高校有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（A）

班級(jí)姓名分?jǐn)?shù)一

三、推結(jié)構(gòu)題（共1題4分）

99.4分（1904）

1904

化合物六氯芬（A）和化學(xué)名稱為二⑵3,5-三氯-6-羥基苯基）甲烷，

廣泛用于肥皂、去臭劑和其它化妝品的殺菌劑?；衔锒?,5-三氯苯

氧基）甲烷（B）和化合物A有相同的分子式，而B是屬于（）類化合

物。因而區(qū)分A和B的化學(xué)方法可利用（），B會(huì)

發(fā)生水解生成有還原性的甲醛分子。

一、推結(jié)構(gòu)題（共88題560分）

1.4分（3001）

3001

化合物CMO的譜只有一個(gè)單峰,試推出其可能的結(jié)構(gòu)式。

2.4分（3002）

3002

化合物GH62的明譜有一個(gè)單峰,試推出其可能的結(jié)構(gòu)式。

3.4分(3003)

3003

化合物C3HQ的譜有一個(gè)單峰，試推出其可能的結(jié)構(gòu)式C3H6。o

4.4分(3004)

3004

化合物CMO在1727顯示一個(gè)很強(qiáng)的汲取帶，它的譜只有一個(gè)單峰,

試推斷其結(jié)式：

5.6分(3005)

3005

化合物A(QH100.)，用22O氧化得到酸*H1005,這個(gè)酸易形成內(nèi)酯。

A和20反應(yīng)生成三乙酸酯,和苯腫反應(yīng)生成豚。用〃氧化A,只消耗M試

推出A的結(jié)構(gòu)式：

6.4分(3006)

3006

四甲基乙烯先用冷的稀的堿性4氧化,后酸化重排得化合物CNO該化

合物在17001旁邊顯示一個(gè)汲取帶，并能進(jìn)行鹵仿反應(yīng)。寫出該化合物的結(jié)

構(gòu)。

7.8分(3007)

3007

一個(gè)中性固體物質(zhì)A(G3Hl),將其和6的溶液一起回流,冷卻后,酸性固

體物質(zhì)B(C7HQJ被濾出。濾液堿化后，用水蒸氣蒸馀，得堿性化合物

C(CBH13N)O化合物B和5一起回流并加入過量濃氨水,從反應(yīng)混合物中可分

別出化合物D(aH)用的堿溶液處理得到苯胺°C和過量31一起加熱,得到

四級(jí)錢鹽,用氫氧化銀處理得和一個(gè)四級(jí)鏤堿,后者加熱到250C,生成

三甲胺、水和一個(gè)低沸點(diǎn)液體E(CN。)的臭氧化產(chǎn)物為2222。試給出的結(jié)構(gòu)

式，并寫全反應(yīng)式。

8.6分(3008)

3008

化合物A(CM諛)，經(jīng)重氮化后和H3220共熱得到B(CGHI32)oB在存在

下，用過熱蒸氣處理得到C(CtiH42),A可由對氨基苯磺酸經(jīng)一步反應(yīng)得

到。試推出的結(jié)構(gòu)式。

9.6分(3009)

3009

依映於其應(yīng)推出色合物(A)(B)(C)⑻思結(jié)孫

(A)CHO.?(B)CH|0-C6H5—CHY/

88HLI8CH3cH20H

Cl

i)Hg(OAc).CH,OH

(C)2

a(D)C9HI2O

2)NaBH4

*.6分（3010）

3010

化合物A和B有相同的分子式CAoA和B都能使溟的四氯化碳溶液

褪色,和冷的稀高缽酸鉀溶液都呈正性反應(yīng)。在伯的存在下和B都能和2H2

反應(yīng)生成環(huán)己烷。A在256處有最大汲取峰,而B在200以上的紫外區(qū)不出

現(xiàn)最大汲取峰。給出的結(jié)構(gòu)式。

11.6分（3011）

3011

某化合物A（CM00）不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在169（）1處有強(qiáng)

汲取峰核磁共振譜汲取峰：：L2（3H,三重峰）；3.0⑵I,四重峰）；7.7（5H,

多重峰）。另一化合物B是A的同分異構(gòu)體,能發(fā)生碘仿反應(yīng)的在17051處

有強(qiáng)汲取,B的為:2.0（3H,單峰）;3.5（2H,單峰）；7.1（5H,多重峰）。

試寫出的結(jié)構(gòu)式，并指出各類質(zhì)子的化學(xué)位移及汲取峰的歸屬。

12.4分（3012）

3012

某化合物分子式為C.OH16,能汲取等物質(zhì)量的氫氣，分子中不含甲基，乙

基和其他烷基,氧化時(shí)得一個(gè)對稱的雙酮,分子式為C10H1602O試推想此化合

物的結(jié)構(gòu)式和二酮的結(jié)構(gòu)式。

13.6分(3013)

3013

從茉莉油中得到的一種化合物A,分子式為a46經(jīng)臭氧分解得到丙醛

和化合物B(CMQ)在氧化劑作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H803)OC

在氫氧化鈉的存在下,用澳處理,則有澳仿和丁二酸生成。試給出A的結(jié)構(gòu)

式。

14.4分(3014)

3014

設(shè)某液體煌7.00燃燒可得21.582和9.94比0。

(a)試求該煌的分子式，(b)G此6作為該嫌的分子式是否合適，何故？

15.6分(3015)

3015

在某廢棄的試驗(yàn)室中發(fā)覺一貼有“烷燒X”標(biāo)簽的化合物。為確定該

化合物結(jié)構(gòu),取樣品6.50,燃燒得到20.922和7.04比0。試計(jì)算X的分子

式。假如標(biāo)簽是可信的，你認(rèn)為X是怎樣的結(jié)構(gòu)呢?

