有機化學(xué)教學(xué)全套教案及學(xué)案一、課程概述（一）課程地位有機化學(xué)是化學(xué)、化工、生物、醫(yī)藥、材料等專業(yè)的核心基礎(chǔ)課，是連接無機化學(xué)與后續(xù)專業(yè)課程（如藥物化學(xué)、高分子化學(xué)）的橋梁。其研究對象為有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機理，旨在培養(yǎng)學(xué)生對有機體系的邏輯認(rèn)知與應(yīng)用能力。（二）教學(xué)目標(biāo)1.知識與技能：掌握有機化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)特征；理解典型反應(yīng)（如親電取代、親核加成）的機理；能設(shè)計簡單有機合成路線。2.過程與方法：通過“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用”的邏輯鏈，培養(yǎng)歸納推理能力；通過實驗操作，提升動手與觀察能力。3.情感態(tài)度與價值觀：感受有機化學(xué)在藥物、材料、環(huán)境中的應(yīng)用價值，激發(fā)科學(xué)探究興趣。（三）課時安排（總計64課時）章節(jié)課時章節(jié)課時緒論2醇酚醚6烷烴4醛酮羧酸6烯烴4羧酸衍生物4炔烴2含氮化合物4芳香烴6雜環(huán)化合物2鹵代烴4糖脂蛋白質(zhì)4復(fù)習(xí)總結(jié)2（四）教學(xué)重難點章節(jié)重點難點緒論有機化合物的特點價鍵理論與共振論烷烴系統(tǒng)命名法、鹵代反應(yīng)機理自由基反應(yīng)的鏈引發(fā)/傳遞烯烴親電加成反應(yīng)、馬氏規(guī)則順反異構(gòu)（Z/E構(gòu)型）芳香烴親電取代、定位規(guī)則休克爾規(guī)則（芳香性判斷）鹵代烴SN1/SN2反應(yīng)、消除反應(yīng)反應(yīng)機理的競爭（取代vs消除）醇酚醚醇的脫水/氧化、酚的酸性醇脫水的碳正離子重排醛酮羧酸醛酮親核加成、羧酸酸性醛酮的α-H活性羧酸衍生物水解/醇解/氨解反應(yīng)反應(yīng)活性順序（酰鹵>酸酐>酯>酰胺）含氮化合物胺的堿性、重氮化反應(yīng)胺的堿性順序（脂肪胺>芳香胺）雜環(huán)化合物五元/六元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)雜原子對芳香性的影響糖脂蛋白質(zhì)單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)、蛋白質(zhì)變性單糖的α/β構(gòu)型（五）教學(xué)方法1.講授法：講解基本概念（如“有機化合物”定義）、反應(yīng)機理（如SN2的背面進攻）。2.討論法：組織“定位規(guī)則的應(yīng)用”“順反異構(gòu)的條件”等議題，激發(fā)學(xué)生思維。3.實驗法：開設(shè)“烷烴的鹵代”“烯烴的加成”“乙酸乙酯的合成”等實驗，培養(yǎng)動手能力。4.案例法：用“乙醇的氧化（酒駕檢測）”“阿司匹林的合成（藥物化學(xué)）”等生活案例，聯(lián)系實際。5.多媒體輔助：用動畫展示“反應(yīng)機理”（如自由基的形成）、“分子結(jié)構(gòu)”（如葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)），增強直觀性。二、各章節(jié)具體教案（一）緒論（第1-2課時）1.第1課時：有機化學(xué)的定義與發(fā)展教學(xué)目標(biāo)：了解有機化學(xué)的發(fā)展歷程；掌握有機化合物的定義與特點。教學(xué)重難點：有機化合物的特點（共價鍵、同分異構(gòu)、易燃）。教學(xué)過程：導(dǎo)入（5分鐘）：展示生活中的有機化合物（塑料、藥物、食物），提問“這些物質(zhì)的共同特征是什么？”講授（25分鐘）：（1）有機化學(xué)的定義：研究碳化合物的化學(xué)（排除CO、CO?、碳酸等無機碳化合物）。（2）發(fā)展歷程：從“天然產(chǎn)物提取”（如古代提取香料）到“人工合成”（1828年維勒合成尿素，打破“生命力論”）。（3）有機化合物的特點：①共價鍵結(jié)合；②同分異構(gòu)（如乙醇與二甲醚）；③易燃（含C、H）；④熔點低（分子間作用力弱）；⑤難溶于水（極性小，相似相溶）。