第十八章維生素類藥文檔ppt第1頁(yè)，共40頁(yè)。第1節(jié)脂溶性維生素一、維生素A二、維生素D三、維生素E四、維生素K

第2節(jié)水溶性維生素一、維生素B族二、維生素C主要內(nèi)容第2頁(yè)，共40頁(yè)。學(xué)習(xí)目標(biāo)掌握維生素類藥物的分類、維生素A、D、E、K、C的結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和用途。理解維生素B1、維生素B2、維生素B6的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和用途。了解維生素的概念及常見維生素的食物來源、貯存保管方法。

第3頁(yè)，共40頁(yè)。概述概念：維生素是維持人體正常代謝所必需的一類微量有機(jī)化合物，英文名為

Vitamin，音譯為維他命，是人類食物中必需的六大營(yíng)養(yǎng)素（碳水化合物、蛋白質(zhì)、脂肪、水、礦物質(zhì)、維生素）之一。第4頁(yè)，共40頁(yè)。1.維生素的生理作用:調(diào)節(jié)機(jī)體的正常生理代謝2.來源:從食物中獲取，現(xiàn)多數(shù)可人工合成3.種類:根據(jù)發(fā)現(xiàn)的先后順序，將其命名為維生素A、B、C、D、E、K等4.分類分類依據(jù)：溶解度水溶性維生素：維生素B類（B1、B2、B6、B12等）、維生素C脂溶性維生素：維生素A、D、E、K第5頁(yè)，共40頁(yè)。第1節(jié)脂溶性維生素一、維生素A二、維生素D三、維生素E四、維生素K第6頁(yè)，共40頁(yè)。一、維生素A1.來源：

動(dòng)物的肝、奶、肉類及蛋黃中含有豐富的維生素A,植物

中含有維生素A原。2.分類：

VA1：視黃醇，咸水魚肝臟，活性高，為通常所指的維生素

VA2：去氫視黃醇，淡水魚肝臟，活性低，是VA1的30%-40%

藥典收載的維生素A為維生素A1的醋酸酯第7頁(yè)，共40頁(yè)。一、維生素A外觀：淡黃色油溶液或結(jié)晶與油的混合物

第8頁(yè)，共40頁(yè)。維生素A1醋酸酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有較強(qiáng)還原性，為不穩(wěn)定基團(tuán)

具有共軛多烯醇側(cè)鏈易被空氣中的氧氧化，加熱或有重金屬離子均可促進(jìn)

在鋁制容器、充氮?dú)饷芊怅帥龈稍锾幈４?，加VE作抗氧劑三氯化銻反應(yīng)氯仿溶液+三氯化銻→藍(lán)色→紫紅色第9頁(yè)，共40頁(yè)。1.

含共軛多烯醇結(jié)構(gòu)，易被氧化，成環(huán)氧化物、醛或酸，活性↓。

防氧化措施：貯存于鋁制容器，充氮?dú)?，置陰涼干燥處保存，加抗氧劑VE。性質(zhì)：2.

三氯化銻反應(yīng)：氯仿溶液+三氯化銻→藍(lán)色→紫紅色第10頁(yè)，共40頁(yè)。11四個(gè)雙鍵須與環(huán)內(nèi)雙鍵共軛，否則活性消失，增長(zhǎng)或縮短脂肪鏈，活性下降。構(gòu)效關(guān)系

增加雙鍵數(shù)目活性下降。酯化或換成醛基，活性不變，換成羧基，活性下降。OH雙鍵氫化或部分氫化，活性喪失。第11頁(yè)，共40頁(yè)。臨床應(yīng)用

主要用于防治VA缺乏病，如夜盲癥、干眼癥等。

若長(zhǎng)期使用，可造成VA過多癥，表現(xiàn)為疲勞、煩躁、精神抑制、嘔吐、低熱、高血鈣、骨和關(guān)節(jié)痛。第12頁(yè)，共40頁(yè)。來源：

