魯科版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》

第二章第3節(jié)醛和酮糖類第3課時(shí)

糖類

第3節(jié)醛和酮糖類有機(jī)合成的中轉(zhuǎn)站糖類學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解糖類與醛、酮在結(jié)構(gòu)上的聯(lián)系。2.了解葡萄糖的簡(jiǎn)單的化學(xué)性質(zhì)。3.了解葡萄糖的檢驗(yàn)、應(yīng)用和在生命活動(dòng)中

的作用。能力目標(biāo)1.培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作的基本技能。2.培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際、學(xué)以致用的能力。1.你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……2.糖都是甜的嗎？3.食品中經(jīng)常加入的食品添加劑之一----糖精，其稀水溶液的甜味約為蔗糖的300～500倍。糖精是糖嗎？思考：什么物質(zhì)才是糖類？請(qǐng)閱讀課本75頁(yè)第一段中糖類的概念，然后判斷下列物質(zhì)中屬于糖類的是（）A、CH2OH（CHOH）3CH2OHB、CH2OHCHOH

CHOC、CH3–CHOH

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精BEGHE、CH2OH(CHOH)3COCH2OH果糖F、CH3COOH乙酸G、CH2OH（CHOH）3CHOH、CH2OH（CHOH）2CH2CHO核糖2-脫氧核糖一、糖類１、定義：多羥基醛或多羥基酮，以及水解后生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)物。

２、組成元素：C、H、O通式Cn(H2O)m——大多數(shù)糖類符合該通式糖類又稱碳水化合物鼠李糖化學(xué)式為C6H12O5。有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如__________，____________等。？３、分類單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖（多糖屬于天然高分子化合物.）能否水解以及水解產(chǎn)物的多少如淀粉、纖維素等如蔗糖、麥芽糖、乳糖等如葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等？二、單糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性質(zhì)：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。

色

體，熔點(diǎn)為

146℃，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。無(wú)晶甜易稍不3、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究：（1）實(shí)驗(yàn)式：CH2O（2）分子式：C6H12O6通過(guò)燃燒法求得：通過(guò)質(zhì)譜法求得相對(duì)分子質(zhì)量為180：（3）結(jié)構(gòu)式：通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得：官能團(tuán)：1個(gè)-CHO5個(gè)-OHCCCCCCOHO-HO-HO-HO-HO-HHHHHHH信息提示:兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上（4）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH-（CHOH）4-CHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：多羥基醛交流討論分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?

葡萄糖三維圖實(shí)驗(yàn)探究一：1、在一支潔凈的試管中，加入1mL2%AgNO3溶液，邊振蕩邊逐滴滴加2%氨水，直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失，制得銀氨溶液。再滴入1mL10%的葡萄糖溶液，振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)帷ｌo置，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。你認(rèn)為銀鏡反應(yīng)成功的關(guān)鍵是什么？實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：(1)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。(2)配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量.

（防止生成易爆物質(zhì)）(3)加熱時(shí)靜置試管，不能振蕩試管和搖動(dòng)

試管。(4)必須用水浴加熱(60-70℃)，不能用酒精燈

直接加熱。2mL10%氫氧化鈉溶液

加入5～6滴5%的硫酸銅溶液振蕩藍(lán)色的新制氫氧化銅懸濁液加入1mL10%的葡萄糖溶液

振蕩加熱絳藍(lán)色溶液磚紅色沉淀有醛基?注意：仔細(xì)觀察每次操作后的現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)事實(shí):多羥基化合物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成絳藍(lán)色溶液實(shí)驗(yàn)探究二：實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：①保證堿性環(huán)境(NaOH必須過(guò)量)②要用酒精燈直接加熱③要用新制氫氧化銅懸濁液你認(rèn)為該實(shí)驗(yàn)應(yīng)該注意什么問(wèn)題？4、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）醛基的性質(zhì)②還原成醇①氧化成酸（被氧化劑氧化）CH2OH-（CHOH）4-CHO+[Ag(NH3)2]OH加熱CH2OH-（CHOH）4-CHO+Cu（OH）2加熱2CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2催化劑加熱2－用于制鏡、保溫瓶膽等

－用于尿糖檢驗(yàn)等

？（2）羥基的性質(zhì)如酯化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH55（3）在體內(nèi)生理氧化反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)C6H12O62CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）發(fā)酵生成酒精:【走近生活】酒和醋的釀造情景一：有些家庭自家釀制葡萄酒，你知道用葡萄釀酒的原理嗎？情景二：長(zhǎng)時(shí)間坐著寫字會(huì)感到腰、肩酸痛。很久沒(méi)有運(yùn)動(dòng)，偶爾去登山，第二天必定小腿酸脹得厲害。你能解釋產(chǎn)生這些現(xiàn)象的原因嗎？為了避免乳酸堆積,最好經(jīng)?；顒?dòng)身體,促進(jìn)血液與含有充分營(yíng)養(yǎng)和氧氣的新鮮血液的交換?！咀呓睢繜o(wú)氧呼吸CH3CHCOOHOHC6H12O62酶情景三：當(dāng)人生病時(shí)，常常注射葡萄糖溶液起什么作用？有氧呼吸【走近生活】5.葡萄糖的用途1.營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)2.鍍銀工業(yè)3.制藥工業(yè)4、制酒工業(yè)【學(xué)以致用】下列關(guān)于某病人尿糖檢驗(yàn)的做法正確的是（）A．取尿樣，加入新制Cu(OH)2，觀察發(fā)生的現(xiàn)象

B．取尿樣，加H2SO4中和堿性，再加入新制Cu(OH)2，觀察發(fā)生的現(xiàn)象

C．取尿樣，加入新制Cu(OH)2，煮沸，觀察

發(fā)生的現(xiàn)象

D．取尿樣，加入Cu(OH)2，煮沸，觀察發(fā)生

的現(xiàn)象C

事實(shí)上，葡萄中還有一種糖，它比葡萄糖甜得多，是天然存在的糖中最甜的一種。它的代謝不需要胰島素的調(diào)節(jié)，因此對(duì)糖尿病患者無(wú)害。（二）、果糖物理性質(zhì)：純凈的果糖為無(wú)色晶體，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH多羥基酮與葡萄糖是同分異構(gòu)體。了解：果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化，是還原性糖。（三）、核糖、脫氧核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)課本P761．下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是(

)

A．糖類中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有

其他元素

B．葡萄糖是多羥基醛

C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類

D．糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、