化學(xué)

大一輪復(fù)習(xí)第十四章第69講限定條件下有機(jī)物的同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)目標(biāo)1.培養(yǎng)運(yùn)用碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)構(gòu)造分子的能力。2.通過(guò)一定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)培養(yǎng)學(xué)生有序思維的能力，進(jìn)一步促進(jìn)證據(jù)推理核心素養(yǎng)的形成。1.常見(jiàn)的限制條件總結(jié)(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件整合必備知識(shí)反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))溴的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2羥基或羧基遇碳酸氫鈉產(chǎn)生CO2羧基既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氫譜為限制條件確定氫原子的種類(lèi)及數(shù)目，從而推知有機(jī)物分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子以及它們的數(shù)目。①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②根據(jù)其峰值比例可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類(lèi)較少，則該分子對(duì)稱(chēng)性高或相同的基團(tuán)較多。

(2)3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟第一步：依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書(shū)寫(xiě)。

F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有

種(包含順?lè)串悩?gòu))。

①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是__________________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

例19OHC—CH2—CH2—CHO

滿(mǎn)足以下條件的

(A)的同分異構(gòu)體共有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③環(huán)上連有三個(gè)側(cè)鏈，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶9的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

例224(或

)思路引導(dǎo)第一步：確定取代基A的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則其含有酚羥基，即含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有—OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；環(huán)上連有三個(gè)側(cè)鏈，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，結(jié)合A的分子式可知三個(gè)側(cè)鏈為兩個(gè)—OH、一個(gè)—C4H9。第二步：利用“定二移一法”確定同分異構(gòu)體數(shù)目其中—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故共有4×6=24種同分異構(gòu)體。第三步：依據(jù)核磁共振氫譜，判斷分子對(duì)稱(chēng)性，書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶9，分子中有9個(gè)等效氫原子，考慮有3個(gè)等效—CH3，含有4種不同的氫原子，即或

。確定同分異構(gòu)體數(shù)目的思維模型(1)當(dāng)有n(n≥2)個(gè)取代基時(shí)，先固定(n-1)個(gè)取代基的位置。(2)結(jié)合結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性，確定第n個(gè)取代基的位置。一、取代基在碳鏈骨架上的組裝1.[2023·湖北，17(2)]D(

)的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)(—OH)的有

種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

提升關(guān)鍵能力7D為

，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為

、

、

、

、

(D自身)、

、

、

共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體。2.[2024·黑吉遼，19(4)]D(

)的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有

種(不考慮立體異構(gòu))。

6D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說(shuō)明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說(shuō)明主體結(jié)構(gòu)中含有

。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接—C4H9，共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接—C3H7，共有2種同分異構(gòu)體，故滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。3.H是G(

)的同系物，其碳原子數(shù)比G少4，則H可能的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu))，其中—NH2在鏈端的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

5、①H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少4，即H中有4個(gè)碳原子，且應(yīng)含有氨基和羧基。②觀察G的結(jié)構(gòu)可知，H的不飽和度為1，H中含有1個(gè)氨基、1個(gè)羧基，其余為3個(gè)飽和碳原子。③寫(xiě)出碳鏈，組裝官能團(tuán)，用“定一移一法”可得：④符合題意的同分異構(gòu)體共有5種，其中—NH2在鏈端的有

、

。二、取代基在苯環(huán)上的組裝4.[2024·全國(guó)甲卷，36(7)]I(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。9I的同分異構(gòu)體中，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；含有手性碳原子，說(shuō)明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為

；還含有兩個(gè)酚羥基，則滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為

、

、

、

、

、

、

、

、

。5.[2023·新課標(biāo)卷，30(7)]在B(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))，

①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

9連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有手性碳、3個(gè)甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為

、

、

、

、

、

、

、

、

。6.H(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有____種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含有碳碳雙鍵。其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