16.6分(3016)

3016

推想Cnh結(jié)構(gòu)，指明峰的歸屬。已知其為(/):7.15(5H),單

峰;2.48(2H),單峰；

0.9(9H),單峰。

17.6分(3017)

3017

化合物A和B,分子式都是C6H8。A經(jīng)臭氧氧化還原水解后再和吐倫試

劑作用，只得到一種二元酸。此酸熱分解得到乙酸。B用同樣方法處理后得

到兩種二元酸，其中一種能使4溶液褪色，另一種受熱后得到環(huán)狀酸肝。推

出A和B的結(jié)構(gòu)。

18.8分(3018)

3018

化合物A含C88.711.2%,相對分子質(zhì)量為108,當(dāng)以「唾麻催化加氫

能汲取12,得至【JB若A完全催化還原，則可汲取32O得知A的結(jié)構(gòu)有兩個(gè)甲

基。B經(jīng)臭氧化再還原水解得到20和一個(gè)二醛和Q)；作用有白色沉淀生成。

B和馬來酢作用時(shí)沒有加成物生成。推出的可能結(jié)構(gòu)。

19.6分(3019)

3019

A和B的分子式均為CiH”，都有手性，但旋光方向相反。催化加氫得C

和口(C；H16),C和D仍有手性。試推出的結(jié)構(gòu)。

20.8分(3020)

3020

測得某姓A含C88.911.1%,其蒸氣對空氣的相對密度為1.86,此煌

能使2」褪色,能汲取2方和Q):無反應(yīng)。和424作用得一種一元竣酸。將A用

在液氨中還原得和2作用得C。將C和2H5作用得㈤-2-氯-2-丁烯。試推出

A的結(jié)構(gòu)的立體結(jié)構(gòu)的投影式(最優(yōu)勢構(gòu)象)。

21.6分(3021)

3021

澳化氫和丙二烯加成產(chǎn)生幾種化合物組成的混合物，其中有兩種化合

物可以被分別和鑒

別。電(過量)——>A。A的質(zhì)譜圖上給出120(M00%)121(1,3.2%)和

122(2,98.1%)；A的譜在6=5.3(2H)處有一個(gè)多重峰,在6=2.3(3H)處有一

單峰。B的質(zhì)譜200施100%),201(1,3.1%),202(2,196%)和204(4,96%)；

B的譜在6=2.2處有一單峰。試推斷的結(jié)構(gòu)式。

22.8分(3022)

3022

化合物A(C此6)能使24和4溶液褪色,在常壓下氫化，只汲取120當(dāng)用

切加熱氧化時(shí)只生成一種二元酸,此酸進(jìn)行溟化時(shí)只生成一種溟代二元酸,

試寫出A的結(jié)構(gòu)式。

23.6分(3023)

3023

苯和322在無水3作用下生成化合物A(G局2)經(jīng)光照氯代，再用+C2H5

處理得BG,Hi。)。B在硫酸作用下生成化合物C(C/2。)。C不能使24褪色。

試寫出的結(jié)構(gòu)。

24.6分(3024)

3024

化合物A(C/24)能使24褪色，A經(jīng)臭氧化還原水解只生成一?種醛(C6H5-

222)和2反應(yīng)得到的是內(nèi)消旋化合物(小電2)。A在硫酸作用下生成一種化合

物D。將D分出得知D不能使24溶液褪色，D和A具有相同的分子式。試寫

出的結(jié)構(gòu)式。

25.8分(3025)

3025

硝基氯苯A(C6HJ被還原為氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亞硝酸鈉水

溶液在0C處理,然后用澳化亞銅處理得到B(C6H.)OB硝化得兩個(gè)一元

硝化產(chǎn)物(B只有兩種可能)C和D(C6H32)的混合物。當(dāng)C用稀的氫氧化鈉水

溶液煮沸時(shí)，得E(C$HJ能使碳酸鈉水溶液釋放出力它的光譜證明沒有竣

基,但有分子內(nèi)締合的羥基存在。當(dāng)D用氫氧化鈉水溶液煮沸時(shí),得化合

物F(C6H」3),F經(jīng)碳酸鈉水溶液處理也能釋放出2。試寫出A?F的結(jié)構(gòu)式。

26.4分(3026)

3026

光學(xué)活性化合物QUO顯示寬的譜帶，中心汲取在330(y處。該化合物

的譜數(shù)據(jù)為：=7.18(5H),寬的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),寬的

單峰；1.32(3H),二重峰。推出此化合物的結(jié)構(gòu)。

27.6分(3027)

3027

化合物A(CM。)有光學(xué)活性,和Q2有沉淀生成,

B無光學(xué)活性，推出的結(jié)構(gòu)式。

28.4分（3028）

3028

某化合物在譜圖中1680?178（r之間無汲取，和之和反應(yīng),再用稀酸處理,

得到3和3,3-二甲基丁酸,推出該化合物的結(jié)溝。

29.6分（3029）

3029

化合物A（CN2。）在3600?3200；760：7001有特征汲取。譜數(shù)據(jù)如下：

=0.9（三重峰,3a；1.6（多重峰,2a⑵7（寬單峰，1H）;4.4（三重峰,1H）;

7.20（單峰,511）。推出A的結(jié)構(gòu)式。

30.6分（3031）

3031

某芳嫌A,分子式為CM2,和混酸反應(yīng)的硝化產(chǎn)物再和過量?反應(yīng)，只能

生成一種物質(zhì)。推出A的結(jié)構(gòu)式并寫出有關(guān)反應(yīng)式。

31.6分（3032）

3032

化合物A,分子式為晨出岫0力能發(fā)生重氮化反應(yīng)，將A和作用后酸化得

B（&H此0J和（?S作用后用格酸氧化得漠代對苯醍。推出A和B的結(jié)構(gòu)式。

32.4分(3033)

3033

三溟苯有三種異構(gòu)體。A的熔點(diǎn)為44℃硝化得到三種化合物的熔點(diǎn)

為87°C,硝化后得到兩種化合物的熔點(diǎn)為119℃,硝化后得到一種化合物.

