新高中化學有機合成的綜合應用專項訓練專題復習附解析一、高中化學有機合成的綜合應用1．偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：回答下列問題：（1）偽麻黃堿（D）的分子式為_____；B中含有的官能團為：_____（寫名稱）。（2）寫出B→C的化學方程式：___________；C→D的反應類型為__________。（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物E，請寫出E的結(jié)構簡式：______。（4）滿足下列要求的A的同分異構體有______種；①能發(fā)生銀鏡反應②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的是（寫出所有有機物的結(jié)構簡式）：________（5）已知：RCOOHRCOCl。參照上述合成路線，設計一條以苯和乙酸為原料制備的合成路線。_______2．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：（1）A的化學名稱為_______。（2）B的結(jié)構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。（3）由C生成D的反應類型為________。（4）由D生成E的化學方程式為___________。（5）G中的官能團有___、____、_____。（填官能團名稱）（6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。（不含立體異構）3．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結(jié)構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。4．甘蔗渣和一種常見的烴A有如下轉(zhuǎn)化關系，烴A對氫氣的相對密度為13，F(xiàn)為生活中一種常用調(diào)味品的主要成分。請回答：(1)E分子含有的官能團名稱是______。(2)B的分子式是______，反應③的反應類型是______。(3)向試管中加入甘蔗渣經(jīng)濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液至堿性，再加新制氫氧化銅，加熱，可看到的現(xiàn)象是______。(4)寫出D與F反應的化學方程式______。(5)下列說法正確的是______。A．若一定條件下兩分子E可以直接得到乙酸乙酯，則其原子利用率達到100%B．等物質(zhì)的量E和C完全燃燒，消耗的氧氣量相同。C．工業(yè)上可以通過石油裂解工藝獲得大量的C。D．可以通過先加入氫氧化鈉后分液除去乙酸乙酯中含有的D5．A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均為有機化合物，請根據(jù)下列圖示回答問題。（1）直鏈有機化合物A的結(jié)構簡式是__________________；（2）B中官能團的名稱為___________；（3）①的反應試劑和反應條件是__________；（4）D1或D2生成E的化學方程式是___________________________________；（5）G可應用于醫(yī)療、爆破等，由F生成G的化學方程式是_____。6．有機物K為合成高分子化合物，一種合成K的合成路線如圖所示(部分產(chǎn)物及反應條件已略去)。已知：①R1CHO+R2CH2CHO+H2O②+回答下列問題：(1)A的名稱為_________，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為___________。(2)E和G的結(jié)構簡式分別為________、________。H→K的反應類型為_______反應。(3)由C生成D的化學方程式為___________。(4)參照上述合成路線和信息，以甲醛、乙醛為原料(無機試劑任選)，設計制取甘油(丙三醇)的合成路線為___________。7．化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為______________，E中官能團的名稱為_______________________。（2）A→B的反應類型為________，從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為____________。（3）C→D的化學方程式為___________________________________________。（4）C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構簡式為________________。（5）F與G的關系為________(填序號)。a．碳鏈異構b．官能團異構c．順反異構d．位置異構（6）M的結(jié)構簡式為_________________________________________________。（7）參照上述合成路線，以原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構簡式為________________。8．BAD是一種紫外線的吸收劑，其合成方法如下：已知：a.B分子中所有H原子的化學環(huán)境相同b．BAD的結(jié)構如下：請回答下列問題：(1)A的名稱為_________________。③的反應類型為______________________。(2)F的結(jié)構簡式為_________________。F的一些同分異構體能使氯化鐵溶液變色，能發(fā)生銀鏡反應，且苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種。符合上述條件的同分異構體有____種。(3)反應②化學方程式為（不需寫條件）__________________________________________。(4)G是一種氨基酸，且羧基和氨基處于苯環(huán)的對位。寫出G縮聚產(chǎn)物可能的結(jié)構簡式：__________________________（只要求寫一種）9．煤的綜合利用是當代化學工業(yè)的趨勢，以煤為原料可合成重要化工中間體G。其中B與乙酸互為同分異構體，能與Na反應放出氫氣。已知：①CH3CHO+CH3CHO②（甘氨酸）回答下列問題：(1)煤的干餾屬于_________________變化。G→H的反應類型是_______________________。(2)A和F的結(jié)構簡式分別為_____________________、______________________________；實驗室檢驗D所用的試劑為________________________。(3)寫出B→C的化學方程式___________________________________。H→I的化學方程式_____________________________________________________。(4)能與Na2CO3溶液反應的E的芳香族化合物的同分異構體有________________種。(5)根據(jù)已知信息，在一定條件下由G合成至少需要_______步化學反應。a．3b．4c．5d．610．已知：有機化合物A的分子式為C3H2O，能發(fā)生銀鏡反應?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出反應類型：反應①_________________；反應②___________________。(2)寫出結(jié)構簡式：A______________________；E_______________________。(3)物質(zhì)C中共有14個碳原子，寫出生成C的化學方程式_________________。(4)若C8H8Cl2苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，其可能的結(jié)構除了外，還有____________和____________（用結(jié)構簡式表示）。11．美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。X＋CH2＝CH－RCH＝CH－R＋HX(X為鹵原子，R為取代基),經(jīng)由Heck反應合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：（1）A物質(zhì)中含有的官能團名稱是____________________。（2）M可發(fā)生的反應類型是________。a．取代反應b．酯化反應c．縮聚反應d．加成反應（3）寫出結(jié)構簡式：B________________，E______________，D_________________。（4）在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是_____________________。（5）C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構簡式是______（6）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一取代物只有兩種同分異構體，K與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為_________________________。12．某有機物X的相對分子質(zhì)量小于100，1mol有機物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，同時消耗標準狀況下的O2112L。(1)該有機物X的分子式是_______。A．C4H8B．C2H4OC．C4H8O2D．C10H20O20(2)若X能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應，且能與Na反應產(chǎn)生氫氣，則其可能的結(jié)構____種。甲物質(zhì)是X的同分異構體，分子中含羰基和羥基，物質(zhì)甲能發(fā)生如下圖所示轉(zhuǎn)化：已知：(3)B的名稱是___________，A→D的反應類型為_______，E→F的反應條件是_____。(4)寫出F→G的化學方程式：______________________