第十三章鹵代烴(halogenatedhydrocabons)1、鹵代烴的分類

①按鹵原子種類的不同

鹵代烴氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴CH3CH2FCH3CH2ClCH3CH2Br

CH3CH2I一、鹵代烴的分類和命名1-氯丙烷鹵代烷烴伯鹵代烷仲鹵代烷叔鹵代烷②根據(jù)鹵素所連的碳的種類不同(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一、鹵代烴的分類和命名③

按烴基的類型不同鹵代烴鹵代烷烴CH3CH2Cl

不飽和鹵代CH2=CHCH2Cl鹵代芳烴4一、鹵代烴的分類和命名（1）鹵代烴的普通命名法——根據(jù)相應(yīng)的烴基命名，稱為“鹵代某烴”2.鹵代烴的命名

一、鹵代烴的分類和命名CHCl3三氯甲烷（氯仿）俗名ChloroformCHI3三碘甲烷（碘仿）Iodoform6一、鹵代烴的分類和命名（2）鹵代烴的俗名（3）鹵代烴的系統(tǒng)命名法

鹵代烷的命名

以烴作為母體，按照烴的命名法編號(hào)，把鹵素當(dāng)作取代基，標(biāo)明鹵素和取代基的位置。一、鹵代烴的分類和命名2-氯-3,4-二甲基戊烷3-溴-4-甲基庚烷鹵代烯的命名以烯烴作為母體，雙鍵的位次仍用較小的編號(hào)標(biāo)出。

一、鹵代烴的分類和命名4-溴-2-戊烯(E)-6-甲基-7-氯-3-庚烯鹵代芳烴的命名

當(dāng)鹵原子與芳環(huán)直接相連時(shí)，以芳烴為母體，鹵原子為取代基；當(dāng)鹵原子與側(cè)鏈相連時(shí)，則以相應(yīng)的鏈烴為母體，鹵原子和芳基作為取代基。一、鹵代烴的分類和命名鄰溴甲苯（1-溴-2-甲基苯）1-氯-3-苯基丁烷二、鹵代烴的物理性質(zhì)1.性狀

除兩個(gè)碳以下的氯代烷、溴甲烷、氯乙烯為氣體，一般的氯代烴為液體，十五個(gè)碳以上鹵代烷為固體2.沸點(diǎn)

烴基相同時(shí)，沸點(diǎn)隨鹵原子序數(shù)的增加而升高

同系列鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳鏈增加而升高

同分異構(gòu)體中，直鏈鹵代烴沸點(diǎn)較高，含支鏈越多，沸點(diǎn)越低3.密度

鹵代烴的相對(duì)密度一般比水大.鹵原子增多，密度增大4.溶解性

鹵代烴難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。氯仿，二氯甲烷為常用溶劑αβH碳原子易受親核試劑進(jìn)攻，發(fā)生親核取代反應(yīng)。δ+δ-與堿作用發(fā)生β-消除反應(yīng)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)分析三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)Nu-（親核試劑）1.鹵代烴的親核取代反應(yīng)三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（1）反應(yīng)通式

①被羥基取代

鹵代烷與水作用，鹵原子被羥基取代生成醇，又稱為鹵代烴的水解反應(yīng)

用途：制備特殊的醇13（2）鹵代烴的不同親核反應(yīng)舉例三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

②被烷氧基取代醇鈉制備醚（Williamson制醚法）該反應(yīng)只適用于簡(jiǎn)單的伯鹵代烷A.W.Williamson,

J.Chem.Soc.1852,

4,229.RX+NaOR'醚14三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)③被氰基取代制備增加一個(gè)C的有機(jī)化合物該反應(yīng)只適用于簡(jiǎn)單的伯鹵代烷15三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（3）親核取代反應(yīng)（用SN表示）機(jī)理有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被親核試劑取代的反應(yīng)。反應(yīng)包括中心碳原子與離去基團(tuán)相連的鍵斷裂，親核試劑和中心碳原子間新鍵的形成。中心碳原子一般是負(fù)離子或帶孤電子對(duì)的中性分子RCH2–L+Nu：

RCH2–Nu+L：底物（進(jìn)入基團(tuán)）親核試劑產(chǎn)物離去基團(tuán)受進(jìn)攻的對(duì)象三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)加熱，產(chǎn)生沉淀20加熱，等一段時(shí)間才產(chǎn)生沉10長(zhǎng)時(shí)間加熱，也不產(chǎn)生沉淀立即產(chǎn)生沉淀

X原子相同可用來(lái)鑒別鹵代烴17三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（4）鹵代烴親核取代反應(yīng)活性順序

烴基相同碘代物>溴代物>氯代物（1）定義鹵代烷在堿作用下失去一分子鹵化氫，生成烯烴的反應(yīng)稱為鹵代烷的消除反應(yīng)。(又稱

一消去反應(yīng))制備烯烴.炔烴的反應(yīng)2.鹵代烴的消除反應(yīng)三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)伯鹵代烷

CH3CH2CH2BrC2H5ONa,C2H5OHCH3CH=CH2+NaBr仲鹵代烷

CH3CHCHCH2HHBrC2H5ONa,C2H5OHCH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH319%81%叔鹵代烷

71%29%CH3CHCCH2HHBrCH3C2H5ONa,C2H5OHCH3CH=C(CH3)2+CH3CH2C=CH2CH3三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（2）不同鹵代烴的消除反應(yīng)舉例（3）Saytzeff(扎伊采夫)規(guī)則仲鹵代烷和叔鹵代烷進(jìn)行消除反應(yīng)時(shí)，氫原子主要從含氫較少的β碳原子上脫去，或消