第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

測(cè)試卷

時(shí)間：75分鐘分值：100分

可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量：HlC12016

一、選擇題（每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)，共15x3分）

1.（2024.安徽.模擬預(yù)測(cè)）我國(guó)科學(xué)研究團(tuán)隊(duì)研發(fā)的新型材料可以高效分離有機(jī)物，如利用新型材料IUPs

的吸附作用分離乙烯和乙烘，利用新型材料ZU-609的孔徑大小分離丙烷和丙烯。下列敘述錯(cuò)誤的是

A.新型材料IUPs對(duì)乙烯和乙烘的吸附作用具有選擇性

B.新型材料ZU-609分離丙烷和丙烯，利用了二者物理性質(zhì)的差異

C.利用新型材料ZU-609可以分離乙烯和乙煥

D.改變新型材料的組成和結(jié)構(gòu)，可用于其他有機(jī)物的分離

【答案】C

【解析】A.“利用新型材料IUPs的吸附作用分離乙烯和乙快”，說(shuō)明新型材料IUPs對(duì)乙烯和乙烘的吸附作

用不相同，具有選擇性，A正確；B.“利用新型材料ZU-609的孔徑大小分離丙烷和丙烯”，說(shuō)明分離丙烷

和丙烯利用的是分子大小不同，屬于物理性質(zhì)差異，B正確；C.新型材料ZU-609的孔徑大小可以用于分

離丙烷和丙烯，可能不適合用來(lái)分離乙烯和乙快，C錯(cuò)誤；D.改變新型材料的組成和結(jié)構(gòu)可以改變新型材

料的性質(zhì)，可用于其他有機(jī)物的分離，D正確；答案選C。

2.（2025?浙江?模擬預(yù)測(cè)）下列說(shuō)法正確的是

A.直儲(chǔ)石油和裂化石油都可以用來(lái)萃取濱水

B.CO?與環(huán)氧丙烷在稀土催化劑下可生產(chǎn)可降解高分子

C.聚乳酸和聚丙烯酸甲酯均可通過(guò)加聚反應(yīng)制得

D.胸腺嚏咤核糖核甘酸是RNA基本組成單位之一

【答案】B

【解析】A.裂化汽油中含有烯燒，烯燃能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用來(lái)萃取澳水，A錯(cuò)誤；B.在

稀土催化劑作用下，CO2和環(huán)氧丙烷可生產(chǎn)可降解高分子，B正確；C.聚丙烯酸甲酯可通過(guò)加聚反應(yīng)制得,

聚乳酸是通過(guò)縮聚反應(yīng)制得，C錯(cuò)誤；D.胸腺喀咤是DNA特有的，胸腺喀咤脫氧核糖核昔酸是DNA基

本組成單位之一，D錯(cuò)誤；答案選B。

3.（2024?黑龍江佳木斯?一模）下列反應(yīng)方程式書寫正確的是

/^COOH

A.甲苯使酸性KMnCU溶液褪色：+4KMnCU+6H2so4TJ+2K2SO4+4MnSO4+l1H2O

OHOH

CHO

+2H++2Br

C.甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)：HCHO+2Ag(NH3)2OH>2Ag；+3NH3+HCOONH4+H2O

D-QCOH與少量NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式：QE*OH+OH-O：MO+H2。

【答案】D

【解析】A.原子個(gè)數(shù)不守恒，甲苯被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，同時(shí)生成硫酸鉀、硫酸鎰和水,

化學(xué)方程式為:+6KMnO4+9H2so4-5+3K2SO4+6MnSO4+14H2O,A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.醛

基能被澳水氧化為竣基，反應(yīng)方程式錯(cuò)誤，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.醛中加入足量銀氨溶液并加熱生成碳酸鏤、氨氣、

+

銀和水，離子反應(yīng)方程式為：HCHO+4[Ag(NH3)2]+4OHCO;'+2NH；+4Ag；+6NH3+2H2O,C項(xiàng)錯(cuò)誤;

D.竣酸的酸性比酚羥基的強(qiáng)，則廠工胃由與少量氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)竣基先發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)的離子

