考點(diǎn)1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

考情探究

1.3年真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)分布

年份卷區(qū)

有機(jī)物的分類同系物和同分異構(gòu)體有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)有機(jī)物的分離提純綜合應(yīng)用

重慶qq

江蘇Vq

廣東yJ7

北京qyjVV

浙江qQq

2023

山東qqQq4

湖南q7Q

湖北yY

遼寧qq

全國q77

天津qqyq

河北yqVV

北京y7Qq

遼寧Qq

2022

江蘇7VV

山東q7q

湖南q7q

湖北qqV

江蘇VyjV

海南qVV

2021

遼寧qVq

山東ylqq

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】近3年新高考卷對(duì)于該專題主要考查：

1.有機(jī)物的分類，側(cè)重官能團(tuán)的名稱和反應(yīng)類型的判斷

2.同系物和同分異構(gòu)體，側(cè)重是否為同系物和同分異構(gòu)體的判斷，以及同分異構(gòu)體的確定

3.有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)側(cè)重共線共面的分析，以及紅外光譜、核磁共振氫譜的應(yīng)用

4.有機(jī)物的分離提純側(cè)重重結(jié)晶、分液、蒸儲(chǔ)等基本操作的注意事項(xiàng)和儀器的詵擇

【備考策略】了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；了解確定有機(jī)

化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)

體：能從不同層次認(rèn)織有機(jī)化合物的多樣性，能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類，并認(rèn)識(shí)有機(jī)物的組成、結(jié)

構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)'’的觀念。能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。

【命題預(yù)測(cè)】該考點(diǎn)在高考中主:要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的分析、官能團(tuán)種類的判斷、同分異構(gòu)體的概念、同分異構(gòu)體

書寫和數(shù)目的判斷等，特別是限定條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，在近幾年的高考中均有考查。

考點(diǎn)梳理

考法1有機(jī)物的分類

1.根據(jù)組成中是否含有碳?xì)湓匾酝獾脑?，分為燃和炫的衍生?

2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為鏈狀有機(jī)物和環(huán)狀有機(jī)物；

鏈狀化合物如CH3CHQH

有機(jī)物《

脂環(huán)化合物

環(huán)狀化合物，

芳香化合物

3.根據(jù)分子含有的官能團(tuán)，分為鹵代燒、醇、醛、竣酸、醋等。

①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

②常見有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán):

官能團(tuán)官能團(tuán)

類別類別

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

烷燃——鹵代煌鹵素原子—X

()

煥燒碳碳三鍵—c=c—醛醛基1

(J—II

\/()

烯烽碳碳雙鍵C-C竣酸竣基

/\COH

\/

芳香煌——酸酸鍵C-

()

醇羥基酮埃基II

C

-OH

()

酚羥基酯酯基II

O-R

典例引領(lǐng)

【典例1】（2023深圳師大附中高三月考）下列說法正確的是（）

A.Ct)o和C?o互為同位素

B.GJH6和C6H|4互為同系物

C.CO和CO2互為同素異形體

D.CH3coOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)

【歸納總結(jié)】

有機(jī)物分子中原子是否共面的判斷方法

(1)牢記甲烷.乙烯.乙煥，苯四種分子的空間構(gòu)型：CH,分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，CH2=CH2^1分子中所

有原子均在同一平面上，CH三CH分子中，4個(gè)原子在一條直線上。

(2)明面鍵的旋轉(zhuǎn)問題：C-C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而一C=C一鍵不可以旋轉(zhuǎn)；苯分子中苯環(huán)能以任一碳?xì)?/p>

鍵為軸旋轉(zhuǎn)，有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共線。

(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、C1等原子取代后，分子的空間構(gòu)型不變。

【典例2】a-弱基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于a-氟基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是

()

A.其分子式為GHuNCh

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

即時(shí)檢測(cè)

1.(2023?全國?校聯(lián)考一模)奧培米芬是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，其合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:

A.含有三種官能團(tuán)B.含有2個(gè)手性碳原子

C.能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯代物有5種結(jié)構(gòu)

2.(2023?黑龍江大慶?統(tǒng)考一模)2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家，下圖是利用點(diǎn)擊化學(xué)方法

設(shè)計(jì)的一種新型的1，2,3三哇類殺菌劑的合成路線。下列有關(guān)說法正確的是

官能團(tuán)異

官能團(tuán)種類不同，如CH3cH20H和CH3—0—CH3

構(gòu)

碳原子數(shù)目1—5的烷烽異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)

體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體：碳原子數(shù)目1-4的

一價(jià)烷基：甲基一種（一CHQ,乙基一種（一CH2cH3）、丙基兩

種（一CH2cH2cH3、一CH（CH3）2）、丁基四種（一CH2cH2cH2cH3、

記憶法

CH3CHCH2CH3.—CH2cH（CH3）［、—C（CH3）3）；一價(jià)苯基一種、

一價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）

將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的

基團(tuán)連接異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）

法也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、竣基連接而

成）也分別有四種

將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如乙烷分子中共

有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有

等同轉(zhuǎn)換一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1

書法原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為C1原子，其情況跟一氯乙烷

寫完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，

與四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)