肝臟、蛋黃、奶類、魚肝油、人體內(nèi)的膽甾醇、植物油與酵母中的麥角甾醇。分類：

天然VD有10余種結(jié)構(gòu)相似，為甾醇的開環(huán)結(jié)構(gòu)。VD2：麥角骨化醇VD3：膽骨化醇二、維生素D第13頁(yè)，共40頁(yè)。二、維生素D外觀：無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末作用：促進(jìn)人體鈣和磷的吸收，促進(jìn)骨骼鈣化

第14頁(yè)，共40頁(yè)。維生素D2結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有一定還原性，為不穩(wěn)定基團(tuán)

具有共軛多烯結(jié)構(gòu)在空氣和日光下，遇酸或氧化劑，均易被氧化變質(zhì)

藥物貯存甾醇類化合物共同反應(yīng)醋酐+硫酸→黃色→紅色→紫色→綠色第15頁(yè)，共40頁(yè)。維生素D3結(jié)構(gòu)與性質(zhì)與維生素D2相比穩(wěn)定性好一些，但仍有還原性，在空氣中遇光仍易被氧化變質(zhì)

具有共軛多烯結(jié)構(gòu)，與維生素D2相比少一烯鍵藥物貯存同維生素D2甾醇類化合物共同反應(yīng)，但現(xiàn)象與維生素D2相比有細(xì)微差別醋酐+硫酸→黃色→紅色→紫色、藍(lán)綠色→綠色第16頁(yè)，共40頁(yè)。臨床應(yīng)用臨床上常用VD防治佝僂病、骨軟化癥及老年性骨質(zhì)疏松癥等。第17頁(yè)，共40頁(yè)。三、維生素E來源：存在于植物中，尤以麥胚油、豆類及蔬菜中含量最為豐富類別：有8種，其中α-生育酚活性最強(qiáng)常用：維生素E醋酸酯外觀：微黃色或黃色粘稠油狀

透明液體

第18頁(yè)，共40頁(yè)。2.結(jié)構(gòu)與分類基本結(jié)構(gòu)生育酚：（飽和側(cè)鏈）根據(jù)苯并二氫呋喃環(huán)上的甲基數(shù)目不同：分為α、β、γ、δ-生育酚等生育三烯酚：（側(cè)鏈三個(gè)雙鍵）第19頁(yè)，共40頁(yè)。維生素E醋酸酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有較強(qiáng)還原性具有醋酸酯結(jié)構(gòu)，水解后可生成酚羥基對(duì)紫外光和氧化劑很敏感。易被氧化

與三氯化鐵聯(lián)吡啶反應(yīng)顯深紅色；與硝酸顯橙紅色藥劑上常作為油溶液制劑的抗氧劑避光密封保存第20頁(yè)，共40頁(yè)。理化性質(zhì)1.微黃色或黃綠色透明的粘稠液體，遇光色漸變深2.在KOH條件下，可發(fā)生水解生成游離α-生育酚，再與Fe3+、聯(lián)吡啶作用生成深紅色的配合物+維生素E醋酸酯第21頁(yè)，共40頁(yè)。3.無水乙醇溶液+硝酸→生育紅（橙紅色）4.具有較強(qiáng)還原性，可作為油溶性的抗氧劑第22頁(yè)，共40頁(yè)。主要用于習(xí)慣性流產(chǎn)、不孕癥、進(jìn)行性肌營(yíng)養(yǎng)不良等臨床應(yīng)用第23頁(yè)，共40頁(yè)。

