳 氫 氧三種元素的有機(jī)化合物 已知 a中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44 1 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8 82 a只含有一種官能團(tuán) 且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán) a能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng) 請?zhí)羁?a的分子式是 其結(jié)構(gòu)簡式是 c5h12o4 什么是酚 羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 其化合物是芳香醇 羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚 1 苯酚的結(jié)構(gòu) 二 酚 常溫下 苯酚能溶于水并能相互形成溶液 苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層 上層是溶有苯酚的水層 下層是溶有水的苯酚層 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 2 苯酚的物理性質(zhì) p52 或c6h5oh c6h6o 實(shí)驗(yàn)3 3 完成下表中的實(shí)驗(yàn) 并填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 液體呈渾濁 液體由澄清透明變?yōu)闇啙?液體由渾濁變?yōu)槌吻逋该?3 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 苯酚的酸性 受苯環(huán)的影響 酚羥基上的h比醇羥基上的h活潑 酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離 顯示酸性 苯酚俗稱石炭酸 nahco3 易溶于水 苯酚的取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)3 4 向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水 觀察現(xiàn)象 有白色沉淀產(chǎn)生 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 受羥基的影響 苯基上的鄰 對位的h變得更活潑了 苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏 常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定 苯酚的取代反應(yīng) 三溴苯酚 白色沉淀 3 3 苯酚的顯色反應(yīng) 實(shí)驗(yàn) 向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴fecl3溶液 振蕩 觀察現(xiàn)象 現(xiàn)象 溶液呈紫色 應(yīng)用 檢驗(yàn)苯酚的存在 氧化反應(yīng) 苯酚在空氣中易被氧化而呈粉紅色 4 苯酚的用途 p54 p 54學(xué)與問 1 苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的