高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱一、引言：有機(jī)化學(xué)在高考中的地位與復(fù)習(xí)策略有機(jī)化學(xué)是高三化學(xué)的核心模塊之一，在高考中占比約20%-25%（全國卷），考察重點(diǎn)集中在官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)類型、有機(jī)合成與推斷、實(shí)驗(yàn)操作四大板塊。其命題特點(diǎn)為“基礎(chǔ)與能力并重”——既強(qiáng)調(diào)對概念、性質(zhì)的記憶，也注重對合成、推斷的邏輯思維考查。復(fù)習(xí)策略：1.抓基礎(chǔ)：以“官能團(tuán)”為核心，梳理其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的對應(yīng)關(guān)系，牢記反應(yīng)條件與產(chǎn)物；2.練邏輯：通過有機(jī)推斷題訓(xùn)練“逆推法”“正推法”，掌握官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的規(guī)律；3.重實(shí)驗(yàn)：記憶常見實(shí)驗(yàn)（如乙烯制備、乙酸乙酯合成）的裝置、試劑與注意事項(xiàng)；4.補(bǔ)漏洞：整理易錯點(diǎn)（如反應(yīng)條件混淆、命名錯誤），通過專項(xiàng)練習(xí)規(guī)避。二、基礎(chǔ)概念與核心素養(yǎng)（一）有機(jī)物的定義與特點(diǎn)定義：含碳化合物（除外：CO、CO?、碳酸、碳酸鹽、氰化物等無機(jī)碳化合物）。特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)復(fù)雜（如同分異構(gòu)體多）；易燃（如甲烷、乙醇）；難溶于水（如苯、乙酸乙酯），易溶于有機(jī)溶劑（如四氯化碳、乙醇）；反應(yīng)慢且副反應(yīng)多（如烷烴取代反應(yīng)生成多種鹵代烴）。（二）官能團(tuán)識別與性質(zhì)關(guān)聯(lián)官能團(tuán)是有機(jī)物性質(zhì)的“開關(guān)”，以下為常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與核心性質(zhì)：官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式代表物質(zhì)核心性質(zhì)碳碳雙鍵C=C乙烯加成（溴水、H?）、氧化（酸性高錳酸鉀）、加聚碳碳三鍵C≡C乙炔加成（H?、Br?）、氧化（酸性高錳酸鉀）醇羥基-OH（連飽和烴基）乙醇消去（濃硫酸170℃）、氧化（催化氧化成醛）、酯化酚羥基-OH（連苯環(huán)）苯酚酸性（弱于碳酸）、取代（濃溴水生成三溴苯酚）、顯色（FeCl?紫色）鹵原子-X（X=Cl、Br、I）溴乙烷水解（NaOH水溶液→醇）、消去（NaOH醇溶液→烯烴）醛基-CHO乙醛氧化（銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)→羧酸）、還原（H?→醇）羧基-COOH乙酸酸性（強(qiáng)于碳酸）、酯化（與醇生成酯）酯基-COO-乙酸乙酯水解（酸性→羧酸+醇；堿性→羧酸鹽+醇）（三）同分異構(gòu)體定義：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物（如丁烷與異丁烷）。類型：碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同（如戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種）；位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同（如1-丁烯與2-丁烯；1-溴丙烷與2-溴丙烷）；官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)種類不同（如乙醇（C?H?O）與二甲醚（C?H?O）；乙酸（C?H?O?）與甲酸甲酯（C?H?O?））。書寫技巧：烷烴：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊；烴的衍生物：先寫碳鏈異構(gòu)，再調(diào)整官能團(tuán)位置，最后考慮官能團(tuán)異構(gòu)。三、烴的分類與性質(zhì)烴是有機(jī)化合物的“母體”，分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴四類，其性質(zhì)隨不飽和鍵（雙鍵、三鍵）的增加而更活潑。