18、由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及條件①可知，分子中含有—OOCH；該物質(zhì)的不飽和度為6，苯環(huán)的不飽和度為4，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)甲酸酯基。采用“定一移一法”，先組裝好苯環(huán)上的兩個(gè)取代基，再用“取代法”或“插入法”進(jìn)行組裝。①

(—OOCH和—CH==CH2在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系)

(數(shù)字表示—CH3所在的位置，后同)，有3×2=6種；②

(—OOCH和—CH3在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系)

，有3×2=6種；③

(—CH3和—CH==CH2在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系)

，有3×2=6種(取代最左側(cè)碳原子上的H原子時(shí)和②中—CH==CH—插入1的位置重復(fù))；符合要求的H的同分異構(gòu)體共有6×3=18種。其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、

。三、含雜環(huán)的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)7.[2023·浙江1月選考，21(6)]寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C(

)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________。

①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)氮氮鍵，有乙?；?

)。(任寫(xiě)3種即可)化合物C的同分異構(gòu)體：①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)氮氮鍵，有乙?；?

)，除乙?；庵挥幸环N氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對(duì)稱(chēng)性，符合的結(jié)構(gòu)見(jiàn)答案。8.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的化合物B(

)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________。

①1H?NMR和IR檢測(cè)表明：分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)N—H；②分子中含有兩個(gè)環(huán)，且每個(gè)環(huán)成環(huán)原子數(shù)≥4。、、、、滿(mǎn)足“①1H?NMR和IR檢測(cè)表明：分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)N—H；②分子中含有兩個(gè)環(huán)，且每個(gè)環(huán)成環(huán)原子數(shù)≥4”的B的同分異構(gòu)體，分子中應(yīng)含有苯環(huán)、含有N原子的四元環(huán)、—Cl、—OH，由此得出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

、

、

。KESHIJINGLIAN課時(shí)精練答案123456789101112131.2.3答案123456789101112133.254.答案123456789101112135.、答案123456789101112136.11(或

)答案123456789101112137.

128.8答案123456789101112139.1210.(1)10

(2)答案1234567891011121311.10、12.

、

、

(其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可)、答案1234567891011121313.32(或

或

)1.[2022·河北，18(3)]寫(xiě)出一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D(

)的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。

(a)紅外光譜顯示有C==O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。12345678910111213答案12345678910111213答案從D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿(mǎn)足核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，又含有C==O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。2.符合下列條件的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

種(考慮順?lè)串悩?gòu))。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。12345678910111213答案312345678910111213答案

的分子式為C4H4O3，其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則含有—COOH；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有—CHO。由分子式可知，主鏈為

，用“定一移一法”先取代—COOH，再取代—CHO，考慮順?lè)串悩?gòu)以及結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性，其同分異構(gòu)體共有3種。3.M是D(

)的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比D多14，滿(mǎn)足下列條件M的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；③含有碳碳三鍵。12345678910111213答案2512345678910111213答案M是D的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比D多14，則多一個(gè)CH2，滿(mǎn)足條件①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，則含有羧基；③含有碳碳三鍵，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則取代基為—CH(COOH)—C≡CH、—CH2—C≡C—COOH、—C≡C—CH2—COOH，有三種；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則取代基為—COOH和—CH2C≡CH、—COOH和—C≡C—CH3、—CH3和—C≡C—COOH、—C≡CH和—CH2COOH，每種均有鄰、間、對(duì)三種位置結(jié)構(gòu)，故共有4×3=12種；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則為—C≡CH、—COOH和—CH3，有10種結(jié)構(gòu)；故共有25種結(jié)構(gòu)。4.化合物M是比少一個(gè)碳原子的同系物，請(qǐng)寫(xiě)出符合以下四個(gè)條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基③核磁共振氫譜有5組吸收峰④1mol物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生1molCO212345678910111213答案12345678910111213答案①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，②苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，③核磁共振氫譜有5組吸收峰，另一個(gè)取代基在酚羥基的對(duì)位上，④1

mol物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生1

mol

CO2，分子中含有1個(gè)—COOH，綜上所述，符合條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。5.寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C(

