第九章第二講飲食中的有機化合物塑料橡膠纖維第1頁，共69頁。全局性掌控第2頁，共69頁。選項式診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內打“√”或“×”×1.淀粉、蛋白質完全水解的產(chǎn)物互為同分異構體

(2010·福建高考T6－C)√2.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應均有醇生成

(2010·福建高考T6－D)√3.米酒變酸的過程涉及了氧化反應(2010·廣東高考T11－C)第3頁，共69頁。選項式診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內打“√”或“×”×4.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應，酯化反應與皂化反應互為逆反應(2009·寧夏高考T9－D)√5.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但不是同系物(2009·廣東高考T4－D)第4頁，共69頁。

本講主要考點包括：(1)乙醇、乙酸、三大營養(yǎng)物質的組成、結構、性質及用途；(2)有機高分子化合物的結構特點、性質、聚合反應及三大合成材料，其中乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質的主要性質及主要應用是必考內容，試題形式一直采用選擇題，以拼盤的形式呈現(xiàn)，預計2012年仍將采用該試題模式.第5頁，共69頁。第6頁，共69頁。一、乙醇1．組成和結構分子式：

；結構式：；結構簡式：

或

官能團：

(填符號)或

(填名稱)C2H6OCH3CH2OHC2H5OH—OH羥基第7頁，共69頁。2．物理性質俗名：

；色味態(tài)：無色透明有

的液體；沸點：比水的沸點

，易揮發(fā)；水溶性：

．酒精特殊香味與水互溶低第8頁，共69頁。3．化學性質)第9頁，共69頁。4．用途乙醇除了用做燃料和造酒外，在工業(yè)生產(chǎn)和科學研究中它還是重要的溶劑、試劑和化工原料，醫(yī)院里則用

(體積分數(shù))的乙醇溶液殺菌、消毒．75%第10頁，共69頁。二、乙酸1．結構分子式結構簡式官能團C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)第11頁，共69頁。2．物理性質俗名：

；色味態(tài)：無色有

氣味的液體；水溶解性：

．醋酸或冰醋酸刺激性與水互溶第12頁，共69頁。3．化學性質4．用途：化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維等．第13頁，共69頁。1．向乙酸乙酯的平衡體系中加入含有H218O的水，則再次達到平衡后含有18O原子的有機物有哪些？提示：根據(jù)酯化反應的原理，酸脫羥基、醇脫氫，則酯水解時也是羧酸部分加羥基、醇加氫，因此再次到達平衡后僅有乙酸分子中含有18O.第14頁，共69頁。三、糖類1．葡萄糖(1)結構：分子式：

，結構簡式：

.(2)性質①有甜味，易溶于水．②與新制Cu(OH)2懸濁液反應，生成

．③與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應．④在酒化酶催化作用下，轉化成

．⑤在人體內緩慢氧化的化學方程式為：

.C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO紅色沉淀乙醇C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O第15頁，共69頁。2．淀粉和纖維素(1)在酸或酶的催化下水解，生成

．(2)淀粉遇單質碘變

色，可用于檢驗淀粉的存在．葡萄糖藍第16頁，共69頁。3．糖類用途(1)糖類物質可給動、植物提供

．(2)

是重要的工業(yè)原料，主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等．(3)

可做食物，用于生產(chǎn)葡萄糖和酒精．(4)

可用于造紙，制造纖維素酯、黏膠纖維等．能量葡萄糖淀粉纖維素第17頁，共69頁。四、油脂1．組成和結構油脂是

與

反應所生成的酯．高級脂肪酸甘油第18頁，共69頁。2．性質——水解反應3．用途：用做食物，制肥皂、油漆等．第19頁，共69頁。2．從化學平衡的原理分析油脂為什么在堿性條件下比在酸性條件下水解更完全？提示：油脂的水解是可逆反應，在堿性條件下可將水解生成的高級脂肪酸轉變?yōu)辂}從而促進平衡向水解方向移動，故在堿性條件下水解的程度更為完全．第20頁，共69頁。五、蛋白質1．組成蛋白質由

(至少填五種)等元素組成，蛋白質分子是由

分子連接成的高分子化合物．C、H、O、N、S氨基酸第21頁，共69頁。2．性質第22頁，共69頁。3．用途(1)蛋白質是人體必需的營養(yǎng)物質．(2)動物的毛和皮、蠶絲——重要的紡織原料，制服裝．(3)動物膠——制照相用片基和感光紙(阿膠作藥材)．(4)酶——生物體內重要的

．催化劑第23頁，共69頁。六、有機高分子化合物1．概念相對分子質量很大的有機化合物，簡稱

或

．2．分類(1)

