高中（人教版）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》必記知識(shí)

目錄

一、必記重要的物理性質(zhì)

二、必記重要的反應(yīng)

三、必記各類點(diǎn)的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

四、必記煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

五、必記有機(jī)物的鑒別

六、必記混合物的分離或提純（除雜）

七、必記有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

八、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

九、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

十、必記一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

十一、必記常見反應(yīng)的反應(yīng)條件

十二、必記幾個(gè)難記的化學(xué)式

十三、必記煌的來(lái)源一一石油的加工

十四、必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）

十五、煤的加工

十六、必記有機(jī)實(shí)驗(yàn)問題

十七、必記高分子化合物知識(shí)

河南省盧氏縣第一高中化學(xué)組編

16必記《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)2012-6-13

一、必記重要的物理性質(zhì)

難溶于水的有：各類煌、囪代垃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高

級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。

苯酚在冷水中溶解度?。啙幔?，熱水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、

蛋白質(zhì)溶于水形成膠體溶液。

1、含碳不是有機(jī)物的為：

、2.32-、3-、H23.....C單質(zhì)、金屬碳化物等。

2.有機(jī)物的密度

（1）小于水的密度，且和水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代燒、酯

（包括油脂）

（2）大于水的密度，且和水（溶液）分層的有：多氯代烽、澳代烽（溪

苯等）、碘代燃、硝基苯

3.有機(jī)物的狀態(tài)［常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）］

常見氣態(tài)：

①煌類：一般N（C）W4的各類煌注意：新戊烷［C⑶4］亦

為氣態(tài)

②衍生物類：一氯甲烷、氟里昂（2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、

一濱甲烷、四氟乙烯、甲醛、甲乙醛、環(huán)氧乙烷。

4.有機(jī)物的顏色

☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏

色，常見的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯）為淡黃色晶體；

☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；

☆2,4,6一三澳苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于

苯等有機(jī)溶劑）;

☆苯酚溶液和"（）作用形成紫色［HKM）6］溶液；

☆淀粉溶液（膠）遇碘（T2）變藍(lán)色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間

后，沉淀變黃色。

5.有機(jī)物的氣味

許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的

氣味:

☆甲烷：無(wú)味：乙烯：稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）

☆液態(tài)烯燒：汽油的氣味；乙快：無(wú)味

☆苯及其同系物：特殊氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

☆C4以下的一元醇：有酒味的流動(dòng)液體；乙醇：特殊香味

☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無(wú)色黏稠液體）

☆苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強(qiáng)烈刺激性

氣味（酸味）

☆低級(jí)酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味

6.研究有機(jī)物的方法

元案定測(cè)定相對(duì)

促純金分析分子質(zhì)M

確定分子式

質(zhì)譜法確定相對(duì)分子量；紅外光譜確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)；核磁共振氫譜確

定H的種類及其個(gè)數(shù)比。

二、必記重要的反應(yīng)

1.能使澳水（220）褪色的物質(zhì)

有機(jī)物：①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、一C三C一的不飽和化合物

②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃溟水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一（醛基）的有機(jī)物（有水

參加反應(yīng)）

注意：純凈的只含有一（醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色

④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和

鹵代燃、飽和酯

2.能使酸性高鎰酸鉀溶液4褪色的物質(zhì)

有機(jī)物：含有、一CM一、—（較慢）、一的物質(zhì)

和苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（和苯不反應(yīng)）

3.和反應(yīng)的有機(jī)物：含有一、一的有機(jī)物

和反應(yīng)的有機(jī)物：

常溫下，易和含有酚羥基、一的有機(jī)物反應(yīng)，加熱時(shí)，能和鹵代燃、酯

反應(yīng)（取代反應(yīng)）

和23反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和3；含有一的

有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出2氣體；

和3反應(yīng)的有機(jī)物：含有的有機(jī)物反應(yīng)生成歿酸鈉并放出等物質(zhì)的量的

2氣體。

4.既能和強(qiáng)酸，又能和強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)

竣酸鏤、氨基酸、蛋白質(zhì)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有一的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖

等)

(2)銀氨溶液[(3)2](多倫試劑)的配制：(雙2銀漸氨，白沉恰好

完)

向一定量2%的3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好

完全溶解消失。

(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有(3)2i?13?2411H20而被破壞。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁：②試管內(nèi)壁有銀白色