討論（10分鐘）：“為什么有機化合物易燃？”（引導(dǎo)學(xué)生分析C、H的燃燒產(chǎn)物）。總結(jié)（5分鐘）：回顧有機化學(xué)的定義與特點。板書設(shè)計：一、有機化學(xué)的定義二、發(fā)展歷程（天然提取→人工合成）三、有機化合物的特點（共價鍵、同分異構(gòu)、易燃、熔點低、難溶于水）作業(yè)：查閱“尿素合成的歷史”，撰寫100字小結(jié)。2.第2課時：有機化合物的結(jié)構(gòu)理論教學(xué)目標(biāo)：掌握價鍵理論（sp3雜化）；理解共振論的基本思想。教學(xué)重難點：sp3雜化（甲烷的結(jié)構(gòu)）。教學(xué)過程：導(dǎo)入（5分鐘）：展示甲烷的球棍模型，提問“為什么甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)？”講授（25分鐘）：（1）價鍵理論：碳原子的sp3雜化（1個2s軌道與3個2p軌道混合，形成4個等價的sp3雜化軌道），鍵角109.5°，形成σ鍵（如甲烷的C-H鍵）。（2）共振論：用多個共振式表示共軛體系（如苯的共振雜化體），解釋結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性。多媒體展示：甲烷的sp3雜化動畫、苯的共振式?？偨Y(jié)（5分鐘）：sp3雜化是飽和烴的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)；共振論是理解共軛體系的工具。作業(yè)：畫出乙烷的sp3雜化模型。（二）烷烴（第3-6課時）1.第3課時：烷烴的命名與結(jié)構(gòu)教學(xué)目標(biāo)：掌握烷烴的系統(tǒng)命名法；理解sp3雜化與σ鍵的特征。教學(xué)重難點：系統(tǒng)命名法（選主鏈、編號）。教學(xué)過程：導(dǎo)入（5分鐘）：展示甲烷、乙烷的結(jié)構(gòu)，提問“如何命名含支鏈的烷烴？”講授（25分鐘）：（1）烷烴的定義：飽和烴（C?H????），碳原子間以單鍵連接。（2）命名：①選主鏈（最長碳鏈）；②編號（離支鏈最近的一端）；③命名（支鏈名稱+主鏈名稱，如2-甲基戊烷）。（3）結(jié)構(gòu)：sp3雜化，σ鍵（可旋轉(zhuǎn)，無順反異構(gòu)）。練習(xí)（10分鐘）：給CH?CH(CH?)CH?CH?命名（2-甲基丁烷）；寫出“3-乙基己烷”的結(jié)構(gòu)簡式?？偨Y(jié)（5分鐘）：系統(tǒng)命名法的核心是“優(yōu)先原則”（最長碳鏈、最近支鏈）。板書設(shè)計：一、烷烴的定義（飽和烴）二、系統(tǒng)命名法（選主鏈→編號→命名）三、結(jié)構(gòu)（sp3雜化、σ鍵）作業(yè)：完成教材中“烷烴命名”的習(xí)題（10題）。2.第4課時：烷烴的鹵代反應(yīng)教學(xué)目標(biāo)：掌握烷烴的鹵代反應(yīng)（條件、產(chǎn)物）；理解自由基反應(yīng)機理。教學(xué)重難點：自由基反應(yīng)的鏈引發(fā)、傳遞、終止。教學(xué)過程：導(dǎo)入（5分鐘）：展示“甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)”的實驗視頻，提問“產(chǎn)物有哪些？”講授（25分鐘）：（1）鹵代反應(yīng)：烷烴與X?（Cl?、Br?）在光照或加熱下反應(yīng)，生成鹵代烴（如CH?+Cl?→CH?Cl+HCl）。（2）反應(yīng)機理（自由基鏈反應(yīng)）：①鏈引發(fā)：Cl?→2Cl·（光照斷裂σ鍵）；②鏈傳遞：Cl·+CH?→CH?·+HCl，CH?·+Cl?→CH?Cl+Cl·；③鏈終止：Cl·+Cl·→Cl?，CH?·+CH?·→C?H?。動畫展示：自由基鏈反應(yīng)的過程。討論（10分鐘）：“為什么鹵代反應(yīng)會生成多種產(chǎn)物？”（鏈傳遞中CH?·可繼續(xù)與Cl?反應(yīng)）?？偨Y(jié)（5分鐘）：鹵代反應(yīng)的本質(zhì)是自由基取代，產(chǎn)物為混合物。板書設(shè)計：一、鹵代反應(yīng)（條件：光照/加熱；試劑：X?）二、反應(yīng)機理（鏈引發(fā)→鏈傳遞→鏈終止）作業(yè)：寫出乙烷與Br?反應(yīng)的主要產(chǎn)物及機理。