第17講酯油脂(含答案)?2024年高中化學(xué)同步精品講義(選

擇性必修三)第17課酯油脂

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.認(rèn)識酯的結(jié)構(gòu)，掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)。

2.通過酯的學(xué)習(xí)，掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念。

知識梳理

一、酯

1、酯的組成與結(jié)構(gòu)

?

(1)概念：酯是竣酸分子竣基中的一0H被—取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為R-C—0-R：其中R和R，

可以相同，也可以不同。R是燒基，也可以是H,但R，只能是o

⑵裝酸酯的官能團(tuán)：酯基(一C一0-R)。

(3)通式：飽和一元峻酸C?H2n+iCOOH與飽和一元醇C“H2W+QH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為，

其組成通式為。

(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為o

如：CH3coOCH2cH3；HCOOCH2CH2CH3,HCOOC2H5

2、酯的存在與物理性質(zhì)

(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如：蘋果里含有,菠蘿里

含有，香蕉里含有等。

(2)物理性質(zhì)：低級酯是具有氣味的一體，密度一般比水并—溶于水，—溶于乙醇和乙醛等有機(jī)溶

劑中。

3、酯的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸乙酯為例)

(1)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途

1)乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

2）乙酸乙酯的物理性質(zhì)：—色透明—體，有一味，—味，_揮發(fā)，—溶于水，—溶于氯仿、乙醇等有機(jī)

溶劑。

（2）乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

T:......△?

1）水解反應(yīng)的原理：R—CH9W土!iTOH^=-R—c—OH+R，—OH

（1）機(jī)理：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)一的鍵（形成的是哪個鍵，—的就是哪個鍵）

【探究——乙酸乙酯的水解p77]

【問題】的解答思路：乙酸乙酯水解是一種化學(xué)反應(yīng)，要應(yīng)用已學(xué)習(xí)的影響化學(xué)反應(yīng)速率的規(guī)律來分析乙

酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件之間的關(guān)系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸點較低。

【設(shè)計與實驗】

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

（1）中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較：在三支試管

中各加入1mL（約20滴）乙酸乙酯，然后向第一支試管中加

入5mL蒸儲水，向第二支試管中加入5mL0.2molL/H2sO4

溶液，向第三支試管中加入5mL0.2molL」NaOH溶液,振

物均勻，把三支試管同時放在70C的水浴中加熱5min左

右。觀察乙酸乙酯層的厚度并聞乙酸乙酯的氣味

（2）不同溫度下水解速率的比較：向A、B兩支試管中分別

加入5mI0.2molL'NaOH溶液,然后加入1ml乙酸乙酯，

將試管A放入40C的水浴中，將試管B放入80C的水浴

中加熱。記錄酷層消失的時間

【討論】參考答案：

⑵酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)

①在酸性條件下，酯的水解是—反應(yīng)（反應(yīng)條件：）

②在堿性條件下，酯水解生成粉酸鹽和醇，水解反應(yīng)是反應(yīng)（反應(yīng)條件：）

2）氧化反應(yīng)：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和HzO；使KMnO4酸性溶液褪色

CH3COOCH2CH3+502,燃14CO2+4H2O

4、兩種特殊的酯

1)甲酸酯的性質(zhì):以“甲酸乙酯''為例

(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

分子中含有一個酯基和一個—基，所以甲酸酯除

O

CHOHCOOC2H5了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生—的特征反

362H—C—0—C2H5

應(yīng)，如：___反應(yīng)、與____________________反應(yīng)

易錯提能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醉、甲酹、甲酸酯等含有醉基

醒的物質(zhì)

(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

甲酸乙酯的酸性水解

甲酸乙酯的堿性水解

2)某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例

乙酸苯酯的酸性水解

乙酸苯酯的堿性水解

o

=

c

C

【名師歸納端和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：imol一R消耗―molNaOH；Imol消耗_mol

NaOIL

5、酯的同分異構(gòu)體的找法(錢基屬于端位基，將燃分子中鏈端的甲基變成陵基)

通式

CnH2nO2(n>l)

類別異構(gòu)體竣酸(n>l)酯(n>2)羥基醛(n>2)

竣基屬于端位基，將燒分子無苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其

方法

中鏈端的甲基變成按基結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想次：先找醛，再用羥基取代

11+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種111

C—C—C-^￡)結(jié)構(gòu))C——CC—CHO

以“C4H8。2”

12+2：乙酸乙酯11

為例C—C-CHO

3+1：丙酸甲酯

C

c共4種

用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法

0

方法酯可以理解在一1'一左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8。2”為例

o.

