第49講鹵代烴醇酚1．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，理解鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.結(jié)合典型實例認(rèn)識官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、取代等有機反應(yīng)類型?？键c一鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。(3)鏈狀飽和一元鹵代烴通式：CnH2n＋1X(n≥1)。2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式化學(xué)方程式RX＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))RCH=CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH引入不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。4．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)檢驗流程(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕黑色的Ag2O沉淀。5．鹵代烴的獲取(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C2H5Br＋H2O。正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)常溫下，鹵代烴都為液體或固體。(×)(2)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高。(√)(3)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)(4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀。(×)(5)鹵代烴CH3CH2CHXCH3發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。(√)題組一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機化合物，說法正確的是(B)A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中加入NaOH的乙醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴解析：這四種有機化合物均不能與氯水反應(yīng)，A錯誤；B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D錯誤。2．（2024·甘肅金昌永昌一中期末）2-氯-2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機物的說法錯誤的是(C)A．一定條件下，能發(fā)生取代反應(yīng)B．一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)C．與NaOH水溶液混合加熱，可生成兩種有機產(chǎn)物D．與NaOH醇溶液混合加熱，可生成兩種有機產(chǎn)物解析：一定條件下，鹵代烴可發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A正確；與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，且有兩種有機產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯，B、D正確；2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一種有機物，C錯誤。鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)原理(2)規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。題組二鹵代烴中鹵素原子的檢驗3．為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實驗：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序為(B)A．④③②① B．①④②③C．③①④② D．①④③②解析：測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，實驗步驟為①量取該鹵代烴液體；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，觀察沉淀的顏色，利用沉淀顏色判斷鹵素原子的種類。故選B。4．欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實驗評價正確的是(C)A．甲同學(xué)的方案可行B．乙同學(xué)的方案可行C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D．甲、乙兩位同學(xué)的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣解析：甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－會與Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實驗有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性，故選C。題組三鹵代烴在有機合成中的作用5．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(B)選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析：CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHXCH2X（X代表鹵素原子）→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)），由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知，B正確。6．（2024·廣東深圳一模）利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法不正確的是(B)A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面B．化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)可得到化合物ⅠC．裂解時，另一產(chǎn)物X為HClD．化合物Ⅲ發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為解析：由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙烯與氯化氫和氧氣反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷和水，1，2-二氯乙烷發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙烯和氯化氫，則X為氯化氫。乙烯分子中碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，則乙烯分子中所有原子共平面，A正確；1，2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，B錯誤；根據(jù)原子守恒，1，2-二氯乙烷發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙烯和氯化氫，則X為氯化氫，C正確；氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，D正確。鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)引入羥基（堿性水解）。(2)引入不飽和鍵（消去反應(yīng)）。(3)改變官能團(tuán)的位置：通過消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與HX（X為鹵素原子）的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。(4)改變官能團(tuán)的數(shù)目：通過消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與X2的加成反應(yīng)得到二鹵代烴。(5)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)：烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，如：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2考點二醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．醇的概念及分類(1)概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分類2．醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律3．