-COUH

方程式：Qz:匚?tr+HQ,D項(xiàng)正確；答案選D。

4.(2025?山西大同?模擬預(yù)測(cè))布洛芬、對(duì)乙酰氨基酚為家中常備鎮(zhèn)痛解熱藥物，下列說(shuō)法正確的是

A.可以通過(guò)紅外光譜來(lái)區(qū)分布洛芬和對(duì)乙酰氨基酚

B.對(duì)乙酰氨基酚分子的核磁共振氫譜圖中最大質(zhì)荷比為151

C.布洛芬和苯乙酸乙酯(<^—CH2coOCH2cH3)互為同系物

D.布洛芬分子中所有碳原子可能共面

【答案】A

【解析】A.已知紅外光譜圖中能夠確定官能團(tuán)的種類或化學(xué)鍵，由題干信息可知，布洛芬中含有竣基，而

對(duì)乙酰氨基酚中含有酚羥基和酰胺基，故可以通過(guò)紅外光譜來(lái)區(qū)分布洛芬和對(duì)乙酰氨基酚，A正確；B.由

題干信息可知，對(duì)乙酰氨基酚分子的相對(duì)分子質(zhì)量為151,對(duì)乙酰氨基酚分子的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為151,

而核磁共振氫譜圖中反映不同環(huán)境氫原子的種類和數(shù)量，B錯(cuò)誤；C.由題干布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，布洛

芬和苯乙酸乙酯(<^-CH2coOCH2cH3)的官能團(tuán)種類和數(shù)目不同，即結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系

物，C錯(cuò)誤；D.由題干布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，布洛芬分子中含有同時(shí)連有3個(gè)碳原子的sp3雜化的碳原

子，故布洛芬分子中不可能所有碳原子共面，D錯(cuò)誤；故答案為：Ao

5.(2025?山西大同?模擬預(yù)測(cè))葉綠素是高等植物和其它所有能進(jìn)行光合作用的生物體含有的一類綠色色

素，其結(jié)構(gòu)共同特點(diǎn)是結(jié)構(gòu)中包括四個(gè)毗咯構(gòu)成的嚇咻環(huán)，四個(gè)毗咯與金屬鎂元素結(jié)合，其中R為烷基。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.該分子中C原子有2種雜化方式

B.葉綠素中含氧官能團(tuán)分別為酯基和醛基

C.Mg元素的化合價(jià)為+2價(jià)

D.可用色譜法分離植物中的葉綠素

【答案】B

【解析】A.該分子烷基中碳原子為sp3雜化，雙鍵（C=N,C=C,C=O）中C原子為sp2雜化，共有2種雜化

方式,A正確；B.葉綠素中含氧官能團(tuán)分別為酯基和?；?，B錯(cuò)誤；C.葉綠素中Mg元素的化合價(jià)為+2

價(jià)，C正確；D.色譜法分離原理是根據(jù)混合物的各組分在互不相溶的兩相（稱為固定相和流動(dòng)相）作用的

差異作為分離依據(jù)的，可用色譜法分離植物中的葉綠素，D正確；故選B。

6.（2024?四川成都.模擬預(yù)測(cè)）下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是

目的操作

A檢驗(yàn)澳乙烷中的澳原子加入過(guò)量NaOH水溶液混合加熱后，滴加AgNCh溶液

B除去蛋白質(zhì)溶液中的NaCl加入過(guò)量AgNCh溶液，過(guò)濾

C鑒別植物油和礦物油分別加入含有酚酥的NaOH溶液，加熱

D甘油中混有乙酸加入NaOH溶液分液

【答案】C

【分析】本題考查化學(xué)實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)，涉及物質(zhì)的性質(zhì)，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、離子的檢驗(yàn)等，把握物

質(zhì)的性質(zhì)及反應(yīng)原理為解答該題的關(guān)鍵。

【解析】A.澳乙烷與過(guò)量NaOH水溶液混合加熱后，發(fā)生水解反應(yīng)，生成澳離子，檢驗(yàn)澳離子應(yīng)先加HNO3

溶液酸化，在加AgNCh溶液，生成淺黃色沉淀可證明澳乙烷中含有澳原子，A錯(cuò)誤；B.AgNO3溶液能使

蛋白質(zhì)溶液變性，除去蛋白質(zhì)溶液中的NaCl,不能采用加入過(guò)量AgNCh溶液，應(yīng)利用滲析，B錯(cuò)誤；C.植

物油的主要成分為酯類，加入含有酚獻(xiàn)的NaOH溶液，加熱，會(huì)發(fā)生水解，生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，使

