專項訓練有機推斷題

1.(2023?浙江?統(tǒng)考高考真題)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

OHH

已知：??H：o>-CH=N—

CH—N—

請回答：

(1)化合物B的含氧官能團名稱是

⑵下列說法不正做的是o

A.化合物A能與FeC］發(fā)生顯色反應

B.A-B的轉變也可用KMnO,在酸性條件下氧化來實現(xiàn)

C.在B+CrD的反應中，K2c。3作催化劑

D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應

(3)化合物C的結構簡式是o

(4)寫出E-F的化學方程式。

CH^NHOC

(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-葦基苯甲酰胺/kj)利用以

上合成線路中的相關信息，設計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)

(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式___________0

①分子中含有苯環(huán)

②5-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基

O

(II)。

-C—NH2

2.(2023?山東?統(tǒng)考高考真題)根據(jù)殺蟲劑氟鈴掘(G)的兩條合成路線，回答下列問題。

Ri?R2

已知：I.R1NH2+OCNR2T\/

NN

HH

CNCONH2

“心箸?

路線：

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

:

A(C7H6。2)——~B(C7H3C12N)---------?c.D---------E(C8H3F2NO2)

一定條件催化劑

F(C8H5cI2F4NO)

一―定條件一G(NN^JFOCF2CF2H)

Cl

(1)A的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；BfC的化學方程式為；D中含氧

官能團的名稱為；E的結構簡式為

路線二：

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3C12NO3)--------->I---------------->F-----------?J——?G

催化劑JKOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有種化學環(huán)境的氫，①?④屬于加成反應的是(填序號)；J中原子的軌

道雜化方式有種。

3.(2023.湖南.統(tǒng)考高考真題)含有此喃蔡醒骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物

活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：

回答下列問題：

(DB的結構簡式為；

(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是、；

(3)物質G所含官能團的名稱為、；

(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應產(chǎn)物J的結構簡式為；

HOOC^-COOH

(5)下列物質的酸性由大到小的順序是(寫標號)：

①3H②3H③FsC^Q^SO3H

(6)《方(吠喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構體中。除

H2c=C=CH-CHO外，還有種；

⑺甲苯與澳在FeBn催化下發(fā)生反應，會同時生成對澳甲苯和鄰澳甲苯，依據(jù)由C到D

的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰澳甲苯的路線(無機試劑任選)。

4.(2023?湖北?統(tǒng)考高考真題)碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基

礎化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設計了如下合成路線：

1)CHCOCH,

無3家乙醛3H3sOH

HBrMg

HC=CHCHCHBr------------?CHCHMgBr-----------VCH

223232+3X

無水乙酸2)H2O,HCH3

ABCD

A12O3△

AI2O3CH3KMnO4H3s_f為

野^aOH溶液CH3

△

0~5℃

FE

回答下列問題：

(1)由A—B的反應中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填，"或“0”)。

(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有種(不考慮對映異構)，其中核

磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1的結構簡式為o

(3)E與足量酸性KM11O4溶液反應生成的有機物的名稱為、。

(4)G的結構簡式為0

ONaOH溶液CH3O

已知：在堿性溶液中

(5)2A---------------ku+H2O,H

H3CCH3△H3c能廣CH3

CH3

易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構建雙環(huán)結構，主要產(chǎn)物為1()和另一種a，

H3c

0

快不飽和酮J,j的結構簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(填

標號)。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應條件苛刻d.嚴重污染環(huán)境

5.(2023?遼寧?統(tǒng)考高考真題)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥

物，其中間體的合成路線如下。

OHOCH3

HO%°Bn還原9H22。，—

y—o一氧化

COOCH3

(C)

BnO

CHO

(E)

已知:

①Bn為CH2-

②R+RsNHz—?區(qū)'N-R（氏為煌基,Rz、R,為燒基或H）

回答下列問題:

（DA中與鹵代煌成醒活性高的羥基位于酯基的______位（填“間”或“對"）。

（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和（填名稱）。

⑶用。2代替PCC完成D-E的轉化，化學方程式為o

（4）F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

（5）H—I的反應類型為。

（6）某藥物中間體的合成路線如下（部分反應條件已略去），其中M和N的結構簡式分別

為和。

6.（2023?全國?統(tǒng)考高考真題）奧培米芬（化合物J）是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一

種合成路線（部分反應條件己簡化）。

oR3MgBrNHC1/HO

已知：,A,42

R1R2四氫吠睛"

回答下列問題:

(DA中含氧官能團的名稱是0

(2)C的結構簡式為。

(3)D的化學名稱為o

(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1：1,其結構簡式為o

(5)H的結構簡式為0

(6)由I生成J的反應類型是o

(7)在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種；

①能發(fā)生銀鏡反應；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構體的結構

簡式為=

7.(2023?全國?統(tǒng)考高考真題)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改

善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

NHHSD(CH3co)2。

4

H2O"(C10H15NO)

F

(C4H1OC1N)

1)HC1(名)|HNaN02/HCl

2)Na0H(CHNO)0~5℃

C2H5ONa14242

(CH3CO)2O

回答下列問題:

(DA的化學名稱是o

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團的名稱為、o

(4)E與F反應生成G的反應類型為o

(5)F的結構簡式為o

(6)1轉變?yōu)镴的化學方程式為。

(7)在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構體的結構簡

式為0

8.(2023?全國?統(tǒng)考高考真題)阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟

病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。

KMnOl)NaNO/H+

Cl2B42

--------------?

