第1課時有機化學(xué)實驗回歸課本實驗12026屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（有機化學(xué)）——微困點突破6教材實驗清單——選擇性必修316.

【實驗3-6】苯酚的顯色反應(yīng)17.

【實驗3-7】乙醛的銀鏡反應(yīng)18.

【實驗3-8】乙醛的斐林反應(yīng)19.

羧酸的酸性20.

乙酸乙酯的水解21.

【選必實驗活動7】乙酸乙酯的制備與性質(zhì)（學(xué)生必做）22.

【選必實驗活動8】有機化合物中常見官能團的檢驗（學(xué)生必做）23.

【實驗4-1】葡萄糖的性質(zhì)24.

【實驗4-2】糖類的還原性25.

【實驗4-3】蛋白質(zhì)的鹽析26.

【實驗4-4】蛋白質(zhì)的變性27.

【實驗4-5】蛋白質(zhì)的顯色反應(yīng)28.

【選必實驗活動9】糖類的性質(zhì)（學(xué)生必做）29.

【實驗5-1】酚醛樹脂30.

高吸水性樹脂的吸水性能1.

【實驗1-1】鈉與水、乙醇反應(yīng)2.

重結(jié)晶法提純苯甲酸3.

萃取實驗4.

蒸餾實驗5.

李比希法測定實驗式6.

乙炔的化學(xué)性質(zhì)7.

【實驗2-1】苯的化學(xué)性質(zhì)8.

溴代反應(yīng)9.

硝化反應(yīng)10.

【實驗2-2】甲苯的化學(xué)性質(zhì)11.

【實驗3-1】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)12.

【實驗3-2】醇的消去反應(yīng)13.

【實驗3-3】乙醇與酸性重鉻酸鉀14.

【實驗3-4】苯酚的酸性15.

【實驗3-5】苯酚的取代反應(yīng)有機實驗的一般分析思路明確目標實驗原理實驗裝置實驗步驟實驗現(xiàn)象、數(shù)據(jù)的分析與處理重要的儀器（三頸燒瓶、蒸餾燒瓶、冷凝管、分液漏斗等）基本操作：各步驟實驗的目的、操作注意事項物質(zhì)分離與提純：過濾、結(jié)晶、萃取分液、蒸餾等實驗過程中的某問題原因分析、評價等實驗的結(jié)論；實驗數(shù)據(jù)的取舍、有效數(shù)字的保留主要反應(yīng)、副反應(yīng)；性質(zhì)檢驗；定量實驗(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步驟?(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?(3)實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用?(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙任務(wù)1：重結(jié)晶法提純苯甲酸主題1：物質(zhì)的分離與提純主題1：重結(jié)晶法提純苯甲酸蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥一種溶質(zhì)，且其溶解度隨溫度變化大兩種溶質(zhì)，其中一種為少量雜質(zhì)（苯甲酸或KNO3溶液中的少量NaCl溶液）制備帶有結(jié)晶水的晶體蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過濾、洗滌、干燥一種溶質(zhì)，且其溶解度隨溫度變化不大兩種溶質(zhì)，其中一種為少量雜質(zhì)（NaCl溶液中的少量KNO3溶液）【專業(yè)術(shù)語總結(jié)】【例1】①PbO溶解在NaOH溶液中，存在平衡：PbO(s)+NaOH(aq)?NaHPbO2(aq)，其溶解度曲線如圖所示：②粗品PbO中所含雜質(zhì)不溶于NaOH溶液。結(jié)合上述信息，完成由粗品PbO得到高純PbO的操作：將粗品PbO溶解在一定量

(填“35%”或“10%”)的NaOH溶液中，加熱至110℃，充分溶解后，

(填“趁熱過濾”或“蒸發(fā)濃縮”)，將濾液冷卻結(jié)晶，過濾、洗滌并干燥得到高純PbO固體。35%趁熱過濾趁熱過濾【例2】【例3】加入NaClO3飽和溶液會發(fā)生反應(yīng)：MgCl2＋2NaClO3===Mg(ClO3)2＋2NaCl↓，請利用該反應(yīng)，結(jié)合溶解度圖，制取Mg(ClO3)2·6H2O的實驗步驟依次為①取樣，加入NaClO3飽和溶液充分反應(yīng)；②蒸發(fā)濃縮；③_________；④冷卻結(jié)晶；⑤過濾、洗滌，獲得Mg(ClO3)2·6H2O晶體。趁熱過濾CD趁熱過濾冷卻結(jié)晶除去不溶性雜質(zhì)，防止與苯甲酸冷卻結(jié)晶時一起析出【例4】重結(jié)晶

苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離。氯化鈉（少量）泥沙加50mL水溶解趁熱過濾加熱到————苯甲酸飽和溶液（少量氯化鈉）沉淀：泥沙方案：75℃以上冷卻結(jié)晶苯甲酸洗滌干燥（晾干）熱水洗滌苯甲酸（少）過濾苯甲酸（少量氯化鈉）苯甲酸飽和溶液溶液表面出現(xiàn)晶膜稱重濾液（氯化鈉）蒸發(fā)濃縮趁熱過濾可避免苯甲酸因冷卻而提前結(jié)晶析出。膠體微粒不能透過半透膜，而較小的離子或分子能透過半透膜任務(wù)2：液液分離：萃取分液、蒸餾、滲析主題1：物質(zhì)的分離與提純【易錯辨析】(1)過濾時，為加快過濾速率，可用玻璃棒攪拌漏斗中的液體。(