溶液顏色變淺；礦物油的主要成分為燒類，加入含有酚酬的NaOH溶液，會(huì)發(fā)生分層現(xiàn)象，C正確；D.甘

油與水互溶，向混有乙酸的甘油中加入NaOH溶液，不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，D錯(cuò)誤；故答案選C。

7.（2024?四川成都?模擬預(yù)測(cè)）根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)繉?duì)現(xiàn)代儀器分析方法的選擇和使用不當(dāng)?shù)氖?/p>

AB

目的確定汽車防凍液中含有羥基測(cè)定茶水中咖啡因的相對(duì)分子質(zhì)量

儀器紅外光譜質(zhì)譜

CD

目的獲得青蒿素的分子結(jié)構(gòu)鑒別菠菜中的鐵元素是Fe2+還是Fe3+

儀器X射線衍射核磁共振氫譜

【答案】D

【解析】A.不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，根據(jù)紅外光譜圖可獲

得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，可用紅外光譜確定汽車防凍液中含有羥基，故A正確；B.質(zhì)譜儀

常用于測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，可用質(zhì)譜測(cè)定茶水中咖啡因的相對(duì)分子質(zhì)量，故B正確；C.通過(guò)X射

線衍射可獲得有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長(zhǎng)、鍵角等，鍵角是描述分子立體結(jié)構(gòu)的重要參數(shù)，能獲

得青蒿素的分子結(jié)構(gòu)，故C正確；D.核磁共振氫譜可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的

數(shù)目，不能鑒別菠菜中的鐵元素是Fe2+還是Fe3+,故D錯(cuò)誤；故選D。

8.（2025?四川成都?模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)合成可以使用簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)增長(zhǎng)或者縮短碳骨架。

下列合成是通過(guò)氧化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的是

A.乙酸一乙酸乙酯B.乙快一聚乙烘C.乙醛—2-羥基丙睛D.乙苯一苯甲酸

【答案】D

【解析】A.濃硫酸催化條件下，乙醇和乙酸加熱生成乙酸乙酯，為取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.乙快加聚生成聚乙快，為加聚反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.乙醛轉(zhuǎn)化為2-羥基丙月青，為乙醛與HCN的加成反應(yīng),

C錯(cuò)誤；D.乙苯中乙基氧化為竣基得到苯甲酸，為氧化反應(yīng)，D正確；故選D。

9.（2024.黑龍江佳木斯.一模）苯甲酸乙酯（無(wú)色液體，難溶于水，沸點(diǎn)213℃）天然存在于桃、菠蘿、紅茶

中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過(guò)反應(yīng)

0O

八八八口工八2,0卬濃硫酸、人+為0制備,實(shí)驗(yàn)室中的反應(yīng)裝置如圖所示：

［了UH+OH（足里）r―△—

已知：環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為62?:TC。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷

B.實(shí)驗(yàn)時(shí)最好采用水浴加熱，且冷卻水應(yīng)從b口流出

C.當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時(shí)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束，即可停止加熱

D.依次通過(guò)堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應(yīng)液中分離出來(lái)

【答案】A

【分析】根據(jù)已知信息“環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為62.1℃”所以環(huán)己

烷在較低溫度下帶出生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)向右進(jìn)行，則該反應(yīng)需控制溫度進(jìn)行加熱回流，合成反應(yīng)中，

分水器中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層是油狀物，下層是水，當(dāng)油層液面高于支管口時(shí)，油層會(huì)沿著支管口流回

燒瓶，以達(dá)到反應(yīng)物冷凝回流；

【解析】A.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加碎瓷片、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷，攪拌后再加入濃硫酸，A

錯(cuò)誤；B.由分析可知，最好采用水浴加熱的方式，冷凝管的冷凝水應(yīng)該下進(jìn)上出，即從a口流入，b口流

出，B正確；C.據(jù)分析可知，當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時(shí)，反應(yīng)體系不再生成水，實(shí)驗(yàn)結(jié)

束，即可停止加熱，C正確；D.依次通過(guò)堿洗圓底燒瓶的反應(yīng)液、分液除去殘留酸，所得有機(jī)層再水洗

分液除去殘留的堿液，可得到粗產(chǎn)品，D正確；答案選A。

10.（2024?廣西柳州?模擬預(yù)測(cè)）某種藥物結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.不含有手性碳原子