II

以“C4H8。2”O(jiān)II0?c—C——c

為例IIII

C—C—c—c、C——C--c—c、c

以“C8H6。2”

為例（芳香

、

酯）

（）

一若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較有效

二、油脂

1、組成、結(jié)構(gòu)和存在

CH,—OH

I

CH-O><

1）定義：油脂是與甘油（LLOH）反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成,

【思考與討論p79］參考答案：

2）結(jié)構(gòu)：油脂結(jié)構(gòu)可表示為:

0

II

RCOOCH2官能團(tuán)：-C—C）-

R'COOCH

|\/

R"C（）（）CH2右的炫基中還含宥：/C—C

3）存在：油脂主要存在于動物的脂肪和某些植物的種子、果實中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊

油等。

2、分類

I）按常溫下油脂的分類：

①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類油脂，如花生油、芝麻油、大

豆油。

②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動物類油脂，如牛油、羊油。

2）按油脂分子中—基（R、R\R〃）是否相同分類：

①簡單甘油酯:R、R'、R">

②混合甘油酯:R、R'、R",

3）常見的高級脂肪酸

飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

名稱

軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

結(jié)構(gòu)簡式

物理性質(zhì)

性質(zhì)特點

密度密度比水_

溶解性—溶于水，—溶于有機(jī)溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈—態(tài)；

狀態(tài)

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫卜一般呈—態(tài)

熔、沸點天然油脂都是____物，_______固定的熔、沸點

4、化學(xué)性質(zhì)

油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級脂肪酸中又

有的，因此許多油脂又兼有的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生_____反應(yīng)。

①油脂的氫化（油脂的硬化）：不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為

半固態(tài)脂肪，這個過程稱為油脂的，也稱油脂的。制得的油脂叫脂肪，通常又稱為

油。油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油

酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

②水解反應(yīng)

a.酸性水解：油脂在條件下或的催化作用下水解生成和甘油。如:

b.堿性水解：油脂在條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成和甘油，又稱—反應(yīng)。

5.油脂的用途

①為人體提供，人體的生理活動。

②，業(yè)生產(chǎn)局級脂肪酸和o

③制、油漆等。

問題探究

A問題一酯、油脂、礦物油的上檄

【典例1］有關(guān)"油''的說法正確的是

A.油脂包括礦物油、植物油與動物油

B.油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)

C.植物油能使碘酒褪色

D.油脂屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)

【變式1-U下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（）

A.天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物

B.油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪前的催化下進(jìn)行水解

C.油脂是酯的一種

D.植物油和礦物油都不能使汲水褪色

【變式1-2］下列關(guān)于油脂的敘述正確的是

A.汽油、柴油屬于油脂中的油類

B.豆油、花生油、牛油都屬于酯類

C.油酸是油，豬油是脂肪

D.高級脂肪酸所形成的酯叫油脂

A問題二酯的同分異構(gòu)體

【典例2］C5H10O2屬于粉酸和酯的同分異構(gòu)體種數(shù)分別為

A.4種、9種B.4種、10種C.8種、11種D.8種、12種

【變式2-1】某有機(jī)化合物X的分子式為CmHnO2,其蒸氣的密度是相同條件下NH3的6倍，則X含有

P

‘‘II”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有

—C-O-

A.7種B.9種C.11種D.13種

【變式2-2］化學(xué)式為C5HXO2的脂肪酸與化學(xué)式為C4H.oO的醇發(fā)生反應(yīng)，最多能夠生成酯的數(shù)量為（不考

慮立體異構(gòu)）

A.12種B.18種C.24種D.32種

強(qiáng)化訓(xùn)練

I.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為丫和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的丫和Z的蒸汽所占體積相

同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B,甲酸甲酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯

2.乙酸乙酯是常用的化工原料，下列說法不正確的是

A.乙酸乙酯屬于酯類物質(zhì)

B.乙酸乙酯是CH3cH2cH2COOH的同分異構(gòu)體

C.少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同

D.乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑

3.關(guān)于油脂，下列說法正確的是

A.花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱

B.油脂是人體重要的儲能物質(zhì)

C.動物脂肪和礦物油都屬于油脂

D.不含雜質(zhì)的油脂是純凈物

4.關(guān)于油脂，下列說法不正硯的是

C,?HnCOO-CIL

A.硬脂酸甘油酯可表示為I；；C(X)一I

CI7H?COO-CH2

B.花生油能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等

5.某有機(jī)物的分子式為C4H8。2,下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法中正確的是()