（一）烷烴（C?H????）結(jié)構(gòu)：單鍵連接，正四面體結(jié)構(gòu)（甲烷），鍵角109°28′。物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)增加，沸點(diǎn)升高（如甲烷（氣體）→乙烷（氣體）→丁烷（液體）），密度增大（均小于水）?；瘜W(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（特征反應(yīng)）：光照下與Cl?、Br?發(fā)生取代，生成多種鹵代烴（如CH?+Cl?→CH?Cl+HCl）；氧化反應(yīng)：燃燒生成CO?和H?O（如CH?+2O?→CO?+2H?O），不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)。（二）烯烴（C?H??）結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵（平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面），雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。物理性質(zhì)：乙烯（氣體）、丙烯（氣體）、丁烯（液體），難溶于水。化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（特征反應(yīng)）：與H?（催化劑加熱→烷烴）、Br?（四氯化碳→1,2-二溴乙烷，褪色）、HCl（馬氏規(guī)則→氯代烷）、水（催化劑加熱→醇）；氧化反應(yīng)：燃燒（火焰明亮，有黑煙）、酸性高錳酸鉀（褪色，生成CO?或羧酸）；加聚反應(yīng)：乙烯→聚乙烯（塑料）、丙烯→聚丙烯（纖維）。（三）炔烴（C?H????）結(jié)構(gòu)：碳碳三鍵（直線結(jié)構(gòu)，4個原子共線）。物理性質(zhì)：乙炔（氣體），微溶于水。化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)：與H?（1mol→乙烯，2mol→乙烷）、Br?（1mol→1,2-二溴乙烯，2mol→1,1,2,2-四溴乙烷）、HCl（催化劑→氯乙烯，加聚成聚氯乙烯）；氧化反應(yīng)：燃燒（火焰明亮，有濃黑煙）、酸性高錳酸鉀（褪色）。（四）芳香烴（苯及其同系物，C?H????）結(jié)構(gòu)：苯環(huán)（平面正六邊形，12個原子共面，介于單雙鍵之間的特殊鍵）。物理性質(zhì)：苯（液體，有特殊氣味，難溶于水，密度比水?。⒓妆剑ㄒ后w）。化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（特征反應(yīng)）：硝化（濃HNO?+濃H?SO?50-60℃→硝基苯）、磺化（濃H?SO?70-80℃→苯磺酸）、鹵代（Br?+FeBr?→溴苯）；加成反應(yīng)：與H?（催化劑加熱→環(huán)己烷）、Cl?（光照→六氯環(huán)己烷）；氧化反應(yīng)：苯（燃燒有濃煙，不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)）、甲苯（酸性高錳酸鉀→苯甲酸，褪色，側(cè)鏈氧化）。四、烴的衍生物性質(zhì)與反應(yīng)烴的衍生物是高考的核心考點(diǎn)，需重點(diǎn)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化關(guān)系（醇→醛→羧酸→酯→醇）。（一）鹵代烴（R-X）化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（取代）：NaOH水溶液加熱→醇（如CH?CH?Br+NaOH→CH?CH?OH+NaBr）；消去反應(yīng)：NaOH醇溶液加熱→烯烴（如CH?CH?Br+NaOH→CH?=CH?↑+NaBr+H?O），條件：與鹵原子相連的碳原子的鄰位碳原子有氫。（二）醇（R-OH）化學(xué)性質(zhì)：消去反應(yīng)：濃硫酸170℃→烯烴（如CH?CH?OH→CH?=CH?↑+H?O），條件：與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子有氫；氧化反應(yīng)：催化氧化（Cu/Ag加熱）：1°醇→醛（如CH?CH?OH→CH?CHO）、2°醇→酮（如(CH?)?CHOH→(CH?)?CO）、3°醇→不氧化；強(qiáng)氧化（酸性高錳酸鉀）：1°醇→羧酸（如CH?CH?OH→CH?COOH）、2°醇→酮、3°醇→不氧化；酯化反應(yīng)：與羧酸（濃硫酸加熱）→酯（如CH?CH?OH+CH?COOH→CH?COOCH?CH?