考點或配套習題——突擊沖刺訓練專用材料整理匯編

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（考點或配套習題突擊訓練）

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2019-2021屆高考化學真題(有機化學基礎)專項習題訓練

2019-2021屆高考化學真題專項(有機化學基礎)

解析匯編

1.(2021?全國甲卷)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因

其具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如卜.：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為。

(2)1molD反應生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱。

(4)由E生成F的化學方程式為。

(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應

2)的反應類型為。

(6)化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有(填標號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(-0-0-)

c.核磁共振氨譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

(7)根據(jù)上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有

機物，寫出合成路線。

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【參考答案】（1）間苯一酚（或1,3-苯二酚）

(2)2

（5）取代反應

（6）C

【名師分析】

C00H）反應生成C

由合成路線圖,可知，A（間苯二酚）和B（

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與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應，生成

與氫氣發(fā)生加成反應生成

發(fā)生消去反應，生成F,F先

氧化成環(huán)氧化合物G,G在酸催化卜水與環(huán)氧化合物的加成反應，然后發(fā)生酯的水解生成H,

據(jù)此名師分析解答。

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【答案解析】

(1)A為,化學名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚）,故參考答案為:

間苯二酚（或1,3-苯二酚）:

(2)D為與氯氣發(fā)生加成

反應生成碳碳雙犍及酮基

都發(fā)生了加成反應，所以hnolD反應生成E至少需要2moi氫氣，故參考答案為:2；

O

(3)E為

的名稱為酯基，酸鍵，酮基（任寫兩種），故參考答案為：酯基，酸鍵，酮基（任寫兩種）;

(4)E為,發(fā)生消去反應,

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(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化卜,水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應

2)是將酯基水解生成羥基，反應類型為取代反應，故參考答案為：取代反應；

(6)化合物B為,同分異構體中能同時滿足下列

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條件：.含苯環(huán)的醛、酮：b.不含過乳鍬（-0-0-）：c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面枳比

為3：2：2：1,說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：

HOOH

故有4種，參考答案為：C；

（7）以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA

的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應，然后再與碳酸二甲酯發(fā)

2.（2021?全國乙卷）鹵沙啄侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

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KMnO4BSOC12

II+C7H5FO2一

2)NaOH

①②③

CH3coOH

ZN^°+HO

f1,C2H50H2

何答下列問題:

(1)A的化學名稱是。

(2)寫出反應③的化學方程式.

(3)D具有的官能團名稱是。(不考慮苯環(huán))

(4)反應④中，Y的結構簡式為。

(5)反應⑤的反應類型是。

(6)C的同分異構體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有種。

(7)寫出W的結構簡式.

【參考答案】(1)2一氟甲苯(或鄰氟甲苯)

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（3）皴基、城基、鹵素原臭原版原門

4

（5）取代反應

OXB

A在酸性高缽酸鉀的氧化下生成B（與SO02反應

生成C（在:氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)

生取代反應生成

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（1）由A（）的結構可知，名稱為：2一氟甲苯（或鄰氟甲苯），故參考答案為:

2—氨甲苯（或鄰氨甲苯）:

在氯化鋅和氫輒化鈉的作用卜,,發(fā)生取代

反應生成.故參考答案為:

狒印煎，貨?I頊10/12

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CXX3

（3）含有的官能團為溟原子、氟原子、氨基、談基，故參考答案為：氨基、鑲基、鹵素原

及反應

0X3

（6）C為含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體為：含有醛基，輒原子，

氯原子，即苯環(huán)上含有三個不同的取代基，可能出現(xiàn)的結構仃

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，故其同分異構

3.（2021?廣東）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生

物VI的路線如下（部分反應條件省略，Ph表示（6生）：

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OHOHOH

、Ph3P=CHOCH2CH3(ll)

反應①C8H8。2

IV

CHOCH=CHOCH2CH3

IIll

（1）化合物I中含氧官能團有（寫名稱）。

（2）反應①的方程式可表示為：l+ll=lll+Z,化合物Z的分子式為

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為。

（4）反應②③④中屬于還原反應的有，屬于加成反應的有

（5）化合物VI的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意-

種的結構簡式：

條件：a.能與NaHCC>3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量

的Na發(fā)生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不

含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

O

（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2a為原料合成「|的路

線（不需注明反應條件）。

【參考答案】（1）（酚）羥基、醛基

（2）Ci8H150P

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(4)②④②

(6)