A.既含有羥基又含有醛基的有3種

B.屬于殘酸的有3種

C.屬于酯類的有4種

D.不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體

6.某有機(jī)物X的分子式為C,HKh,X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物丫和Z,Y在銅催化下被

氧化為w,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(DX中所含的官能團(tuán)是__________(填名稱)。

(2)寫出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡式：。

(3)若丫和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種。

能力提升

1.北京冬奧會比賽場館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯(結(jié)構(gòu)如圖)為原料制得

的。有關(guān)該雙環(huán)烯酯，下列敘述錯誤的是

A.分子式為C14H20O2B.是乙酸乙酯的同系物

C.能發(fā)生水解反應(yīng)D.存在芳香酸類同分異構(gòu)體

2.某分子式為C12H24O2的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有

A.6種B.32種C.8種D.64種

3.下列說法正確的是()。

A.花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的總稱

B.不含雜質(zhì)的油脂是純凈物

C.動物脂肪和礦物油都屬于油脂

D.同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可組成純凈物

4.某天然油脂的分子式為Cs7HH)6。6,Imol該油脂水解可得到knol甘油』Imol脂肪酸X、2moi脂肪酸Y。

經(jīng)測定X的相對分子質(zhì)量為284,原子個數(shù)比為C：H：0=9：18：1,下列說法不正確的是

A.X的分子式為Cl8H36。2B.此天然油脂能與氫氣反應(yīng)

C.丫的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3(CHj6coOHD.丫的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3cH=CH(CH2)14COOH

5.10g某天然油脂完全水解需要L8gNaOH,1.0kg該油脂進(jìn)行，崔化加氫，需消耗12gHz才能進(jìn)行完全。請

推斷Imol該油脂中平均含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的量為

A.4molB.5molC.6molD.無法計算

6.Imol僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC,B分子中N(C)：N(H)

=4：5,135<Mr(B)<140；C與B分子中碳原子數(shù)相同,且Mr(B)=Mr(C)+2

(DC的分子式為,

(2)B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)。寫

出B的結(jié)構(gòu)簡式__________________________；

(3)C有多種同分異構(gòu)體，其中屬7芳香族的酯類的同分異構(gòu)體有種；

第17課酯油脂

學(xué)習(xí)目標(biāo)

i.認(rèn)識酯的結(jié)構(gòu)，掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)。

2.通過酯的學(xué)習(xí)，掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念。

知識梳理

一、酯

1、酯的組成與結(jié)構(gòu)

R?

（1）概念：酯是殘酸分子粉基中的一OH被二QK取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為R—C—O—R：其中R和

R'可以相同，也可以不同。R是燃基，也可以是H,但R，只能是煌基。

?

⑵竣酸酯的官能團(tuán)：酯基（―c-0-R）。

⑶通式:飽和一元粉酸C〃H2“”C00H與飽和一元醇CwH.rOH生?成酯的結(jié)構(gòu)簡式為曲業(yè)，

其組成通式為C〃H2”O(jiān)2（論2）。

（4）命名；根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。

如：CH3coOCH2cH3乙酸乙酯;HCOOCH2cH2cH3甲酸正丙脂,HCOOC2H5甲酸乙酯

2、酯的存在與物理性質(zhì)

⑴存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如：蘋果里含有戊酸戊酯,菠蘿里

含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯等。

⑵物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體,密度一般比水小，并筵溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有機(jī)溶

劑中。

3、酯的化學(xué)性質(zhì)（以乙酸乙酯為例）

⑴乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途

1）乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

酯基

Tf1M

f

C4H8。2H-f-C-0-f~~f—11CH3cOOCH2cH3

（―C—0—R）

HHH

2）乙酸乙酯的物理性質(zhì)：無色透明液體，有果香味,把味，易揮發(fā)，邀溶于水，縣溶于氯仿、乙醇等有機(jī)

溶劑。

（2）乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

R...........s?