B.分子中所有碳原子可共平面

C.Imol該物質(zhì)最多消耗4moi氫氣

D.該物質(zhì)能發(fā)生加成、氧化、水解和消去反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.手性碳原子即碳原子組成4個(gè)單鍵，且四個(gè)基團(tuán)不同，所以不含有手性碳原子，故A正確；B.分

子含有苯環(huán)，碳碳雙鍵取代苯環(huán)上氫原子，所以所有碳原子可共平面，故B正確；C.Imol該物質(zhì)苯環(huán)可

以消耗3moi氫氣，碳碳雙鍵消耗Imol氫氣，最多消耗4moi氫氣，故C正確；D.該物質(zhì)不能發(fā)生消去反

應(yīng)，酚羥基不可以消去，故D錯(cuò)誤；答案選D。

11.（2024?黑龍江佳木斯?一模）下列物質(zhì)用途和性質(zhì)均正確且匹配的是

選項(xiàng)用途性質(zhì)

①氧煥焰切割金屬乙煥在氧氣中燃燒溫度高達(dá)3000℃

OH

HO

②沒(méi)食子酸（）和鐵鹽可以制造墨水沒(méi)食子酸與三價(jià)鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，生成有色物質(zhì)

COOH

③摻雜12的聚乙烘材料用于制造電子器件該材料具有良好的導(dǎo)電性

④福爾馬林用于浸制標(biāo)本福爾馬林具有氧化性

木糖醇、阿斯巴甜、糖精鈉等均可作為甜味

⑤它們都有甜味，屬于糖類

劑

⑥甘油添加在化妝品中起到護(hù)膚、潤(rùn)膚的作用丙三醇分子中的多羥基結(jié)構(gòu)使其具有吸水性

A.①③④⑤B.②③④⑤C.①③④⑥D(zhuǎn).①②③⑥

【答案】D

【解析】由于乙煥在氧氣中燃燒溫度高達(dá)3000C,所以可以用氧煥焰切割金屬，故①正確；沒(méi)食子酸能與

三價(jià)鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，生成有色物質(zhì)，所以沒(méi)食子酸和鐵鹽可以制造墨水，故②正確；摻雜L的聚乙

煥具有良好的導(dǎo)電性，所以用于制造電子器件，故③正確；福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制生物標(biāo)

本，故④錯(cuò)誤；木糖醇、阿斯巴甜、糖精鈉有甜味，可用作甜味劑，但不屬于糖類，故⑤錯(cuò)誤；丙三醇分

子中的多羥基結(jié)構(gòu)使其具有吸水性，所以甘油添加在化妝品中起到護(hù)膚、潤(rùn)膚的作用，故⑥正確；故選D。

00

12.（2025?四川成都?模擬預(yù)測(cè)）乙酰丙酮（IIII）能與乙醛發(fā)生縮合反應(yīng)

下列從結(jié)構(gòu)角度的預(yù)測(cè)或解釋有錯(cuò)誤

的是

A.乙酰丙酮能與乙醇形成分子間氫鍵，易溶于乙醇

B.上述反應(yīng)中①處C-H鍵斷裂

C.與①處相比，②處C-H鍵極性更大

D.碳氧雙鍵的活性：b>a

【答案】C

【解析】A.乙酰丙酮中氧能與乙醇分子的羥基氫形成分子間氫鍵，易溶于乙醇，故A正確；B.酮鼠基

吸電子能力強(qiáng)，使碳?xì)滏I的極性增強(qiáng)，上述反應(yīng)中①處C-H鍵斷裂，故B正確；C.與①處相比，②處只

受一個(gè)酮?；绊懀谔嶤-H鍵極性更弱，故C錯(cuò)誤；D.甲基是推電子基團(tuán)，b受甲基影響，碳氧雙鍵

的活性：b>a,故D正確；故選C。

13.（2024.黑龍江佳木斯?一模）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所

z5：

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.Y的熔點(diǎn)比Z的低B.X、Y、Z最多共面原子數(shù)相同

C.X、Y、Z均能發(fā)生水解、還原反應(yīng)D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點(diǎn)比Z的低，故A正確；B.苯環(huán)是平面

結(jié)構(gòu)，酯基或酮短基也是平面結(jié)構(gòu)，所以X、Y、Z最多共面原子數(shù)相同，均為22個(gè)，故B正確；C.X、

Y、Z都能和氫氣加成，均能發(fā)生還原反應(yīng)，X含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，Y、Z均不含酯基，不能發(fā)

生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.X、Y、Z分子式都是C12H10O2,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；故

選C。

14.（2024?四川成都?模擬預(yù)測(cè)）黃苓素是一種抑制新冠病毒活性較強(qiáng)的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法

正確的是

A.黃苓素的核磁共振氫譜顯示有七組峰

B.Imol黃苓素最多能夠消耗7moi的H2加成

C.黃苓素分子式為Cl5Hl2。5

D.黃岑素與足量氫氣加成后，連有氧原子的碳原子中有7個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素分子中含有8種環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜顯示有八組峰，故A

錯(cuò)誤；B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素分子中含有的苯環(huán)、攜基和碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

則Imol黃苓素最多能夠消耗8moi氫氣，故B錯(cuò)誤；C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素分子的分子式為C15H10O5,

故C錯(cuò)誤；D.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素分子與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,

含有7個(gè)手性碳原子，位置為

故選D。

15.（2024?黑龍江大慶?模擬預(yù)測(cè)）最近，Schmidt及其同事開發(fā)了一種由Pd配合物催化的簡(jiǎn)單、高效合成

螺環(huán)己二烯酮的方法，具體反應(yīng)如右圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物省略）。下列說(shuō)法錯(cuò)誤是

A.X與對(duì)甲基苯酚互為同分異構(gòu)體

B.Z中◎鍵與n鍵的個(gè)數(shù)比為16：5

C.Y與HBr加成最多得3種鹵代煌（不考慮立體異構(gòu)）

D.ImolZ與足量氫氣加成，最多消耗5moi氫氣

【答案】B

【解析】A.X與對(duì)甲基苯酚的分子式均為C7H80,對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為即兩者結(jié)構(gòu)不同，所

OH

O

以互為同分異構(gòu)體，故A正確；B.Z為QlJ,單鍵均為。鍵，雙鍵中有一個(gè)為"鍵，一個(gè)為兀鍵，

迸

C-H均為單鍵有16個(gè)C-H單鍵，C-C單鍵有15個(gè)，碳氧雙鍵中有1個(gè)6鍵，共有32個(gè)◎鍵，可知◎鍵與

Br

兀鍵的個(gè)數(shù)比為32：5,故B錯(cuò)誤；C.Y與HBr加成能得到①1:1加成口八廠］，②1:2加成

H.C—C=C—CH,

H

BrBr

H2IIH

H3C—c—c—CHrHC—C—c—CH.共3種鹵代煌（不考慮立體異構(gòu)），故C正確；D.ImolZ

BrBr

中4mol碳碳雙鍵均能與氫氣1:1加成，另外Imol酮堤基也能消耗Imolffc,所以ImolZ與足量氫氣加成，

最多消耗5moi氫氣，故D正確；故答案為：B。

二、非選擇題（共4小題，共55分）

16.（2024.河南.三模）（14分）有機(jī)物G是一種選擇性作用于a受體的激動(dòng)劑，其一種合成路線如圖所

示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）NaK中N；的結(jié)構(gòu)如圖所示，其中存在的兩個(gè)大兀鍵可用符號(hào)式表示，1個(gè)N]中鍵合電子（形成化學(xué)

鍵的電子）總數(shù)為。

（2）按系統(tǒng)命名法，A的化學(xué)名稱為。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）C轉(zhuǎn)化為E的過(guò)程中，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是、。

（5）G發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物之一（則陽(yáng)2）能發(fā)生自身的縮聚反應(yīng)，寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)

方程式：（不要求書寫反應(yīng)條件）。

（6）M在分子組成上比C多兩個(gè)“CH」原子團(tuán)，M同時(shí)具有如下結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：

i.含有苯環(huán)且苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中有三個(gè)是一CH2OH

ii.含有一NH?且屬于兩性化合物

M的可能結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

C1COCHC1

2根據(jù)上述合成路線和相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以

⑺己知：TEA/THFULNACO

CHO

一/和流程中相關(guān)試劑為原料制備[X的合成路線：（其他試劑任選）。

/NO

H

【答案】（1）12（2分）

（2）2,5-二氯苯甲醛（1分）

OCH3OH

⑶f]]（2分）

NO2

OCH3

（4）還原反應(yīng)（1分）取代反應(yīng)（1分）

?rOi

⑸NHN\X-H^HN^JL

2QH-OH+（n-l）H2O仁分）

(6)24(2分)

（3分）

0CH30H

NO

【分析】根據(jù)合成路線推測(cè)，AfB發(fā)生取代反應(yīng)，BfC發(fā)生加成反應(yīng),C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2

OCHJ

CH3OOH

人人/NH2

C與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D與C1COCH2cl發(fā)生取代反應(yīng)生成E,

8cH3

E與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F在一定條件下與HC1反應(yīng)生成G。

【解析】（1）根據(jù)所給結(jié)構(gòu)信息，叫存在兩個(gè)大支鍵W，則有8個(gè)電子形成大兀鍵，4個(gè)電子形成0鍵,

故1個(gè)N；中形成化學(xué)鍵的電子總數(shù)為12；

（2）根據(jù)系統(tǒng)命名法，苯環(huán)上與醛基相連的C為1號(hào)C,A的化學(xué)名稱為2,5-二氯苯甲醛;

OCH30H

（3）BfC發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)C的分子式得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為［J

OCHs

H

(4)2,硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為

Pd/C

還原反應(yīng)；DfE反應(yīng)式為

+C1COCH2C1

反應(yīng);

（5）H2N-CH2-COOH自身發(fā)生縮聚反應(yīng)的原理是分子中的一個(gè)竣基與另一個(gè)分子中的氨基反應(yīng)脫去一

分子水，形成肽鍵的過(guò)程，化學(xué)方程式為nH2N」0H-H（HN310H+（61）比0；

CH2OH

A^CH2OH

20H

（）在分子組成上比多兩個(gè)原子團(tuán)，根據(jù)已知信息，苯環(huán)上第個(gè)取代基有種HTCNH

6MC“CH2”44-T2

——

HC

2

I

C

CH20H

CH0H

2CH2OH

J^CH2OH

CH2OHA/CH2OH

CHOH丫、CH20H,每種取代基有6個(gè)同分異構(gòu)體，故M可能

2Y^CH2OH

HC—COOH

HN—C—COOH

HN—CH2I

2*

COOHCH3

H2N

得結(jié)構(gòu)有4x6=24種;

（7）根據(jù)合成路線和相關(guān)信息可知,氯原子分別取代了羥基和氨基中的氫原子，因此合成思路為:

17.（2024?山西太原?三模）（12分）具有抗菌、消炎等藥理作用的黃酮醋酸類化合物H合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是；D中官能團(tuán)名稱是。

（2）結(jié)合平衡移動(dòng)原理，分析反應(yīng)D-E時(shí)使用CH3cH20H作為溶劑的原因：。

（3）F-G的反應(yīng)類型為。

（4）A的一種同系物X的分子式為C8Hl°O,其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1,則

X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

（5）已知反應(yīng)B—C為Fries重排，其反應(yīng)機(jī)理如下：

合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）利用鄰苯二酚合成腎上腺素的一種路線如下：

結(jié)合以上信息，寫出反應(yīng)N-Q的化學(xué)方程式：。

【答案】（1）對(duì)甲基苯酚（或4一甲基苯酚）（1分）碳氯鍵、羥基、威基（2分）

（2）降低NaCl的溶解度，使生成E的平衡正向移動(dòng)（2分）

（3）氧化反應(yīng)（1分）

OHOH

(4)（2分）

OH

(5)(2分)

CH3COO

r^VOH人

【分析】人J與(CH3co)2。在酸性條件下生成B[1^1和CH3coOH。

CH3

【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物A的名稱為對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚；由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,

D含有碳氯鍵、羥基、跋基3種官能團(tuán)；

(2)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D—E反應(yīng)生成E和NaCl,NaCl在乙醇中的溶解度較小，因此用乙醇

做溶劑的原因是降低NaCl的溶解度，使反應(yīng)正向移動(dòng)；

(3)對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)，以及反應(yīng)條件中的碘單質(zhì)可知，F(xiàn)—G的反應(yīng)為氧化反應(yīng)；

(4)A的同系物中含有羥基，分子式為CsHioO,核磁共振氫譜峰面積之比6:2:13則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