試問A,B,C的結(jié)構(gòu)是什么？

33.6分(3034)

3034

有一旋光性化合物A,分子式為C凡。當(dāng)用2H5處理后得B(CH),B和加

反應(yīng)得一種沒有旋光性產(chǎn)物COL)。試寫出及C的結(jié)構(gòu)試式。

34.6分(3035)

3035

某無色固體物AOl.oO),溶于氫氧化鈉水溶液，和氯氣反應(yīng)產(chǎn)物

B(CMoA催化氫化得化合物C(CM6。)和濃硫酸加熱,蒸出無色液體化合物

D(CH“)。D經(jīng)高鎰酸鉀氧化得化合物E(3222(3)2H),試寫出A的結(jié)構(gòu)式。

35.6分(3036)

3036

有三個(gè)己醛糖和經(jīng)」還原生成糖醇，無旋光活性。當(dāng)C進(jìn)行降解得戊醛

糖,該戊醛糖再經(jīng)2處理得一有旋光性戊糖二酸。C和苯肺作用得到的豚和

B成的豚相同,假如A和B用,還原得到有旋光活性的兩個(gè)構(gòu)型完全相同的

糖二醇，但A和B和苯脫反應(yīng)生成的豚不同，依據(jù)以上事實(shí)推出的結(jié)構(gòu)。

36.6分(3037)

3037

戊醛糖A和B,它們和苯明反應(yīng)后得到相同的豚CoA還原得到?jīng)]有

光學(xué)活性的糖醇D,B降解得到丁糖經(jīng)硝酸氧化得到內(nèi)消旋的酒石酸F。寫

出A?F的結(jié)構(gòu)式。

37.6分(3038)

3038

一-種己醛糖(A)經(jīng)硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A經(jīng)降解得一

種戊醛糖(C)經(jīng)硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸⑻。試寫出的結(jié)構(gòu)式，其

中A需寫出-毗喃型的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式。

38.6分(3039)

3039

一種構(gòu)型的己糖A(C6H46)有旋光性，能還原斐林試劑，并可進(jìn)行下

列反應(yīng),試推

測A的結(jié)構(gòu)式

H,HOHP

A+HZNA

2AGHq丹觥

3A當(dāng)皿酉徽心與e，支

CJ-K)kI-d()

4A-----------------2HCXB+H：

HHK)

39.6分(3040)

3040

有一己醛糖A用、還原,生成無光學(xué)活性的己六醇用法降解得一戊醛

糖C,將C用硝酸氧化則得一種光學(xué)活性的糖二酸D。假定這些糖屬于D系。

試推斷由A到D各化合物結(jié)構(gòu)式。

40.6分(3041)

3041

某糖A,通過化學(xué)分析供應(yīng)下面的資料：(1)A能還原斐林試劑；屹)A

水解時(shí)只得到葡萄糖；(3)A用硼氫化鈉還原后,被完全甲基化,并且水解得

到等比例的2,3,4,6-四甲基毗喃葡萄糖和L2,3,5,6-五甲基葡萄糖醇；

(4)A水解最初得到葡萄糖的比旋光度和毗喃葡萄糖相近。試寫出A的結(jié)

構(gòu)式。

41.8分(3042)

3042

給出化合物A->F的結(jié)構(gòu)式(用費(fèi)歇爾投影表示)。

AgAB

C6Hl2。6C6H|O08

DJ□□□□

H2NOH

HNOi

CAc??！?/p>

EFC5愧O7

C6H13NO6D

ZrtCLHzO□□□□

42.8分(3043)

3043

蜜蜂的蜂王漿可按如下方法合成,試推出它的結(jié)構(gòu)。

酮A(C7Hl2O)用甲基碘化鎂處理生成醉B(C.SH160)經(jīng)脫水成為烯燃為CM,臭

氧化然后還原水解得化合物D(CMQ)。D和丙二酸二乙酯在堿中反應(yīng)得到

一個(gè)產(chǎn)物，此產(chǎn)物經(jīng)熱酸水解得到蜂王漿E(CMQi)經(jīng)催化氫化得到酮酸

F(C/43)和碘在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)得到碘仿和杜鵑花酸(即壬二酸)。

43.8分(3044)

3044

飽和酮A(C7H12O)和甲基碘化鎂反應(yīng)得到醉B(CSH160)用硫酸氫鉀處理脫

水，只得到兩個(gè)異構(gòu)烯煌C和D(CMD的混合物。C還能通過A和亞甲三

苯基磷J)的反應(yīng)制各。D經(jīng)臭氧化分解得酮醛E(CM。)用濕的氧化銀氧

化，變?yōu)橥酕用澳在中處理得3-甲基-1,6-己二酸。試鑒定化

合物和Fo

44.8分(3045)

