【第一部分】

專題八有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（選擇題）

【考情預(yù)測(cè)】

預(yù)計(jì)在2024年高考中，仍會(huì)采用通過類比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求

在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思想，近幾年有些有機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與

生活、以及與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一起考查，通過對(duì)題目進(jìn)行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和

深度。

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】

1、掌握有機(jī)物的共線、共面.，會(huì)根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體。

2、掌握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系。

【專題知識(shí)體系構(gòu)建】

【結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷類有機(jī)選擇題解題程序】

【核心精講】

一、官能團(tuán)與性質(zhì)

類別通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照卜.發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4

烷妙C〃H2〃+2（鏈狀烷狀）—

溶液褪色;③高溫分解

\/①與X2、出、HX、&O等發(fā)生加成反應(yīng)；

烯燒。此〃（單烯烽）c=c

碳碳雙鍵：/

②加聚反應(yīng)；

塊崎CH2n-2（單煥燒）碳碳三鍵：一C三C—③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

苯：①取代反應(yīng)［如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或

FeX3作催化劑）］；②與H2發(fā)生加成反應(yīng);③不能使

芳香煌C1H時(shí)6（只含一個(gè)苯環(huán)勒—酸性KMnO4溶液褪色

苯的同系物（eg：甲苯）：①取代反應(yīng);②可使酸

性KMnO4溶液褪色

（1）與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生

H2；

（2）與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燃；

（3）脫水反應(yīng)：乙醇140℃分子間脫水生成乙醛，

翦一元醇：R—OH羥基：一OH

170c分子內(nèi)脫水生成乙烯；

（4）催化氧化為醛或酮；

（5）與段酸或無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

①與H?加成生成醇，

乙醛、。

一元醛：R—CHO②加熱時(shí)，被氧化劑｛如。2、[Ag(NH02]\

葡萄糖(~Q-H

Cu(OH)2等｝氧化為酸(鹽)

()()(1)具有酸的通性；

按酸IIII

R—C—OH竣基：—C—OH(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)

()(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成粉酸(款)和醇：

酯,II

酯基：一C—OR(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和籽醇

RC()(X'IL(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反

()

油脂R'COOC'HII應(yīng))；

酯基：—C—OR

Z/(2)硬化反應(yīng)

RC()(K'H2

①遇碘變藍(lán);②在稀酸催化下，最終被水解成葡

淀粉(C6Hl()C)5)n羥基：—OH

萄糖;③在酒化酶的作用下，生成乙醇和co2

(1)具有兩性；

()

II(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；

肽鍵：一C—NH-,

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式(3)在一定條件下變性；

氨基：一NH2,竣基：

(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)

—COOH

(5)灼燒有特殊氣味

(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與

新制的氫氧化銅反應(yīng))；

羥基：一OH,醛基：

⑵加氫還原;

糖O

.II(3)酯化反應(yīng)；

—CHO,?；骸狢—

(4)多糖水解；

(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體

1、常見簡(jiǎn)單分子的空間結(jié)構(gòu)

甲烷乙烯乙快苯甲醛

特

正四面體結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)

點(diǎn)

有飽和碳原子，其與碳碳雙鍵與碳碳三鍵位于苯環(huán)上的12與碳氧雙鍵直

應(yīng)

空間結(jié)構(gòu)是四面體,5直接相連的4更接相連的2個(gè)原子共平面,位于技相連的2個(gè)原

用

個(gè)原子中最多有3個(gè)個(gè)原子與2個(gè)個(gè)原子與2個(gè)對(duì)角線位置上的4子及碳、氧原子

原子共平面碳原子共面碳原子共直線個(gè)原子共直線共面

2.有機(jī)物共面問題的判斷思路

(1)明確常見代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):CH,為正四面體形,CH2rH2為平面形,HOCH為直線形，為平面正六邊形.