判等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子

斷若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：同

一碳原子上連接的氫原子等效；同一碳原子上連接的一CH3中氫原

子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊

等效氫法烷分子中的12個(gè)氫原子等效；同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)

尸儼"

CH3—C—c—CH3*

11

稱）位置的氫原子等效。如：CH刊CH3d分子中的A

個(gè)氫原子等效

已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體

或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)、

限定條件書寫

要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，

再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體

典例引領(lǐng)

【典例3】（2023年隨州第一中學(xué)月考）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)化合物M（2-甲基-2-丁醇）存

在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（）

N

A.N分子不可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醉有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

【易錯(cuò)警示】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

(1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置的

氫原子等效。

CII—C11—112—11—C11;

如：CILCIL的氯代烷有3種。

②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：一CH3、一C2出各有一種，一C3H7有兩種，—C4H9

有四機(jī)

如：CMoO的醇有4種,C5H10O2的陵酸有4種。

(2)替代法：如二氯苯C6H402的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將C1替代H)。

(3)二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基

的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

如：的二氯代物有12種。

(4)疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況討論時(shí)，各種情況結(jié)果相

加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)日。

丁巴

如：的苯環(huán)上氫原子被一C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。

(5)組合法

A—(m種)與B—A種)連接形成A—B結(jié)構(gòu)有x〃種

如：C5H10O2的酯：HCOO—與C4HL形成的酯有1x4=4和】；CH.COO—與C3H7—形成的酯有1x2=2種；

C2H5coO—與C2H5—形成的酯有1x1=1種；

C3H7co0—與C%—形成的酯有2x1=2種，共9種。

【典例4】共用兩個(gè)及兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)煌稱為橋環(huán)烽，共用的碳原子稱為橋頭碳。橋環(huán)燒二環(huán)［2.2.0］己烷

6rx、2

5QJ3

的碳原子編號(hào)為O下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是（）

A.橋頭碳為1號(hào)和4號(hào)

B.與環(huán)己烯互為同分異構(gòu)體

C.二氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.所右碳原子不可能位于同一平面

☆即時(shí)檢測(cè)

I.（2023?廣西柳州?柳州高級(jí)中學(xué)校缺考模擬預(yù)測(cè)）生育酚是天然維生素E的一種水解產(chǎn)物，具有較高的生

物活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)［3-生育酚的說法正確的是

A.1個(gè)分子中含有47個(gè)氫原子B.該分子中含有6個(gè)甲基

C.環(huán)上的一氯代物只有1種D.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

2.（2024.廣西?校聯(lián)考一模）氟康喋是一種抗真菌藥物，用于治療真菌感染。其結(jié)構(gòu)如圖所示，其中五

元環(huán)中所有原子都在同一個(gè)平面上。關(guān)于氟康喋的說法正確的是

A.氟康哩分子中所有原子共平面

B.氟康喋分子中有1個(gè)手性碳原子

C.氟康嚏分子中C原子的雜化方式為sp2、sp3

D.氟康理分子所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

3.（2023?湖南郴州?統(tǒng)考一模）化合物H是一種用于合成丫一分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如圖:

（1）A中除羥基外還含有官能團(tuán)的名稱為、。

（2）B->C的反應(yīng)類型為o

（3）寫出C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式：。

（4）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體芍種。

①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連;

②與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，與NaHCQ,溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子;

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a一氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

考法3研究有機(jī)物的基本步驟

1.有機(jī)化合物的分離提純

（1）分離提純的方法

適用現(xiàn)象要求

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸鏘常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫

度影響較大

①兩種溶劑不互溶

萃取常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物②有機(jī)物在兩種溶劑中的溶解度不同

③有機(jī)物與兩種溶劑不反應(yīng)

（2）常見有機(jī)物的分離、提純

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷（乙烯）澳水洗氣洗氣瓶

苯（乙苯）酸性高缽酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗

乙醇（水）CaO蒸僧蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管

嗅乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管

硝基苯（NO?）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）飽和Na2cCh溶液分液分液漏斗

2.有機(jī)物分子式的確定

（I）元素分析：

定

性

燒后

如燃

素，

成元

的組

機(jī)物

定有

法鑒

學(xué)方

分用化

-HOO

O2,H

C-*C

析2

〈

元定

并測(cè)

物；

無機(jī)

簡單

解為

后分

燃燒

.機(jī)物

M彳J

將?定

li分t

元

所含

子中

物分

有機(jī)

算出

而推

，從

的量

產(chǎn)物

素定各

析

式。

實(shí)驗(yàn)

定其

即確

比，

卷數(shù)

簡單

廣展

分素質(zhì)

析

法：

吸收

產(chǎn)物

氧化

比希

①李

)

實(shí)

收）

C】2吸

水Ca

（用無

產(chǎn)0

CuO

.O

C.H

驗(yàn)僅含

收）

液吸

濃溶

OII

2（用K

工CO

物

有?機(jī)

方元素的

法

子

依原