3045

不飽和酮A(CJW)和碘化甲基鎂反應(yīng)，經(jīng)水解得到飽合酮BCHJ))和

不飽和醇C(CMQ)的混合物。經(jīng)溟的溶液處理轉(zhuǎn)化為3-甲基丁酸鈉。C和

硫酸氫鉀共熱,則脫水生成I)(CM。)和丁快二酸反應(yīng)得到E(C,OH12O,)，E在鉗

上脫氫得到3,5-二甲基鄰苯二甲酸。試鑒定和E。

45.8分(3046)

3046

某化合物C7H.A(A)不溶于水,和水溶液共熱后得化合物B及C。B能發(fā)

生碘仿反應(yīng)，C經(jīng)酸化后產(chǎn)生一個(gè)酸性物質(zhì)D,D有順反異構(gòu)體而無對映

異構(gòu)體。D能使水褪色。催化氫化后可分別出一對對映體。試寫出A,B,C,

D的結(jié)構(gòu)式及D加氫后生成的兩個(gè)對映體的構(gòu)型式。

46.6分(3047)

3047

有兩個(gè)二元酸A、B,分子式均為C5H6。1是不飽和酸,簡單脫竣為化合物

,HAo都無幾何異構(gòu)體。B是飽和酸，不易脫竣也無光學(xué)異構(gòu)體，但它的幾

何異構(gòu)體D,有光學(xué)異構(gòu)體E。試寫出A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)式。

47.6分(3048)

3048

有一裝酸A,中和當(dāng)量為103±1,和苯明無反應(yīng)，和濃電共熱得化合物

B,其中和當(dāng)量

為87±1能使24和4溶液褪色。若將A和h作用后酸化得C,其中和當(dāng)量為

52±1。求的結(jié)構(gòu)。

48.8分(3049)

3049

化合物有光學(xué)活性。不和制作用，亦不溶于水，但可溶于稀堿溶

液中。將A水解,生成二個(gè)新的化合物B和(3HO)無光學(xué)活性,不溶于水,

但可溶于堿中，當(dāng)B受熱時(shí)能快速釋放出2生成化合物D(CHQJ.化合物凡2。

有光學(xué)活性，具芳香性。當(dāng)C同高鎰酸鉀堿性溶液共熱后酸化得化合物

E(C7HfiO2),當(dāng)C和濃電共熱時(shí)生成化合物F(CM。)沒有光學(xué)活性,可以使24

褪色,當(dāng)F經(jīng)臭氧化還原水解后得甲醛和G(CNO)。知G為一酮。試確定A?

G的結(jié)構(gòu)。

49.6分(3056)

3056

三種芳煌,分子式同為GH⑵氧化時(shí)A得一元竣酸得二元竣酸得三元

竣酸.但硝化時(shí)得三種得兩種得一種一硝基化合物。推斷三化合物結(jié)構(gòu)。

50.8分(3057)

3057

化合物GH⑸用堿處理后得到混合物。經(jīng)氣相色譜分析及當(dāng)心分另％知

其中含有三種烯燒。把它們分別進(jìn)行催化加氫都得到2-甲基己烷。將A和

BJk作用后經(jīng)小。2處理,得到幾乎全部都是醇Do用同樣方法處理B和C,則

得到D和E兩種幾乎等量的醇的異構(gòu)體。試推出原化合物及的結(jié)構(gòu)。

51.6分(3058)

3058

化合物A(CM》有光學(xué)活性，在催化下氫化得B(GHJ,無光學(xué)活性。

將A在催化劑下當(dāng)心氫化得C(CNJ,有光學(xué)活性。假如將A和在液氨中

反應(yīng)得D,分子式也是CNi,但無光學(xué)活性。試推出的結(jié)構(gòu)式。

52.6分(3059)

3059

某生物堿C9H17N經(jīng)兩步霍夫曼徹底甲基化,除去氮，得到環(huán)辛二烯的混

合物。后者在催化加氫后均得到環(huán)辛烷。該泡合物的紫外光譜表明無共輾

二烯存在,推導(dǎo)該生物堿的結(jié)構(gòu)式

53.6分（3060）

3060

化合物A（C6HI。），溶于乙醛，不溶于水。于A的4溶液中定量地加入處

則0.100可使0.100：褪色。A經(jīng)催化氫化生成的相對分子質(zhì)量為84oA的

譜顯示三個(gè)汲取峰，=4.82（五重峰4,相對強(qiáng)度=1）=2.22（多重峰,相對

強(qiáng)度=2）,=1.65（多重峰，相對強(qiáng)度二2）。試推結(jié)構(gòu)式。

54.8分（3061）

3061

化合物和C分子式均為GH12O當(dāng)催化氫化時(shí)都可汲取一分子氫生成3-

甲基戊烷。A具有幾何異構(gòu)，C為一外消旋體，B既無幾何異構(gòu)體，也無

旋光異構(gòu)體。分別和加成主要得到同一化合物是非手性分子，而C和加成

得到二對外消旋體E。依據(jù)以上事實(shí)寫出的結(jié)構(gòu)式。

55.6分（3062）

3062

一個(gè)中性化合物A(C1OH12O),當(dāng)加熱到200°C時(shí)異構(gòu)為和3溶液無作用

則發(fā)生顏色反應(yīng)。A經(jīng)臭氧氧化反應(yīng)生成甲醛，而B經(jīng)同一反應(yīng)卻生成乙醛。

試推出的結(jié)構(gòu)。

56.8分(3063)

3063

鹵代烷A轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的格氏試劑。使之和異丁醛反應(yīng),用水分解后給

出很簡單和反應(yīng)給由另一鹵代烷Co化合物C同樣轉(zhuǎn)化為格氏試劑并用水

分解，給出化合物D。

當(dāng)起始化合物A和金屬共熱可獲得和D相同的化合物。寫出化合物的結(jié)構(gòu)