高分子化合物：淀粉、纖維素、蛋白質等．(2)

高分子化合物：塑料、橡膠、合成纖維等．高分子聚合物天然合成第24頁，共69頁。3．結構特點(1)線型結構：碳骨架形成

，可有支鏈．(2)體型結構：碳骨架通過化學鍵連成

結構．4．性質(1)線型結構：具有

．(2)體型結構：具有

．5．聚合反應由相對分子質量小的化合物生成相對分子質量很大的有機高分子化合物的反應．長鏈網(wǎng)狀熱塑性熱固性第25頁，共69頁。七、三大合成材料1．塑料(1)成分：

、增塑劑、防老劑等(2)對環(huán)境的影響及防治措施①危害：

．②防治措施：回收再利用，用可降解塑料代替．合成樹脂造成白色污染第26頁，共69頁。天然橡膠合成橡膠天然化學第27頁，共69頁。1．(2011·廣州汕頭)下列說法錯誤的是 (

)A．乙醇和乙酸都是常用調味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應，酯化反應和皂化反應互為逆反應第28頁，共69頁。解析：

A項，乙醇和乙酸是常用調味品——酒和醋的主要成分；B項，乙醇和乙酸常溫下為液態(tài)，而C2H6、C2H4常溫下為氣態(tài)；C項，乙醇和乙酸在空氣中都能燃燒而發(fā)生氧化反應；D項，皂化反應是指油脂的堿性水解，反應能進行到底．答案：

D第29頁，共69頁。2.右圖所示是某有機分子的比例

模型，黑色的是碳原子，白色

的是氫原子，灰色的是氧原子．

該物質不具有的性質是(

)A．與氫氧化鈉反應B．與稀硫酸反應C．發(fā)生酯化反應D．使紫色石蕊試液變紅.第30頁，共69頁。解析：觀察圖示比例模型，可知該物質是乙酸()，顯酸性，能使紫色石蕊試液變紅色，能與NaOH發(fā)生中和反應，也能發(fā)生酯化反應，但不與稀硫酸反應．答案：B第31頁，共69頁。3．(2010·廣東高考)下列說法正確的是(

)A．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應B．蛋白質水解的最終產(chǎn)物是多肽C．米酒變酸的過程涉及了氧化反應D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的過程第32頁，共69頁。解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，而乙烷分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應，A項錯誤；蛋白質水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，B項錯誤；米酒變酸的過程為米酒中的乙醇氧化為乙酸，發(fā)生氧化反應，C項正確；石油裂解是在高溫條件下，把長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴，油脂皂化是在堿性條件下，油脂水解為高級脂肪酸鈉和甘油，是由大分子(但不是高分子)生成小分子的過程，D項錯誤．答案：C第33頁，共69頁。4．糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質．以下敘述正確的是(

)A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液退色B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C．葡萄糖能發(fā)生氧化反應和水解反應D．蛋白質溶液不能產(chǎn)生丁達爾效應第34頁，共69頁。解析：植物油含不飽和烴基，分子中含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液退色；葡萄糖能發(fā)生氧化反應，但葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應；蛋白質溶液可形成膠體，具有丁達爾效應．答案：B第35頁，共69頁。5．食物保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類．PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害．下列有關敘述不正確的是 (

)A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水退色C．焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD．廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染.第36頁，共69頁。解析：聚氯乙烯是氯乙烯單體通過聚合反應而制備的，不能使溴水退色，氯乙烯中含有氯原子，不是烴，而是烴的衍生物，B錯．答案：B第37頁，共69頁。6．如圖，某同學做乙醇氧化實驗時將螺旋狀銅絲先放到a點處加熱，然后再移到b點，發(fā)現(xiàn)銅絲在火焰的a、b兩點現(xiàn)象明顯不同．請寫出a、b兩點的實驗現(xiàn)象，并解釋產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因．實驗現(xiàn)象解釋ab第38頁，共69頁。答案：銅絲由紅變黑外焰處乙醇充分燃燒，銅絲被氧氣氧化為CuO銅絲又由黑變紅焰芯處乙醇未充分燃燒將CuO還原第39頁，共69頁。第40頁，共69頁。第41頁，共69頁。[例1]

(2011·長春模擬)在同溫同壓下，某有機物和過量Na反應得到V1L氫氣，取另一份等量的有機物和足量NaHCO3反應得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則有機物可能是(

)A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH第42頁，共69頁。[名師精析]相同條件下氣體的物質的量之比等于體積之比．設選項中各物質的物質的量均為1mol，則各物質與n1、n2的對應關系為n1(與Na反應生成H2的物質的量)n2(與NaHCO3反應生成CO2的物質的量)1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0CH3COOH0.5mol1mol[答案]

