考點1羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)微考點1羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2023·全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是()①+②+A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯[答案]C[解析]本題考查有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化、有機(jī)化合物的命名及原子共面問題。反應(yīng)①是酸與醇反應(yīng)生成酯和水，屬于酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②能夠生成酯，B正確；產(chǎn)物分子中異丙基的中間碳原子與相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不能共平面，C錯誤；形成這種酯的羧酸為乙酸，醇為異丙醇，因此，該酯的名稱為乙酸異丙酯，D正確。2．(2025·安徽黃山模擬)迷迭香酸分子結(jié)構(gòu)見圖。關(guān)于該化合物下列說法正確的是()A．FeCl3溶液使其顯紅色B．1mol迷迭香酸分子與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗6molNaOHC．所有碳原子都處于同一平面D．1mol迷迭香酸最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)[答案]B[解析]迷迭香酸結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液呈紫色，A項錯誤；1mol迷迭香酸中含有4mol酚羥基，1mol羧基和1mol酯基，故最多消耗6molNaOH，B項正確；該化合物分子中含有飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面，C項錯誤；1mol迷迭香酸中含有2mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵，故最多可以與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。3．(2025·山東淄博檢測)化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體，下列有關(guān)化合物M的說法中正確的是()A．分子中含有三種官能團(tuán)B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)C．所有碳原子一定處于同一平面D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同[答案]B[解析]該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、羧基4種官能團(tuán)，A錯誤；含有羥基可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；雙鍵上的碳原子和與該碳原子相連的碳原子處于同一平面，該物質(zhì)含有多個雙鍵結(jié)構(gòu)，即有多個平面結(jié)構(gòu)，各平面之間由單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以所有碳原子不一定處于同一平面，C錯誤；含有碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，碳碳雙鍵、羥基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使其褪色，原理不同，D錯誤。微考點2酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4．(2025·河北衡水模擬)從中藥透骨草中提取一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是()A．該有機(jī)物分子屬于芳香烴B．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有5種C．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)[答案]B[解析]該有機(jī)物除含C、H外，還含O元素，故該有機(jī)物不屬于芳香烴，A錯誤；該有機(jī)物苯環(huán)上有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有5種，B正確；該有機(jī)物酸性水解得到、和CH3OH，CH3OH不能與Na2CO3溶液反應(yīng)，C錯誤；1分子該有機(jī)物含2個酚羥基、1個酚酯基和1個醇酯基，故1mol該有機(jī)物最多消耗5molNaOH，D錯誤。5．(2025·北京豐臺區(qū)模擬)《本草綱目》記載，穿心蓮有清熱解毒、涼血、消腫、燥濕的功效。穿心蓮內(nèi)酯是一種天然抗生素，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于穿心蓮內(nèi)酯說法不正確的是()A．分子中含有3種官能團(tuán)B．能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1D．1個分子中含有2個手性碳原子[答案]D[解析]根據(jù)穿心蓮內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵，共3種官能團(tuán)，故A正確；穿心蓮內(nèi)酯分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，含有羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；羥基能與鈉反應(yīng)，酯基水解消耗氫氧化鈉，1mol該物質(zhì)分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，故C正確；連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，1個分子中含有6個手性碳原子(*標(biāo)出)，故D錯誤。6．(2025·寧夏銀川一中模擬)內(nèi)酯Y可由X通過電解合成，并在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z，轉(zhuǎn)化路線如下：下列說法正確的是()A．X、Z分子中均至少有9個碳原子共平面B．X苯環(huán)上的一氯代物一定有9種C．X→Y的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)D．X、Y、Z都能與NaHCO3溶液反應(yīng)[答案]A[解析]X()、Z()分子中，線上的4個碳原子在同一直線上，另外，左上方的那個苯環(huán)上，6個碳原子及羧基或酯基上的1個碳原子共平面，所以均至少有9個碳原子共平面，A正確；X分子中不連有羧基的苯環(huán)呈對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上的一氯代物有7種，B不正確；X→Y，分子中去掉了2個H原子，則此反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng)，C不正確；X分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，而Y、Z分子中的酯基和酚羥基都不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，D不正確。微考點3乙酸乙酯的制備7．(2025·湖南長沙檢測)已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90某學(xué)生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。②按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。(1)配制①中混合溶液的方法為_____________________________________________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________________________________________________________________；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收乙醇C．減少乙酸乙酯的溶解D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(3)步驟②中需要小火均勻加熱，其主要理由是______________________________________________________________________________________________________________________________________________；步驟③所觀察到的現(xiàn)象是______________________________________________________________________________________________________________________________________________；欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有________；分離時，乙酸乙酯應(yīng)從儀器________(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)該同學(xué)反復(fù)實驗，得出乙醇與乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：實驗乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL①221.33②321.57③42x④521.76⑤231.55表中數(shù)據(jù)x的范圍是________________；實驗①②⑤探究的是_____________________________________________________________________。[答案](1)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，冷卻后加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)作催化劑、吸水劑CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O(2)BC(3)大火加熱會導(dǎo)致大量的原料汽化而損失液體分層，上層為無色、有香味的液體，下層為淺紅色液體，振蕩后下層液體顏色變淺分液漏斗上口倒(4)1.57～1.76增加乙醇或乙酸的用量對酯的產(chǎn)量的影響[解析](1)混合時濃硫酸相當(dāng)于被稀釋，故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中，冷卻后加入乙酸，也可先將乙醇與乙酸混合好后再加入濃硫酸；因酯化反應(yīng)速率慢且為可逆反應(yīng)，使用濃硫酸可加快酯化反應(yīng)的速率并有利于平衡向生成酯的方向移動(吸收了水)；酯化反應(yīng)的機(jī)理是酸脫羥基醇脫氫，故生成的酯中含有18O。(2)使用飽和碳酸鈉溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸并溶解乙醇；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液體分層。(3)由表中數(shù)據(jù)知乙醇的沸點(78.0℃)與