(2)展開空間結(jié)構(gòu):其他有機(jī)物可看作由(1)中四種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這四種

分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。

(3)熟記規(guī)律:單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。

①結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面。

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面。

3.同分異構(gòu)體的判斷

(1)概念

分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異

構(gòu)現(xiàn)象。

<2)特點(diǎn)

①同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。

(3)構(gòu)造異構(gòu)的類別①碳鏈異構(gòu)。②位置異構(gòu)。③官能團(tuán)異構(gòu)。

(4)判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法

(1)基團(tuán)將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)如丁基

連接法有四種，丁-醉(CHLOH)、C4H9—C1分別有四種

將有機(jī)物分了中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有

(2)換位一個(gè)H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。

思考法分析如下：假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1原子看作H原子，而H原子看成C1原子，其情況

跟一氯乙烷完全相同

(3)等效分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳上的H原子等效；②同一個(gè)碳的甲基H

氫原子法原子等效；③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的H原子是等效的

(4淀一分析二元取代物的方法，如分析C3H602的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)C1的位置，移動(dòng)

移一法另外一個(gè)0

(5)組合法飽和一元酯R1COOR2,Ri—有〃?種，RL有〃種，共有〃?x〃種酯

【典例剖析】

例1：.(2023?成都蓉城名校聯(lián)盟三模)布洛芬(Ibuprofen)是一種常見解熱鎮(zhèn)痛類、非俗體抗炎藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所

示°下列有關(guān)布洛芬的說法F確的是()

（）

尸*人/

II

OH

A.分子式為C13H17O2

B.分子中所有碳原子在同一平面

C.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.分子中有酯基和甲基兩種官能團(tuán)

【答案】C

【解析】A.該分子中C、H、0原子個(gè)數(shù)依次是13、18、2,分子式為Ci3Hl?2,故A錯(cuò)誤；B.分子中連接兩個(gè)

甲基的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，所以該分子中所有碳原子一定不共平面，故

B錯(cuò)誤：C.具有苯和瘦酸的性質(zhì)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，撥基能發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；D.甲基不是官能團(tuán)，含

有的官能團(tuán)是竣基，故D錯(cuò)誤。

三、有機(jī)物的性質(zhì)反應(yīng)類型

1.常考有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

（1）常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的垃是氣體。（注:新戊烷常溫、常壓下呈氣態(tài)）

（2）煌、燒的鹵代物、酯類物質(zhì)均難溶于水;低級(jí)醇、低級(jí)歿酸易與水形成氫鍵，故都易溶于水。

（3）燒、一氯代烽、酯類的密度小于水、多氯代煌、溪代始、碘代垃、硝基苯等密度大于水。

（4）隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物的熔、沸點(diǎn)升高;同分異構(gòu)體的支鏈越多,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。

2.常見有機(jī)物或官能團(tuán)及其性質(zhì)（見“一、官能團(tuán)與性質(zhì)”）

【點(diǎn)撥】①分析有機(jī)物是否發(fā)生氧化反應(yīng),要考慮有機(jī)物的燃燒反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)（Oz/Cu或Ag）、酸性KMnCh溶

液的氧化反應(yīng)等。

②一般情況下，酯基（一COO—）、竣基（一COOH）不能與此發(fā)生加成反應(yīng)，但在強(qiáng)還原劑（如NaBH?等）作用

下,一COO—、一COOH可被直接還原為一CH2OH。

【思維過程】

有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系

(1)在鹵代反應(yīng)中1mol鹵索單質(zhì)取代1molH,同M生成1molHX。

\/

C-C

(2)1mol/\完全加成需要1inolH2或ImolBr2.

(3)1mol苯完全加成需要3mol比。

(4)和NaHCCh溶液反應(yīng)生成氣體:與1mol

-COOH反應(yīng)生成1molCO2氣體。

(5)和Na反應(yīng)生成氣體:與1mol—COOH反應(yīng)生成0.5mol比;與1mol—OH反應(yīng)生成0.5molH2o

O

II

(6)和NaOH溶液反應(yīng):1mol—COOH消耗1molNaOH;lmol醉酯基(—C—()—R)(R為鏈燒基)消耗1molNaOH;l

O

II

mol酚酯基(-C—O—R)(R為苯環(huán))消耗2molNaOHo

四、典型必修有機(jī)實(shí)驗(yàn)

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

①催化劑為FeBr3；

含有溟、FeBc等，用NaOH溶②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣;

澳茶

?液史理后分液，然后蒸儲(chǔ)③右側(cè)導(dǎo)管丕能(填“能”或“不能”)伸入溶液中；

④右側(cè)錐形瓶中有白霧

1

2可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流；

硫酸，用玲。吐溶液中和酸，②儀器2為溫度計(jì)；

硝基苯

分液，然后用蒸餡的方法除去③用水浴控制溫度為50?60℃：

苯④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑

>

<=1

①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；

②飽和Na2cCh溶液的作用：溶解乙醇、中和乙

含有乙酸、乙醇，先用飽和

乙酸乙酯酸、降低乙酸乙酯的溶解度：

Na2c。3溶液處理后，再分液

③右邊導(dǎo)管丕能(填“能”或“不能”)接觸試管中

L1的液面

五、糖類、油脂、蛋白質(zhì)、化石燃料的性質(zhì)應(yīng)用

1.糖類性質(zhì)巧突破

(1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松掌握葡萄

糖的化學(xué)性質(zhì)。

(2)單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)圖表示出來。

注意C12H22O11+H2O—C6H|20G+C6Hl2。6

蔗糖葡萄糖果糖

2.油脂性質(zhì)輕松學(xué)

(1)歸類學(xué)性質(zhì)

油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比

水的??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若?；糠执嬖诓伙柡玩I，則還具有不飽和危的性質(zhì))。

(2)對(duì)比明“三化”

油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化。不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)

變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化；皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)

脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。

(3)口訣助巧記

有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記：油酸(Ci7H33coOH)、軟脂酸(G5H31co0H)、硬脂酸(G7H充COOH),其中油

酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶；軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七

烯，另外均有一竣基。

3.蛋白質(zhì)鹽析、變性辨異同

鹽析變性

在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從在重金屬鹽、加熱、紫外線、甲醛、酒

方法

不溶液中凝聚成固體析出精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出

同特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆

點(diǎn)實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化

結(jié)果保持原有的生理活性失去原有的生理活性

相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程

4.化石燃料利用一掃清

(1)煤的綜合利用

燥是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。

①煤的干儲(chǔ)

a.原理：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程。

b.煤的干儲(chǔ)產(chǎn)物：焦?fàn)t氣、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。

②煤的氣化

是將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是在高溫下煤和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為C(s)+

H2O(g)-^CO(g)+H2(g)o

③煤的液化

a.直接液化:煤+氫氣瞥>液體燃料。

b.間接液化:煤+水」竺L水煤氣&B甲醇等。

(2)天然氣的綜合利用

①天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。

②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取

H2

原理：CH44-H2O(g)-?H^CO+3H>o

(3)石油的綜合利用

①石油的成分

石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等.

②石油的加工

方法過程目的

把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分

分偏獲得各種燃料用油

儲(chǔ)產(chǎn)物

把相對(duì)分子質(zhì)量較大的短斷裂成相對(duì)

催化裂化得到更多的汽油等輕質(zhì)油

分子質(zhì)量較小的燃

裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯等化工原原

（4）化學(xué)三馀易混淆

蒸儲(chǔ)是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵猓謱⒄魵饫鋮s為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、

提純物質(zhì)。

對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸儲(chǔ)方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分福。

分餛和蒸鏘一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分儲(chǔ)要安裝一

個(gè)分儲(chǔ)柱（工業(yè)裝置為分儲(chǔ)塔）。混合物的蒸氣進(jìn)入分儲(chǔ)柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回

流進(jìn)入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量便多了，從而達(dá)到分離、提純的目的。

干福是把固態(tài)有機(jī)物（煤炭）放入密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干儲(chǔ)。

干儲(chǔ)屬于復(fù)雜的物理化學(xué)變化，蒸儲(chǔ)與分儲(chǔ)屬于物理變化。

5.合成高分子

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。

注意：纖維的分類

‘天然纖維：如羊毛、棉花、蠶絲、麻等

纖維4［再生纖維：如人造絲、人造棉等

II合成纖維：如“六大綸”等

（2）合成高分子的基本方法之一---加成聚合反應(yīng)

加成聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)，其特點(diǎn)是：

①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物（例如：烯、二烯、快、醛等）。

②反應(yīng)只生成疝聚物,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。

③聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。

④聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。

【真題演練】.

