第10講苯的同系物

電知識導(dǎo)航

即知識精講

一、芳香燒、芳香族化合物、苯的同系物

1.芳香煌：分子中含有苯環(huán)的燒。苯是最簡單的芳香煌。

2.芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。.

3.苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中

苯環(huán)，通式為CnH2+6（吟6）,側(cè)鏈都是烷基。

4.三者關(guān)系

【答案】只有一個

二、苯的同系物的命名

1.習(xí)慣命名法.

①苯的一元取代物的命名：

以苯為母體，苯環(huán)上的取代基為側(cè)鏈，命名為“某苯”。如:

3

CH3CH2cH

C^H—CH3

CH3

甲苯（C7H8）乙苯（C8HIO）異丙苯（C9H12）

②苯的二元取代物的命名：

苯環(huán)上有兩個取代基時，取代基有鄰、間、對三種位置。.

鄰二甲苯98曰0）間二甲苯《8曰0）對二甲苯（C8HI0）

2.系統(tǒng)命名法

①當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，將最簡單的取代基所在碳原子的位次編為1,再

沿順時針或逆時針順序依次將苯環(huán)上的碳原子編號（取代基位次和最?。?

CH3CH2CH3

a：

QH3C^yCH3CH3CH3

CH3X/

E-E-1,3-二甲基-2-乙基

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯開

苯

②當(dāng)苯環(huán)上的取代基為不飽和煌基時，一般把苯環(huán)當(dāng)作取代基進(jìn)行命名。（不是苯的同系物）

CH2CH

苯乙烯苯乙煥

三、苯的同系物的物理性質(zhì)

1.常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)U

苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g-cm-3)

甲苯-951110.867

Q~c2H5

乙苯-951360.867

a：3鄰二甲苯

-251440.880

（1,2-二甲苯）

CH3

0間二甲苯

-481390.864

（1,3-二甲苯）

CH3

HC^Q>-CH3對二甲苯

3-131380.861

（1,4-二甲苯）

2.苯的同系物的物理性質(zhì)規(guī)律

(1)苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

(2)隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔、沸點(diǎn)升高，密度增大，但都水的密度。

(3)相同碳原子數(shù)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，即鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)

的熔、沸點(diǎn)也就越，如對二甲苯＜間二甲苯〈鄰二甲苯■

【答案】升高增大小于低

四、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)相似，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生澳代、硝化

和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烽又有些

不同。

1.氧化反應(yīng)

(1)燃燒

苯的同系物燃燒生成CO2、H2O,產(chǎn)生帶有濃煙的火焰。

甲苯燃燒：C7H8+9027CO2+4H2OB

燃燒通式：CnH2n-6+平。2苴紇nCO2+(n-3)H2O

(2)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)

苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnCU溶液氧化而使其褪色，如：

補(bǔ)充說明——苯的同系物被高鎰酸鉀氧化的條件

|①烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須有氫原子，才能被酸性高鋸酸鉀氧化；

|②無論側(cè)鏈煌基有多少個C原子，煌基均被氧化為一COOH。

2.取代反應(yīng)

(1)硝化反應(yīng)

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝

基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。-

其中生成三硝基取代產(chǎn)物的化學(xué)方程式為：

2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸

藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。-

N02

(2)鹵代反應(yīng)

苯的同系物與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)時，其取代的位置與反應(yīng)條件有關(guān)。

①在________的條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈上。

如光照條件下，甲苯與反應(yīng)：_______________________________________________

②在________的條件下，取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。-

如FeBra催化下，甲苯與B"反應(yīng)：。

【答案】①光照O^CH3+Cl2理庫O^CH2cl+HC1

②催化劑出+四

OBj2CH3+HBr

XBr

3.加成反應(yīng)

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。-

化學(xué)方程式：_______________________________________________________

五、稠環(huán)芳香燒

1.概念：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香煌是稠環(huán)芳香燒。

2.常見的稠環(huán)芳香煌及其性質(zhì)＞

分子

結(jié)構(gòu)簡式物理性質(zhì)用途

式

無色片狀晶體，有特殊氣味，①曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲

蔡CioHs熔點(diǎn)80℃,易升華，不溶于②重要的化工原料，生產(chǎn)增

00水塑劑、農(nóng)藥、染料等

無色晶體，易升華，不溶于

C14H10合成染料的重要原料

□co水，易溶于苯

對點(diǎn)訓(xùn)練

奇題型一：苯的同系物的判斷與命名

【變1】抗生素藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：關(guān)于“芬必得”的敘述中正確