式。

57.6分(3064)

3064

用4和(力-2-丁烯反應(yīng)，得到熔點(diǎn)為32℃的鄰二醇，和(￡)-2-丁烯反

應(yīng)，得到熔點(diǎn)為19℃的鄰二醇。兩個(gè)鄰二醇均無光學(xué)活性，若將熔點(diǎn)19

℃的鄰二醇進(jìn)行拆分,可得到比旋光度相等，方向相反的一對對映體。試

推出熔點(diǎn)為19°C及32°C的鄰二醇各是什么構(gòu)型。

58.8分(3065)

3065

化合物A(G°Hg)經(jīng)臭氧化然后用把在碳酸鋼催化劑上加氫僅得到

B(C..HA)oB能生成雙-2,4-二硝基苯蹤并能還原溶液。B用異丙醇鋁在異

丙醇中回流處理得到C。C和醋酊作用得到雙醋酸酯(CM。)。C還能和丙

酮在微量無機(jī)酸中反應(yīng)得到D(CN。)；但和高碘酸鉀溶液不能反應(yīng)。B和

冷的堿性高錦酸鉀作用得到痰酸EOsOjoE和過量重氮甲烷酸溶液作用

得到二甲基丙二酸二甲酯。

59.6分(3066)

3066

化合物ACHI有旋光活性，為〃構(gòu)型體。A不溶于稀酸和稀堿中。當(dāng)

用稀酸處

理后可得到B(CMO)。B很簡單加熱脫水得到C(CM0：MA和澳的氫氧化

鈉溶液反

應(yīng)生成D(CH制J可溶于酸但不溶于堿,也可和亞硝酸反應(yīng)放出氮?dú)?。寫?/p>

的結(jié)構(gòu)式。

60.8分(3067)

3067

某化合物A(GHJ)3),用h處理給出黃色沉淀和2,4-二硝基苯朋給出黃

色沉淀。A和3溶液顯藍(lán)色。A用稀溶液處理后酸化熱解放出2得化合物B

及一分子乙醇。B的紅外光譜在172(/處有強(qiáng)汲取峰的('H)數(shù)據(jù)如下

/:2.1(單,3H),2.5(四重峰,2H),1.1(三重峰,3H)

試推斷(A),(B)的結(jié)構(gòu)并說明。

61.8分(3068)

3068

化合物A(CsH6()2),用濃水溶液處理,然后酸化得到B(C8HSO3)oB氧化只

能得到苯甲酸,提出的結(jié)構(gòu)式,并寫出其反應(yīng)式。

62.6分(3069)

3069

有一酸性化合物AGJh。)，中和當(dāng)量為202,和共熱后酸化得B(C8Hl2O5),

中和當(dāng)量為94。B和L作用得一黃色沉淀和C用稀酸處理后分

別加熱干燥得D(CBHKOJo將(D)氣體通過2,400C后得到酮C5H8。(E)o

求A?E的結(jié)構(gòu)。

63.6分(3072)

3072

化合物A(C4300),其光譜在17001有強(qiáng)汲取。A用24溶液處理得

BCIHMO)。A用高鋅酸鉀氧化得C(G扎他)，用濃硝酸氧化主要產(chǎn)生壬二酸

和辛二酸。A經(jīng)伯催化氫化后，再用硝酸氧化產(chǎn)生十七碳二酸。試推想的結(jié)

構(gòu),并用反應(yīng)式表示上述過程。

64.6分(3073)

3073

某化合物分子式CH。(液膜)和Q中)數(shù)據(jù)如下,請推出此物的結(jié)構(gòu)并

注明各峰的歸屬。

33101

2500-300()|(寬峰)：3.15(III)單峰

2130110.3(1H)單峰

17101

65.8分(3074)

3074

未知物(A)C3H62,和反應(yīng)生成(B)C5H＞，(B)酸性水解生成(C),(C)和乙

酸酢共熱生成(D)和乙酸。(D)的圖譜如下。請給出(A),(B),(C),(D)的結(jié)

構(gòu)及⑻的圖譜的歸屬。

(D)(D)

1755,=2.0五重峰(2H)

1820,2.8三重峰(仙)

66.6分(3075)

3075

化合物A(CioHu)能使4溶液褪色,和24作用生成C10HH3OA和你作用得

到B和是一個(gè)酮,測知C的分子式為CHQ進(jìn)行硝化反應(yīng)主要產(chǎn)物為兩個(gè)一

硝基化合物。試推出的結(jié)構(gòu)。

67.8分(3076)

0308

下列化合物哪個(gè)沒有芳香性?

68.8分(3077)

3077

化合物A,分子式為C『H⑵用4氧化得BoB和苯肺發(fā)生正反應(yīng)得

C(C13H18N202)oB和2反應(yīng)生成DoD的譜數(shù)據(jù)如下：

=L3(4H,三重峰)

=2.4(4H,三重峰)

=13(2H,單峰)

推出的結(jié)構(gòu)式。

69.8分(3078)

3078

-丁內(nèi)酯經(jīng)33處理得到A,(CM。)；A用濃鹽酸共熱得到B(CM22)

B再用水溶液處理得到二環(huán)丙基甲酮(C)o求結(jié)構(gòu)。

70.6分(3079)

3079

手性化合物A(QHA),和作用后酸化得B(C,H6O,)，無手性。B在酸

性水溶液中加熱可簡單得到C(CH,。)，也無手性。A在酸性水溶液中加熱

可得D(CA0)，也無手性。試寫出A?D結(jié)構(gòu)式。

71.8分(3080)