1.（2023?全國(guó)甲卷）蕾香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是（）

A.可以發(fā)生水解反應(yīng)

B.所有碳原子處于同一平面

C.含有2種含氧官能團(tuán)

D.能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中含芍酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；B.董香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右

側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，蕾香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平

面，B說法錯(cuò)誤；C.蕾香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有幅基和酸鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說法正確；D.董香薊的

分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與浸水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確。

2.（2023?浙江1月選考，8）下列說法不正確的是（）

A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物

B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色

C.水果中因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料

【答案】A

【解析】從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤。

3.（2023?全國(guó)乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（）

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面

D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【解析】A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取

代反應(yīng)，A敘述正確；B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙脂，該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此,

該反應(yīng)是合成命的方法之一，B敘述正確；C乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)

飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)酯基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可

能共平面，C敘述錯(cuò)誤；D.兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙靜通過酯化反應(yīng)生成的

酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述正確。

4.（2（）23?新課標(biāo)卷，8）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.該高分子材料可降解

B.異口梨醇分子中有3個(gè)手性碳

C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇

D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

【答案】B

【解析】該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醉中四處的碳原子為手性碳原子,

故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；根據(jù)元素守恒，反應(yīng)式中X為甲醵，C正確；該反應(yīng)在生成高聚物的同

時(shí)還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。

【答案】A

【解析】A.PHA的重復(fù)單元中只含有酯基一種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.由PHA的結(jié)構(gòu)可知其為聚酯，由單體

11縮聚合成，B項(xiàng)正確；C.PHA為聚酯，堿性條件下可發(fā)生降解，C項(xiàng)正確；D.PHA的重復(fù)單元中

HO/XOH

只連有I個(gè)甲基的碳原子為手性碳原子，D項(xiàng)正確；故選A

6.（2023?浙江6月選考）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不事硬的是

A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙煥

【答案】B

7.（2023?湖北卷）湖北新春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說

法正確的是

A.該物質(zhì)屬于芳香烽B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.Imol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

【答案】B

8.（2023?湖南卷）葡萄精酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在淡化鈉溶液中采用間接電氧

化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)過程如下：

下列說法錯(cuò)誤的是

A.浪化鈉起催化和導(dǎo)電作用

C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物

D.面舒糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.由圖中信息可知，浪化鈉是電解裝置中的電解質(zhì)，其電離產(chǎn)生的離子可以起導(dǎo)電作用，且Br在陽(yáng)極

上被氧化為Bn,然后B門與H2O反應(yīng)生成HBrO和Br,HBrO再和葡萄糖反應(yīng)生成葡萄糖酸和Br,溪離子在該過

程中的質(zhì)量和性質(zhì)保持不變，因此，澳化鈉在反應(yīng)中起催化和導(dǎo)電作用，A說法正確；B.山A中分析可知，2mol

Br在陽(yáng)極上失去2mol電子后生成1molBn,1molBn與H?O反應(yīng)生成ImolHBrO,ImolHBrO與Imol葡萄糖反應(yīng)

生成Imol葡萄糖酸，Imol葡萄糖酸與足后的碳酸鈣反應(yīng)可生成0.5mol葡萄糖酸鈣，因此，每生成1mol葡萄糖酸

鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了4moi電子，B說法不正確；C.葡萄糖酸分子內(nèi)既有竣基乂有羥基，因此，其能通過分

子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯，C說法正確；D.葡萄糖分子中的1號(hào)C原子形成了醛基，其余5個(gè)C原子

上均有羥基和H：醛基上既能發(fā)生氧化反應(yīng)生成竣基，也能在一定的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，該加成反

應(yīng)也是還原反應(yīng)：葡萄糖能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)；羥基能與其相連的C原子的鄰位C1??的H

（PH）發(fā)生消去反應(yīng)；綜上所述，葡葡糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)，D說法正確：綜上所述，本

題選B。

9.（2023?遼寧卷）在光照下，螺毗喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺毗喃說法正確的是

A,均有手性B.互為同分異構(gòu)體

C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺毗喃親水性更好

【答案】B

【解析】A.手性碳是連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，閉環(huán)螺毗喃含有一個(gè)手性碳原子

因此具有手性，開環(huán)螺哦喃不含手性碳原子，不具備手性，故A錯(cuò)誤;B.根據(jù)它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子式均為Ci9H19NO,

它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；C.閉環(huán)螺毗喃中N原子雜化方式為sp-1開環(huán)螺毗喃中N原子

雜化方式為sp-,故C錯(cuò)誤；D.開環(huán)螺口比喃中氧原子顯負(fù)價(jià)，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水

溶性增大，因此開環(huán)螺毗喃親水性更好，故D錯(cuò)誤；答案為B。

10.（2023?遼寧卷，8）.冠醛因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠酸分子c可識(shí)別K'其合成方法如下。下列說法錯(cuò)誤

的是

C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

【答案】C

11.（2023?山東卷，7）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是

A.存在順反異構(gòu)

B.含有5種官能團(tuán)