的是

CHj-CH-CHj/=Voi-CHj

CH3JCOOH

A.該物質(zhì)屬于芳香煌B.該物質(zhì)的分子式為Cl3H20。2

C.該物質(zhì)屬于竣酸類有機(jī)物D.該物質(zhì)是苯的同系物-

【答案】C

【解析】

A.含O元素，不屬于燒，故A錯誤；

B.由結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)的分子式為Cl3Hl8。2,故B錯誤;

C.含-COOH,為竣酸類物質(zhì)，故C正確；

D.含苯環(huán)，但含-COOH,為芳香族化合物，故D錯誤；

故選：Co

【變2-2】下列有機(jī)物的命名不正確的是?

【答案】B

【解析】

A.包含雙鍵且最長的碳鏈有4個碳，甲基在第三個碳上，故名稱為：3—甲基一1—丁烯,

A正確；

B.應(yīng)該以烯為母體，名稱為：苯乙烯，B錯誤；

C.兩個甲基在對位，名稱為：對二甲苯，C正確；

D.最長的碳鏈有4個碳，甲基在第二個碳上，名稱為：2—甲基丁烷，D正確；

故選B。

奇題型二：苯的同系物的一氯代物

【變3-2】在下列5種有機(jī)分子中，一氯代物種類相同的一組是?>

【答案】A

【解析】

①的結(jié)構(gòu)簡式為|3,其一氯代物有4種，如3->?也；②的結(jié)構(gòu)簡式為

4

物有3種,如;⑤的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有3種,

如；所以一氯代物種類相同的一組是④⑤，選項(xiàng)A符合題意；答案為A。

奇題型三：芳香煌/芳香族化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【變4-1】下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是（）

A.將澳水加入苯中，澳水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)

B.苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特

的鍵

C.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷?

D.一定條件下，C12可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】A

【詳解】

A.將濱水加入苯中，由于漠在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了濱水中的澳,

使澳水的顏色變淺，萃取過程是物理變化，不是加成反應(yīng)，故A錯誤；

B.苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵，碳碳鍵是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的

獨(dú)特的鍵，故B正確；

C.苯乙烯分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，完全反應(yīng)生成乙基環(huán)己烷，故C

正確；

D.苯環(huán)上的氫原子在氯化鐵做催化劑作用下能被氯原子取代，苯環(huán)側(cè)鏈煌基上的氫原子在光

照時也可被氯原子取代，故D正確；

故選Ao

【變4-3】《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式為

LAAJo有關(guān)滴滴涕的說法正確的是（）-

Cl^—C1

Cl

A.它屬于芳香燒B.分子式為Ci4H8cL

C.分子中所有的碳原子都可能共平面D.1mol該物質(zhì)最多能與6moiH2加成

【答案】D

【分析】

根據(jù)煌的分類進(jìn)行判斷有機(jī)物的類別屬于鹵代燒。根據(jù)碳原子成鍵特點(diǎn)判斷分子式。對于原

子共面問題，可以通過碳原子的雜化類型進(jìn)行判斷。對于反應(yīng)可以根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)或官能團(tuán)進(jìn)

行判斷。

【詳解】

A.結(jié)構(gòu)中含有氯原子，不屬于芳香煌，故A不正確。

B.通過結(jié)構(gòu)簡式中碳原子接四個共價鍵判斷，分子式為Ci4H9c15,故B不正確。

C.由于苯環(huán)外碳原子采用sp3雜化，苯環(huán)外接的第二個碳原子不在該平面，故C不正確。

D.根據(jù)苯環(huán)可以和3moiH2發(fā)生加成反應(yīng)判斷，D正確。

故選答案D。

【點(diǎn)睛】

注意鍵線式中端點(diǎn)和拐點(diǎn)表示碳原子，碳原子形成4個共價鍵，當(dāng)形成的是單鍵時，需要接

4個原子。

【變4-4】“碳九”又稱碳九芳燒，它是石油經(jīng)過催化重整以及裂解后副產(chǎn)品中含有九個碳原

子芳煌的微分在酸性催化劑存在下聚合而得?！疤季拧狈蓟椭饕煞职?"'(a)、

(b)、J^cH：(c)等，下列有關(guān)三種上述物質(zhì)說法錯誤的是

A.a、b、c互為同分異構(gòu)體。B.a、b、c均能與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