+H?O），規(guī)律：酸脫羥基，醇脫氫。（三）酚（Ar-OH，Ar為苯環(huán)）化學(xué)性質(zhì)：酸性：弱于碳酸（如苯酚+NaOH→苯酚鈉+水；苯酚鈉+CO?+H?O→苯酚+NaHCO?）；取代反應(yīng)：濃溴水→三溴苯酚（白色沉淀，定量反應(yīng)，用于檢驗(yàn)酚）；顯色反應(yīng)：FeCl?→紫色（特征反應(yīng)，用于檢驗(yàn)酚）；氧化反應(yīng)：空氣中放置變粉紅色（生成苯醌）。（四）醛（R-CHO）化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)（特征反應(yīng)）：銀鏡反應(yīng)（弱氧化）：銀氨溶液水浴加熱→銀鏡（如CH?CHO+2Ag(NH?)?OH→CH?COONH?+2Ag↓+3NH?+H?O），用于檢驗(yàn)醛基；斐林反應(yīng)（弱氧化）：斐林試劑（Cu(OH)?懸濁液）加熱→磚紅色沉淀（如CH?CHO+2Cu(OH)?+NaOH→CH?COONa+Cu?O↓+3H?O），用于檢驗(yàn)醛基；強(qiáng)氧化（酸性高錳酸鉀）：→羧酸（如CH?CHO→CH?COOH）；還原反應(yīng)：與H?（催化劑加熱）→醇（如CH?CHO+H?→CH?CH?OH）。（五）羧酸（R-COOH）化學(xué)性質(zhì)：酸性：強(qiáng)于碳酸（如CH?COOH+Na?CO?→CH?COONa+CO?↑+H?O），用于鑒別羧酸與酚；酯化反應(yīng)：與醇（濃硫酸加熱）→酯（如CH?COOH+CH?CH?OH→CH?COOCH?CH?+H?O）。（六）酯（R-COO-R'）化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)：酸性條件（稀硫酸加熱）：可逆→羧酸+醇（如CH?COOCH?CH?+H?O→CH?COOH+CH?CH?OH）；堿性條件（NaOH溶液加熱）：不可逆→羧酸鹽+醇（如CH?COOCH?CH?+NaOH→CH?COONa+CH?CH?OH），用于酯的水解。五、有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)有機(jī)反應(yīng)類型是連接“結(jié)構(gòu)”與“性質(zhì)”的橋梁，需明確反應(yīng)的本質(zhì)與規(guī)律：（一）取代反應(yīng)定義：有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。常見類型：鹵代（烷烴、芳香烴）、硝化（芳香烴）、磺化（芳香烴）、酯化（醇與羧酸）、水解（鹵代烴、酯、酰胺）。（二）加成反應(yīng)定義：不飽和鍵（雙鍵、三鍵）兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。常見類型：烯烴（加H?、Br?、HCl、水）、炔烴（加H?、Br?、HCl）、芳香烴（加H?）、醛（加H?）。（三）消去反應(yīng)定義：脫去小分子（H?O、HX）生成不飽和鍵的反應(yīng)。常見類型：醇消去（濃硫酸170℃→烯烴）、鹵代烴消去（NaOH醇溶液→烯烴），條件：鄰位碳原子有氫。（四）氧化反應(yīng)定義：失去電子（加氧、去氫）的反應(yīng)。常見類型：燃燒（所有有機(jī)物）、催化氧化（醇→醛）、強(qiáng)氧化（烯烴、炔烴、醛→羧酸）。（五）還原反應(yīng)定義：得到電子（加氫、去氧）的反應(yīng)。常見類型：醛→醇（加H?）、烯烴→烷烴（加H?）、炔烴→烯烴（加H?）。（六）聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)：不飽和鍵的小分子（單體）通過加成生成高分子（如乙烯→聚乙烯、氯乙烯→聚氯乙烯）；縮聚反應(yīng)：小分子通過脫去小分子（H?O、HX）生成高分子（如乙二醇+對苯二甲酸→PET、苯酚+甲醛→酚醛樹脂）。六、有機(jī)化合物的命名（一）系統(tǒng)命名法的基本原則1.選主鏈：最長碳鏈（含官能團(tuán)），若有多個最長碳鏈，選支鏈最多的；2.編號：從離官能團(tuán)最近的一端開始，若官能團(tuán)位置相同，從離取代基最近的一端開始；3.寫名稱：取代基位置（阿拉伯?dāng)?shù)字）+取代基名稱（中文，按從小到大順序）+主鏈名稱（根據(jù)碳原子數(shù)，如甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯），官能團(tuán)位置寫在主鏈名稱前。（二）常見有機(jī)物命名示例烷烴：CH?CH(CH?)CH?CH?→2-甲基丁烷；烯烴：CH?CH=CHCH?→2-丁烯；鹵代烴：CH?CH(Br)CH?→2-溴丙烷；醇：CH?CH(OH)CH?→2-丙醇；羧酸：CH?CH(COOH)CH?→2-甲基丙酸；酯：CH?COOCH?CH?→乙酸乙酯（羧酸部分+醇部分）。七、有機(jī)合成與推斷（一）有機(jī)合成的基本思路1.目標(biāo)分析：確定目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)、碳鏈）；2.逆推法（常用）：從目標(biāo)分子倒推原料，逐步拆解官能團(tuán)（如目標(biāo)是酯→倒推羧酸和醇；目標(biāo)是醇→倒推烯烴或鹵代烴）；3.正推法：從原料出發(fā)，逐步引入官能團(tuán)（如乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯）；4.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化：醇→醛→羧酸（氧化）、羧酸→酯→醇（水解）、烯烴→鹵代烴→醇（加成→水解）。（二）有機(jī)推斷的突破口1.反應(yīng)條件：如“濃硫酸加熱”→醇消去、酯化；“NaOH醇溶液加熱”→鹵代烴消去；“銀氨溶液水浴加熱”→醛氧化；2.特征反應(yīng)：如“溴水褪色”→烯烴、炔烴、醛；“FeCl?紫色”→酚；“銀鏡反應(yīng)”→醛；“碳酸鈉氣泡”→羧酸；3.分子式變化：如增加2個H→加成H?；增加1個O→氧化；減少1個H?O→消去、酯化；4.譜圖信息：核磁共振氫譜（峰數(shù)=等效氫原子數(shù)，峰面積比=等效氫原子數(shù)比）、紅外光譜（特征峰對應(yīng)官能團(tuán)，如O-H鍵→____cm?1，C=O鍵→1700cm?1）。八、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（一）常見實(shí)驗(yàn)的裝置與操作1.乙烯的制備原料：乙醇、濃硫酸（體積比1:3）；裝置：圓底燒瓶（加碎瓷片防暴沸）、溫度計(jì)（插入液面下）、酒精燈；反應(yīng)：CH?CH?OH→CH?=CH?↑+H?O（濃硫酸170℃）；注意事項(xiàng)：迅速升至170℃（防止生成乙醚），收集用排水法（乙烯難溶于水）。2.乙酸乙酯的制備原料：乙醇、乙酸、濃硫酸（催化劑、吸水劑）；裝置：試管（傾斜45°）、酒精燈、導(dǎo)管（插入飽和碳酸鈉溶液液面上方，防止倒吸）；反應(yīng)：CH?CH?OH+CH?COOH→CH?COOCH?CH?+H?O（加熱）；注意事項(xiàng)：飽和碳酸鈉溶液的作用→吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，分液得到上層乙酸乙酯。3.苯的硝化原料：苯、濃硝酸、濃硫酸（催化劑、吸水劑）；裝置：試管（放入50-60℃水浴中）、溫度計(jì)（插入水浴中）；反應(yīng)：苯+濃HNO?→硝基苯（濃H?SO?催化，50-60℃）；注意事項(xiàng)：濃硫酸慢慢加入濃硝酸（冷卻），水浴加熱（控制溫度），硝基苯是無色油狀液體（密度比水大）。4.醛的銀鏡反應(yīng)原料：乙醛、銀氨溶液（AgNO?+氨水至沉淀恰好溶解）；裝置：潔凈試管（用NaOH溶液洗滌）、水浴加熱；反應(yīng)：CH?CHO+2Ag(NH?)?OH→CH?COONH?+2Ag↓+3NH?+H?O；注意事項(xiàng)：銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配（防止爆炸），水浴加熱均勻（防止銀鏡脫落）。（二）有機(jī)物的鑒別與分離提純1.鑒別方法物理方法：聞氣味（乙醇有特殊香味，乙酸有刺激性氣味）、看狀態(tài)（苯是液體，苯酚是晶體）；化學(xué)方法：烯烴/炔烴：溴水（褪色）、酸性高錳酸鉀（褪色）；酚：FeCl?（紫色）、濃溴水（白色沉淀）；醛：銀鏡反應(yīng)（銀鏡）、斐林反應(yīng)（磚紅色沉淀）；羧酸：碳酸鈉（氣泡）、紫色石蕊（變紅）；醇：金屬鈉（氣泡，比水慢）、催化氧化（生成醛有刺激性氣味）。2.分離提純方法蒸餾：分離沸點(diǎn)不同的液體（如乙醇與水，用生石灰吸水后蒸餾）；萃?。河糜袡C(jī)溶劑提取水中的有機(jī)物（如四氯化碳提取碘水中的碘）；分液：分離互不相溶的液體（如乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液，上層是乙酸乙酯）；結(jié)晶：分離溶解度隨溫度變化不同的固體（如苯甲酸與氯化鈉，熱水溶解后冷卻結(jié)晶）；洗氣：除去氣體中的雜質(zhì)（如除去乙烯中的SO?，用NaOH溶液洗氣）。九、易錯點(diǎn)總結(jié)與規(guī)避策略（一）反應(yīng)條件混淆錯誤：鹵代烴水解用醇溶液（正確：水溶液）、醇消去用NaOH溶液（正確：濃硫酸）；規(guī)避：制作反應(yīng)條件表格，對比記憶（如鹵代烴的水解與消去、醇的消去與酯化）。（二）官能團(tuán)識別錯誤錯誤：把酯基（-COO-