（三）烯烴（第7-10課時）1.第7課時：烯烴的命名與順反異構(gòu)教學(xué)目標(biāo)：掌握烯烴的系統(tǒng)命名法；理解順反異構(gòu)的條件。教學(xué)重難點：Z/E構(gòu)型的判斷（優(yōu)先順序規(guī)則）。教學(xué)過程：導(dǎo)入（5分鐘）：展示乙烯的結(jié)構(gòu)，提問“如何命名含雙鍵的烴？”講授（25分鐘）：（1）烯烴的定義：含碳碳雙鍵（C=C）的不飽和烴（C?H??）。（2）命名：①選含雙鍵的最長碳鏈；②編號（離雙鍵最近的一端）；③標(biāo)注雙鍵位置（如1-丁烯）。（3）順反異構(gòu)：條件①雙鍵不能旋轉(zhuǎn)；②雙鍵兩端的碳原子各連有兩個不同的基團（如順-2-丁烯、反-2-丁烯）。（4）Z/E構(gòu)型：用“優(yōu)先順序規(guī)則”判斷（如CH?CH=CHCH?，順式為Z-2-丁烯，反式為E-2-丁烯）。練習(xí)（10分鐘）：命名CH?=CHCH?CH?（1-丁烯）；判斷CH?CH=CHCH?CH?的構(gòu)型（Z-2-戊烯）?？偨Y(jié)（5分鐘）：順反異構(gòu)的核心是“雙鍵不能旋轉(zhuǎn)”，Z/E構(gòu)型是更嚴(yán)謹(jǐn)?shù)谋硎痉椒ā０鍟O(shè)計：一、烯烴的定義（含C=C）二、命名（選主鏈→編號→標(biāo)注雙鍵位置）三、順反異構(gòu)（條件：雙鍵不能旋轉(zhuǎn)；兩端基團不同）作業(yè)：寫出“Z-3-己烯”的結(jié)構(gòu)簡式。2.第8課時：烯烴的親電加成反應(yīng)教學(xué)目標(biāo)：掌握烯烴的親電加成反應(yīng)（與HX、X?、H?O）；理解馬氏規(guī)則。教學(xué)重難點：親電加成的機理（碳正離子中間體）、馬氏規(guī)則（氫加在含H多的碳上）。教學(xué)過程：導(dǎo)入（5分鐘）：展示“乙烯與溴水反應(yīng)褪色”的實驗，提問“反應(yīng)類型是什么？”講授（25分鐘）：（1）親電加成反應(yīng)：烯烴的C=C雙鍵（富電子）與親電試劑（如H?、Br?）反應(yīng)，生成飽和化合物。（2）典型反應(yīng)：①與HX反應(yīng)：CH?=CH?+HCl→CH?CH?Cl（馬氏規(guī)則：H加在含H多的C上）；②與X?反應(yīng)：CH?=CH?+Br?→CH?BrCH?Br（溴水褪色，用于檢驗烯烴）；③與H?O反應(yīng)：CH?=CH?+H?O→CH?CH?OH（催化hydration，工業(yè)制乙醇）。（3）反應(yīng)機理：①親電試劑（如H?）進攻C=C，形成碳正離子中間體；②親核試劑（如Cl?）進攻碳正離子，生成產(chǎn)物。動畫展示：乙烯與HCl的親電加成機理（碳正離子的形成）。討論（10分鐘）：“為什么馬氏規(guī)則成立？”（碳正離子的穩(wěn)定性：3°>2°>1°）?？偨Y(jié)（5分鐘）：親電加成是烯烴的特征反應(yīng)，馬氏規(guī)則是其產(chǎn)物取向的規(guī)律。板書設(shè)計：一、親電加成反應(yīng)（與HX、X?、H?O）二、反應(yīng)機理（碳正離子中間體）三、馬氏規(guī)則（氫加在含H多的C上）作業(yè)：寫出“丙烯與HBr反應(yīng)”的產(chǎn)物及機理。三、各章節(jié)學(xué)案設(shè)計（一）緒論學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)：了解有機化學(xué)的發(fā)展；掌握有機化合物的特點。預(yù)習(xí)導(dǎo)引：1.查閱“有機化學(xué)”的定義，列舉3種生活中的有機化合物。2.思考“為什么尿素的合成是有機化學(xué)發(fā)展的里程碑？”課堂探究：討論“有機化合物的特點”（共價鍵、同分異構(gòu)、易燃），舉例說明同分異構(gòu)（如乙醇與二甲醚）。鞏固練習(xí)：1.判斷下列物質(zhì)是否為有機化合物：CO?（）、CH?（）、C?H?OH（）。2.解釋“有機化合物難溶于水”的原因（極性小，相似相溶）。拓展延伸：查閱“維勒合成尿素”的歷史，撰寫100字小結(jié)（重點說明其意義）。（二）烷烴學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握烷烴的系統(tǒng)命名法；理解自由基鹵代反應(yīng)機理。預(yù)習(xí)導(dǎo)引：1.