C.a中所有碳原子處于同一平面D.1molb最多能與41noi出發(fā)生反應(yīng)

【答案】A

【解析】

A.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知：a、c分子式是C9H12,二者的結(jié)構(gòu)不同，故二者是同分異構(gòu)體；

而b分子式是C9H8,b與a、c的分子式不相同，因此不能與a、c稱為同分異構(gòu)體，A錯誤；

B.a、b、c三種物質(zhì)的分子中與苯環(huán)連接的C原子上都有H原子，且b中含碳碳雙鍵，因

此均能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，B正確；

C.苯分子是平面分子，a中三個甲基的C原子取代苯分子中H原子的位置與苯環(huán)的碳原子

相連，所以一定在苯環(huán)的平面內(nèi)，C正確；

D.b分子內(nèi)含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，所以1molb最多能與4mol氏發(fā)生反應(yīng)，D正

確；

故合理選項(xiàng)是A。

奇題型四：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

【變5】下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使濱水褪色，又能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，還

能在光照條件下與澳發(fā)生取代反應(yīng)的是

A.|f^pCH3B.CH3cH2cH=CH2C.CH3CH3D.-

【答案】B

【解析】

A.甲苯能被酸性高錦酸鉀溶液氧化而使其褪色，能在光照條件下與漠發(fā)生取代反應(yīng)，但不

能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使濱水褪色，A錯誤；

B.CH3cH2cH=CH2含有碳碳雙鍵，能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，也能使酸性高鎰酸

鉀溶液褪色，其中的一CH3具有烷煌的性質(zhì)，在光照條件下與澳可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；

C.CH3cH3具有烷煌的性質(zhì)，不能使澳水、酸性高錦酸鉀溶液褪色，C錯誤；

D.苯的性質(zhì)穩(wěn)定，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使澳水褪色，也不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，

但苯能萃取澳水中的澳而使水層褪色，此過程屬于物理變化，D錯誤；

答案選B。

【例6】下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是

A.甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯

B.甲苯能使濱水褪色?

C.甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙

D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】A

【解析】

A.苯與濃硫酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生硝基苯，而甲苯與濃硫酸、濃硫酸混合

加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，是甲基使苯環(huán)上鄰位、對位上的H原子變得活潑，更

容易發(fā)生硝化反應(yīng)，所以能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，A符合題意；

B.苯和甲苯均能萃取澳水中的漠，而使水層褪色，與側(cè)鏈對苯環(huán)的影響無關(guān)，B不符合題

思-zfc.；

C.甲苯燃燒產(chǎn)生黑煙是由于甲苯中碳含量高造成的，與側(cè)鏈對苯環(huán)的作用無關(guān)，C不符合

題意；

D.無論是苯還是苯的同系物由于分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，均能與H2按1:3發(fā)生加成反應(yīng)，因

此不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)有影響，D不符合題意；

故合理選項(xiàng)是A。

【變7-1】下列反應(yīng)只能得到一種有機(jī)物的是

A.丙烯與HC1發(fā)生反應(yīng)

B.在FeBn催化下，甲苯與液澳反應(yīng)

C.乙苯與酸性高鋸酸鉀溶液反應(yīng)

D,甲苯在光照條件下與Cb反應(yīng)?

【答案】C

【解析】

A.丙烯和HC1發(fā)生加成反應(yīng)生成1-氯丙烷或2-氯丙烷，所以有兩種有機(jī)物生成，A不合題

思；

B.在FeBn催化下，甲苯與液澳反應(yīng)可以生成鄰澳甲苯、對澳甲苯或二澳甲苯、三澳甲苯

等，B不合題意；

C.乙苯與酸性高鋅酸鉀溶液反應(yīng)只生成苯甲酸，C符合題意；

D.甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，甲基上的氫原子可能有一個被取代、兩個被取

代或三個被取代，所以有三種有機(jī)物生成，D錯誤；

故答案為：Co

【例9】某同學(xué)設(shè)計如圖所示裝置制備一硝基甲苯?！?