CHC1NO

FeCl37622)NaBF4

C

COOH

1)SOC1POC1

2H3

CHC1FNOS

SO2NH22)NH3-H2O7623

已知：R-COOHsoc">R-COCI>R.CONH2

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是o

(2)由A生成B的化學方程式為=

(3)反應條件D應選擇(填標號)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能團的名稱是0

(5)H生成I的反應類型為o

(6)化合物J的結構簡式為。

(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有種(不考慮立體異構，填標號)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為

9.(2023?四川遂寧?統(tǒng)考模擬預測)有機物M在有機化工生產(chǎn)中應用廣泛，其合成路線

如下:

已知：

①M的核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:1:1。

②(十1|40

CH2OH

③CH3cH0+3HCH0fHOCH—C—CHO

NaOH2

CH2OH

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)B結構簡式為；M中官能團名稱為

(3)C-D的化學方程式為o

(4)E的同分異構體中，滿足下列條件的有種。

①苯環(huán)上含有3個取代基②遇FeCk溶液顯紫色③能發(fā)生水解反應

(5)D+E-M的反應中，使用濃H2sO,能大大提高M的產(chǎn)率，請從原理角度分析原因

-fCH2—CHir

(6)以J和ZCHO為起始原料合成HO-CHCH。的合成路線為

。(其它無機試劑任選)

10.(2023?廣東深圳?翠園中學?？寄M預測)2022年諾貝爾化學獎授予在點擊化學和

生物正交化學方面做出貢獻的科學家。點擊化學反應是快速、高效連接分子的一類反應,

例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應：

X—N3+HC三C—Y催化劑＞

利用該反應設計合成具有特殊結構的聚合物F并研究其水解反應，合成路線如圖所示:

D-------------

f

已知：R-CHO+R'-NH2；=H+：,OR-CH=N-R+H2o

回答下列問題：

⑴化合物A的官能團名稱是。

(2)下列說法正確的是(填標號)。

a.Huisgen環(huán)加成反應是原子利用率100%的反應

b.B中含有1個手性碳原子

c.可用酸性高鋅酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵

d.D存在順反異構

(3)B-C的化學方程式可以表示為B=C+Z。己知Z是一種酮，其同分異構體中能與新

制Cu(OH)2懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的有種。寫出其中核磁共振氫譜只

有2組峰的分子的結構簡式。

(4)C-D涉及兩步反應。第一步的反應類型為加成反應，第二步的反應類型為

(5)水解產(chǎn)物G的結構簡式為o

(6)根據(jù)以上信息，以快基修飾末端的DNA片段(用HC三C--C三CH表

示)和對苯二甲醇為原料，設計合成環(huán)狀DNA(含一CH2—CH?—片段)的路線

(無機試劑任選)o

11.(2023?江蘇?校聯(lián)考模擬預測)物質G是合成一種抗生素藥物的中間體，其人工合

成路線如下：

(1)ATB所需物質和反應條件是o

(2)生成C的同時有C的反式異構體生成，寫出該反式異構體的結構簡式：

(3)X的分子式為CioHizKOzCl,寫出X的結構簡式：o

(4)E的一同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：o

①分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫原子。

②酸性條件水解得到2種產(chǎn)物，其中一種是最簡單的氨基酸，另一種既能與FeC1溶液

發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應。

(5)已知：R-CN^^

R-COOH,R-X+OH冷。。3?6^_OR,R_代表

、印(2^口為原料制備

煌基。寫出以CH2=CHCN、

的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

12.(2023?云南楚雄?統(tǒng)考模擬預測)咖啡糅酸是重要的中藥有效成分之一，具有廣泛抗

菌作用，它的結構如圖所示。

H是合成咖啡糅酸的中間體，一種合成路線如圖所示。

BrBrOH

BOHCO,H2O

Br

AOHNi(CO)4

AD

O

HO

NBSCHOBr1)NaOH(aq)/A1)(CH3)3SiCl

7H5+浦H

Fii)H,2)CH3COOCH3

HO丫

HO

G

回答下列問題:

(1)B的名稱是.(用系統(tǒng)命名法命名)，咖啡糅酸中所含官能團有羥基、酯基和

.(填名稱)。

(2)E-F的反應類型是

(3)E分子中有..個手性碳原子。提示：與四個互不相同的原子或取代基相連的碳

原子叫手性碳原子。

(4)寫出C-D的化學方程式:

(5)W是G的同分異構體，W分子中不含環(huán)狀結構，W能發(fā)生水解反應，完全水解后只

生成竣酸X和醇Y兩種有機物，X、Y的核磁共振氫譜均只有2組峰，X的峰面積比為

1：1,Y的峰面積比為2：1。W的結構簡式為

小，O

(6)4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯()是一種有機合成中間體，設計以1,3-丁二烯和

.0

氯乙烯為起始原料合成4-羥基-1-環(huán)己甲酸-△-內(nèi)酯的路線（無機試劑任用）。

13.（2023?海南?？?海南華僑中學?？寄M預測）化合物M（奧司他韋）是目前治療流感

的最常用藥物之一，其合成路線如下：

（DA的結構簡式為；C的化學名稱為

（2）E與NaOH溶液共熱的化學方程