金屬析出

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：3+3?H20I+43

+23-H20(3)2+2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式：+2(3)22(+4+33+H20

甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：+4(3)24I+(4)23+63+2II20

乙二醛：-4(3)24I+(4)2C204+63+21120

甲酸：-2(3)22I+(4)23+23+H20

葡萄糖：(過量)

2()4+2Q2△?2|2()44+33+H2O

(6)定量關(guān)系：一?2(3)2?2?4(3)2?4

6.和新制()2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)

除上邊含醛基物質(zhì)外，還有含竣基的物質(zhì)。配法(堿10銅2亳升3),

反應(yīng)條件：檢驗(yàn)醛基必加熱。

有關(guān)反應(yīng)方程式：2+4()21+24

+2()3^*+2。I+21L0

+4()2-^*2+220l+5H2。

+4(),4+2,0I+4HQ

+2()?上?+2OI+3H2。

2()4+2()2△?2()4+2。I+2H2。

(6)定量關(guān)系：

?2()2?21；一?%()2"(酸使不溶性的堿溶解)

7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代煌、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包

括蛋白質(zhì))。

NaOH水溶液

R-^X+PH-OH△"R—OH+HX+H20

OO

才或OH-,、II

b二=(H)R—C—OH+R'—OH

△

(H)+(H)+HQ

oo

R—絲［R［：與$)H，酸或堿或瞬_R_A_OH+Rf坨

?+

R—NH2+H+——>R—NH3

8.能跟3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。

9.能跟12發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、必記各類燒的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

苯及同系

類另IJ烷燒烯論煥燒

物

通式22(n21)2n(n22)22(n22)26(n26)

HHII—c=c-

\z

代表物結(jié)構(gòu)式H-C—Hc-c

/\

HHH0

相對(duì)分子質(zhì)量16282678

碳碳鍵長(zhǎng)

1.541.331.201.40

(XIO'm)

鍵角109°28，約120°180°120°

至少4個(gè)原至少12個(gè)

至少6個(gè)原

四面體鋸子原子共平

分子形狀子

齒碳同一直線面(正六邊

共平面型

型形)

跟

一

X2脫.

H易2

光照下的跟X2、H2、、加

被跟上加成;

能

化

氧

鹵代；裂H20加成，加

導(dǎo)

得3催化下鹵

聚

主要化學(xué)性質(zhì)化；不使酸易被氧化；電

料

塑代；硝化、

性4溶液褪可加聚

磺化反應(yīng)

色

表示分子結(jié)構(gòu)的“六式二型”：

分子式、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、球棍

模型、比例模型。

四、必記炫的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類

主要化學(xué)性

官能團(tuán)

通式代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)質(zhì)

別

鹵素原子直接

利炫基結(jié)合

1.和水W苧液

鹵一鹵代燃：C2HsB-碳上要有共熱發(fā)?U取

R-X鹵原子代反應(yīng)42成

多元飽和醇

代(:109)氫原子才能發(fā)

鹵代燒：222.和醇呼挈液

多元飽和—X共熱發(fā)月二消

煌鹵代燒：22(：109)生消去反應(yīng)；去反應(yīng)々L成

烯

且有幾種H生

成幾種烯

i.跟活潑金

羥基直接和鏈屬反應(yīng)產(chǎn)生上

2.跟鹵化氫

或濃氫鹵酸

煌基結(jié)合，0反應(yīng)生成鹵

代燃

—H及C—0均3.脫水反應(yīng)：

乙醇

rl40℃分子

一元醇：3有極性。J間脫水成隧

|170℃分子

R-(:32)B-碳上有氫脫水生成

庫(kù)羥基4噓化氧化

醇飽和多元C2H5原子才能發(fā)生為醛或酮

5.一般斷

醇：消去反應(yīng)；有0-H鍵和竣

(:46)酸及無(wú)機(jī)含

氧酸反應(yīng)生

22(：46)幾種H就生成成酯

兒種烯。

a-碳上有氫

原子才能被催

化氧化，伯醇

氧化為醛，仲

醇氧化為酮，

叔醇不能被催

化氧化。

。-碳上有氫

原子才能被催

化氧化，伯醵

氧化為醛，仲

醇氧化為酮，

叔醇不能被催

化氧化。

C2H5。C2H5性質(zhì)穩(wěn)定，

醛鍵一般不和酸、

酸R—0一R'(:74)C—0鍵有極性堿、氧化劑反

會(huì)c-o-cW應(yīng)