1）水解反應(yīng)的原理：R—CFf土!tr0H^=-R—c—OH+R'-OH

（1）機(jī)理：酣化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵（形成的是哪個鍵，蚯左的就是哪個鍵）

【探究——乙酸乙酯的水解p77]

【問題】的解答思路：乙酸乙酯水解是一種化學(xué)反應(yīng)，要應(yīng)用己學(xué)習(xí)的影響化學(xué)反應(yīng)速率的規(guī)律來分析乙

酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件之間的關(guān)系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸點較低。

【設(shè)計與實驗】

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較：在三支試管第一支試管較長時間內(nèi)酯層乙酸乙酯在中

中各加入1mL(約20滴)乙酸乙酯.然后向第一支試管中加厚度基本不變，乙酸乙酯氣性條件下基本

1

入5mL蒸儲水，向第二支試管中加入5mL0.2molL-H2SO4味很濃；第二支試管酯層厚不水解;酸性條

溶液，向第三支試管中加入5mL0.2moMJNaOH溶液，振度減小，略有乙酸乙酯的氣件下大部分水

蕩均勻，把三支試管同時放在70C的水浴中加熱5min左味；第三支試管酯層基本消解；堿性條件下

右。觀察乙酸乙酯層的厚度并聞乙酸乙酯的氣味失，無乙酸乙酯的氣味全部水解

(2)不同溫度下水解速率的比較：向A、B兩支試管中分別A試管酯層消失的時間明顯適當(dāng)升高溫度，

加入5mI0.2mol-L'NaOH溶液,然后加入1ml乙酸乙酯,比B試管長能加快乙酸乙

將試管A放入40℃的水浴中，將試管B放入80℃的水浴酯的水解

中加熱。記錄酯層消失的時間

【討論】參考答案：

(1)在堿性條件下乙酸乙酯水解生成的乙酸與堿反應(yīng)生成了乙酸鹽，消除了乙酸乙酯水解平衡口的生成物，

使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反應(yīng)方向移動，即反應(yīng)是不可逆的。

(2)一是要設(shè)計對照實驗；二是要使變量單一化，即在影響化學(xué)反應(yīng)的多個因素中，只使其中的某一個在實

驗項和對照項中不同。

(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)

①在酸性條件下，酯的水解是亙逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：稀硫酸或稀酸)

?稀H2s04?

CH3—C一O—C2H§+H—OH-CH^—C—OH+C2H50H

②在堿性條件下，酯水解生成按酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：NaOH溶液或堿溶液)

f△?

CHj—C—O—C2H5INaOII-CHj—C—ONaIC2II5OII

2)氧化反應(yīng)：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO?和H?O；不能使KMnCh酸性溶液褪色

CH3coOCH2cH3+50?^i^4CO2+4H2O

4、兩種特殊的酯

1)甲酸酯的性質(zhì):以“甲酸乙酯”為例

(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除

?

C3HOHCOOC2H5了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生醛的特征反

62H—c—0—C2H5OS.

I——————————.應(yīng)，如：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

易錯提能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基

醒的物質(zhì)

(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

?稀H2sO4

甲酸乙酯的酸性水解

H—C—0—C2H5+HOH———-----H—C—OH+C2H50H

jj)O

甲酸乙酯的堿性水解

HC0—C2H5+NaOH-------?HCONa+C2H50H

2)某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例

△

乙酸苯酯的酸性水解CH3—C—o—H—0H;ACHj—C—OH+^^-OH

VA?八，

乙酸苯酯的堿性水解

,??--i?,?+出0

【名師歸納】酯和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：Imol-。一O_R消耗1no[NaOH；1mol一。一消耗2moi

NaOHo

5、酯的同分異構(gòu)體的找法(粉基屬于端位基，將燃分子中鏈端的甲基變成段基)

通式C?H2nO2(n>l)

類別異構(gòu)體撥酸(n>l)酯(n>2)羥基醛(n>2)

按基屬于端位基，將燃分子無苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其

方法

中鏈端的甲基變成段基結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想次：先找醛，再用羥基取代

11+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種111

C—C—C-^￡)結(jié)構(gòu))C—C—C-CHO

以“C4H8。2”

2+2：乙酸乙酯11

為例C——C-CHO

c一產(chǎn)3+1：丙酸甲酯

C共4種C

用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法

0

方法酯可以理解在一1,—左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”為例

O.

以。II

“C4H82”O(jiān)II0Ic—c—c

IIII

為例-C1

C—C—c—c、C——c—c—、

以“C8H6。2”修

5口3C

為例（芳香

、

酯）

（）

一1一若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，

此法對芳香酯比較有效

二、油脂

1、組成、結(jié)構(gòu)和存在

CH,—OH

I

CH—O><

1）定義：油脂是高級脂肪酸與甘油（&4°"）反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成。

【思考與討論p79］參考答案：

（1）硬脂酸與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：

O

II

(

:H:—O—C-CpHj,

o

CH2—OH

H—O—CCI7H?