)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

①屬于芳香族化合物②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶1③遇FeCl3溶液無(wú)顏色變化，不能與單質(zhì)鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣12345678910111213答案、12345678910111213答案①屬于芳香族化合物，分子中含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶1，說(shuō)明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③遇FeCl3溶液無(wú)顏色變化，不能與單質(zhì)鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則不含有酚羥基、醇羥基，應(yīng)含有醚鍵。符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、

。6.二元取代芳香族化合物H是G(

)的同分異構(gòu)體，H滿(mǎn)足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②酸性條件下水解產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1；③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。12345678910111213答案則符合上述條件的化合物H共有

種(不考慮立體異構(gòu)，不包含G本身)，其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________(寫(xiě)出一種即可)。

12345678910111213答案11(或

)12345678910111213答案H為二元取代芳香族化合物，說(shuō)明苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；同時(shí)滿(mǎn)足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基或HCOO—；②酸性條件下水解產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1，說(shuō)明有兩個(gè)酯基；③不與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明沒(méi)有羧基，若其中一個(gè)取代基為甲基，另一個(gè)取代基為

，共有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若兩個(gè)取代基均為

，有鄰、間2種結(jié)構(gòu)；12345678910111213答案若一個(gè)取代基為

，另一個(gè)取代基為—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有鄰、間、對(duì)6種結(jié)構(gòu)，則符合上述條件的化合物H共有11種，其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或

。7.I(

)存在順?lè)串悩?gòu)，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；M為F(

)的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有

種。

①苯環(huán)上連有4個(gè)取代基②1molM最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)12345678910111213答案1212345678910111213答案M為F的同分異構(gòu)體，1

mol

M最多能與3

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明M中含有三個(gè)酚羥基，同時(shí)苯環(huán)上連有4個(gè)取代基，則另一個(gè)取代基為—CH2CH2CH3或

，苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中3個(gè)取代基相同的同分異構(gòu)體有6種，故滿(mǎn)足條件的M的結(jié)構(gòu)有6×2=12種。8.I是E(

)的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比E少70，滿(mǎn)足下列條件的I的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有

種。

①能使Br2的CCl4溶液褪色②既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。12345678910111213答案812345678910111213答案I是E的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比E少70(5個(gè)CH2原子團(tuán))，則I的分子式為C5H8O2，不飽和度為2。I的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足限定條件：①能使Br2的CCl4溶液褪色，②既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此可知含碳碳雙鍵和甲酸酯基，所以I的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有8種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。9.M是D(

)的一種芳香族同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的M有___

種(不包含D物質(zhì))。[已知苯胺和甲基吡啶(

)互為同分異構(gòu)體，并且均具有芳香性]

①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基；②氯原子和碳原子相連。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

12345678910111213答案1212345678910111213答案M是D的一種芳香族同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足：①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基，則六元環(huán)可以是

或

；②氯原子和碳原子相連；若六元環(huán)為

，則取代基為—Cl和—NH2，有鄰、間、對(duì)三種，間位即為D，所以滿(mǎn)足條件的有2種；若六元環(huán)為

，則取代基為—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法討論：

、

、

(數(shù)字表示甲基可能的位置)，共有4+4+2=10種；綜上所述符合條件的同分異構(gòu)體有10+2=12種。10.(1)抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，它的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有

種。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個(gè)取代基12345678910111213答案10遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，則三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(2)寫(xiě)出符合下列要求的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶212345678910111213答案能使溴的CCl4溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說(shuō)明含有酯基，核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。11.[2022·全國(guó)乙卷，36(7)]在E(

)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。12345678910111213答案10、12345678910111213答案由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種。12.[2024·浙江6月選考，21(6)]寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B(CH3COCH2CH2CO