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1：3)的混合物(混酸)；②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯；③

組裝好儀器；④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌；⑤控制溫度，反應(yīng)至三頸燒瓶底有大

量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑥分離出一硝基甲苯。

已知：硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主，在30℃時反應(yīng)主要生成一硝基甲苯；甲苯

的密度為0.867g.cm-3,沸點(diǎn)為111℃；鄰硝基甲苯的密度為L163g-cm-3,沸點(diǎn)為221.7℃；

對硝基甲苯的密度為1.03g-cm-3,沸點(diǎn)為196.2℃O

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，回答下列問題。

(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一個必要的儀器，它是o本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右,

如果溫度過高，產(chǎn)生的后果是o

(2)簡述配制混酸的方法：0

(3)L儀器的名稱是,其作用是,進(jìn)水口是(填"a”或"b”)。

(4)寫出甲苯與混酸反應(yīng)生成對硝基甲苯的化學(xué)方程式：,反應(yīng)類型為o

(5)分離產(chǎn)品方案如下：

操作1的名稱是。

(6)經(jīng)測定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為,產(chǎn)品2的核磁共

振氫譜中有5組峰，它的名稱為o

【答案】溫度計會發(fā)生副反應(yīng)生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副產(chǎn)品取一定量濃

硝酸于燒杯中，向燒杯中緩緩注入濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌冷凝管冷凝回

++H

流b<^V-CH3HO-NO2—O2N—<Q>-CH,2O取代反

應(yīng)分液OzN—CH]鄰硝基甲苯

【解析】

(1)本實(shí)驗(yàn)需要控制溫度，如果溫度過高，甲苯苯環(huán)上甲基的鄰、對位氫原子都可以被硝基

取代，生成會發(fā)生副反應(yīng)生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副產(chǎn)品，一硝基甲苯產(chǎn)率將變低,

因此需要溫度計控制反應(yīng)溫度，故答案為：溫度計；會發(fā)生副反應(yīng)生成二硝基甲苯、三硝基

甲苯等副產(chǎn)品；

(2)濃硫酸溶于濃硝酸會放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于濃硝酸，如果將濃硝酸注入濃

硫酸中可能引起液體飛濺，所以采用類似濃硫酸用水稀釋的操作方法配制混酸，故答案為:

取一定量濃硝酸于燒杯中，向燒杯中緩緩注入濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌；

(3)由圖示可知,L為起冷凝回流的直形冷凝管;為使冷凝效果更好，冷凝水應(yīng)下口進(jìn)上口出，

故答案為：冷凝管；冷凝回流；b；

(4)甲苯與濃硝酸在濃硫酸做催化劑和吸水劑下發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基甲苯，則其反應(yīng)方

+

程式為：<^V-CH3HO-NO2—嚅JO2N—Q>~€H|+H2。，故答案為：

+

CH3HO-NO2—();Q^_CH3+H2O；取代反應(yīng)(或硝化反

應(yīng))；

(5)由混合液經(jīng)操作I得到有機(jī)混合物和無機(jī)混合物，即操作I為分液，故答案為：分液；

(6)一硝基甲苯的核磁共振氫譜由三組峰，則該硝基和甲基處于苯環(huán)對位上，則其結(jié)構(gòu)簡式

為：02N-《:)-CH3；當(dāng)硝基與甲基廚衛(wèi)苯環(huán)領(lǐng)位時，其核磁共振氫譜由5族峰，故

答案為：02N—CH3；鄰硝基甲苯。

奇題型五：稠環(huán)芳香燃

【例11】吸煙有害健康，煙草的焦油中含有一種強(qiáng)烈的致癌物，其結(jié)構(gòu)如下所示。該有機(jī)

化合物的分子式為。=

【答案】C20Hl2

【解析】

有機(jī)物的鍵線式是“以點(diǎn)代碳，以線代鍵”，首先數(shù)一數(shù)有多少點(diǎn)位，確定該分子含有20個

碳原子，然后根據(jù)碳的四價確定氫原子數(shù)為12,則分子式為C20H12,故答案為：C20Hl2。

提分特訓(xùn)