C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D.Imo.該物質(zhì)最多可與ImolNaOH反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子

或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順反異構(gòu)，A正確；B.由題下有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羥基、拔基、碳碳

雙鍵、罹鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，B正確；C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中的竣基、羥基、酰胺基

等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵,

C正確：D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Imol該有機(jī)物含有股基和酰胺基各Imol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng),

故Imol該物質(zhì)最多可與2moiNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案為：D。

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、丫存在不同的官能團(tuán)

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C,含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的丫的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))

D.類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.由題干圖示有機(jī)物X、丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X含有碳碳雙鍵和健鍵，丫含有碳碳雙鍵和麗談基，紅

外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)犍的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A正確；B.由

題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;可知，X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，

X中其他原子可能共平面，B正確：C.由題干圖示有機(jī)物丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，丫的分子式,為：CGHMQ,則含醛基

和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的丫的同分異構(gòu)體有：

CH3cH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHOCH2=CHCH(CH3)CH2CHOCH2=CHCH2CH(CH3)CHO和

CH2=CHCH(CH2cH3)CH0共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；D.由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的

異構(gòu)化加物為：'人R含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確：故答案為：Co

A.化合物1分子中的所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

【答案】D

14.(2022?全國(guó)甲卷)輔酶Qio具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酹Qio的說法正確的是()

A.分子式為C60H9()04O

B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同-平面

O

D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【解析】由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為Cs9Hx）04,A錯(cuò)誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表

甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含14個(gè)甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的

四個(gè)原子共面，瓶基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C

錯(cuò)誤；分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

.【考向預(yù)測(cè)】

1.（2024.浙江金華?二模）叔丁醉與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理具有其特殊性，可用下圖表示，下列說法正確的是

已知：連在同一碳原子上的甲基之間存在排斥力。

A.中間體2的甲基間的排斥力比叔丁醇的甲基間的排斥力大

B.相同外界條件下，乙酸比中間體3更易給出H+

D.用標(biāo)記醇羥基，可區(qū)別叔丁醇與乙醇在酯化反應(yīng)時(shí)的機(jī)理差異

【答案】D

2.（2024?天津南開?一模）下列關(guān)于有機(jī)化合物M的說法正確的是

B.分子式為Cl2Hl6。6

C.含三個(gè)手性碳原子

D.與（CH3）2C=O互為同系物

【答案】C

O

3.（2024.上海徐匯.二模）下列有OC關(guān)維甲酸OH）的說法錯(cuò)誤的是

C.能使酸性高缽酸鉀褪色D.該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有反式結(jié)構(gòu)

【答案】A

【解析】A.由維甲酸的結(jié)構(gòu)式可知，其分子式為C20H28。2,A錯(cuò)誤；B.高級(jí)脂肪酸是一類含有較多碳原子的

脂肪酸，其碳原子數(shù)通常在6到26之間，雄甲酸中含有竣基，屬于富級(jí)脂肪酸，R正確；C.雄甲酸中含有碳碳雙

鍵，能使酸性高銃酸鉀褪色，C正確；D.維甲酸中碳碳雙鍵同一碳上連接的基團(tuán)不同，該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有反式結(jié)

構(gòu)，D正確；故選A。

4.（2。24.天津?一模）卜.列關(guān)于有機(jī)化合物的說法錯(cuò)誤的是

A.止丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高，對(duì)羥基苯甲酸的沸點(diǎn)比鄰羥基苯甲酸的高

C.正己烷和2,2二甲基丁烷互為同系物

D.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而烷燒則不能，說明苯環(huán)活化了甲基

【答案】C

【解析】A.相同碳原子的崎，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，因此正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高；鄰羥基苯甲酸形成分子

內(nèi)氫鍵，而對(duì)羥基苯甲酸形成分子間氫犍，導(dǎo)致對(duì)羥基苯甲酸的沸點(diǎn)比鄰羥基苯甲酸的高，A項(xiàng)正確；

勿CH

B.中，苯環(huán)共平面，乙快基為直線型，與苯環(huán)直接相連，兩者共平面，苯環(huán)上的甲基，

最多有兩個(gè)原子在平面內(nèi)，則共平面的原子數(shù)目最多為IS個(gè)，R項(xiàng)正確：C.正己烷和2,2一甲基丁烷均是烷燒，

兩者分子式相同，但結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.苯環(huán)影響甲基，甲苯能使酸性高缽酸鉀溶液褪

