第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)乙酸羧酸金刀利，錦鯉肥，更那堪玉蔥纖細(xì)。添得____來(lái)風(fēng)韻美，試嘗道甚生滋味。柴米油鹽醬__茶琴棋書畫詩(shī)酒花羧酸：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：

羧基

—C—O—HO或

—COOH醋醋宏觀辨識(shí)與微觀探析：認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成，結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能對(duì)簡(jiǎn)單羧酸進(jìn)行分類。證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于證據(jù)對(duì)羧酸的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。PART01PART02學(xué)習(xí)目標(biāo)

自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸情景引入

無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水、乙醇等互溶，有毒性。①甲酸:結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：H—C—O—HO=化學(xué)性質(zhì)醛基羧基:氧化反應(yīng):酸性，酯化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng))俗稱蟻酸既有羧基又有醛基幾種常見的羧酸HCOOH用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料②苯甲酸→未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。

(安息香酸)C6H5COOHCOOH→無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇→苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑→可以用于合成香料、藥物幾種常見的羧酸草酸晶體③乙二酸COOHCOOH無(wú)色透明晶體易溶于水和乙醇各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多。分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:H2C2O4【物性】【化性】H2C2O4二元弱酸+HC2O4-H+HC2O4-H++C2O42-(草酸氫根離子)(草酸根離子)[是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的]俗稱“草酸”最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸通常含兩個(gè)結(jié)晶水(COOH)2?2H2O常用于化學(xué)分析的還原劑。也是重要的化工原料。幾種常見的羧酸草酸具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)：→可與Ca2+結(jié)合成草酸鈣CaC2O4沉淀。→可作漂白劑；→能使酸性KMnO4溶液褪色;③乙二酸4.幾種常見的羧酸一、羧酸→受熱易分解H2C2O4==CO2↑+CO↑+H2O此性質(zhì)常用于定量分析(滴定實(shí)驗(yàn))【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH蘋果酸2－羥基丁二酸

既含有羧基又含有羥基的有機(jī)分子，叫做羥基酸1.羧酸的定義與通式：定義：分子中烴基（或氫原子）與羧基相連的化合物屬于羧酸。官能團(tuán)：羧基—C—O—HO飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］或—COOH與比它多一個(gè)碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。一、認(rèn)識(shí)羧酸檸檬酸蘋果酸例如：乙酸與丙醇相對(duì)分子質(zhì)量相等2.分類烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOH或HOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3COOH丙烯酸高級(jí)脂肪酸苯甲酸乙二酸檸檬酸[C12以上]COOH—(閱讀教材P73)①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,稱某酸②從靠近羧基的一端開始依次給主鏈碳原子編號(hào)

③在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱【注意】由于羧基總是位于碳鏈的一端，所以羧基碳往往在第一位！2-甲基丙酸321CH3CH2COOH

CH33.羧酸的系統(tǒng)命名法3,4-二甲基戊酸二、羧酸的物理性質(zhì)學(xué)習(xí)任務(wù)：閱讀P74第一段及表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。（1）溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。（2）狀態(tài)：高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。二、羧酸的物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)(1)隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。(2)羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高。這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。沸點(diǎn)表3-4，幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)思考：為什么與相對(duì)分子質(zhì)量相近的其他有機(jī)物的沸點(diǎn)相比：羧酸的沸點(diǎn)較高RHOCO這與分子間可以形成氫鍵有關(guān)。RHOCO…氫鍵RHOCORHOCO…氫鍵原因：由于羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的高。三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)O官能團(tuán)—羧基：—C—O—H（或—COOH）球棍模型試分析羧酸的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，標(biāo)出可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位，并推測(cè)可能發(fā)生什么反應(yīng)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響,當(dāng)乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),羧基結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)部位容易斷裂。O—H鍵斷裂時(shí),解離出H+,使羧酸表現(xiàn)出酸性;C—O鍵斷裂時(shí),—OH可以被其他基團(tuán)取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物?！韭?lián)想質(zhì)疑】（1）乙醇中含有羥基（-OH），乙酸中的羧基也含有（-OH），為什么乙醇沒有酸性，而乙酸有酸性；

（2）醛和酮中的碳氧雙鍵能和H2發(fā)生加成反應(yīng)，乙酸中的羧基也含有碳氧雙鍵，能否和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？