【題1】下列關(guān)于①、②‘、③、④化合物的

說法不正確的是

A.③和④都屬于芳香煌，互為同系物

B.沸點(diǎn)：①〈②〈③〈④

C.①②③④均能被酸性KMnC>4溶液氧化，生成相同的有機(jī)產(chǎn)物

D.②和③均有5種一氯代物

【答案】A

【解析】

A.③和④都是含有苯環(huán)的燒類，屬于芳香煌，分子式均為C9H⑵互為同分異構(gòu)體，A錯

誤；

B.組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大熔沸點(diǎn)越高，同分異構(gòu)體之間支鏈數(shù)多的物

質(zhì)熔沸點(diǎn)較低，故沸點(diǎn)：①〈②〈③〈④，B正確；

C.①②③④苯環(huán)上均含有一個支鏈，該支鏈均能被酸性KMnC）4溶液氧化為-COOH,故①

②③④均能被酸性KMnO,溶液氧化，生成相同的有機(jī)產(chǎn)物（J^COOH,C正確；

4_3]43]

D.②有標(biāo)號的5種不同化學(xué)環(huán)境的H,③有標(biāo)號的5種不

同化學(xué)環(huán)境的H,故②和③均有5種一氯代物，D正確；

故選Ao

【題2】下列敘述正確的是（）

A.乙烯和1,3-丁二烯互為同系物

B.立方烷（|^J）的六氯取代物有6種

C.C5H曾屬于烯煌的同分異構(gòu)體有6種（考慮順反異構(gòu)）?

D.三聯(lián)苯的一氯代物有6種

【答案】C

【詳解】

A.乙烯和1,3-丁二烯結(jié)構(gòu)不相似，前者是單烯煌后者是二烯燒，不是同系物，故A錯誤;

B.立方烷（|^J）

的六氯取代物有3種，可以看成兩個氫原子可以是位于相鄰的兩個碳上、

面對角線的兩碳上、體對角線的兩碳上，故B錯誤;

CH3cHeH2cH3I

C.戊烷的同分異構(gòu)體有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、|、CH3—c—CH3,若為

CH,I

CH,

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,相應(yīng)烯煌有CH2=CH-CH2-CH2-CH3>CH3-CH=CH-CH2-CH3（有順

CH3cHeH2cH3

式和反式），即有3種異構(gòu)，若為|,相應(yīng)烯燃有：CH2=C（CH3）CH2cH3；

CH,

CH3

CH3c（CH3XHCH3；CH3cH（CH3）CH=CH2,即有3種異構(gòu)，若為（2出一C—CM，沒有相應(yīng)

CH,

烯燒，所以分子式為C5H10的烯煌共有（包括順反異構(gòu)）3+3=6種，故C正確；

D.三聯(lián)苯?心弋》一B中有4種氫原子，所以一氯代物有4種同分異構(gòu)體，故D

錯誤；

故選Co

【題3】北京冬奧會“冰墩墩”“雪容融”成為頂流，由PVC、PC、ABS和亞克力等環(huán)保材料

制作而成。下列說法錯誤的是

A.PVC（+%-；吐）的單體為氯乙烯

CI

B.PC（kO%.內(nèi)）中所有碳原子均可共面

C.ABS的單體之一苯乙烯能使濱水褪色

亞克力（含；）可通過加聚反應(yīng)制備口

D.

【答案】B

【解析】

A.PVC（-ECHL?I是通過氯乙烯加聚反應(yīng)得到，氯乙烯為其單體，故A正確；

CI

B.PC中與兩個苯環(huán)相連的C原子與4個碳原子相連，為四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能

共面，故B錯誤；

C.苯乙烯含有碳碳雙鍵能與澳單質(zhì)發(fā)生加成使濱水褪色，故C正確；

D.的結(jié)構(gòu)簡式可知其鏈節(jié)上只有碳原子，是通過碳碳雙鍵加聚反應(yīng)得到，故D

正確;

故選：Bo

【題4】分子式為C9H12的芳香燒，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

【答案】D

【詳解】

分子式為C9H12的芳香燒，當(dāng)只有一個支鏈時，該支鏈為丙基，有兩種結(jié)構(gòu)，正丙苯和異丙

苯；當(dāng)有兩個支鏈時，一個甲基一個乙基，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)；當(dāng)有三個支鏈時，且三個支