1.是一類具有凝血作用、結(jié)構(gòu)類似的維生素的總稱。

2.分類目前共有7種，K1~K7。Kl~K4都屬于2-甲基-1，4-萘醌類衍生物；K5~K7則都屬于萘胺類衍生物。

3.來源

Kl、K2廣泛存在于綠色植物中，維生素K3、K4為人工合成，維生素K3活性最強(qiáng)。尤以菠菜、白菜、蘿卜、卷心菜中含量最為豐富四、維生素K

第24頁(yè)，共40頁(yè)。常用：維生素K3（亞硫酸氫鈉甲萘醌）

外觀：白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末用途：治療凝血酶原過低癥、新生兒出血癥

第25頁(yè)，共40頁(yè)。維生素K3結(jié)構(gòu)與性質(zhì)在弱酸環(huán)境下加入亞硫酸氫鈉可防止本品水溶液遇光和熱發(fā)生異構(gòu)化·3H2O

鑒別：本品在酸堿環(huán)境下可反應(yīng)生成黃色沉淀（甲萘醌）第26頁(yè)，共40頁(yè)。第2節(jié)水溶性維生素一、維生素B族二、維生素C第27頁(yè)，共40頁(yè)。一、維生素B來源：肝、酵母、米糠、麥麩等常用：維生素B1、維生素B2、維生素B6等外觀與用途：各維生素有各自不同的用途

第28頁(yè)，共40頁(yè)。維生素B1

（鹽酸硫胺）結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

·Cl-·HCl

注意：本品為什么不能與堿性藥物配伍，并不能用亞硫酸氫鈉做抗氧劑？第29頁(yè)，共40頁(yè)。水溶液→遇堿→噻唑環(huán)被破壞→硫醇型化合物失效→所以禁與堿性藥物（苯巴比妥鈉、氨茶堿等）配伍使用遇碳酸氫鈉或亞硫酸氫鈉均可發(fā)生分解，所以不能用NaHCO3、NaHSO3作穩(wěn)定劑。第30頁(yè)，共40頁(yè)。主要適用于防治維生素B1缺乏所致的腳氣病

臨床應(yīng)用水溶液鐵氰化鉀試液OH-硫色素正丁醇醇層顯藍(lán)色熒光加酸熒光消失加堿熒光復(fù)現(xiàn)3.硫色素反應(yīng)4.與某些生物堿沉淀試劑（碘化汞鉀、三硝基苯酚）反應(yīng)生成沉淀第31頁(yè)，共40頁(yè)。1.來源

酵母、青菜、蛋、肝臟、玉米和豆制品等。以化學(xué)合成、生物發(fā)酵獲得。2.性質(zhì)橙黃色結(jié)晶性粉末。兩性化合物（酰亞胺和叔胺）。水溶液呈黃綠色熒光。對(duì)光敏感（分解）。被強(qiáng)氧化劑氧化而被破壞。維生素B2（核黃素）第32頁(yè)，共40頁(yè)。3.臨床應(yīng)用主要用于治療維生素B2缺乏所致的唇炎、脂溢性皮炎、結(jié)膜炎等。

第33頁(yè)，共40頁(yè)。維生素B6

（鹽酸吡多辛）維生素B6主要作用在人體的血液、肌肉、神經(jīng)、皮膚等?？芍委熑焉飮I吐，放射病嘔吐，異煙肼中毒，脂溢性皮炎及糙皮病等。

吡多辛吡多醛吡多胺

第34頁(yè)，共40頁(yè)。來源：廣泛存在于檸檬、柑橘等水果、新鮮蔬菜及其他許多植物中外觀：白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末用途：用于防治壞血病，預(yù)防冠心病及各種急慢性傳染病的輔助治療

二、維生素C

（抗壞血酸）第35頁(yè)，共40頁(yè)。維生素C結(jié)構(gòu)L-（+）-蘇糖型-2，3，4，5，6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯第36頁(yè)，共40頁(yè)。維生素C結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含六個(gè)碳原子的多羥基化合物;兩個(gè)手性碳，4個(gè)光學(xué)異構(gòu)體;L-(+)抗壞血酸的活性最高;D-(-)-異抗壞血酸的活性僅為1/20;D