(；74)

一直接和苯環(huán)

*0H上的碳相連，1.弱酸性

酚羥基2.和濃澳水

?fOH發(fā)生取代反

酚(:94)受苯環(huán)影響能應(yīng)生成沉淀

3.遇3呈紫色

(：94)微弱電離。4.易被氧化

1.和H?加成為

醛基相當(dāng)于兩個(gè)醇

0

醛Z02.被氧化劑

R—C-H(:30)(02.多倫試

-C-H劑、斐林試

0述一有極性、劑、酸性高銃

7酸鉀等）氧化

CH3—c—H

為皎酸

(:44)能加成。2.被氧化劑

（。2、多侖試

(：44)劑、斐林試

劑、酸性高鎰

酸鉀等）氧化

為粉酸

CFfeJ-Cft

和H2.加成為

液基述一有極性、

酮不能被氧化

R—(:58)

X能加成劑氧化為竣

酸

(：58)

受臻基影響，

!.產(chǎn)有酸的

0-H能電離猊年化反應(yīng)

0

Z

CH-C—OH時(shí)一艦斷撥

般股基3出，受羥基基中的碳氧

0

/(:60)簞鍵，不能

R—C—0H0被112加成

酸/影響不能被加3.能布杳一2

—C—0H(：60)物質(zhì)繼之水

成。生成蹴胺（肽

鍵）

3

1.發(fā)生水解

(:60)反應(yīng)生成駿

0酯基酯基中的碳氧酸和醇

II0

酯(lOR-C-O-R/2.也可發(fā)生

0CH,—C—OCjH,

/單鍵易斷裂醇解反應(yīng)生

-C-OR(:88)成新酯和新

醇

(：88)

硝

硝酸酯基

酸2不穩(wěn)定易爆炸

2

酯

硝

基一般不易被

一硝基化合物氧化劑氧化，

化R—2硝基一2但多硝基化

較穩(wěn)定合物易爆炸

合

物

氨電-能以配位兩性化合物

氨基一2

能形成肽鍵

基G)(:75)鍵結(jié)合；一能

粉基一—?―NH-

酸(：75)部分電離出

1.兩性

2.由解

蛋結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵3.變性（記條

多肽鏈間有四件）

白不可用通酶4.顏色反應(yīng)

2NH—（嚓別）

級(jí)結(jié)構(gòu)

氨堇2（圣物催化

質(zhì)式表示陵基一劑）

5.灼燒分解

1.氯化反應(yīng)

多數(shù)可用葡萄糖（鑒別）

羥基一2(),多羥基醛或多（還原性糖）

下列通式淀粉2.加氫還原

糖醛基一(W)n羥基酮或它們3.酯化反應(yīng)

表示：纖維素4.多糖水解

默基-1

[C6HA()3]的縮合物5.葡萄糖發(fā)

（H0）n酵分解生成

2n乙醇

酯基酯基中的碳氧

0

油/單鍵易斷裂1.水解反應(yīng)

—C-OR（堿中稱皂

化反應(yīng)）

脂可能有碳煌基中碳碳雙2.硬化反應(yīng)

碳雙鍵鍵能加成

五、必記有機(jī)物的鑒別

鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓

住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1.酸性局濱水銀氨新制3碘酸堿3

銃溶液()2溶水指示

用

酸鉀溶液劑

的

液

試

劑

及

某

些

可

鑒

別

物

質(zhì)

過

量

種

飽

類少量

和

和

實(shí)

驗(yàn)

現(xiàn)

象

歸

納

如

T:試

劑

名

稱

含

醛

含碳

碳

被

含

含碳

基

醛

化

鍵

雙

鑒

碳

基

合

、

化

雙叛酸

鍵

三

的

物

別

及

鍵

合

苯

苯

物

三（酚

質(zhì)

物

、

物

萄

鍵

及

酚

酚

、

葡

葡不能

的

烷

基淀

質(zhì)

糖

物

溶

溶

數(shù)

質(zhì)h使酸竣酸

苯

但

。

、粉

液

液

種

果

但

果

。

醛h堿指

醇

醛

類

糖

有

麥

干

芽

、示劑

有

干

、