鏈均為甲基，有三種結(jié)構(gòu)，連三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，共有8種結(jié)構(gòu)。

答案選D。

【題5】2020年我國在新型冠狀病毒防控、研究工作中取得重大進(jìn)展，研究發(fā)現(xiàn)含有二苯乙

烯結(jié)構(gòu)的孟魯司特對病毒有抑制作用，二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是（）

A.二苯乙烯分子式為Ci3H12

B.二苯乙烯不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.二苯乙烯既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)

D.Imol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)最多消耗ImolH2

【答案】C

【詳解】

A.二苯乙烯分子式為Ci4H⑵A說法錯誤；

B.二苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，B說法錯誤;

C.二苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，C說

法正確；

D.Imol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)，2moi苯基能與6moi氫氣加成，Imol碳碳

雙鍵能與Imol氫氣加成，則最多消耗7moiH2,D說法錯誤；

答案為C?

【題6】下列說法正確的是（）

A.環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子在同一平面上

B.月桂烯（〉^二＞=）所有碳原子一定在同一平面上?

C.C7H16的分子中，有4個甲基的同分異構(gòu)體有3種（不考慮立體異構(gòu)）

D.芳香族化合物A與份廠產(chǎn)一產(chǎn)互為同分異構(gòu)體，A苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，

BrBr

則A可能的結(jié)構(gòu)有5種

【答案】A

【詳解】

A.乙烯分子中6個原子一定共平面，環(huán)戊二烯（《2^）分子中，相當(dāng)于存在2個乙烯結(jié)構(gòu)

片斷，但2個乙烯只共用2個碳原子，所以2個面可能重合，因此最多有5個碳原子、4個

氫原子共9個原子在同一平面上，A正確;

B.月桂烯（）分子中，兩個碳碳雙鍵之間有2個CH2原子團(tuán)，具有甲烷的結(jié)構(gòu)

特點(diǎn)，碳原子不可能在同一平面上，B不正確；

CH3

c.C7H16的分子中，有4個甲基的同分異構(gòu)體有4種,它們是CH3—d-CH2-CH2-CH3、

&3

CH3

ee人ecuCH3-CH-CH-CH2-CH3CHj-CH-CIfc-CH-CHjCT

CH3-CH2—C民—CH2-CH3>L小.加1尿尿'c不正

確;

D.芳香族化合物A與互為同分異構(gòu)體，A苯環(huán)上的一澳代物只有一種結(jié)構(gòu),

CH2BrBr

則A可能的結(jié)構(gòu)有7種，它們是Q、H,CXlfir'

工BrCH3H,C人J

,BrCH3

Xj)^CH\，D不正確；

HQ—pCH,Br、^Br

BrBrCH,

故選Ao

【題7】關(guān)于有機(jī)化合物(a)C3HHO、⑸O~^0H~O、(c)

Q—CHD和(d)Q-<'H」CH_，Y2)，下列說法錯誤的是

A.(a)和(b)均能發(fā)生取代反應(yīng)

B.(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面》

C.(a)、(b)、(c)、(d)互為同系物

D.(a)的二氯取代物有12種(不包含立體異構(gòu))

【答案】C

【解析】

A.苯環(huán)上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，且(a)和(b)的苯環(huán)均還有H,A正確；

B.(c)和(d)中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正確；

C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似在組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，(b)與(a)、(c)、(d)

結(jié)構(gòu)不相似，C錯誤；

12

種，共12種，D正確;

故答案為：Co

【題9】I.世界衛(wèi)生組織公布的最新致癌物清單中，中國咸魚上榜，咸魚在腌制及處理過

程中易產(chǎn)生亞硝酸鹽、多環(huán)芳煌等致癌物。多環(huán)芳煌是指具有兩個或兩個以上苯環(huán)的芳香煌,

如蔡、K、菲等。苯并茂的致癌性很強(qiáng)，常作為多環(huán)芳煌的代表，它占全部致癌性多環(huán)芳煌

下列說法正確的是(填序號，下同)。

A.甲苯屬于多環(huán)芳煌

B.二苯甲烷和蔡的一氯代物的數(shù)目相同

C.在一定條件下，Imol苯并花最多與10moiH2發(fā)生加成反應(yīng).

