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有機合成第1-2課時

構建碳骨架

人教版（2019版）化學有機化學基礎（選擇性必修3）任務1：有機合成的意義閱讀課本P84頁人類合成自然界中不存在的有機物，滿足人們生活需要達菲合成流程圖世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。任務1：有機合成的意義①可以制備天然有機物，以彌補自然資源的不足；OHHOOOHOHO連二烯醇結構維生素C俗名：抗壞血酸任務1：有機合成的意義②可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美；解熱鎮(zhèn)痛藥物—阿司匹林阿司匹林難溶于水COOHOOCCH3修飾COONaOOCCH3阿司匹林的鈉鹽易溶于水，療效更好任務1：有機合成的意義③可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要。宇航服中應用了一百三十多種新型材料。多數(shù)是有機合成材料。任務2：有機合成的任務2、有機合成示意圖1、有機合成的概念基礎原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標產(chǎn)物有機合成使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質(zhì)的目標分子。閱讀課本P84頁任務2：有機合成的任務2、有機合成的示意圖1、有機合成的概念2、有機合成的任務有機合成的主要任務：設計合成路線

即：碳骨架的構建、官能團的引入碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)、開環(huán)等過程。任務3：構建碳骨架構建碳骨架碳鏈成環(huán)碳鏈縮短碳鏈增長碳鏈開環(huán)任務3：構建碳骨架閱讀課本P85頁當原料分子中的碳原子數(shù)少于目標分子中的碳原子數(shù)時，可以通過引入含碳原子的官能團等方式使碳鏈增長。(1)乙炔與HCN加成后再水解：1、碳鏈增長HCCHHCNH2O，H+催化劑H2CCHCN丙烯腈H2CCHCOOH丙烯酸任務3：構建碳骨架閱讀課本P85頁(2)醛、酮與HCN反應，再還原或水解：

1、碳鏈增長COHRHCN催化劑COHHRCN羥基腈COHHRCH2NH2氨基醇COHHRCOOH羥基酸H2催化劑H2O，H+催化劑任務3：構建碳骨架閱讀課本P85頁”資料卡片”(3)羥醛縮合反應：

含有α--H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應，生成β--羥基醛，進而發(fā)生消去反應。1、碳鏈增長任務3：構建碳骨架熟悉藍本P153頁”格氏試劑親核反應”斷鍵成鍵位置(4)格氏試劑反應：

鹵代烴在無水乙醚中與鎂作用生成有機金屬鎂化合物。這一產(chǎn)物叫作格林尼亞試劑，簡稱格氏試劑RMgX1、碳鏈增長

任務3：構建碳骨架閱讀課本P85頁”資料卡片”共軛二烯烴與含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(Diels-Alderreaction)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構建了環(huán)狀碳骨架。1,3-丁二烯與丙烯酸反應：（1）共軛二烯烴與烯或炔的加成成環(huán)

3CH≡CH2、碳鏈成環(huán)一定條件

（1）寫出B-H的結構簡式。

已知：①下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化

任務3：構建碳骨架2、碳鏈成環(huán)＋2H2OCH2CH2O═CO═COOCOOHCOOHHOCH2HOCH2＋稀H2SO4Δ(2)形成環(huán)酯任務3：構建碳骨架2、碳鏈成環(huán)(2)形成環(huán)酯任務3：構建碳骨架CH2—CH2OHOH濃H2SO4CH2—CH2O＋H2OCH2OHCH2OHHOCH2HOCH2＋濃H2SO4＋2H2OOO3CH2═OOOO(3)形成環(huán)醚：2、碳鏈成環(huán)任務3：構建碳骨架HOOC—CH2CH2—COOH丁二酸OOO══＋H2O(4)形成環(huán)酸酐：2、碳鏈成環(huán)已知溴乙烷與氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。NaCNH2O圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結構。(1)反應①②③中屬于取代反應的是________(填反應序號)。(2)寫出結構簡式：E__________________，F(xiàn)_____________________________________________________。CH3CHCHCOOCH3CH3CHCH2HOOCCOOHCH2COOCH2或CH3CHCH2COOCH2CH3COOCH②③1．下列反應可使碳鏈增長的有(

)①加聚反應②縮聚反應③酯化反應④鹵代烴的氰基取代反應（如：CH3CH2CH2Br與NaCN共熱）

⑤乙酸與甲醇的反應

⑥格氏試劑反應A．全部 B．①②③

C．①②④⑥

D．①③④⑤⑥A任務3：構建碳骨架(1)烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮；2-甲基-2-丁烯與酸性高錳酸鉀溶液反應：舉例：3、碳鏈縮短(2)炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮；任務3：構建碳骨架(3)芳香烴的側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸；舉例：3、碳鏈縮短任務3：構建碳骨架(5)脫羧反應(羧酸分子中失去羧基放出CO2的反應)(6)酯、蛋白質(zhì)和多糖的水解等3、碳鏈縮短CH3-COONa＋NaOHCaO?CH4＋NaCO3R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3加熱CHCl3＋CO2↑Cl3CCOOH加熱(4)烷烴的裂化（裂解）反應；C8H18＋C8H16C16H34高溫C4H10＋C4H8C8H18高溫1．下列反應可使碳鏈增長的有(

)①加聚反應②縮聚反應③酯化反應④鹵代烴的氰基取代反應（如：CH3CH2CH2Br與NaCN共熱）

⑤乙酸與甲醇的反應

⑥格氏試劑反應A．全部 B．①②③

C．①②④⑥

D．①③④⑤⑥A2．在有機合成中，有時需要通過減短碳鏈的方式來實現(xiàn)由原料到目標產(chǎn)物的轉化，某同學設計的下列反應中，可成功實現(xiàn)碳鏈減短的是(

)A．乙烯的聚合反應

B．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應C．裂化石油制取汽油D．鹵代烴與NaCN的取代反應BC任務3：構建碳骨架稀H2SO4ΔCH2—CH2CH2—C═OO＋H2OCH2—CH