3080

乙醛和乙酰乙酸乙酯在六氫吐咤的催化作用下反應(yīng)生成分子式為加出2。6的

產(chǎn)物，并

已知它是環(huán)己酮的衍生物，其核磁共振氫譜測定結(jié)果如下。請推想該化合

物的一個(gè)可能的結(jié)

構(gòu),并標(biāo)明各汲取峰的歸屬。

a,二重峰3=0.95,3H

b,單峰6=1.26,3H

c,三重峰中心在6=1.30,3H

d,三重峰中心在6=1.32,311

e,單峰8=2.5,2H

f,寬峰6=3.5,1H

g,困難峰5=2?4,共3H

h,四重峰6=4.25,2H

i,四重峰5=4.30,2H

72.8分(3081)

3081

化合物A(CHSHKQN),不溶于冷的稀堿溶液，但和稀堿溶液共熱可得澄清

液體。將此清液冷卻并用稀IL酸化,得固體化合物BCJhOsN)。B和較濃

的回流加熱1小時(shí)后，冷卻，得固體酸C(CJhQ),此酸加熱后可得分子式為

的化合物。分出C后的母液,經(jīng)濃縮可得D(CSHI2)OD的水溶液用2處

理放出氮?dú)?，并得不溶于水的化合物。此物?jīng)猛烈氧化可得苯甲酸。試推

出A?D的結(jié)構(gòu)式。

73.6分(3083)

3083

化合物A&5七。)經(jīng)臭氧分解得到產(chǎn)物之一為B(C.HsO),B的譜在172(r

處有汲取峰,其顯示三個(gè)信號(hào)峰，/：0.9;2.2;2.4o試確定A和B的結(jié)構(gòu)。

74.6分(3084)

3084〃+

M.

化合物A是由碳、氫、氮三種元素組成,其的主要峰是73和58oA

的譜給出兩個(gè)單峰(面積比為9:2),較大的單峰在二1.2處，較小的在

二1.3處。請推想化合物A的結(jié)構(gòu)式。

75.6分(3085)

3085

分子式Cl5H15的化合物(A),不溶于水、稀和稀溶液。(A)和稀溶液一

起回流時(shí)漸漸溶解，同時(shí)有油狀化合物浮在液面上。用水蒸氣蒸儲(chǔ)法將油

狀物分出得(B)(GHN,(B)能溶于稀，和對甲苯磺酰氯反應(yīng)，生成不溶于堿

的沉淀。把除去(B)以后的堿性溶液酸化,有化合物(C)(CHQJ分出，(C)能

溶于3溶液,熔點(diǎn)為182Co試寫出的結(jié)構(gòu)式。

76.6分(3086)

3086

化合物A(CMN)不和酸成鹽，和堿溶液共熱時(shí)可得化合物B(Cm-)oB

電解可

得2,3-二甲基丁烷的有兩個(gè)共振信號(hào)，=1.3(二重峰)，2.7(七重峰)。

試確定化合物A的結(jié)構(gòu)。

77.6分(3087)

3087

兒茶素［2-(3,化二羥苯基)-3,5,7-三羥基，氫化苯并毗喃］含兩個(gè)手

性碳原子，它該有兩對互為對映體的構(gòu)型異構(gòu)體，分別稱它們?yōu)橥羶翰杷?/p>

(25,3必和(2尼35)和±表兒茶素(25,35)和(2尺3用。試寫出它們的構(gòu)型

式。

78.8分(3088)

3088

從胡椒中得到一種生物堿,稱為胡椒堿,分子式為C/，經(jīng)酸水解得到

六氫毗噬和胡椒酸CHH.OO：,后者用高鋅酸鉀適當(dāng)氧化可以得到兩個(gè)分子乙

二酸和化合物用處理出。變?yōu)?,4-二經(jīng)基苯甲酸。請寫出胡椒堿和

胡椒酸的結(jié)構(gòu)式。

79.8分(3089)

3089

五個(gè)D型己糖，⑴的構(gòu)型為2尺3S,4尺除⑶外，其他均可用220氧

化，⑴，⑵，⑶

能生成相同的脆⑷，⑸能生成相同的陳把⑴用3氧化得旋光性

二酸(A),把⑸用

3氧化也得到旋光性二酸(B),(B)和(A)為對映體。

回答:①寫出⑴一⑸的開鏈投影式

②寫出(1)的此喃型構(gòu)象式

③寫出⑶的吠喃型式

80.8分(3090)

3090

Ph；P=CH：；

(F)

81.6分(3091)

3091

用硝酸氧化己醛糖(A),得到一個(gè)光學(xué)活性的糖二酸(B),(A)經(jīng)遞降

得到一個(gè)戊醛糖(C),它經(jīng)硝酸氧化得到一個(gè)無光活性的糖二酸(D)。當(dāng)(A)

經(jīng)過一系列反應(yīng)，使1變成2,6變成，仍舊得到(A),假定這個(gè)糖是構(gòu)型

的糖，問從(A)至4(D)的結(jié)構(gòu)是什么？

82.6分(3092)

3092

某含氯有機(jī)物，從它的質(zhì)譜得知其相對分子質(zhì)量為154;紅外光譜在

829杯口17001處有強(qiáng)汲取;核磁共振譜表明它含有兩種氫，比數(shù)為4:3。請推

導(dǎo)出該化合物的結(jié)構(gòu)式。

83.6分(3093)

3093

1,2-二苯乙烯的一種環(huán)化二聚體149℃,其?譜在=2.8及=7.4各

有一單峰，質(zhì)子數(shù)比為1：5,已知如下式所示的二聚二苯乙烯的為163C。

問該149c的二聚體可能有怎樣的結(jié)構(gòu)？

163℃

84.4分(3094)