=羰基+羥基羧基但不能簡(jiǎn)單看成羰基和羥基的加和受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷，不能發(fā)生加成反應(yīng)①②一個(gè)新的整體②斷C—O單鍵①O—H鍵更易斷受C=O的影響：電離出H+，顯酸性-OH可以被其他基團(tuán)取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1、酸性羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(1)使酸堿指示劑變色(2)與堿溶液反應(yīng)(3)與活潑金屬反應(yīng)(4)與堿性氧化物反應(yīng)(5)與某些鹽溶液反應(yīng)請(qǐng)問(wèn)：酸有哪些通性？教材P75探究

羧酸的酸性[問(wèn)題]羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明其他羧酸也具有酸性？如何通過(guò)比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱？[設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)]（1）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論用紫色石蕊溶液檢驗(yàn)羧酸的酸性；利用強(qiáng)酸制弱酸的原理證明酸性強(qiáng)弱。分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，加水溶解，再分別滴入幾滴石蕊溶液溶液變紅色甲醛、苯甲酸、乙二酸顯酸性1、酸性三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【討論】(1)甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析。(2)以上比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱的裝置中，飽和NaHCO3

溶液的作用是什么？請(qǐng)寫出各裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)利用上圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱接口的順序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→JNa2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑除去CO2中揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣酸性：(乙酸>碳酸)(碳酸>苯酚)溶液變渾濁有氣泡生成化學(xué)方程式：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>

HCO3－

除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸，防止乙酸干擾CO2與苯酚的反應(yīng)。答：(1)甲酸HCOOH，既有羧基的結(jié)構(gòu)也有醛基的結(jié)構(gòu)，因此還有醛的性質(zhì)，如發(fā)生銀鏡反應(yīng)，斐林反應(yīng)等。(2)

NaHCO3溶液的作用：化學(xué)來(lái)源于生活做魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚味道就變得十分香醇，特別美味兒呢？乙酸與乙醇在濃硫酸催化和加熱的條件下反應(yīng)，生成乙酸乙酯。思考與討論乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上掉進(jìn)羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種嗎？①乙酸的酯化反應(yīng)：羧酸和醇在酸催化下可以發(fā)生酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：2、羧酸的酯化反應(yīng)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)[思考與討論]在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。放射性同位素示蹤法：O＝CH3—C—O—H+H—18O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—18O—

C2H5＋H2O經(jīng)示蹤法證明，酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基醇脫氫。(1)乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸和乙醇的低，加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。(2)用濃硫酸將生成的水及時(shí)吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。(3)使用過(guò)量的乙醇，也可以使平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。3ml乙醇2ml濃硫酸2ml乙酸飽和碳酸鈉溶液1.注意試劑的添加順序：2.大試管中加兩片碎瓷片3.導(dǎo)管不能插到液面以下乙醇濃硫酸乙酸+H2O1.飽和Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生2.聞到香味-------乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象CH3-C-O-C2H5O=CH3-C-OHO=+H-O-C2H5濃硫酸【復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn):注意:可逆反應(yīng)[問(wèn)題探究](1)濃H2SO4在酯化反應(yīng)中起什么作用？

。(2)碎瓷片的作用是

。(3)反應(yīng)混合物怎樣配制？

。(4)飽和Na2CO3溶液作用

。(5)導(dǎo)氣管為什么不能插入液面下?

。(6)實(shí)驗(yàn)中加熱試管的目的是什么?

。(7)酯化反應(yīng)屬于哪一類型有機(jī)反應(yīng)？

。(8)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：

。催化劑和吸水劑防暴沸先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后加入乙酸加熱有利于加快酯化反應(yīng)的速率取代反應(yīng)中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之分層析出導(dǎo)氣和冷凝回流的作用防止受熱不勻發(fā)生倒吸醇、酚、羧酸中-OH的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與Na反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)√√√√√×××√，不產(chǎn)生CO2×√√增強(qiáng)中性注意：能與Na2CO3、NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體的有機(jī)物一定含有-COOH。OCH3—C—O—H

課堂小結(jié)一、羧酸的物理性質(zhì)二、羧酸分子結(jié)構(gòu)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性②酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH