新課導(dǎo)入從組成上看，上述物質(zhì)屬于烴類嗎？它們有什么不同點(diǎn)？對(duì)人類生活有哪些影響？第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用

——鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物魯科版高中化學(xué)選擇性必修3

核心素養(yǎng)

發(fā)展目標(biāo)1.從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度，認(rèn)識(shí)鹵代烴的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。2.了解鹵代烴在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用及某些鹵代烴對(duì)環(huán)境和人體健康的影響。鹵代烴及其性質(zhì)><一一、鹵代烴及其性質(zhì)1.定義：2.官能團(tuán)：3.通式：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物可表示為R－X（X＝F、Cl、Br、I）。飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X碳鹵鍵或鹵素原子CX鹵代烴：2.鹵代烴的分類按鹵素原子的種類鹵代烴

，如CH2==CHF

，如CH3CH2Cl

，如CH3CH2Br

，如CH3I按烴基的種類脂肪鹵代烴飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl不飽和鹵代烴，如CH2==CHF芳香鹵代烴，如

、氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴按鹵素原子的數(shù)目鹵代烴

鹵代烴，如CH3Cl

鹵代烴，如CH2Cl2

鹵代烴，如CF2==CF2一二多

、

、

、

、

。3.鹵代烴的命名3，3?二甲基?2?氯丁烷氯乙烯1，2?二溴乙烷2?氯丁烷2?甲基?1?氯丙烷選主鏈：定編號(hào)：寫名稱：選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號(hào)時(shí)從距簡(jiǎn)單取代基近的一端編號(hào)，有碳碳雙鍵時(shí)從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號(hào)將烴基寫在鹵素原子前面，并指明鹵素原子的位置4.鹵代烴的物理性質(zhì)(2)鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為

或

，鹵代烴

溶于水，可溶于大多數(shù)

。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。液體固體不有機(jī)溶劑1-溴丙烷(鹵代烴)的物理性質(zhì)(1)1-溴丙烷是

液體，密度比水

，沸點(diǎn)為71℃，

于水，

于有機(jī)溶劑。無(wú)色大不溶易溶認(rèn)識(shí)1-溴丙烷閱讀教材以及表3-1總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)：1.狀態(tài)：2.沸點(diǎn)：4.密度：3.溶解性：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體；同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高；與具有相同碳原子數(shù)的烴相比沸點(diǎn)高鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大且密度高于相應(yīng)的烴。5.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以1?溴丙烷為例)(1)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)消去NaOH的水溶液取代NaOH的乙醇溶液(2)1?溴丙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液_______________________________________褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實(shí)驗(yàn)可知：1?溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱時(shí)，分子中的溴原子與β?H結(jié)合成溴化氫分子，發(fā)生消去反應(yīng)，生成丙烯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。+NaOHCH2==CHCH3↑+NaBr+H2OCH3CH2CH2Br課堂探究【深度思考】所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？消去反應(yīng)的發(fā)生條件及規(guī)律：(3)有兩個(gè)鄰位碳原子且碳原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物，如：

(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。(2)有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)，

如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為：CH2Br課堂探究【深度思考】所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？消去反應(yīng)的發(fā)生條件及規(guī)律：(4)二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

例如：閱讀并觀看【實(shí)驗(yàn)3-1】并總結(jié)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：(3)1?溴丙烷的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液

；②中有機(jī)層厚度減小；④中有

生成分層淺黃色沉淀實(shí)驗(yàn)解釋1?溴丙烷與NaOH的水溶液共熱生成了____化學(xué)方程式____________________________________________反應(yīng)類型

反應(yīng)，也稱

反應(yīng)Br-CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr取代水解溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究取代反應(yīng)斷鍵分析：CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr總反應(yīng)：注意：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)。書寫鹵代烴的水解反應(yīng)方程式時(shí)，一律書寫總反應(yīng)方程式；稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X?AgNO3溶液鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：取上層清液Ⅰ.檢驗(yàn)溴離子時(shí)為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗(yàn)。Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有完全水解。待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀HNO3的試管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有Br-。（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？思考：1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論？總結(jié)：消去反應(yīng)的規(guī)律：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。b

鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③c

直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥鄰C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí)，且不對(duì)稱時(shí)消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物，如⑤制取鹵代烴的方法：課堂探究1.烷烴取代法2.烯(炔)烴與鹵素加成3.烯(炔)烴與鹵化氫加成4.芳香烴取代法5.醇取代法CH2BrCH2BrCH2==CH2＋Br2R—OH+H—XR—X+H2O2.鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用3.鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：含氯、溴氟的鹵代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。鹵代烴與有機(jī)合成

飽和鹵代烴易與NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN等發(fā)生取代反應(yīng)，而使鹵代烴的官能團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)化或使鹵代烴分子中的碳骨架增長(zhǎng)；分子中有β-H的飽和鹵代烴還可以發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)椴伙柡蜔N。因此，鹵代烴在有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用，被稱為有機(jī)合成的“橋梁”。但是自然界中鹵代烴的種類和含量較少，大多數(shù)鹵代烴是人工合成的產(chǎn)物。鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)——與溴乙烷類似課堂總結(jié)1.取代反應(yīng)：2.消去反應(yīng)：鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。含氟聚合物制成的充氣薄膜建材課堂檢測(cè)1.某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見(jiàn)到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加熱時(shí)間太短B.不