幾種常見的醇名稱甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇酒精—甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OHCH3CH2OH狀態(tài)液體液體液體液體溶解性易溶于水4.醇的化學(xué)性質(zhì)將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示。以乙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式序號與Na反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑①催化氧化2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O①③與HBr的取代CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2Br＋H2O②與濃硫酸加熱分子內(nèi)脫水CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O②⑤與乙酸的酯化反應(yīng)CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O①正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑。(×)(2)乙醇在水溶液中能電離出少量的H＋，故乙醇是電解質(zhì)。(×)(3)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴。(√)(4)CH3OH和HO—CH2—CH2—OH都屬于醇類，且二者互為同系物。(×)(5)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)題組一醇的結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)1．下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是(D)A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代B．乙醇在濃硫酸作催化劑時加熱至140℃可以制備乙烯C．所有的醇都可以被氧化為醛或酮D．交警檢查司機酒后駕車是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)解析：乙醇分子中乙基上的氫原子不能被金屬鈉取代，A錯誤；乙醇在濃硫酸作催化劑時加熱至170℃可以制備乙烯，B錯誤；如果醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C錯誤。2．將1mol某飽和醇分成兩等份。其中一份充分燃燒后生成1.5molCO2，另一份與足量鈉反應(yīng)生成5.6LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。這種醇分子結(jié)構(gòu)中除羥基外，還有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。則這種醇是(A)A． B．C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH解析：由于將1mol某飽和醇分成兩等份，則每一份含有醇0.5mol，其中一份充分燃燒后生成1.5molCO2，則每個分子中含有3個碳原子，另一份與足量鈉反應(yīng)生成5.6LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則n(H2)＝0.25mol，n(—OH)＝0.5mol，每個分子中只含有一個羥基，是飽和一元醇，分子式是C3H8O；由于這種醇分子結(jié)構(gòu)中除羥基外，還有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該醇是異丙醇。題組二醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)3．下列關(guān)于薄荷醇（如圖）的說法正確的是(B)A．可被氧化為醛B．可發(fā)生消去反應(yīng)C．分子式為C10H18OD．其分子中存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)解析：薄荷醇分子中連有羥基的碳原子上只有一個氫原子，無法被氧化為醛，A錯誤；薄荷醇分子中連有羥基的碳原子的相鄰的兩個碳原子上均有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；薄荷醇的分子式為C10H20O，C錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，薄荷醇分子中不含苯環(huán)，D錯誤。4．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號回答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有①②③④。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是①③。(3)能被氧化成酮的是②。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是②。醇的兩大反應(yīng)規(guī)律(1)醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H（—OH相連碳原子上的H）及其個數(shù)：(2)醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有β-H（—OH相連碳原子的相鄰碳原子上的H），若β碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。考點三苯酚及酚類1．酚類(1)概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()，俗稱石炭酸。(2)苯酚的物理性質(zhì)2．苯酚化學(xué)性質(zhì)(1)酚羥基的反應(yīng)（弱酸性）苯酚的電離方程式為，酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。酸性：H2CO3>。①與NaOH反應(yīng)：；②與Na2CO3反應(yīng)：。(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定?；瘜W(xué)方程式：。(3)加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色。(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。3．基團(tuán)之間的相互影響(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代。(2)苯酚溶液呈弱酸性，原因是苯環(huán)對羥基的影響使羥基氫原子更易電離。正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌。(×)(2)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于乙醇中羥基的活潑性。(√)(3)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾。(×)(4)含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。(×)(5)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√)1．下列說法正確的是(C)A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)解析：苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B錯誤；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D錯誤。2．下列事實能說明苯酚中羥基活化了苯環(huán)的是(D)A．與乙醇相比，苯酚能與NaOH反應(yīng)B．與乙烷相比，苯酚能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．與乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常溫下）D．與苯相比，苯酚更易與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)解析：A項，在苯酚中，由于苯環(huán)對—OH的影響，酚羥基具有酸性，對比乙醇，雖含有—OH，但不具有酸性，能說明苯環(huán)活化了羥基；B項，苯酚中含有苯環(huán)，性質(zhì)較活潑，能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷中不含不飽和鍵，性質(zhì)較穩(wěn)定，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以苯酚和乙烷性質(zhì)的不同是由于含有的化學(xué)鍵不同而導(dǎo)致的；C項，—OH是親水基，烴基是憎水基，苯環(huán)比乙基大，故與乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常溫下），與苯酚中羥基活化了苯環(huán)無關(guān)；D項，羥基影響苯環(huán)，苯環(huán)上H變活潑，則與苯相比，苯酚更易與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)，說明羥基活化了苯環(huán)。3．（2024·東北三省三校聯(lián)考）杜鵑素是一種具有祛痰功效的藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是(B)A．該分子中所有氧原子處于同一平面B．該分子中含有1個手性碳原子C．能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D．1mol杜鵑素分子最多能消耗4molNaOH解析：由杜鵑素的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中存在苯環(huán)、酮羰基所在的平面，六元雜環(huán)中的氧原子連在sp3雜化的碳原子上，故不可能所有氧原子處于同一平面，A錯誤；同時連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，結(jié)合杜鵑素的結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中含有1個手性碳原子，如圖所示：，B正確；杜鵑素能燃燒，故能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酚羥基且鄰位上有H，故能發(fā)生取代反應(yīng)，但沒有醇羥基、碳鹵鍵等官能團(tuán)，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；杜鵑素分子中含有3個酚羥基，故1mol杜鵑素分子最多能消耗3molNaOH，D錯誤。1．（2023·浙江6月選考）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是(B)A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為解析：乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中最多7個原子共平面，A正確；由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3—CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成，B不正確；CH3—CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成，Y與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；CH3—CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成(Z)，其鏈節(jié)為，D正確。2．（2024·河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述錯誤的是(D)A．可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．含有4種含氧官能團(tuán)D．存在順反異構(gòu)解析：X分子中存在碳碳雙鍵，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)連有酚羥基，下方苯環(huán)上酚羥基鄰位有氫原子，可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；X分子中有酚羥基，遇FeCl3溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；X分子中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團(tuán)，C正確；X分子中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團(tuán)都是甲基，所以不存在順反異構(gòu)，D錯誤。3．（2022·山東卷）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯誤的是(B)A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子解析：由題中信息可知，γ崖柏素中碳環(huán)具有類似苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B錯誤；γ崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正確；γ崖柏素分子與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的碳原子是手性碳原子），D正確。4．（2024·浙江1月選考）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：下列說法不正確的是(A)A．試劑a為NaOH乙醇溶液B．Y易溶于水C．Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為D．M分子中有3種官能團(tuán)解析：X可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Br2，可知X為乙烯；C2H4Br2發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M，結(jié)合Q可反推知單體M為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，則Z為。1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為NaOH水溶液，A錯誤；Y為HOCH2CH2OH，含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大其在水中的溶解度，B正確；根據(jù)分析可知，Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為，C正確；M結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán)，D正確。課時作業(yè)49（總分：60分）一、選擇題（每小題3分，共30分。每小題只有1個選項符合題意）1．下列說法正確的是(C)A．鹵代烴均不溶于水，且浮于水面上B．C2H5Cl在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯C．醫(yī)用防護(hù)服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體四氟乙烯屬于鹵代烴D．在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：ClCH2CH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2=CHCH3↑＋NaCl＋H2O解析：鹵代烴均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下層，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下層，A錯誤；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B錯誤；聚四氟乙烯是四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，含有氟原子屬于鹵代烴，C正確；在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng)，D錯誤。2．下列關(guān)于醇與酚的比較中正確的是(B)A．醇和酚都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)B．醇和酚都能與鈉發(fā)生反應(yīng)C．醇、酚的水溶液都能使石蕊試紙變紅D．醇和酚都能與碳酸鈉溶液反應(yīng)解析：醇沒有酸性，不能與NaOH溶液反應(yīng)，酚有弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，A錯誤；醇和酚中都有羥基，都能與Na反應(yīng)放出H2，B正確；醇沒有酸性，醇的水溶液不能使石蕊試紙變紅，酚雖然有酸性，但由于酸性很弱，酚的水溶液也不能使石蕊試紙變紅，C錯誤；醇與Na2CO3溶液不反應(yīng)，酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不會放出CO2，D錯誤。3．（2024·天津模擬）能證明與過量NaOH乙醇溶液共熱時發(fā)生了消去反應(yīng)的是(D)A．混合體系eq\o(→,\s\up7(溴水))Br2的顏色褪去B．混合體系eq\o(→,\s\up7(足量稀硝酸、AgNO3溶液))淡黃色沉淀C．混合體系eq\o(→,\s\up7(提取))有機物eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))紫色褪去D．混合體系eq\o(→,\s\up7(提取))有機物eq\o(→,\s\up7(Br2的CCl4溶液))Br2的顏色褪去解析：根據(jù)與過量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生了消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯、乙醇都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯乙烯能使溴水褪色，乙醇不能使溴水褪色來解析。混合體系和溴水混合，Br2的顏色褪去，可能是單質(zhì)溴與堿反應(yīng)，無法證明發(fā)生消去反應(yīng)，A錯誤；混合體系eq\o(→,\s\up7(足量稀硝酸、AgNO3溶液))淡黃色沉淀，說明生成了溴離子，而發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都能生成溴離子，無法證明發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，無法證明發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；混合體系eq\o(→,\s\up7(提取))有機物eq\o(→,\s\up7(Br2的CCl4溶液))Br2的顏色褪去，說明發(fā)生加成反應(yīng)，有碳碳雙鍵生成，能證明發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。4．下列為四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是(D)A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與1molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)解析：物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A錯誤；物質(zhì)②中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，遇FeCl3溶液不顯紫色，B錯誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol③能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。5．（2025·河北滄衡名校聯(lián)盟高三期末）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法錯誤的是(C)A．丙烯與乙烯互為同系物B．Z的結(jié)構(gòu)簡式為C．丙烯轉(zhuǎn)化為X、Y的反應(yīng)類型均是加成反應(yīng)D.X、Y可以發(fā)生水解反應(yīng)解析：丙烯(C3H6)和乙烯(C2H4)在分子組成上相差1個CH2原子團(tuán)，且結(jié)構(gòu)相似，互為同系物，A正確；丙烯轉(zhuǎn)化為Z發(fā)生加聚反應(yīng)：，B正確；由分子式可知，丙烯轉(zhuǎn)化為X、Y的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，C錯誤；X和Y都是鹵代烴，可以發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。6．（2024·九省聯(lián)考甘肅卷）焦性沒食子酸是一種優(yōu)良的除氧劑。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯誤的是(A)A．有酸性，是一種羧酸B．有酚羥基，能溶解于NaOH水溶液C．可以與Fe3+反應(yīng)制備特種墨水D．可以與甲醛反應(yīng)生成樹脂解析：該分子中含酚羥基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A錯誤；該分子中有酚羥基，能與NaOH溶液反應(yīng)，故能溶解于NaOH水溶液，B正確；酚羥基能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，該分子可以與Fe3+反應(yīng)制備特種墨水，C正確；苯酚能與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂，該分子中含酚羥基，故能與甲醛反應(yīng)生成樹脂，D正確。7．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是(C)解析：發(fā)生消去反應(yīng)的條件為與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，題述醇中，B項不符合。與—OH相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但只有含有—CH2OH的醇才能轉(zhuǎn)化為醛，A、D項不符合。8．為測定某鹵代烴（只含一種鹵素原子）分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如下：已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。下列說法不正確的是(D)A．加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的測定B．該鹵代烴分子中含有溴原子C．該鹵代烴的分子式是C2H4Br2D．該鹵代烴的名稱是1，2-二溴乙烷解析：鹵代烴的水解需要在堿性溶液中進(jìn)行，加入硝酸銀溶液檢驗鹵素原子前需要先加入稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液，防止干擾鹵素原子的測定，A正確；由得到淺黃色沉淀可知，該鹵代烴分子中含有溴原子，B正確；相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94，則其相對分子質(zhì)量為94×2＝188，鹵代烴樣品的質(zhì)量為18.8g,該鹵代烴的物質(zhì)的量n＝eq\f(m,M)＝eq\f(18.8g,188g·mol-1)＝0.1mol，稱得沉淀的質(zhì)量為37.6g，即n(AgBr)＝eq\f(m,M)＝eq\f(37.6g,188g·mol-1)＝0.2mol，Br的物質(zhì)的量與鹵代烴的物質(zhì)的量之比為2∶1，所以該鹵代烴分子中的溴原子數(shù)目為2，該鹵代烴的相對分子質(zhì)量為188，所以該鹵代烴的分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名稱為1，2-二溴乙烷或1，1-二溴乙烷，C正確，D不正確。9．有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，下列說法正確的是(C)A．M至N的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)B．N的同分異構(gòu)體有9種（不考慮立體異構(gòu)）C．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與QD．1molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2解析：M至N的反應(yīng)類型是二烯烴與HCl的加成反應(yīng)，A錯誤；N的分子式是C4H8Cl2，其同分異構(gòu)體可以采取“定一移一”法確定，可知N除本身外共有8種同分異構(gòu)體，B錯誤；醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，鹵代烴不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分N與Q，C正確；1molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，D錯誤。10．（2024·江西上饒一模）槲皮素是植物界廣泛分布，具有多種類生物活性的化合物，結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(C)A．1mol該物質(zhì)最多與8molH2反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子B．該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)C．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)；能與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)和足量的Br2、NaOH反應(yīng)，消耗的Br2、NaOH物質(zhì)的量之比為3∶2解析：該物質(zhì)中含有兩個苯環(huán)，一個碳碳雙鍵，一個酮羰基，1mol該物質(zhì)最多能與8mol氫氣反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子，如最左側(cè)與羥基相連的碳原子，A正確；該物質(zhì)中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，存在羰基能發(fā)生還原反應(yīng)，B正確；該物質(zhì)中存在羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羰基四種官能團(tuán)，酚羥基能與碳酸鈉反應(yīng)，但是不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，C錯誤；該物質(zhì)能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，酚羥基的鄰、對位上的氫原子可被Br取代，1mol該物質(zhì)能與5molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，和1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)含有4mol酚羥基，能與4molNaOH反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量之比為6∶4＝3∶2，D正確。二、非選擇題（共30分）11．（15分）某工程塑料的單體A的結(jié)構(gòu)簡式如下：回答下列問題：(1