D.聯(lián)苯屬于苯的同系物

II.相對分子質(zhì)量均小于100的芳香燒A、B(均是合成二苯甲烷的原料)，其中M(A)<M(B)。

(1)下列關(guān)于A、B的說法正確的是。

A.人能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)

B.B的一澳代物只有3種

C.將人、B分別加人酸性KMnCH溶液中產(chǎn)生的現(xiàn)象不同

D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24LB完全燃燒消耗0.9mol02

(2)利用A、B合成二苯甲烷的方法如下

A

二苯甲烷

催化劑

①寫出由B生成有機(jī)物C的化學(xué)方程式：

②C一二苯甲烷發(fā)生反應(yīng)的類型為。

③同系物具有相似的性質(zhì)，寫出B與A相似性質(zhì)的兩個化學(xué)方程式(提示：苯環(huán)上甲基所連碳

原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子易被取代)

a.B發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

b.B發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3次是B的同系物，取一定質(zhì)量的該有機(jī)物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,

經(jīng)測定，前者質(zhì)量增加10.8g、后者質(zhì)量增加39.6g(假設(shè)均完全吸收)，該有機(jī)物分子苯環(huán)上

有3個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一種。則x的結(jié)構(gòu)簡式為

取代反

【解析】

I.根據(jù)題目信息可知，多環(huán)芳煌是指具有兩個或兩個以上苯環(huán)的芳香燒，而甲苯只有1

個苯環(huán)，所以它不是多環(huán)芳煌，A項(xiàng)錯誤：C^_CH2一^>①的一氯代物有4種，

的一氯代物只有2種，B項(xiàng)錯誤；根據(jù)苯并茂的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol該有機(jī)物最多

能與10molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯的同系物的分子式需滿足通式CnH2n-6,而

的分子式為C12H1。，不符合通式CnH2n-6,所以聯(lián)苯不是苯的同系物，D項(xiàng)

錯誤；

故選c；

II.（1）A、B的相對分子質(zhì)量均小于100,因M（A）＜M（B），故A為0，B為

A項(xiàng)，在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，能與澳等發(fā)生取代反應(yīng)，能在02中燃燒，即能

發(fā)生氧化反應(yīng)，錯誤；B項(xiàng)，QpCH,苯環(huán)上的一漠代物有3種，—CH3上的一澳代物

有1種，所以B的一澳代物總共有4種，錯誤。C項(xiàng)，。不能使酸性KMnCH溶液褪色，

而。上的-CH3受到苯環(huán)影響導(dǎo)致-CH3的活潑性增強(qiáng)而被酸性KMnO溶液氧化，

使酸性KMnCH溶液褪色，正確；D項(xiàng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，（曠C為為液體，不能根據(jù)氣體摩

爾體積計算其物質(zhì)的量錯誤；

故選C；

⑵①B為在光照下與?I發(fā)生取代反應(yīng)生成c（Q^CH2（；l）和

HC1,反應(yīng)的方程式為：一"3+Cb呼弓H2C1+HC1;

②Cl與①在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成；

③根據(jù)題目信息，苯環(huán)上甲基所連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子易被取代，推知甲

苯在一定條件下能與Br2、HN03等發(fā)生取代反應(yīng)；甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)等；

CH

a.Q-CH3與澳在鐵做催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：13+3Br?”

+3HBr；

3與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

+3H2催化劑

⑶苯的同系物的通式為Cse則CnH”6+：（n-l）O2與nCO2+（n-3）H2O,根據(jù)題意可知,

生成H2。的物質(zhì)的量n（H2O）=0.6mol，生成C02的物質(zhì)的量n（CO2）=0.9mo「則黑=弋，解得

n=9,則該有機(jī)物的分子式為c9H12,c9H12的苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、士氯人物都只

有一種，故其結(jié)構(gòu)簡式為

H3CCH3

M提分作業(yè)

【練1】下列物質(zhì)屬于芳香燒，但不是苯的同系物的是

D.②③④⑤⑥

【答案】B

【解析】

①甲苯分子中含有1個苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)羌谆潜降耐滴?，屬于芳香煌，故①不符合題意;