色，而烷烽則不能，是因?yàn)橥榉椴缓江h(huán)，說明苯環(huán)活化了甲基，D項(xiàng)正確；答案選C。

5.（2024?北京?一模）葫蘆胭是一類天環(huán)化合物，在超分子化學(xué)和材料科學(xué)中發(fā)揮著重要的作用。葫蘆⑺服的合成

路線如下圖。其中，試劑a和試劑b均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

卜列說法正確的是

A.試劑a的核磁共振氫譜有兩組峰

B.E與試劑a的化學(xué)計(jì)量數(shù)之比是1：2

C.試劑b為甲醛

D.E—lmolG時(shí),有21moiHzO生成

【答案】C

【解析】E與試劑a反應(yīng)生成F,對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試劑a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則試劑a為OHCCHO；F與

試劑b反應(yīng)生成G,對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試劑b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則試齊ijb為HCHO。A.根據(jù)分析，試劑a

為OHCCHO,a中只有1種氫原子，核磁共振氫譜只有1組峰，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.E與試劑a反應(yīng)的化學(xué)方程式為

O

x

o1INNH

2A+OHCCHOH+2H2O,即E與試劑a的化學(xué)計(jì)量數(shù)之比是2：1,B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.根據(jù)分析，試劑

II,NNH,

HNNH

n

o

o

貝

OIINNH

b為HCHO,名稱為甲醛，C項(xiàng)正確：D.ETF的化學(xué)方程式為人皿+OHCCHOT}-{+2H2O,F-G的

時(shí)1NH?HN^NH

n

o

o

IINNilNA

化學(xué)方程式為7J+14HCHO尸產(chǎn)段二）+14比0,則E—lmolG時(shí)有28moi比0生成，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案

HNNH7、，N-CH,

Y

O

選C。

6.（2024.湖北.三模）桂皮中含有的肉桂醛是一種食用香料，工業(yè)上可通過如下反應(yīng)制備肉桂醛:

設(shè)為阿伏伽德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是

【答案】c

7.（2。24?陜西寶雞?二模）有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如圖。下列說法錯(cuò)誤的是

A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.Z分子含有1個(gè)手性碳原子

C.X與丫可用濱水來鑒別D.丫分子所有原子可能共面

【答案】C

8.（2024.陜西?二模）BAS是一種可定向運(yùn)動(dòng)的“分子機(jī)器”，其合成路線如下：

下列說法錯(cuò)誤的是

A.化合物「丫7°苯環(huán)上的一氯代物有4種

B.化合物分子中氮原子和所有碳原子可能共平面

D.化合物BAS中的含氧官能團(tuán)有2種

【答案】C

9.（2024.廣西.二模）某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列有關(guān)M的說法正確的是

A.M中含有四種官能團(tuán)

B.ImolM最多可以與3moiNa反應(yīng)

C.M分子中的碳原子不可能處于同一平面

【答案】B

【解析】A.M中含有碳碳雙鍵、羥基、段基共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B.M中羥基和段基都可以和Na反應(yīng)，ImolM

最多可以與3moiNa反應(yīng)，B正確；C.苯環(huán)、碳碳雙鍵和殿基都是平面結(jié)構(gòu)，M分子中的碳原子可能處于同一平

面，C錯(cuò)誤：D.羥基和碳碳雙鍵都能使酸性KMnOj溶液褪色，不能用酸性KMnCh溶液檢驗(yàn)M分子中的碳碳雙鍵,

D錯(cuò)誤；故選B。

10.（2024?河北?二模）去羥加利果酸具有抗炎作用，它對(duì)LPS誘導(dǎo)的內(nèi)毒性休克具有保護(hù)作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖

所示。卜.列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A.該物質(zhì)有三種官能團(tuán)，分子中含有12個(gè)手性碳原子

C.該物質(zhì)能發(fā)生氧化、取代、加成、加聚反應(yīng)

【答案】D

II.（2024.山西運(yùn)城?二模）科學(xué)家利用聚碳酸酯廢料直接合成噴氣燃料二環(huán)烷燒，反應(yīng)原理如圖所示。

下列敘述正確的是

【答案】A

【解析】A.根據(jù)原子守恒，x為7n,A項(xiàng)正確；B.環(huán)己烷的同系物只含1個(gè)六元環(huán)，分子式相差若干個(gè)“CHr,