【答案解析】

（1）根據(jù)有機物I的結構,有機物【為時醛基苯酚，其含氧官能團為（酚）羥基、醛基:

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（2）反應①的方程式可表示為:i+ii=m+z,根據(jù)反應中I、it、in的分子式和質址守恒

定律可知，反應前與反應后的原子個數(shù)相同，則反應后Z的分子式為Cl8H15OP；

（3）已知有機物IV可以發(fā)生銀鏡反應，說明有機物N中含有醛基，乂已知有機物IV可以發(fā)

（5OH

生反應生成、彳，則有機物IV一定含有酚羥基，根據(jù)有機物N的分子式和

k刀H

（4）還原反應時物質中元素的化合價降低，在有機反應中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以

反應②和④為還原反應，其中反應②為加成反應：

（5）化合物IV的分子式為和詞12。4,能與NaHCO3反應說明含有度基,能與NaOH反應說明

含有酚羥基或救基或酯基，最多能與2倍物質的量的NaOH反應，說明除一個段基外還可能

含有酚羥基、竣基、酯基其中的一個，能與Na反應的掛能能團為醇羥基、酚羥基、竣基，

能與3倍物質的量的發(fā)生放出的反應，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有按基和醉

羥基，由于該分子共有4個碳氯原子，不可能再含有瘦基和酯基，則還應含有酚羥基，核磁

共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對

on

稱,據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和|,當-OH與-COOH

on

處于對位時，T有兩種不同的取代位置，即

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:當-OH與

HjC

處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即

；當-COOH與

HjC

處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置，即

:當三個取代基處于三個連續(xù)碳

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:當三個取代基處于間位時，共有一種情況，即

.綜上名師分析該有機物的同分異構體共有十種。

（6）根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2cH2a反應能得到

之后水解反應得到,觀察題中反應可知得到目標產(chǎn)物需要利

用反應④，所以合成的路線為

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加熱

NaOH溶液

4.(2021?河北)丁苯酸(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權的化學藥物，臨床上用于治療缺

血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內外可經(jīng)酶促或化學

轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

V2O5Q2C1CH2COC1,(C2H5)3N

HPBA

△

CH2ci2.-ior

CHO

(CHCO)O

032Br(CH)Br

F24

CH3coONaC|()H[O04

(C2H5)3N

HOO-△

DH

HCHjCOONaH/COOH

〉C=C(R】=芳基)

2A

已知信息:C=O+RCH2COOHt

nl(CHjC0),0R1R2

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為—。

(2)D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為.

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①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應;

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

（3）E6F中（步驟1）的化學方程式為_。

（4）G1H的反應類型為—o若以NaNC）3代替AgNC）3，則該反應難以進行，AgNCh對該反

應的促進作用主要是因為

（5）HPBA的結構簡式為通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和

NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因—。

（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2,4—二氯甲苯（Q<^1CH3）

Cl

和對三氟甲基苯乙酸（F3cCH2coOH）制備w的合成路線（無機試劑和四

個碳以下的有機試劑任選）。

【參考答案】（1）鄰二甲苯

CHOCHj

COONa

-2HCHjCOONa

（4）取代反應AgN03反應生成的AgBr難溶卜水，使平衡正向移動促進反應進行

HPBA中燒基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫F

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不穩(wěn)定、易轉化為NBP

(6)

CQCH金空WCIQCH,OH守ClCHO——

HOOC

(ClljCOjp

ClClCI

CHiCOONa*

△3

F]C

【答案解析】

（1）A的分子式為CgHio，不飽和度為4.說明取代基上不含不飽和鍵，A與在V2O5作

催化劑并加熱條件下生成,由此可知A的結構簡式為,其名稱

為鄰二甲苯，故參考答案為：鄰二甲苯。

CHO

（2）的同分異構體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCb溶液發(fā)生.顯色反

HOO-

應,說明結構中含有醛基和酚羥基,根據(jù)不飽和度可知該結構中除醛基外不含其它不飽和鍵,

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說明該結構具有對稱性，根據(jù)該結構

中氯原子數(shù)可知該結構中含有1個醛基、2個酚脛基、1個甲基，滿足該條件的同分異構體

CHjCHOCHi

HOOHHO

結構簡式為和＞故參考答案為：

CHOCHO

CHO

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與NaOH的水溶液反應,

反應，反應方程式為

COONa

CHjCOOXa

,故參考答案為:

CHjCOOXa

COOd.Bi

（4）觀察流程可知，G1H的反應為中Br原子被AgNCh中

IIOO-

COOCCH^OXO,

-O-NO2取代生成和AgBr,反應類型為取代反應；若以

HOO-

NaNCh代替AgNCh，則該反應難以進行，其原因是NaNCh反應生成的NaNCh易溶于水，而

AgNOs反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行，故參考答案為：取代反

應；AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行。

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)中能基在堿性條件卜發(fā)生水解反應生成

經(jīng)過酸化后生成HPBA(

中烽基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與較基發(fā)生.而化反應牛.成

；HPBA中炫基的空間位阻較大,

使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP。

(6)由口CHj

和FjC-CH2COOH制備

IIOOC

可通過題干己知信息而得，因此需要先合成

cl-Q-CHO，Cl-Q-CH。可通過Cl-Q-CH3氯代后水解再催

化氧化而得，因此合成路線為

故參考答案為:

CI^Q-CH^CI^QCH.CI

IIOOC

(CHJCOJP

ClClClCl

CHjCOONa

FJC-^2/-CH2COOH△

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5.（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酢為原料

合成該化合物的路線如下:

回答下列問題:

3

已知"0+XX3

oo

②"R__一u

H2OROH

（1）A的結構簡式為:

（2）AfB,DfE的反應類型分別是,—

（3）M中虛線框內官能團的名稱為a,b

（4）B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種（不考慮立體異構）

①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為；

（5）結合上述信息，寫出丁二酸酢和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式；

（6）參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設計合成HN>^的路

HNX

H2N^NNH22NN

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線（其他試劑任選）。

【參考答案】（1）COOII

（2）還原反應取代反應

（3）酰胺基竣基

（4）15CHO

（5）

OO

C-CHCHC-OCH.CH.01-nH>0

-nHOCH.CHOH二高?2n

--T90H

(6)

Oj/CuDBBAf次化出

HC-CHJ費MCHJCH9H*CHjCHO

2△C：lI.CI,

OH

【答案解析】

i）iii已知信息①可知，C）IJ

反應時斷鍵與成鍵位置為

由此可知A的結構簡式為CXX）11,故參力.答案為:

COO”

（2）AfB的反應過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應；DfE的反應過程中與

醛基相連的碳原子上的H原子被溟原f取代，屬于取代反應，故參考答案為：還原反應:

取代反應。

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（3）由圖可知,M中虛線框內官能團的名稱為a：酰胺基：b：竣基。

(4)COOH的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中存在醛

基，②與FeCb溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥

基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點標記）：〈^CHO、

共五種，因此一共有5x3=15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基

CHO

和醛基均無對稱結構，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式一定具有對稱性（否則

苯環(huán)上的氫原子不等效），即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原

子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構的結構簡式為

故參考答案為：15：CHO?

0

（5）丁二酸酊（QD）和乙二醇（HOCH2cH?OH）合成聚「二酸乙二醇酯

O

O

O（）乂

（F人—au0口cl）的過程中，需先將o轉化為丁二酸,可利用

l?---InA

已知信息②實現(xiàn)，然后利用BTC的反應類型合成聚「一酸乙一醇酯，因此反應方程式為

9oO

11

CJ°+nHOCH[CH30H?蕾.-[-C-CHJCHJC_OCH?CH?O1+川IQ故

O

參考答案為：

j一，。。

fr\_,.H/H-?0[II1_-

L。-nHOCHr.CHrljOHr口>fc-CH￡%C-OCH’CHq卜出處

可

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利用E-F的反應類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成Br^^CHOBr八CHO中醛基可

通過羥基催化氧化而得，B/^CHO中漢原子可利用DIE的反應類型實現(xiàn)，因此合成路

線為

IbOO>/CuDBBA（淡化油

H?C-CHj~UCHjCH，0H；（CHjCHO*Br^CHO

_%化刑一△Cll.Ch

OH

HN\-iH，\人3NH,

,,z人一一一

11>N、v---------------

"II

,故參考答案為:

H）OOVCuDBBA（濃化⑨

HC-CH至鎰YHJCH9H3YHjCHO

22C1I.CI,

“KU

“II

【點睛】

仃機合成推斷解題過程中對信息反應的名師分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關系，同時注

意是否有小分子物質生成。按照要求書寫同分異構體時，需根據(jù)題干所給要求得出結構中官

能團種類及數(shù)目，然后名師分析該結構是否具有對稱性，當核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6

的結構中，一般存在同一個碳原F上連接兩個甲基或者甲基具有對稱性的情況，當核磁共振

氫譜出現(xiàn)比例為9的結構中，?般存在三個甲基連接在同一個碳原子上。

6.（2021?浙江6月選考）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P,合成路

線如下：

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D

P

NaNRiN=N

已知：R「Br---------3-?RrN------------^R「NJ-R2

3Cui]x//

請回答：

(1)化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是。

(2)下列說法不氐硯的是.

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為CnHnN6O_,

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質

(3)化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是■

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20HlsNOx的環(huán)狀化合物。用解繾

界表示其結構。

(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構體):

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

?

含有

cI—

C結構片段，不含-CmC-鍵

C-

(6)以乙烯和丙烘酸為原料?，設計如卜化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機

溶劑任選).

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HOCH2cH?Br

(2)C

(3)+2NaBr

(4)

H?xoxa、

(5)

(6)

【名師分析】

A的分子式為eg%。，其不飽和度為4,結合D的結構簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取

代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結構簡式為

HjC-^^-CHi，相被酸性高鎰酸鉀氧化為

HOOC-/—>-COOH-D中含有酯基，結合已知信息反應可知C的結構簡式為

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2019-2021屆高考化學真題(有機化學基礎)專項習題訓練

【?11承「l2Hr

C],B與E在酸性條件下反應生成，該反應為酯化

hHr【?[【例「

反應，因此E的結構簡式為HOCH2cH?Br,D和F發(fā)生已知反應得到化合物P中的五元環(huán)，

則化合物F中應含行碳碳三鍵，而化合物P是聚合結構，其中的基本單元來自化合物D和

化合物F,所以化合物F應為、Y°。丫

OO

【答案解析】

(1)由上述名師分析可知，A的結構簡式為*O^，:化合物E的結構簡式為

HOCH2CH2Br,故參考答案為：：H0CH2CH2Bro

(2)A.化合物B的結構簡式為HOOC-^^y^0011.化合物B中苯環(huán)的6個碳原子

共平面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的斐基，兩個粉基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2

個碳原子也應與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；

B.D的結構簡式為、入，0丁，由此可知化合物D的分子式為

C12H12N6O4.故B正確:

C.縮聚反應除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和

化合物F的聚合反應不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應，故C錯誤；

D.聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬廣聚酯類物質，故D正確：

綜上所述，說法不正確的是C項，故參考答案為C。

°Y°rHiCH2Hr

(3)rj中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應、濱原子能與NaOH溶液在

加熱條件下能發(fā)生取代反應，因此反應方程式為

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考點或配套習題——突擊沖刺訓練專用材料整理匯編

2019-2021屆高考化學真題（有機化學基礎）專項習題訓練

+4NaOH+2NaBro

（4）化合物D和化合物F之間發(fā)生反應，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化

合物P，同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應，對于后者情況，化合物

D中的2個川3官能團與化合物F中的2個碳碳三建分別反應，可以形成環(huán)狀結構，用鍵線

O

式表示為,該環(huán)狀化合物的化學式為c20HlgNdOg,符合題意,

故參考答案為:

o

⑸化合物F的分子式為QHQ,不飽和度為6,其同分異構體中含有_晨0」工_結

構片段,不含-C三C-鍵，且只有2種不同化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱,推測其

含有2個相同結構片段，不飽和度為4,氽2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出

符合題意的同分異構體如下:

（6）由逆向合成法可知，丙塊酸應與H（/一\H通過酯化