②苯乙烯分子中含有1個苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)且蚁┗瑢儆诜枷銦?，但不是苯的同系物，故②符?/p>

題意；

③硝基苯中含有硝基，屬于炫的衍生物，不屬于芳香燒，故③不符合題意；

④苯酚中含有羥基，屬于燃的衍生物，不屬于芳香煌，故④不符合題意；

⑤蔡分子中含有2個苯環(huán)，屬于芳香燒，但不是苯的同系物，故⑤符合題意；

⑥乙苯分子中含有1個苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)且一?是苯的同系物，屬于芳香燒，故⑥不符合題意;

②⑤符合題意，故選B。

【練2】下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是

H3C—CH-CH3CHo

A.I2-乙基丙烷3鄰二甲苯，

CH2cH3CH3

CH

3CH3

C.1,2,4-三甲基苯D.|2-甲基-2-丙烯

CH3

H3C—C=CH2

【答案】C

【解析】

A.主鏈選錯，應(yīng)為2-甲基丁烷，A錯誤；

B.鄰二甲苯為習(xí)慣命名法，B錯誤；

C.命名正確，C正確；

D.命名應(yīng)為2-甲基-1-丙烯，D錯誤；

答案選C。

【練3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法正確的是

A.該物質(zhì)為苯的同系物

B.該物質(zhì)的一氯取代物有4種

C.該物質(zhì)的分子式為Ci2Hli

D.在FeBn做催化劑時，該物質(zhì)可以和濱水發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【解析】

A.苯的同系物分子中只含有1個苯環(huán)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子中含有2個苯環(huán)，

不是苯的同系物，故A錯誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子中含有4類氫原子，則一氯取代物有4種，故B正確；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式為Ci2H⑵故C錯誤；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，在澳化鐵做催化劑時，該物質(zhì)可以和液澳發(fā)生取代反應(yīng)，不能與澳水

反應(yīng)，故D錯誤；

故選B。

【練4】異丙苯一種無色有特殊芳香氣味的液體，主要用于生產(chǎn)苯酚和丙酮。已知異丙苯的

結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是

A.異丙苯屬于芳香煌B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯的高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯可發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

【解析】

A.含有苯環(huán)的燒就是芳香煌，A正確；

B.異丙苯和苯都是分子構(gòu)成的物質(zhì)，異丙苯的分子量大，沸點(diǎn)較高，B正確；

C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，但異丙苯側(cè)鏈中存在四面體結(jié)構(gòu)，C錯誤；

D.異丙苯中的苯環(huán)在一定條件下可以和氫氣加成，D正確；

故選C。

【練5】有8種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁煥；⑥環(huán)己

烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。其中既能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，又能與澳水反應(yīng)使之褪色

的是

A.①⑤⑦⑧B.②④⑥⑧C.④⑤⑧D.③④⑤

【答案】C

【解析】

①甲烷與澳水、高鋅酸鉀均不反應(yīng)，①不合題意，②苯與澳水、高銃酸鉀均不反應(yīng)，②不合

題意，③聚乙烯與澳水、高銃酸鉀均不反應(yīng)，③不合題意，④聚1,3-丁二烯中含碳碳雙

鍵，與澳水、高鋸酸鉀均反應(yīng)，④符合題意，⑤2-丁快中含碳碳三鍵，與澳水、高鎰酸鉀

均反應(yīng)，⑤符合題意，⑥環(huán)己烷與澳水、高錦酸鉀均不反應(yīng)，⑥不合題意，⑦鄰二甲苯與澳

水不反應(yīng)，⑦不合題意，⑧環(huán)己烯中含碳碳雙鍵，與濱水、高錦酸鉀均反應(yīng)，⑧符合題意,

綜上分析可知，④⑤⑧，故答案為：Co

【練6】關(guān)于化合物乙苯的說法正確的是

A.屬于芳香煌B.易溶于水C.官能團(tuán)為碳碳雙鍵D.一氯代物有三種

【答案】A

【解析】

A.乙苯為含苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，屬于芳香煌，A正確；

B.乙苯屬于燒，燒難溶于水，B錯誤；

C.苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，C錯誤；

D.乙苯中含有5種H原子，故一氯代物有五種(側(cè)鏈2種，苯環(huán)上有鄰間對3種)，D錯誤;

答案選A。