)(2)蒸發(fā)操作時，應(yīng)使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加熱。(

)(3)根據(jù)食用油和汽油的密度不同，可選用分液的方法分離。(

)(4)用乙醇萃取溴水中的溴，再用蒸餾的方法分離溴與乙醇。(

)(5)利用加熱的方法分離NH4Cl和I2的固體混合物。(

)(6)提純混有少量硝酸鉀的氯化鈉，應(yīng)采用在較高溫度下制得濃溶液再冷卻結(jié)晶、過濾、干燥的方法。(

)××××××

任務(wù)1：溴苯的制備主題2：有機物的制備實驗

如圖所示，在三頸燒瓶中加入少量鐵粉，向三頸燒瓶上的一個滴液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物，另一個滴液漏斗中加入30mL10%的氫氧化鈉溶液，錐形瓶中注入蒸餾水，干燥管中加入堿石灰，連接好儀器，檢查裝置氣密性。先向三頸燒瓶中加入苯和液溴的混合物，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn)象。反應(yīng)完畢后，再向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。實驗原理：

直形冷凝管三頸燒瓶分液漏斗干燥管任務(wù)1：溴苯的制備主題2：有機物的制備實驗實驗現(xiàn)象：①三頸燒瓶中液體沸騰，整個燒瓶充滿紅棕色氣體，有氣體逸出。②底部有褐色油狀液體生成；③導(dǎo)管口有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。任務(wù)1：溴苯的制備主題2：有機物的制備實驗結(jié)合實驗原理：—Br+HBr

+Br2FeBr3分析以下問題：a.鐵粉的作用鐵粉與Br2反應(yīng)生成催化劑FeBr3b.冷凝管的作用冷凝回流，提高原料利用率已知：c.錐形瓶中蒸餾水的作用？能否把導(dǎo)管插入液面以下？HBr(Br2)吸收溴蒸氣和HBr。不能把導(dǎo)管插入液面以下，防止倒吸。苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸點/°C8059156水中溶解度微溶微溶微溶任務(wù)1：溴苯的制備主題2：有機物的制備實驗e.NaOH溶液的作用？向燒瓶中注入NaOH溶液有什么現(xiàn)象？d.堿石灰的作用防止溴蒸氣及HBr進入空氣。作用：使液體分層，除去未反應(yīng)的Br2。現(xiàn)象：液體分層，有機層的褐色褪去。f.如何證明苯與液溴反應(yīng)是取代反應(yīng)？反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)。任務(wù)1：溴苯的制備主題2：有機物的制備實驗

若利用該實驗裝置驗證苯與液溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，是否存在不合理之處？如有不合理，請完善該實驗裝置。不合理之處：揮發(fā)出的Br2會和蒸餾水反應(yīng)，生成HBr,無法證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)。實驗裝置的改進吸收揮發(fā)的溴蒸氣（深度學(xué)習(xí)）如何獲取較為純凈的溴苯？粗溴苯中含有什么雜質(zhì)？苯、Br2、HBr、FeBr3、產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2、FeBr3試劑：水操作：分液目的：除HBr、FeBr3HBr、

FeBr3溴苯、苯、Br2試劑：NaOH操作：分液目的：除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯、苯物質(zhì)苯溴苯沸點/℃80156溶解性易溶于有機溶劑溴苯、苯操作：蒸餾目的：除苯苯溴苯（深度學(xué)習(xí)）主題2：有機物的制備實驗制備實驗中有機物的分離提純的一般步驟水溶性催化劑(多數(shù)為NaOH、Na2CO3或NaHCO3)常見干燥劑有無水氯化鈣、無水硫酸銅、無水硫酸鎂等)在A中加入4.4g的異戊醇，6.0g的乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2～3片碎瓷片，開始緩慢加熱A，回流50分鐘，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，分別用少量水，飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌······在洗滌操作中，第一次、第二次、第三次水洗的目的分別是？任務(wù)2：硝基苯的制備主題2：有機物的制備實驗實驗原理：

+HO-NO2

濃H2SO4500C-600CNO2+H2O①如何混合硫酸和硝酸的混合液？濃硫酸的作用？濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑②溫度計水銀球的位置？插入水浴液面以下濃硫酸加入到濃硝酸中，冷卻到室溫，再慢慢滴入苯50℃～60℃③反應(yīng)溫度的控制:溫度過高,苯易揮發(fā);硝酸會分解;同時會發(fā)生副反應(yīng)生成苯磺酸。溫度低于50℃，不易反應(yīng)。原因：硝基苯是一種無色油狀液體，苦杏仁味，有毒，難溶于水，密度大于水←敞口玻璃管冷凝、回流作用④水浴加熱作用？燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差別？均勻受熱，便于控制反應(yīng)溫度←敞口玻璃管⑥如何從上述粗產(chǎn)品中得到純凈的硝基苯？除雜：①蒸餾水洗滌(除去NO2)②NaOH溶液洗滌(除去未反應(yīng)的硝酸和硫酸)③蒸餾水洗滌(除去NaOH溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)④無水CaCl2干燥⑤蒸餾(除去苯)產(chǎn)物→蒸餾水→