環(huán)己烷含2個(gè)六元環(huán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.甲中與苯環(huán)相連的碳上沒有H,不使酸性KMnCh溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.甲

分子中C原子采用sp\sp3雜化，乙分子中C原子采用sp，雜化，C02中C原子采用sp雜化，故碳原子有3種雜化

方式，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。

12.（2024?河南?模擬預(yù)測(cè)）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是

A.分子中存在2種官能團(tuán)

B.滴入KMMMH+）溶液，觀察到溶液紫色褪去，說明結(jié)構(gòu)中一定存在不飽和碳碳鍵

C.Imol該物質(zhì)分別與足量濃汰水和H?反應(yīng)時(shí)，最多可消耗2moiBn和5moiFh

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4moiNaOH

【答案】D

【解析】A.由題中結(jié)構(gòu)可以看出，分子中存在酚羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤：B.滴入KMnCh（H+）

溶液，觀察到溶液紫色褪去，能使高輻酸鉀褪色的還有酚羥基，不能說明結(jié)構(gòu)中一定存在不飽和碳碳鍵，B錯(cuò)誤；

C.Imol該物質(zhì)分別與足量濃溟水和H?反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上與酚羥基鄰位的氫原子、碳碳雙鍵可以與濃濱水反應(yīng)，苯

環(huán)、碳碳雙鍵可以與氫氣反應(yīng)，所以最多可消耗3moiBn和4moiFh,C錯(cuò)誤；D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反

應(yīng)，分子中含有2個(gè)酚羥基，含有I個(gè)酯基，酯基水解后生成I個(gè)酚羥基，所以最多可消耗4moiNaOH,D正確：

故選D,

13.（2024?河北邢臺(tái)?二模）化合物Z的部分合成路線如圖所示。下列有關(guān)化合物X、丫和Z的說法不正確的是

A.X的芳香族同分異構(gòu)體中，能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，且僅含兩種官能團(tuán)的共有6種（已知羥基連

碳碳雙鍵不穩(wěn)定）

C.由丫到Z發(fā)生的轉(zhuǎn)化不可能一步實(shí)現(xiàn)

D.X的一氯代物有6種

【答案】B

14.（2023?漢中聯(lián)考）有機(jī)物①、②、③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法不王確的是（）

A.①為異丙苯，與苯互為同系物

B.②的一氯代物有3種

C.②分子中所有碳原子不可能處于同一平面

D.①、②、③都能使酸性KMnCh溶液褪色，旦互為同分異構(gòu)體

【答案】B

【解析】A.①為異丙苯，與苯相差3個(gè)“CH/,與苯互為同系物，A正確；B.②中含有2種氫原子，則一氯代物

只有2種，B錯(cuò)誤；C.②中心原子為飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所有的碳原子不可能處于同一平面，C正

確；D.異內(nèi)苯可被酸性高缽酸鉀溶液氧化，②③中含有碳碳雙鍵，可被酸性高鐳酸鉀溶液氧化，三種物質(zhì)分子式均

為G）H2，結(jié)構(gòu)不同互為同分異構(gòu)體，D正確；故答案選

15.（2023?成都一診）布洛芬（圖?。┦且环N非第體抗炎藥，下面是其一條高產(chǎn)率的合成路線。下列說法正確的是（）

A.甲中最多有8個(gè)碳原子共平面

B.乙轉(zhuǎn)化為丙為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

C.與丙有相同宜能團(tuán)的同分異構(gòu)體只有6種

D.丁與乙酸互為同系物

【答案】B

【解析】A.甲中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共平面，和苯環(huán)直接相連的碳原子也共平面，以該碳原子為中心，取代基上

與該碳原子直接相連的碳原子與其共面，以此類推，取代基上還有一個(gè)碳原子與它們共面，所以總共是6+1+1+1

=9,所以最多有9個(gè)碳原子共平面，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；B.乙轉(zhuǎn)化為丙是在催化劑的作用下，碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成

\

CIIOII

反應(yīng)生成/，是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；C.與丙有相同官能團(tuán)即含有一0H,除了苯環(huán)外，

取代基有6個(gè)C原子，并且可以是一我代、二取代、三取代等取代方式，所以同分異構(gòu)體種類遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過6種，C選

項(xiàng)錯(cuò)誤；D.丁的分子式為C|3曰8。2,乙酸的分子式為C2H式）2,分子組成上并不是相差〃個(gè)一CH2一，故不互為同系

物，D選項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。

16.（2023