3.2

醇酚第3課時(shí)

苯酚

人教版（2019版）化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選擇性必修3）丁香酚HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚酚——羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物酚——官能團(tuán)為羥基（—OH）治療皮膚輕度感染和瘙癢生活中的酚【藥物組成】每克含苯酚0.02克(2%)【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【作用類別】皮膚科用藥品【藥理作用】本品為消毒防腐劑，其作用機(jī)理是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變形【貯藏】密閉，在30℃以下保存【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】①避免接觸眼睛和黏膜②用完擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后③涂抹部位如有灼燒感、紅腫等癥狀，應(yīng)停止用藥，并用酒精洗凈。下面是苯酚軟膏的部分說明書，推測苯酚可能具有哪些性質(zhì)？思考與討論1任務(wù)1：苯酚的物理性質(zhì)閱讀課本P63頁最后自然段無色晶體特殊氣味熔點(diǎn)低43℃易溶于乙醇等有機(jī)溶劑室溫下，在水中溶解度是9.3g(可溶)，高于65℃時(shí)，與水互溶。久置被O2氧化

苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。粉紅色密度比水大苯酚軟膏使用說明書【注意事項(xiàng)】

②用完擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后③涂抹部位如有灼燒感、紅腫等癥狀，應(yīng)停止用藥，并用酒精洗凈。任務(wù)1：苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚軟膏使用說明書【藥物相互作用】

1.不能與堿性藥物并用。苯酚分子中的基團(tuán)相互作用氧化、置換、消去、取代氧化、取代、加成預(yù)測：氧化、取代、加成苯酚可能有酸性烷基是推電子基團(tuán)，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。苯環(huán)是吸電子基團(tuán)，苯環(huán)使羥基的極性增強(qiáng)，更易斷裂。課本P64頁任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯酚的酸性＋H2O+NaOH苯酚鈉OHONaONaOH+HCl+NaCl苯酚乳濁液溶液變澄清得到苯酚的懸濁液溶液變混濁pH計(jì)幾種常用指示劑的變色范圍用pH試紙能否檢驗(yàn)苯酚的酸堿性？試紙不變色苯酚水溶液苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚酸性很弱，如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？思考與討論2酸性強(qiáng)弱：物質(zhì)H2CO3苯酚K1K2電離平衡常數(shù)4.3×10－75.6×10－111.28×10－10H2CO3>C6H6O>HCO3－1.向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)預(yù)測現(xiàn)象溶液由澄清變渾濁2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚入濁液中濁液變澄清，溶液的紅色褪去，且無氣泡產(chǎn)生。任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚酸性很弱，如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？思考與討論21.向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)預(yù)測現(xiàn)象溶液由澄清變渾濁+NaHCO3+H2O+CO2OHONa通入CO2的量不同是否產(chǎn)物會(huì)不同？向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3。任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚酸性很弱，如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？思考與討論32.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚入濁液中濁液變澄清，溶液的紅色褪去，且無氣泡產(chǎn)生。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)預(yù)測現(xiàn)象+Na2CO3+NaHCO3ONaOH除此之外，苯酚還能與鈉發(fā)生反應(yīng)+2Na+H2↑ONaOH22任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的角度分析苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)類型？思考與討論4加成氧化取代OH任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.苯酚的氧化反應(yīng)①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃②與氧氣反應(yīng)③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色無色晶體久置被O2氧化粉紅色任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.苯酚的取代反應(yīng)苯酚軟膏使用說明書【藥物組成】本品每克含主要成分苯酚0.02克(2%)如何定性、定量的檢驗(yàn)苯酚？思考與討論5任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)——苯酚與飽和溴水的取代反應(yīng)應(yīng)用：該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定2,4,6－三溴苯酚+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr3.苯酚的取代反應(yīng)一開始局部產(chǎn)生沉淀，振蕩后沉淀消失，繼續(xù)滴加濃溴水，最后產(chǎn)生穩(wěn)定的白色沉淀。任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)——苯酚與Fe3+顯色反應(yīng)4.苯酚的顯色反應(yīng)現(xiàn)象：苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色用途：檢驗(yàn)苯酚或Fe3+

的存在——檢驗(yàn)酚羥基6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。+3HNO3+3H2OOHOHNO2O2NNO2?濃硫酸+3H2OH?NiOH環(huán)己醇（苦味酸）任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)為什么乙醇（或苯甲醇）不顯酸性而苯酚顯酸性？思考與討論6類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基相連羥基與苯環(huán)相連酸性無有原因苯環(huán)對酚羥基的影響，O一H極性變強(qiáng)，使羥基上的氫變得更活潑，更容易電離出H+OH醇羥基、酚羥基、羧基比較NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH水—OH酚—OH—COOH-OH上的H活性小結(jié)：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇任務(wù)2：苯酚的化學(xué)性質(zhì)如何分離苯和苯酚的混合溶液？思考與討論7混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)產(chǎn)物結(jié)論原因苯與液溴苯酚與濃溴水溴化鐵做催化劑不用催化劑，不用加熱一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子溴苯2，4，6—三溴苯酚與溴取代，苯酚比苯容易苯、苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)的比較酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強(qiáng)，易被取代任務(wù)3：苯酚的應(yīng)用與危害苯酚是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)酚醛樹脂、染料,醫(yī)藥,農(nóng)藥等。

化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì)，這些物質(zhì)是被控制的水污染物之一，在排放前必須經(jīng)過處理。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。課堂總結(jié)酚結(jié)構(gòu)苯酚應(yīng)用與危害羥基直接連在苯環(huán)上消毒劑,化工原料,生產(chǎn)酚醛樹脂,染料,醫(yī)藥,農(nóng)藥化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水污染物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)有毒無色晶體，溫度高于65℃時(shí)與水互溶氧化反應(yīng)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)加成反應(yīng)可燃氧氣氧化呈粉紅色使酸性高錳酸鉀溶液褪色H2CO3>C6H6O>HCO3－2，4，6—三溴苯酚，白色沉淀遇氯化鐵溶液變紫色用于苯酚的檢驗(yàn)用于定性檢驗(yàn)和定量測定1．判斷正誤(1)苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響。(

)(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(

)(3)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(

)(4)向苯酚鈉溶液中通入過量CO2時(shí)生成NaHCO3。(

)(5)互稱為同系物。()(6)苯酚不慎沾到皮膚，可以用Na2CO3溶液沖洗。()(7)苯酚與醇中的—OH活性相似均不與堿反應(yīng)。 ()2．關(guān)于的說法中，不正確的是(

)A．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B．三者互為同系物C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)B3.用一種試劑，可以