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文檔簡介

普通高中課程標準實驗教科書有機化學基礎(chǔ)(選修五)第二章第一節(jié)有機化學反應(yīng)類型一只老鼠帶來的發(fā)明1966年,美國科學家克拉克發(fā)現(xiàn),在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,當他撈出老鼠時,本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子,一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在這類液體時放入老鼠,幾小時后再取出,結(jié)果大出他意料之外:這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進一步的研究表明,氟碳溶液具有很強含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個發(fā)現(xiàn)是轟動性的,撥正了人造血液的科研方向。分析有關(guān)鹵代烴所發(fā)生化學反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)規(guī)律,培養(yǎng)學生的邏輯思維能力和進行科學探究的能力教學目標1、掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);2、掌握溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律。注意“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想,即鹵代烴中的官能團——鹵素原子(—X)決定了鹵代烴的化學性質(zhì)。知識與技能過程與方法情感態(tài)度價值觀CH3Cl一氯甲烷有機化學反應(yīng)類型的應(yīng)用---鹵代烴CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯Br溴苯一、鹵代烴2、官能團-X

(包括-F、-Cl、-Br、-l)

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。1、定義——4、獲取方式——取代反應(yīng)或加成反應(yīng)鹵代烴不是烴3、命名二、鹵原子的引入對鹵代烴物理性質(zhì)的影響狀態(tài):少數(shù)是氣體,大多為液體或固體溶解性:難溶于水,易溶于有機溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。熔沸點:高于同碳個數(shù)的烴;

(溴乙烷:沸點38.4℃;乙烷沸點:-88.6℃)沸點:互為同系物的鹵代烴,隨碳原子數(shù)的增加而升高??扇夹裕蝴u代烴分子中鹵原子數(shù)目增多,則可燃性降低密度:液態(tài)的鹵代烴的密度一般比水大溴乙烷的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型三、鹵原子的引入對鹵代烴化學性質(zhì)的影響CH3CH2Br

C2H5Br(1)分子式(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡式(4)電子式(5)鍵線式C2H5Br五種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)BrH-C-C-BrH

HH

H核磁共振圖譜2.化學性質(zhì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點:

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥由于溴原子吸引電子能力強,C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代,同時溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團(-Br)的作用下,溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學反應(yīng)。(1)水解反應(yīng)[實驗探究1]溴乙烷與蒸餾水的反應(yīng)實驗步驟:取一支潔凈的試管,依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸餾水、1ml稀硝酸、3滴硝酸銀溶液,充分振蕩,觀察是否有淺黃色沉淀析出。溴乙烷中不存在溴離子,在水溶液中不能電離是非電解質(zhì);溴乙烷與蒸餾水反應(yīng)速率很慢。現(xiàn)象:結(jié)論:溶液分層,無沉淀產(chǎn)生[實驗探究2]溴乙烷與強堿的水溶液反應(yīng)實驗步驟:(1)取一支潔凈的試管,依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液,試管口放一團棉花,水浴加熱,觀察實驗現(xiàn)象。(2)待溴乙烷水解完全后,充分振蕩,將試管口棉花取出。(3)取試管中反應(yīng)后的溶液少量于另一試管,向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加幾滴硝酸銀溶液,觀察實驗現(xiàn)象。溴乙烷消失,有淡黃色沉淀析出;溴乙烷在強堿的水溶液中可發(fā)生水解(取代)反應(yīng)?,F(xiàn)象和結(jié)論C2H5-Br+KOHC2H5-OH+KBrH2O△水解反應(yīng)機理[實驗探究3]溴乙烷與強堿的醇溶液反應(yīng)實驗步驟:取一支潔凈的大試管,依次加入3ml溴乙烷、5ml飽和KOH乙醇溶液,塞緊帶有導管的單孔膠塞,將導管伸入另一裝有稀溴水的試管中,水浴加熱,觀察實驗現(xiàn)象。溴乙烷減少,有氣泡產(chǎn)生,溴水褪色;溴乙烷與強堿的醇溶液反應(yīng)生成乙烯?,F(xiàn)象和結(jié)論醇△+KOHCH3CH2BrCH2=CH2↑

+KBr+H2O消去反應(yīng)機理定義:在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。對消去反應(yīng)的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應(yīng)嗎?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?緊扣概念(2)消去反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)?

概念延伸注重對比、歸納1.滿足什么條件的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)?鹵代烴的β碳上有氫2.水解反應(yīng)有無這要求?無3.鹵代烴中鹵素原子如何檢驗?AgNO3溶液NaOH溶液△HNO3溶液酸化R-XAgCl

白色AgBr

淺黃色AgI

黃色鹵代烴中鹵素原子的檢驗取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)實質(zhì)

結(jié)論強堿水溶液,加熱強堿醇溶液,加熱鹵代烴在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié):-X被-OH取代官能團由-X變?yōu)榛蛩芰贤?/p>

聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕性和耐老化性,其化學穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料,甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它,用它做的制品放在室外,任憑日曬雨淋,二三十年都毫無損傷,因而被美譽為“塑料王”。

FFFFCC[CF2—CF2]n

聚四氟乙烯四氟乙烯

人們還對聚四氟乙烯進行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品,如心臟補片、人造動脈血管、人工氣管等。發(fā)展前景鹵代烴應(yīng)用【小結(jié)】

一、溴乙烷(2)消去反應(yīng)(1)水解反應(yīng)§2.1.3鹵代烴1、物理性質(zhì)2、分子組成和結(jié)構(gòu)3、化學性質(zhì)A.B.C.D.1.下列鹵代烴中,既能水解又能消去且消去產(chǎn)物可能有兩種的是()CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3BrCH3CH3CH2CCH2CH3BrBC練一練2.如何由溴乙烷為主要原料來制備乙二醇(CH2OHCH2OH)?CH3CH2BrCH2=CH2↑KOH△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

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