CH—OH+3C17HJ,COOHO

1△

硬脂酷<

CH2-OH:H,—O—C-CPH?

甘油硅胸酸甘油而

（2）油酸與因三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:

o

CH2—O—C-CpHj)

CH2—OHI'?

CH—O—C-CH+3H,0

CH—OH+3CpHjjCOOHI73J

油酷I?-

CH—OHCH2—O—C-Cl7Hn

甘油油酸甘油防

2）結(jié)構(gòu)：油脂結(jié)構(gòu)可表示為:

0

II

RCOOCH2官能團(tuán)：一(_'—()-

R'COOCH

|\/

R"COOCH2右的炫基中還含有：/C1(J、

3）存在：油脂主要存在于動物的脂肪和某些植物的種子、果實中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊

油等。

2、分類

1）按常溫下油脂的狀態(tài)分類：

①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類油脂，如花生油、芝麻油、大

豆油。

②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動物類油脂，如牛油、羊油。

2）按油脂分子中煌基（R、R'、R"）是否相同分類：

①簡單甘油酯:R、R'、R"相同。

②混合甘油酯：R、R'、R"不同。

3）常見的高級脂肪酸

飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

名稱

軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOHCI7H35COOHC17H33COOHC17H31COOH

3、物理性質(zhì)

性質(zhì)特點

密度密度比水小

溶解性速溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；

狀態(tài)

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酌，常溫下一般呈固態(tài)

熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點

4、化學(xué)性質(zhì)

油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級脂肪酸中又

有不飽和的,因此許多油脂又兼有續(xù)的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。

①油脂的氨化（油脂的硬化）：不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為

半固態(tài)脂肪，這個過程稱為油脂的氧化，也稱油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪,通常又稱為硬化油。

硬化油不易被空氣氧化變質(zhì),便于儲存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油醋與H2發(fā)生

C17H33COOCH2C17H35COOCH2

I

C17H33COOCHCl7H35coOCH

ZLC17H35COOCH2

加戌反應(yīng)的化學(xué)方程式為57H33c（）（）CH?2+3HT

----------------------------------

②水解反應(yīng)

a.酸性水解：油脂在酸性條件下或酶的催化作用下水解生成高級脂肪酸和甘油。如:

0

II

CH2—O—C-C|7HJ5

0CH2—OH

IIH-

CH—0—C-CI7H35+3H2OCH—OH+3C17H3JCOOH

0△

CH2—OH硬脂酸

CH2-O-C-C17H35

甘油

硬脂酸甘油酯

h.堿性水解：油脂在堿拄條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高級脂肪酸鹽和甘油,又稱皂化反應(yīng)。

O

CH2—O—C-C|7H35

oCH,—OH

II△I

CH-O—C-CrH35+3NaOH—CH—OH+3G7H35coONa

O

Ch—OH硬脂酸鈉

CH2—O—C-C17H35

甘油

硬脂酸甘油酯

5.油脂的用途

①為人體提供能量，啦人體的生理活動。

②工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。

③制肥皂、油漆等。

問題探究

A問題一酯、油脂、礦物油的匕徽

【典例I］有關(guān)“油”的說法正確的是

A.油脂包括礦物油、植物油與動物油

B.油脂的氨化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)

C,植物油能使碘酒褪色

D.油脂屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.油脂是高級脂肪酸的甘油酯，植物油與動物油都是油酯，礦物油是燃的混合物，A錯誤；B.油

脂的氫化是加成反應(yīng)，油脂的皂化是取代反應(yīng)，B錯誤；C.植物油成分中含有不飽和鍵，能和碘發(fā)生加成

反應(yīng)而使其褪色，C正確；D.油脂不屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)，D錯誤：故答案選C。

【解題必備】1.酯與油脂結(jié)構(gòu)

（1）油脂屬于酯，油脂和酯都具有官能團(tuán)一一酯基，但油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯。

o

I

CHt—O-€-R!

IV

CH—O—C—R,

（2）結(jié)構(gòu)簡式：CH-O-C-R,（Ri,R2、R3可以相同，也可以不同）。

2.油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)

0\/

官能團(tuán)一定含有一&-O-Rc==c

可能含有/\

發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使澳水、酸

化學(xué)性質(zhì)

甘油，堿性條件下水解產(chǎn)物是高級脂肪酸鹽和甘油性KMnO4溶液褪色

3.能和油脂的水解

（1）反應(yīng)原理

無機(jī)酸.