寫出甲烷、乙烷的結(jié)構(gòu)簡式，標(biāo)注sp3雜化軌道。2.思考“如何給含支鏈的烷烴命名？”課堂探究：小組合作：給CH?CH(CH?)CH?CH?CH?命名（2-甲基戊烷），并說明命名步驟。鞏固練習(xí)：1.命名：CH?CH?CH(CH?)CH?（）。2.寫出“2,3-二甲基丁烷”的結(jié)構(gòu)簡式（）。拓展延伸：查閱“烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目”（如丁烷2種、戊烷3種），說明“同分異構(gòu)是有機化合物的重要特征”。（三）烯烴學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握烯烴的命名與順反異構(gòu)；理解親電加成反應(yīng)機理。預(yù)習(xí)導(dǎo)引：1.寫出乙烯的結(jié)構(gòu)簡式，標(biāo)注C=C雙鍵（σ鍵+π鍵）。2.思考“為什么烯烴能使溴水褪色？”課堂探究：討論“順反異構(gòu)的條件”（雙鍵不能旋轉(zhuǎn)；兩端C各連2個不同基團），舉例說明（如順-2-丁烯與反-2-丁烯）。鞏固練習(xí)：1.命名：CH?CH=CHCH?CH?（）。2.判斷：CH?=CHCH?是否有順反異構(gòu)？（）拓展延伸：查閱“順鉑（抗癌藥物）”的結(jié)構(gòu)，說明順反異構(gòu)在藥物中的應(yīng)用（順式有活性，反式無活性）。四、實驗教學(xué)設(shè)計（一）實驗名稱：烷烴的鹵代反應(yīng)實驗?zāi)康模河^察烷烴的鹵代反應(yīng)現(xiàn)象；理解自由基反應(yīng)的條件。實驗藥品：甲烷氣體、氯氣、飽和食鹽水、光照裝置。實驗步驟：1.向集氣瓶中通入甲烷（1/3體積）和氯氣（2/3體積），用飽和食鹽水封蓋。2.將集氣瓶置于光照下，觀察現(xiàn)象（氣體顏色變淺，瓶壁有油狀液體）。3.打開瓶塞，聞氣味（注意通風(fēng)，避免中毒）。實驗結(jié)論：烷烴與氯氣在光照下發(fā)生自由基鹵代反應(yīng)，生成鹵代烴（油狀液體）。注意事項：氯氣有毒，實驗需在通風(fēng)櫥中進行；避免強光直射（防止爆炸）。（二）實驗名稱：烯烴的加成反應(yīng)實驗?zāi)康模候炞C烯烴的親電加成反應(yīng)；學(xué)會檢驗烯烴。實驗藥品：乙烯氣體、溴水、酸性高錳酸鉀溶液。實驗步驟：1.將乙烯通入溴水中，觀察現(xiàn)象（溴水褪色）。2.將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象（溶液褪色）。實驗結(jié)論：烯烴的C=C雙鍵能與溴水（親電加成）、高錳酸鉀（氧化）反應(yīng)，可用于檢驗烯烴。注意事項：乙烯易燃，實驗需遠(yuǎn)離火源；高錳酸鉀溶液具有腐蝕性，避免接觸皮膚。五、復(fù)習(xí)總結(jié)設(shè)計（一）復(fù)習(xí)課目標(biāo)梳理有機化學(xué)的核心知識點（結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、機理）；鞏固重點難點（如定位規(guī)則、SN1/SN2）；提高綜合應(yīng)用能力（如合成路線設(shè)計）。（二）復(fù)習(xí)課過程1.知識梳理（30分鐘）：用思維導(dǎo)圖總結(jié)各章節(jié)的核心內(nèi)容（如“烷烴→鹵代反應(yīng)→自由基機理”“烯烴→親電加成→馬氏規(guī)則”）。2.重點突破（20分鐘）：講解“定位規(guī)則的應(yīng)用”（如甲苯硝化生成鄰硝基甲苯、對硝基甲苯）、“SN1與SN2的區(qū)別”（如表1）。表1：SN1與SN2反應(yīng)的區(qū)別特征SN1SN2機理兩步（碳正離子中間體）一步（背面進攻）速率控制底物（3°>2°>1°）底物（1°>2°>3°）立體化學(xué)外消旋化構(gòu)型翻轉(zhuǎn)親核試劑影響無有（親核性強，速率快）3.綜合練習(xí)（30分鐘）：寫出“從乙醇合成乙酸乙酯”的路線（乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯）；判斷“苯的親電取代反應(yīng)”的定位基（如-OH是活化鄰對位定位基）。4.答疑解惑（20分鐘）：解答學(xué)生的疑問（如“為什么酚的酸性比醇強？”“如何判斷芳香性？”）。六、教學(xué)評價設(shè)計（一）過程性評價1.課堂表現(xiàn)