18.（2025?廣東?一模）（15分）某學(xué)習(xí)小組按下圖流程，在實(shí)驗(yàn)室模擬處理含苯酚的工業(yè)廢水，并進(jìn)行相

關(guān)實(shí)驗(yàn)探究。回答下列問(wèn)題：

（1）操作I的名稱是。操作I、II、III共同用到的玻璃儀器除燒杯外還有（填名稱），流程中可循環(huán)使用的

物質(zhì)是。

（2）“水層2”中主要溶質(zhì)為（填化學(xué)式），其在生活中主要用途是（填一個(gè)即可）。

（3）將所得苯酚配制成一定濃度的苯酚溶液，探究鐵鹽種類和pH對(duì)苯酚與Fe?+顯色反應(yīng)的影響。

【查閱資料】i.[Fe（C6H5。）6『為紫色:'

ii.Na+對(duì)苯酚與Fe3+的顯色反應(yīng)無(wú)影響；

3-3-

iii.[Fe（C6H5O）6]對(duì)特定波長(zhǎng)光的吸收程度（用吸光度A表示）與[Fe（C6H5O）J的濃度在一定范圍內(nèi)成

正比。

【提出猜想】猜想1：C「對(duì)苯酚與Fe?的顯色反應(yīng)有影響。

猜想2：SO/對(duì)苯酚與Fe3+的顯色反應(yīng)有影響。

猜想3：H+對(duì)苯酚與Fe3+的顯色反應(yīng)有影響。

【進(jìn)行實(shí)驗(yàn)】常溫下，用鹽酸調(diào)節(jié)pH配制得到pH分別為a和b的QlmoLLTFeCL溶液（a>b）,用硫酸調(diào)

節(jié)pH配制得到pH分別為a和b的0.05moLUFe2（SOJ溶液。取5mL苯酚溶液于試管中，按實(shí)驗(yàn)1~4分

別再加入0.1mL含F(xiàn)e3+的試劑，顯色lOmin后用紫外-可見分光光度計(jì)測(cè)定該溶液的吸光度（本實(shí)驗(yàn)條件下，

pH改變對(duì)Fe'+水解程度的影響可忽略）。

含F(xiàn)e外的試劑

序號(hào)吸光度

-11

O.lmolLFeCl3溶液O.OSmolITFe2(SOJ溶液

含F(xiàn)e3+試劑

1pH=a/A\

5mL

琲苯酚2pH=b/A2

日溶液

3/pH=aA3

4/pH=bA4

結(jié)果討論實(shí)驗(yàn)結(jié)果為

A1>A2>A3>A4O

①小組同學(xué)認(rèn)為根據(jù)結(jié)果“A2>A3”不足以證明猜想3成立的理由是。

②為進(jìn)一步驗(yàn)證猜想，小組同學(xué)設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)5和6,補(bǔ)充下表中相關(guān)內(nèi)容。

（限選試劑：NaCl溶液、Na2sO,溶液、NaCl固體、Na2sO4固體）

含F(xiàn)e3+的試劑

序再加入的試吸光

含F(xiàn)e3+試劑

___________mol-U1FeJ___________mol-U1Fe(SO)

號(hào)243劑度

溶液溶液

5mL

國(guó)苯酚

5/pH=aNaCl固體

圈溶液A

pH=a

6/—4

③根據(jù)實(shí)驗(yàn)屋6的結(jié)果，小組同學(xué)得出猜想1不成立，猜想2成立，且SO：對(duì)苯酚與Fe3+的顯色反應(yīng)起抑

制作用，得出此結(jié)論的依據(jù)是。

④根據(jù)實(shí)驗(yàn)1~6的結(jié)果，小組同學(xué)得出猜想3成立，且H+對(duì)苯酚與Fe3+的顯色反應(yīng)有抑制作用，從化學(xué)平

衡角度解釋其原因是。

【答案】（1）萃取分液（1分）分液漏斗（1分）苯（1分）

（2）NaHCO.（1分）可以作為食品中的膨松劑（2分）

（3）①氯離子或硫酸根對(duì)苯酚與鐵離子的顯色反應(yīng)也有影響（2分）

②0.1（1分）0.05（1分）Na2sO4固體（1分）

@A5=A3>A6VAi（2分）

④鐵離子與苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)時(shí)，存在反應(yīng)"3++6C6HHOu["（C6H5<D）6「+6H+,氫離子濃度增大，平