A第43頁，共69頁。應用羥基的活潑性，可以解決有關物質類別推斷的題目．解答時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應情況以及量的關系進行比較，最后推斷出是醇羥基還是羧基．第44頁，共69頁。[學之用]1．下列物質，都能與Na反應放出H2，其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是 (

)①C2H5OH

②CH3COOH(aq)

③NaOH(aq)A．①>②>③ B．②>①>③C．③>①>② D．②>③>①答案：D第45頁，共69頁。[師之說]1．原理

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O其中

濃H2SO4的作用為：催化劑、吸水劑．2．反應特點(1)屬于取代反應；(2)通常反應速率很慢；(3)屬于可逆反應．第46頁，共69頁。3．裝置(液—液加熱反應)及操作用燒瓶或試管；試管傾斜成45°角(使試管受熱面積大)，長導管起冷凝回流和導氣作用．第47頁，共69頁。4．現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味．5．提高產(chǎn)率采取的措施(1)用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應方向移動．(2)加熱將酯蒸出，使平衡向正反應方向移動．(3)可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置．第48頁，共69頁。6．飽和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇．7．反應的斷鍵規(guī)律有機酸與醇發(fā)生酯化反應時，酸脫羥基，醇脫氫．第49頁，共69頁。[例2]如圖是某學生設計的制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，并采取了以下主要實驗操作：①在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均勻加熱3～5分鐘．第50頁，共69頁。(1)該學生所設計的裝置圖及所采取的實驗操作中，錯誤的是________(填下列選項的標號)．A．乙試管中的導管插入溶液中B．導氣管太短，未起到冷凝回流作用C．先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均勻加熱的原因是________________________．(3)從反應后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡便方法是________(填下列選項的標號)．A．蒸餾B．滲析C．分液D．過濾E．結晶第51頁，共69頁。[名師精析]做制取乙酸乙酯的實驗時，應先將乙醇注入到甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，導管不能插入飽和Na2CO3溶液中，所以(1)小題選A、C項．(2)加熱溫度不能太高，是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生炭化．(3)乙酸乙酯在Na2CO3飽和溶液中溶解度很小，用分液的方法就可將乙酸乙酯分離出來．[答案]

(1)AC

(2)避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過高時發(fā)生炭化(3)C第52頁，共69頁。(1)酯化反應加入試劑的順序為C2H5OH―→濃硫酸―→CH3COOH，特別注意不能先加濃硫酸．(2)導管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生)．(3)對反應物加熱不能太急，以減少反應物的揮發(fā)第53頁，共69頁。

[學之用]2．(2011·山西大同一模)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有(

)A．1種B．2種C．3種

D．4種第54頁，共69頁。答案：C第55頁，共69頁。[師之說]1．糖類和蛋白質的特征反應(1)葡萄糖的特征反應①加熱條件下，使新制的氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀；②堿性，加熱條件下，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應．(2)淀粉的特征反應：常溫下，淀粉遇碘變藍．第56頁，共69頁。(3)蛋白質的特征反應①濃硝酸可以使蛋白質變黃，也稱為蛋白質的顏色反應；②灼燒時，有燒焦羽毛的氣味．第57頁，共69頁。第58頁，共69頁。第59頁，共69頁。[例3]在我們日常生活和學習中，常常遇到某些問題涉及化學知識．下列說法不正確的是(

)A．“墻內開花墻外香”的微觀原因是分子的不斷運動B．馬鈴薯切開后表面很快變?yōu)樗{色．這是其中的I－被空氣中的氧氣氧化為I2，淀粉遇I2作用造成的C．醫(yī)院里檢驗人是否患有“糖尿病”，就是利用葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液的反應D．用“糯米釀造米酒”的原理是糯米中的淀粉在酶的作用下發(fā)生水解反應.第60頁，共69頁。[名師精析]馬鈴薯中含有淀粉，淀粉遇I2變藍，B項正確；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液混合后加熱產(chǎn)生紅色沉淀，故可用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗病人尿液中是否含有葡萄糖，以確定病人是否患有“糖尿病”，C項正確；糯米中的淀粉在酶的作用下水解，最終生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解才能生成乙醇，故D項不正確．答案：D第61頁，共69頁。(1)實驗室中淀粉是在稀H2SO4催化作用下發(fā)生水解，最終生

成葡萄糖．欲檢驗淀粉是否已水解，應先將水解液加堿

中和，再用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗葡萄糖，

否則酸的存在會使檢驗失?。?2)酯、油脂和礦物油三者之間的關系如下圖所示：第62頁，共69頁。

[學之用]3．有關天然產(chǎn)物水解的敘述不正確的是(

)A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘檢驗淀粉水解是否完全C