3094

有一戊醛糖A,氧化得到有光學(xué)活性的二元酸降解得丁醛糖氧化得無

光學(xué)活性的二元酸D,得知A為醛糖(4而。試寫出的結(jié)構(gòu)。

85.6分(3095)

3095

煌類化合物A(C88.9%,H11.1%)相對分子質(zhì)量為54,催化加氫得到

B(C82.8%,H17.2%)oA的紅外光譜在300(/以上未見汲取峰，推出A的結(jié)

構(gòu)式。

86.6分(3096)

3096

2Q)2用2在四氫峽喃中處理,得到A(CH)的:

a,雙重峰二0.83,2H,2

b,雙重峰=2.13,3H,1

c,多重峰=6.40,III

問A的結(jié)構(gòu)式？

87.6分(3097)

3097

化合物A為一仲醇,和酸作用變成B(CM」)經(jīng)臭氧分解后得到C,測知C

為1,3-二乙?；h(huán)戊烷,求A和B的結(jié)構(gòu)。

88.8分(3098)

3098

分子式為UH”的化合物A,構(gòu)型為R,在無過氧化物存在下，A和澳化

氫反應(yīng)生成異構(gòu)體B(CM力和C(C7H122)0B具有光學(xué)活性，C沒有光學(xué)活

性。用1叔丁醇鉀處理B,則又生成A,用1叔丁醇鉀處理C得到A和它

的對映體。A用叔丁醇鉀處理得D(CM。)，D經(jīng)臭氧化還原水解可得2甲醛

和1的1,3-環(huán)戊二酮。試寫出A,B,C,D的構(gòu)型式或構(gòu)造式。

有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷試卷（A）答案

一、推結(jié)構(gòu)題(共88題560分)

L4分(3001)

3001

［解］3—0—3

2.4分(3002)

3002

［解］323

3.4分(3003)

3003

［解］33

4.4分(3004)

3004

［解］33

5.6分(3005)

3005

［解JHOCH2CHCHOH-CHO

CH2OH

6.4分(3006)

3006

L解」3(3

7.8分(3007)

3007

［解］(A)環(huán)己基苯甲酰胺(B)苯甲酸(C)環(huán)己胺(D)苯甲酰胺

(E)環(huán)己烯

8.6分(3008)

3008

［解］A.4-氨基-3,5-二澳苯磺酸B.3,5-二澳苯磺酸C.間二澳

苯

9.6分(3009)

3009

［解］(A)苯乙酮(B)乙苯(C)苯乙烯(D)2-甲氧基苯乙烷

*.6分(3010)

3010

［解］(A)1,3-環(huán)己二烯(B)1,4-環(huán)己二烯

11.6分(3011)

3011

［解］

(A)丙?；?6901(B)1-苯基-2-內(nèi)酮

1705

C6H5=7.7(5H)CA

=7.1(5H)

2=3.0(2H)2=3.5

(211)

3=1.2(3H)2=2.0

(3H)

12.4分(3012)

3012

［解］此化合物結(jié)構(gòu)式為：1,2,3,4,5,6,7,8-八氫化秦

二酮為：1,6-癸二酮

13.6分(3013)

3013

［解］一zCH3

(A)

CH2cH=CHCH2cH3

O

14.4分(3014)

3014

［解］(a)分子式為Ch(b)CM6不符合要求,因氫原子數(shù)不應(yīng)大于碳

原子數(shù)X2+2

15.6分(3015)

3015

［解］分子式為CN。必為環(huán)烷燃，例如二環(huán)［3.1.0］己烷、環(huán)丙基環(huán)丙烷

等

16.6分(3016)

3016

［解］結(jié)構(gòu)式為

/7.15c2.48b0.9a

17.6分(3017)

3017

［解］(A)1,4-環(huán)己二烯(B)1,3-環(huán)己二烯

18.8分(3018)

3018

［解］CH3

(A)CH=CHC(CH)2-CH-C=CHU

232CH2=CHCHCHC=CH

CH3

CH3

(B)CH2=CHC—CH2CH=CH2□CH2=CH-CH-CH-CH=CH2

CH38H3CH3

CH3CH3

(C)OHC—c—CH2CHO□OHC—CH-CH-CHO

CH3CH3

19.6分(3019)

3019

［解］

SCHCM0a

H5

a

3(

9CJHOi

HOHJCH

rTLancjk,

20.8分(3020)

3020

［解］

(A)2-丁煥(B)(0-2-丁烯(C)

21.6分(3021)

3021

［解］(A)H23(B)323

22.8分(3022)

3022

［解］A的結(jié)構(gòu)為：1,2-二(4-甲基苯基)乙烯

23.6分(3023)

3023

［解］(A)是(皮-1,8-二苯基-4-辛烯篇

IH泮ri2VH216H5

25.8分(3025)

3025

［解］(A)對氯硝基苯(B)對氯澳苯(C)2-氯-5T臭硝基苯(D)5-

氯-2-澳硝基苯

(E)2-硝基-4-澳苯酚(F)2-硝基-4-氯苯酚

26.4分(3026)

3026

［解］

27.6分(3027)

3027

［解］

(A)3-甲基甲-戊快(B)3-甲基戊烷

28.4分(3028)

3028

［解］產(chǎn)CH3

H3C—c—CH2CH-OH

CH3

29.6分(3029)

3029

［解］

30.6分(3031)

3031

［解］(A)對甲基乙基苯(反應(yīng)式略).