衡逆向移動(dòng)，[Fe（C6H的濃度減小，溶液顏色變淺（2分）

【分析】含苯酚的廢水中加入苯，目的是萃取苯酚，分液后可以形成水層和有機(jī)層，有機(jī)層在與氫氧化鈉

溶液反應(yīng)生成苯酚鈉不溶于有機(jī)層，操作II的有機(jī)層的苯可以循環(huán)利用，反應(yīng)II通入二氧化碳，可以利用

強(qiáng)酸制弱酸的原理將苯酚制取出來(lái)，在經(jīng)操作III分離得到苯酚，由此解答。

【解析】（1）含苯酚的廢水中加入苯，目的是萃取苯酚，因此操作I是萃取分液，所使用的玻璃儀器有燒

杯和分液漏斗，操作H得到的苯，在流程中可循環(huán)使用；故答案為萃取分液；分液漏斗；苯；

（2）氫氧化鈉加入，將苯酚變?yōu)橐兹苡谒谋椒逾c，苯酚鈉和二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉，因

此水層2中主要溶質(zhì)為NaHCOs,可以作為食品中的膨松劑；故答案為NaHCO,；可以作為食品中的膨松劑;

（3）①根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，小組同學(xué)認(rèn)為此結(jié)果不足以證明猜想3成立的理由是由實(shí)驗(yàn)1、3和實(shí)驗(yàn)2、4可知,

氯離子或硫酸根對(duì)苯酚與鐵離子的顯色反應(yīng)也有影響，無(wú)法確定氫離子是否對(duì)苯酚與鐵離子的顯色反應(yīng)；

故答案為氯離子或硫酸根對(duì)苯酚與鐵離子的顯色反應(yīng)也有影響；

②為進(jìn)一步驗(yàn)證氯離子或硫酸根對(duì)苯酚與鐵離子顯色反應(yīng)也有影響，在=a時(shí)保證鐵離子濃度不變，結(jié)

合上一個(gè)表格可知，F(xiàn)eCg溶液濃度為O.lmo/七i,弦（SQ1溶液濃度為0.05〃3?口，實(shí)驗(yàn)5和實(shí)驗(yàn)6中

改變氯離子或硫酸根的濃度，由表格可知，溶液總體積不變的情況下，實(shí)驗(yàn)5加入氯化鈉固體改變氯離子

的濃度，實(shí)驗(yàn)6需要改變硫酸根的濃度，因此加入硫酸鈉固體，答案為0.1；0.05:N4SO4固體；

③根據(jù)實(shí)驗(yàn)1?6的結(jié)果，小組同學(xué)得出猜想1不成立，即說(shuō)明氯離子對(duì)苯酚與鐵離子的顯色反應(yīng)沒(méi)有影響，

則As=A3；猜想2成立，且硫酸根對(duì)苯酚與鐵離子的顯色反應(yīng)起抑制作用，則A6<A],故答案為

A、=A3、A6<AJ；

④根據(jù)實(shí)驗(yàn)1?6的結(jié)果，小組同學(xué)得出猜想3成立，且H+對(duì)出3+與苯酚的顯色反應(yīng)有抑制作用，鐵離子

與苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)時(shí)，存在反應(yīng)f^++6C6HH0=["?乩0）6「+611+,氫離子濃度增大，平衡逆向移

動(dòng)，[Fe（C6HSO1廣的濃度減小，溶液顏色變淺；故答案為鐵離子與苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)時(shí)，存在反應(yīng)

尸e3++6C6HH6H5O）6『+6H+,氫離子濃度增大，平衡逆向移動(dòng)，1Fe（C6Hs。1廣的濃度減小，

溶液顏色變淺。

19.（2024?山東泰安.模擬預(yù)測(cè)）（14分）苯乙酮是一種重要的化工原料，可用于制造香皂和塑料的增塑劑。

實(shí)驗(yàn)室可用苯和乙酸酎為原料，在無(wú)水AlCb催化下加熱制得：

過(guò)程中還有CH3coOH+AlCb-CH3coOAlCb+HCl]等副反應(yīng)發(fā)生。實(shí)驗(yàn)室可按下列步驟，用圖一、圖二裝

置分別進(jìn)行制備和分離提純。

名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/gy111-3溶解度

乙酸酎102-731401.082微溶于水，易水解

苯78