CH3COOC2H5+H2O'△-CH3COOH+CH3CH2OH

R|COOCH2CH2—OH

II

R.COOCHCH—OH

%SO,

R3coOCH2+3H2O△—RiCOOH+R2coOH+R3COOH+CH2—OH

0

（2）反應(yīng)機(jī)理：水解反應(yīng)中斷裂酯基（一8一0—）中的碳氧單鍵。

（3）水解程度

①酯和油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不能完全水解。

②酯和油脂在堿性條件下水解生成粉酸鹽和醇，是不可逆的。

（4）酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

酯化反應(yīng)水解反應(yīng)

酯化

反應(yīng)關(guān)系

CH3coOH+CH3cH20H’水解CH3coOCH2cH3+H2O

催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液

0

1:

0

酸中一0十O-H

斷鍵機(jī)理II:

1酯中Y-T。-

—CH2—o-i-H

醇中：

催化劑的氫氧化鈉中和酯水解產(chǎn)生的乙酸，提高

吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率

其他作用酯的水解率

最佳加熱方式加熱熱水浴加熱

反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)

（5）油脂和礦物油的比較

油脂

物質(zhì)礦物油

油脂肪

組成不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯多種烷燒、環(huán)烷燒、芳香燒

狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)

化學(xué)性質(zhì)能水解，兼有烯燃的性質(zhì)能水解具有烽的性質(zhì)，不能水解

存在花生、大豆、芝麻等油料作物中動物脂肪石油

聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類燒類

【變式1-1］下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（）

A.天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物

B.油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酹的催化下進(jìn)行水解

C.油脂是酯的一種

D.植物油和礦物油都不能使溪水褪色

【答案】D

【解析】A.只有純凈物才有固定的熔沸點，天然油脂是混合物，所以天然油脂沒有固定的熔點和沸點，A

正確；B.脂肪在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下，進(jìn)行水解，生成甘油（丙三醉）和高級脂肪酸，

BE確；C.油脂是由甘油和高級脂肪酸通過酯化反應(yīng)生成的酯，屬于酯的一種，C正確；D.植物油中含有

碳碳雙鍵，能使浪水褪色，礦物油包含多種燒炫、環(huán)烷燒，無不飽和鍵，不能使濱水褪色，D錯誤；故答

案選D。

【變式1-2］下列關(guān)于油脂的敘述正確的是

A.汽油、柴油屬于油脂中的油類

B.豆油、花生油、牛油都屬于酯類

C.油酸是油，豬油是脂肪

D.高級脂肪酸所形成的酯叫油脂

【答案】B

【解析】A.汽油、柴油屬于燒類物質(zhì)，不是油脂類，A錯誤；B.油脂屬于酯類，B項正確；C.油酸是

高級脂肪酸，不是油，C錯誤；D.油脂是高級脂肪酸與甘油所形成的酯，與其他的醉形成的酯不屬于油脂，

D錯誤。故選B。

A問題二酯的同分異構(gòu)體

［典例2］C5H10O2屬于殘酸和酯的同分異構(gòu)體種數(shù)分別為

A.4種、9種B.4種、10種C.8種、11種D.8種、12種

【答案】A

【解析】C5H10O2屬于痰酸,則改寫為C4H9coOH,由于C4H、有兩種結(jié)構(gòu),每種結(jié)構(gòu)有2種位置的氫，相

當(dāng)于竣基取代氫原子，則屬于竣酸的有4種結(jié)構(gòu)；酯是瓶酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，則有甲酸丁酯有四

種（丁醒有四種結(jié)構(gòu)），乙酸丙酯有兩種（丙醇有四種結(jié)構(gòu)），丙酸乙酯一種結(jié)構(gòu)，丁酸甲酯有兩種結(jié)構(gòu)（丁酸有

兩種結(jié)構(gòu)），因此酯類共有9種；故A符合題意。綜上所述，答案為A。

【解題必備】1.酯的同分異構(gòu)體的種類：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)的類別異構(gòu)（主要有粉酸、羥基醛、羥基酮等）

2.酯的同分異構(gòu)體數(shù)Fl的確定:

通式

CnH2?O2(n>l)

類別異構(gòu)體竣酸(n>l)酯(n>2)羥基醛（吟2）

按基屬于端位基，將燒分子無策環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其

方法

中鏈端的甲基變成陵基結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想次：先找醛，再用羥基取代

11+3：甲酸丙酯（丙醇有兩種111

C—C—結(jié)構(gòu)）C——C——C__CHO

以“C4H8。2”

2+2：乙酸乙酯11

為例C—1-?