31.6分(3032)

3032

［解］A是4-硝基-3-溟苯胺B是5-氨基-2-硝基苯酚

32.4分(3033)

3033

［解］(A)是1,2,4-三澳苯(B)是1,2,3-三澳苯(C)是1,3,5-三

澳苯

33.6分(3034)

3034

［解］32—3B:(9-2-丁烯1(253而-2,3-二溟丁烷

34.6分(3035)

3035

［解］(A)2,6-二甲基苯酚

35.6分(3036)

3036

［解］(A)(+)-阿卓糖(B)(+)-塔羅糖(C)(+)-半乳糖

36.6分(3037)

3037CH=NNHC6H5

C=NNHC6H5

「解1c

CH20H

(一)-核糖(-)-阿拉伯糖核糖

豚

核糖醇(-)-赤薛糖內(nèi)消

旋酒石酸

37.6分(3038)

3038

［解］

(A)(十)-半乳糖(B)半乳糖二酸

(0(-)-來蘇糖(D)來蘇糖二酸

38.6分(3039)

3039

［解］CH°

(A)(+)-阿洛糖

39.6分(3040)

CH20H

［解］

CH2OH

(A)(+)-半乳糖(B)半乳糖醇

(0來蘇糖(D)來蘇糖二酸

40.6分(3041)

3041

［解］(A)4a毗喃葡萄糖苜基毗喃葡萄糖(麥芽糖)

41.8分(3042)

3042CHOCOOHCH=N-OH

［解］——

CHOH

2COOHCH2OH

(A)(+)-半乳糖(B)半乳糖二酸(C)半

乳糖月虧

CN

—OAc

AcO一

AcO一

—OAc

CH2OAC

(D)(E)來蘇糖(F)

來蘇糖二酸

42.8分(3043)

3043

［解］(A)環(huán)庚酮(B)1-甲基環(huán)庚醇(C)1-甲基環(huán)庚烯(D)7-鍛基辛

醛

(E)9-鍛基-2-癸烯酸(F)9-歌基癸酸

43.8分(3044)

3044

［解］(A)4-甲基環(huán)己酮(B)1,4-二甲基環(huán)己醇(C)4-甲

基T-亞甲基環(huán)己烷

(D)1,4-二甲基環(huán)己烯(E)3-甲基-6-氧代庚醛(F)3-

甲基-6-氧代庚酸

44.8分(3045)

3045

［解力)CH3COCH=CHCH3(B)CH3COCH2CH(CH3)2

(C)(CH3)2C(OH)CH=CHCH3(E)

(D)2-甲基甲,3-戊二烯

45.8分(3046)

3046

［解］(A)3(3)2H5(B)32(C)3(3)

(D)3(3)(D)加氫后生成和2-甲基丁酸的外消旋體

46.6分(3047)

3047

［解］A.2—()2B.順一環(huán)丙二甲酸C.--

D和E分別為反環(huán)丙二甲酸的對映體

47.6分(3048)

3048

［解］

48.8分(3049)

3049

［解］

49.6分(3056)

3056

［解］(A):丙基苯或異丙苯(B):對甲基乙苯(C):1,3,5-三甲苯

50.8分(3057)

3057

［解］原化合物為：(3)2223

(A)(3)2223

(B)(3)223

(C)和B是順反異構(gòu)體

(D)(3)2()223

(E)(3)22023

51.6分(3058)

3058

［解］

(A)(￡)-4-甲基-2-庚烯-5-怏(B)4-甲基庚烷

(0()-4-甲基-2,5-庚二烯(D)()-4-甲基-2,5-

庚二烯

52.6分(3059)

3059

［解］原化合物為環(huán)辛烷的1,5位上連有一個(gè)甲氨基,經(jīng)二步降解去氮后,

得到1,4-環(huán)辛二烯和1,5-環(huán)辛二烯

53.6分(3060)

3060

［解］

(A)環(huán)己烯(B)環(huán)己烷

54.8分(3061)

3061

［解］

CHCH，

3II-

(B)CH3CH2CCH2CH3

(A)CH3CH2C=CHCH3

CHCH?

3I■

(C)CH<HCH-CH=CH(D)CH3cH2C-CH2cH3

2*2

Br

(E)CH3CH2CH-CHCH3

CH3Bl-

55.6分(3062)

3062

［解］CH3

(A)C6H5OCHCH=CH2(B)o-C6H4(OH)CH2cH2cH=CH2cH3

56.8分(3063)

3063

57.6分(3064)

3064

［解］熔點(diǎn)為32℃的鄰二醇為(27?,35)-2,3-丁二醇。

熔點(diǎn)為19℃的鄰二醇由(2%3例-2,3-丁二醇和(2S,3§-2,3-丁

二醇組成的外消旋體。

58.8分(3065)

3065

［解］(A)3,3,6,6-四甲基T,4-環(huán)己二烯(B)(3)2

(C)2(3)22

(D)2,2,5,5-四甲基T,3-二氧雜環(huán)己烷(E)(3)2

59.6分(3066)

3066

［解］A.(曲-2-甲基丁二酰胺B.(a-2-甲基丁二酸C.甲基丁二酸

酎

D.(而T,2-二氨基丙烷［(mT,2-丙二胺］

60.8分(3067)

3067

［解］

61.8分(3068)

3068

^^6H5-C-CHO(B)C6H5-CH-COOH

OOH

62.6分(3069)

3069

［解］

A.CH.aC-CH-CH2cH2cH2coOHB.CH3C-CH-CH2CH2CH2COOH

OCOOCH3OCOOH

DHOOC-CH2CH2CH2CH2COOH

C.NaOOC-CIH-CHC~H.C~H->~COONa

COONa

63.6分(3072)

3072

［解］